QUIMICA MEDICINAL

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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL 
Aluno(a): SABRINA SOARES DE FREITAS SOUZA 201912044617
Acertos: 9,0 de 10,0 12/09/2022
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no
tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do
protótipo iloprost. Assinale a alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento:
Hibridação e retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular.
 Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
Rigidificação e homologação molecular.
Anelação e simplificação molecular.
Respondido em 13/09/2022 13:35:13
 
 
Explicação:
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades
farmacocinética e farmacodinâmica de compostos bioativos. Ele pode ser classificado como clássico e não
clássico. Dentro dessas classificações marque a alternativa INCORRETA.
Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes encontramos o grupo metila (-
CH3), a hidroxila (-OH) e a amina (-NH2).
 Questão1
a
 Questão2
a
https://simulado.estacio.br/alunos/inicio.asp
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 O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não
aromáticos equivalentes.
O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos
funcionais equivalentes e outros.
O anel benzeno é considerado bioisóstero clássico dos heterociclos piridina, pirrol e tiofeno.
O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes,
tetravalentes e o bioisosterismo de anéis.
Respondido em 13/09/2022 13:36:12
 
 
Explicação:
A resposta certa é: O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por
anéis não aromáticos equivalentes.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de
suma importância, uma vez que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do ácido
carboxílico em metabólitos de maior polaridade. Sobre esses grupos químicos, qual alternativa apresenta
somente funções passíveis de sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, hidrazidas, carbamatos,
imidas e ureias?
Ureias; imidas; carbamatos; aminas.
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas.
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis.
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias.
 Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
Respondido em 13/09/2022 13:36:23
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
 
 
Acerto: 0,0 / 1,0
As reações de metabolismo de fase I do tipo redutivas são importantes, pois, em geral, transformam
grupamentos eletrofílicos em nucleofílicos, sendo importantes para o preparo geral dos metabólitos de fase I
que irão participar do metabolismo de fase II. Nesse aspecto, qual alternativa retrata apenas funções químicas
de caráter eletrofílico suscetíveis a sofrer reação de redução?
Aminas; álcoois; cetonas; ésteres.
 Álcoois; ésteres; tióis; éteres.
 Nitrocompostos; azocompostos; cetonas; aldeídos.
Aldeído, cetonas, éteres e tióis.
Aminas; amidas; nitrocompostos; azocompostos.
Respondido em 13/09/2022 13:43:32
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Nitrocompostos; azocompostos; cetonas; aldeídos.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
 Questão3
a
 Questão4
a
 Questão
5a
A síntese orgânica é a ciência que liga os estudos pré-sintéticos aos estudos de avaliação biológica, por meio
da produção de moléculas planejadas contra um determinado alvo. Sobre a síntese orgânica e o planejamento
sintético aplicado a fármacos, assinale a alternativa correta:
 O primeiro medicamento totalmente sintético foi o analgésico e antipirético ácido acetilsalicílico,
produzido pelo químico da Bayer® Felix Hoffman no ano de 1897.
As reações de formação de ligação carbono-carbono e a química de organometálicos teve grande
destaque nos anos 1980 ao auxiliar na resolução de problemas relacionados à pureza enantiomérica de
fármacos.
As reações de interconversão de grupos funcionais impulsionaram a síntese orgânica após a segunda
metade do século XX, sendo responsáveis pelas importantes construções de esqueletos carbônicos via
ligações C-C.
No período anterior à síntese orgânica, os compostos orgânicos com atividade terapêutica eram
obtidos apenas por meio de processos de fermentação utilizando microrganismos.
A síntese do primeiro composto orgânico a partir de um composto inorgânico foi realizada por William
Henry Perkin, que sintetizou a molécula de ureia.
Respondido em 13/09/2022 13:44:45
 
 
Explicação:
A resposta certa é: O primeiro medicamento totalmente sintético foi o analgésico e antipirético ácido
acetilsalicílico, produzido pelo químico da Bayer® Felix Hoffman no ano de 1897.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O anel β-lactâmico das penicilinas, devido a sua labilidade à hidrólise, representa uma grande limitação no uso
desses antibióticos. Sobre essa limitação, assinale a alternativa incorreta:
As enzimas envolvidas na hidrólise do anel β-lactâmico são produzidas por bactérias e são chamadas
de penicilinases ou β-lactamases.
O mecanismo de ação da hidrólise enzimática ocorre via ataque da hidroxila da cadeia lateral do
resíduo de serina, no sítio ativo da penicilinase, à carbonila da função amida da penicilina, levando à
abertura do anel.
Alguns inibidores de β-lactamases, como o ácido clavulânico, podem ser utilizados em associação com
as penicilinas, impedindo assim sua hidrólise e perda de atividade.
 O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo consequente
ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água.
A ligação amídica do anel β-lactâmico é passível de sofrer hidrólise ácida ou enzimática, levando à
abertura do anel.
Respondido em 13/09/2022 13:45:34
 
 
Explicação:
A resposta certa é: O mecanismo da hidrólise ácida ocorre via protonação do oxigênio da carbonila e pelo
consequente ataque ao nitrogênio da função amida por uma molécula de água.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
São exemplos de produtos naturais de origem marinha:
Zidovudina, morfina e estricnina.
Taxol, metisergida e paclitaxel.
 Trabectedina, ziconotido e halicondrina B.
Penicilina G, vimblastina e vincristina.
Ziconotido, palitoxina e penicilina G.
Respondido em 13/09/2022 13:46:23
 Questão6
a
 Questão7
a
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Trabectedina, ziconotido e halicondrina B.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
O Nexavar®, medicamento usado como anticâncer, tem como princípio ativo a fármaco sorafenibe que teve
seu composto protótipo descoberto por:
 Ensaios biológicos automatizados do tipo HTS de uma coleção de compostos.
Planejamento racional.
Acaso, pois estava sendo investigado para outra patologia.
Triagem virtual.
Estratégias envolvendo a abordagem fisiológica.
Respondido em 13/09/2022 13:47:22
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Ensaios biológicos automatizados do tipo HTS de uma coleção de compostos.
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos
carbonila:
Íon-dipolo
Forças de dispersão
 Dipolo-dipolo
Ligação hidrogênio
Interações hidrofóbicas
Respondido em 13/09/2022 13:48:16
 
 
Explicação:
A resposta certa é: Dipolo-dipolo
 
 
Acerto: 1,0 / 1,0
Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido
às diferentes formas de interação fármaco-receptor dos estereoisômeros. Sobre o assunto, analise as
alternativas e marque a correta.
 A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ouao desparecimento do
efeito biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos.
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero.
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica.
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco
deve ser produzido somente na forma enantiomericamente pura.
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma
de mistura racêmica.
 Questão8
a
 Questão9
a
 Questão10
a
Respondido em 13/09/2022 13:49:48
 
 
Explicação:
A resposta certa é: A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao
desparecimento do efeito biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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