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24/10/2016 1 CUMARINASCUMARINAS ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP CUMARINAS • Anticoagulantes orais, que originaram a varfarina • Em angiospermas: Fabaceae, Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Moraceae O O 1 2 3 45 6 7 8ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP 24/10/2016 2 CUMARINAS • PROPRIEDADES • EXTRAÇÃO • CARACTERIZAÇÃO – Meio alcalino abertura do anel sais solúveis em água – Meio ácido formação novamente da lactona solúvel em solventes orgânicos – Manchas no UV intensificação com vapores de amônia – Odor característico ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP CUMARINAS Reação com KOH ou NH4OH ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP 24/10/2016 3 CUMARINAS • Vasodilatadoras • Anticoagulantes • Toxicidade hepática em ratos: proibidas em alimentos ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP TREVO • Melilotus officinalis (L.) Pall. • Origem: Europa e Ásia • Parte usada folhas e sumidades floridas • família Leguminosae • Uso insuficiência venosa crônica ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP 24/10/2016 4 TREVO • Melilotus officinalis • Derivados da 4-hidroxicumarina hemorragia no gado • Descoberta do dicumarol potente anticoagulante O O OH O O HO ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP TREVO • Dicumarol – Condições inadequadas de armazenamento cumarina convertida em dicumarol hemorragia – Animais que comem pastagem fermentada hemorragia varfarina O O O H O ELFRIEDE MARIANNE BACCHI FCF-USP 24/10/2016 5 Mikania glomerata Spreng. Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker • Família: Asteraceae • Parte usada: folhas • Nome popular: GUACO Elfriede Bacchi FCF-USP Princípios ativos • Cumarina • Ácido kaurenóico Elfriede Bacchi FCF-USP 24/10/2016 6 Mikania glomerata Spreng. Mikania laevigata Sch.Bip. ex Baker • Atividade farmacológica – Vasodilatador de musculatura lisa: in vitro – Antiespasmódico em traquéia isolada de cobaia • Toxicologia clínica (voluntários sadios) de formulações • SUS Elfriede Bacchi FCF-USP