TEMA DE AULA 1

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TEMA DE AULA: PESQUISA E CARACTERIZAÇÃO DAS CUMARINAS: 
LAB-PAP-1290 
As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, dentre 
elas a do dicumarol que é anticoagulante, a dos furano-derivados com ação 
sobre o vitiligo, entre outras propriedades. As cumarinas puras são 
fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se o ácido cis-o-hidroxicinâmico que 
sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero trans, que é fluoerescente 
(sob a ação da radiação ultravioleta possuem em geral fluorescência azul e 
alguns derivados já à luz natural; em meio alcalino torna-se verde ou 
desaparece). 
Caracterização das cumarinas 
• Aquecer em chapa-quente, durante cerca de 10 min, o pó da droga 
vegetal em uma câmara de microssublimação (o sublimado apresenta-se 
sob a forma de gotas incolores ou cristais aciculares). 
• Dissolver o sublimado obtido com 0,5 ml de metanol. 
• Lançar cinco gotas, concentrando-se num único ponto, de modo a obter 
duas manchas de 1 cm de diâmetro em uma folha de papel filtro e seque-
a; junte depois de seco, uma gota de solução alcoólica de hidróxido de 
potássio ou sódio 10% e seca-la. 
• Cobrir uma das manchas com papel preto e exponha-las às radiações 
ultravioletas (lâmpada UV com λ de 254 a 366 nm); a mancha exposta 
adquire, pouco a pouco, fluorescência verde, já aparente ao final do 
primeiro minuto. Descubra depois a outra e verifique que, de início, esta 
não possui fluorescência, mas também adquire por idêntica exposição às 
radiações ultravioleta. 
 
 
REAÇÃO POSITIVA: Fluorescência azul-esverdeada. 
Drogas vegetais: Dipterux adorata (fruto): Cumaru, e Mikania guaco (folhas): 
Guaco 
As cumarinas compreendem uma importante classe de metabólitos secundários 
amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontradas em diversas 
partes de plantas, tanto em raízes como em flores e frutos. Diferentes espécies 
vegetais com hábitos bastante diversificados são capazes de biossintetizar 
cumarinas, como árvores, arbustos e ervas.3 Um número superior a 1300 
cumarinas foram identificadas de fontes naturais, especialmente de plantas 
verdes. Porém, a biossíntese de cumarinas, cuja principal rota é a do ácido 
chiquímico, não está restrita apenas a plantas, pois algumas espécies de fungos 
(Armillariella tabescens, Fomitopsis officinalis) e bactérias (Streptomyces niveus, 
Escherichia coli) são capazes de biossintetizar cumarinas. 
As cumarinas possuem um importante efeito na fisiologia das plantas, atuando 
como antioxidante e inibidor enzimático. Essa classe de substâncias está 
envolvida no controle do crescimento das plantas, na respiração, fotossíntese e 
na defesa contra infecções.1 A variedade de propriedades biológicas reportada 
para as cumarinas contribuiu para o aumento do seu interesse no 
desenvolvimento da síntese orgânica, possibilitando a obtenção dos compostos 
conhecidos em maior escala e obtenção de novos derivados com aplicações 
biológicas e industriais. 
A história da síntese de cumarinas começou em meados do século XIX com a 
descoberta da síntese de Perkin, seguida de outras metodologias clássicas para 
obtenção destes compostos como as reações de Pechmann e Knoevenagel. 
As cumarinas podem apresentar grande contribuição na pesquisa para 
prevenção e tratamento de doenças devido à capacidade de exercer interações 
não covalentes com estruturas proteicas, possuindo um amplo espectro de 
atividades biológicas. De fato as cumarinas têm sido amplamente investigadas 
como compostos bioativos ao longo dos anos. Como exemplo podemos destacar 
a varfarina, fármaco utilizado desde a década de 50 e, registrado pela ANVISA 
e FDA como agente anticoagulante para o tratamento e prevenção de doenças 
tromboembólicas. 
O gênero Mikania é composto por aproximadamente 450 espécies, sendo que 
destas, aproximadamente 150 são encontradas no Brasil. Dentro do gênero, 
encontra-se Mikania glomerata Spreng., espécie medicinal utilizada há muitos 
séculos na medicina popular para a produção de medicamentos destinados ao 
tratamento de tosses e problemas respiratórios, sendo suas características 
medicinais relacionadas à presença no vegetal das cumarinas. 
MICROSSUBLIMAÇÃO DE PRINCÍPIOS ATIVOS 
Este método é um teste qualitativo pré-analítico, que se baseia no ponto triplo 
de cada substância, ou seja, ponto onde coexistem os três estados físicos 
da matéria (sólido, líquido e gasoso). Este processo consiste no aquecimento 
de um sólido que se vaporiza diretamente (s em fundir) e que recupera seu 
estado anterior (sólido) através da condensação do vapor. A fase inicial é 
o sublimado e a fase final é o sublimado. O objetivo deste processo é a 
purificação dos sólidos voláteis, separando-os dos sólidos não-voláteis. 
Os efeitos de inibição na síntese de cumarina observados nos tratamentos com 
bloqueio dos níveis de radiação UV-A e UV-B podem estar relacionados à 
inibição da síntese de fenilpropanóides, necessários para a síntese da 
substância. 
Variações significativas com relação aos teores de cumarina são encontradas 
nos diferentes órgãos de plantas de guaco, sendo os maiores valores 
encontrados em folhas jovens e próximas da gema apical, o que indica a região 
meristemática como o provável sítio de síntese do metabólito, além da possível 
relação deste com processos de crescimento e desenvolvimento vegetal. 
 
https://www.scielo.br/j/qn/a/NdnnhHYx8b8tJFSFYXms6nM/?lang=pt 
https://eventos.ifc.edu.br/sepe/wp-content/uploads/sites/22/2016/08/EFEITO-
DE-N%C3%8DVEIS-DE-RADIA%C3%87%C3%83O-ULTRAVIOLETA-SOBRE-
A-PRODU%C3%87%C3%83O-DE-CUMARINA-EM-GUACO-MIKANIA-
GLOMERATA-SPRENG..pdf 
https://www.passeidireto.com/arquivo/1810108/material-complementar-de-
aulas-praticas-farmacognosia-i 
 
 
 
 
TEMA DE AULA: PESQUISA DE FLAVONOIDES: LAB-PAP-1291 
Os flavonoides são uma classe de compostos fenólicos encontrados no reino 
vegetal. São estruturas químicas que agem na polinização, na proteção contra 
insetos, fungos, raios ultravioletas e outras funções importantes para o 
desenvolvimento da planta. 
Já no corpo humano, os flavonoides apresentam benefícios que melhoram a 
saúde, com destaque para a ação antioxidante. 
As atividades farmacológicas desses compostos vêm sendo estudadas e 
evidenciadas em pesquisas. Algumas delas você vai acompanhar neste post, 
além de saber mais sobre o conceito, os tipos e benefícios dos flavonoides. 
Os flavonoides são metabólitos secundários encontrados nas plantas com 
ênfase nas angiospermas e são amplamente encontrados em frutas, chás, 
vinhos, chocolate, dentre outros. Suas propriedades terapêuticas incluem 
antiagregação plaquetária, antioxidante, fitoestrogênio exercendo efeitos 
benéficos na menopausa, antiinflamatórios, auxílio no sistema imunológico. Na 
sua constituição química, os flavonoides possuem três anéis, onde seus 
carbonos podem sofrer variações químicas, como hidroxilação , 
hidrogenação, metilação e sulfonação permitindo variados compostos em 
classes diferentes. 
https://www.passeidireto.com/arquivo/1810108/material-complementar-de-aulas-praticas-farmacognosia-i
https://www.passeidireto.com/arquivo/1810108/material-complementar-de-aulas-praticas-farmacognosia-i
Existem milhares de flavonoides na composição das plantas e nos alimentos de 
origem vegetal. Eles são divididos em classes, que agrupam diferentes tipos. 
Entre os principais e mais estudados estão: 
Flavonas 
Características: coloração amarelada. Estão presentes em frutas cítricas, 
cereais e vegetais. Compostos como tangeretina, luteolina, adiosmetina, 
nobiletina e apigenina são exemplos que fazem parte da classe. 
Onde encontrar: alimentos como tangerina, salsa, hortelã, camomila e aipo. 
Flavanas 
Características: incolores e identificadas em frutos e folhas. Fazem parte deste 
grupoa catequina, a procianidina e o luteoforol. 
Onde encontrar: chá-verde, chá-preto e chá-branco são ricos no flavonoide. 
Flavanonas 
Características: de coloração amarela pálida, são identificadas em frutas cítricas. 
Dentre os exemplos deste grupo estão a naringenina e a hesperitina. 
Onde encontrar: toranja, tomate, laranja e limão são exemplos. 
Flavonóis 
Características: também de coloração amarela pálida, estão em frutas e 
vegetais. Os principais flavonoides deste grupo são a quercetina, a mircetina, a 
rutina e o canferol. 
Onde encontrar: alcaparras, cebola, maçã, vinho tinto, nozes apresentam o 
flavonoide. 
Isoflavonoides 
Características: incolores e encontrados em alguns legumes. São exemplos 
desta classe os flavonoides daidzeína e genisteína. 
Onde encontrar: soja e derivados são alimentos ricos. 
Antocianinas 
Características: coloração azul, roxa, violeta e, em alguns casos, avermelhada, 
estão em frutas e flores. São exemplos a cianidina, delfinidina e peonidina. 
Onde encontrar: mirtilo, canela, vinho tinto, uvas, cerejas, morangos, ameixa, 
açaí, jabuticaba, berinjela e cebola roxa são exemplos. 
Vale lembrar que o mesmo flavonoide pode apresentar diferentes atividades 
farmacológicas, como a quercetina, um flavonol com atuação antitumoral, anti-
inflamatória, antimicrobiana e antioxidante 
As antocianinas são pigmentos fenólicos solúveis em água, pertencentes à 
classe dos flavonóides, responsáveis pelas várias nuanças entre laranja, 
vermelho e azul, exibidas pelas frutas, hortaliças, flores, folhas e raízes. Esses 
compostos são glicosídeos que, por hidrólise ácida, liberam agliconas também 
denominadas de antocianidinas e, dentre as encontradas na natureza, apenas 
seis estão presentes em alimentos: pelargonidina, cianidina, delfinidina, 
peonidina, petunidina e malvidina, que diferem entre si quanto ao número de 
hidroxilas e grau de metilação, presentes no anel B. 
Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que 
pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas 
são compostos bioativos e que, entre os vários outros efeitos fisiológicos, 
possuem capacidade antioxidante e propriedade antiinflamatória, promovem 
vaso-dilatação, atuam na prevenção da hiperglicemia, estimulam a secreção de 
insulina, melhoram a adaptação da visão noturna e previnem a fadiga visual. 
Recentemente, ZHANG, VAREED & NAIR constataram o efeito inibitório da 
cianidina, delfinidina, pelargonidina, petunidina e malvidina na proliferação de 
células humanas cancerígenas, originadas em diferentes partes do corpo: 
estômago, cólon, mama, pulmão e sistema nervoso central. 
Planta utilizada 
Baccharis trimera (folhas): carqueja 
A composição química da carqueja pode ser considerada regio-seletiva, ou seja, 
na parte aérea os constituintes químicos encontrados são predominantemente 
flavonóides (hispidulina, rutina, eupatorina, luteolina, nepetina, apigenina entre 
outros). 
Os flavonóides estão entre os metabólitos secundários encontrados em maior 
quantidade na Baccharis trimera e, que apresentam maior atividade terapêutica. 
Podem ser divididos em várias classes, de acordo com o grau de oxidação e de 
insaturação do heterociclo (Figura 2). Sendo assim, ocorrem flavonóis (e.g. 
quercetina), flavonas (e.g. luteolina), isoflavonas (e.g. genisteína), flavanonas 
(e.g. naringenina), antocianidinas (e.g. cianidina), flavanóis (e.g. epicatequina) e 
as proantocianidinas, ou taninos condensados, que são flavanóis poliméricos. 
Reação positiva dando cor de vermelho para rósea. 
Reação de cianidina, de Shinoda ou de hidrogenação: consiste em adicionar à 
solução alcoólica ácida da substância um peque no fragmento de magnésio . 
Essa reação baseia-se no fato de os derivados flavônicos de cor amarela 
reduzem-se adquirindo coloração avermelhada ou, no caso dos antociânicos, 
azulada. Esse ensaio produz reação negativa para chalconas e isoflavonas. 
A clorofila é o elemento encontrado nas células das plantas, e é a responsável 
por dar a cor verde característica das folhas. Como é possível verificar, as 
tonalidades de verde variam de acordo com cada planta e essa variedade de 
tons só acontece por conta da absorção de luz, através do espectro de luz, que 
varia entre o azul e o vermelho, resultando em tons esverdeados nas folhas. A 
extração da mesma é feita por diversos solventes inclusive clorofórmio. 
 
 
https://essentia.com.br/conteudos/flavonoides/ 
https://www.scielo.br/j/cta/a/ctHRQxVcNq3nkMDsxd7XMRD/?lang=pt 
https://www.scielo.br/j/rbpm/a/CFY3XWVTbXbwTXWKYkhvMgv/?lang=pt&form
at=pdf 
https://www.scielo.br/j/rbpm/a/CFY3XWVTbXbwTXWKYkhvMgv/?lang=pt#:~:te
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https://www.scielo.br/j/cta/a/ctHRQxVcNq3nkMDsxd7XMRD/?lang=pt