SÍNTESE DO ACETATO DE ISOPENTILA - Luana e Julia

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UNIVERSIDADE LUTERANA DO BRASIL
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
Relatório da Aula Prática
PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA
SÍNTESE DO ACETATO DE ISOPENTILA
Luana Luz
Júlia Brock
Professor Emerson Alberto Prochnow
Canoas, Julho de 2022.
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO………................………….................................................…..….3 
REFERENCIAL TEÓRICO…………………………...........…………… ...…....….4 
MATERIAIS E MÉTODOS…………………..........................................................7 
RESULTADOS E DISCUSSÕES………………..................……………….....…...9
CONCLUSÃO……...........…......................................................……...………...12
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS………............................………………….13
INTRODUÇÃO
O acetato de isopentila, mais conhecido como Acetato de Isoamila, composto orgânico formado a partir de álcool isoamílico e ácido acético (Nyari, 2019). Acetato de Isoamila possui um odor forte, que é descrito como similar a banana e pêra, e assim suas aplicações são em alimentos para conferir sabor e aroma de banana ou pêra e também como aromatizante. O acetato de isopentila é um líquido incolor que é apenas ligeiramente solúvel em água, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos (Nyari, 2019).
No laboratório da ULBRA, foi realizado em aula prática a sintese de acetato de isopentila, o experimento teve 3 etapas distintas. Na primeira etapa se realizou a sintese, na segunda etapa se realizou a purificação e na teceira etapa realizamos testes para verificar se ocorreu sintese completa.
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REFERENCIAL TEÓRICO
Acetato de isopentila é um ester, e uma das principais formas de sintetizar esses compostos é através de reações de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, formando o éster desejado e água como subproduto. Reações de esterificação conduzidas por meio de catalisadores ácidos (Lewis ou de Brönsted) são denominadas de reações de esterificação de Fischer. As reações de esterificação de Fischer usualmente são favoráveis em meios ácidos, entretanto, são reações reversíveis com conversões limitadas pelas condições de equilíbrio químico (Dusi, 2018).
Figura: Mecanismo de reação de esterificação de Fisher (Dusi,2018).
A utilização de um dos reagentes em excesso (ácido acético) ou a remoção de um dos produtos à medida que a reação ocorre minimiza o processo de hidrólise do éster, favorecendo a reação no sentido de formação do éster.
Figura: Etapas da reação de síntese do acetato de isopentila.
Para confirmar se a sintese foi realizada, podemos verificar se o álcool isoamilitico (álcool primário) foi totalmente consumido. Assim se utiliza do teste de Lucas e de Bordwel, estes identificam a presença de álcoois.
Figura: Teste de Lucas
	No teste de Lucas, o reagente é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Conforme a figura, o ânion cloreto ataca a carbocação e forma um cloreto de alquila. Este cloreto de alquila é insolúvel e, portanto, torna a solução turva. Sendo os álcoois primários, secundários e terciários diferenciados com base na velocidade na qual eles tornam a solução turva quando reagem com o reagente de Lucas (Coelho, 2021). A solução poderá permanecer límpida (álcool primário), turvar em 5 minutos (álcool secundário) ou turvar imediatamente (álcool terciário). 
Figura: Teste de Bordwell.
	No teste de Bordwell, o reagente é composto por ácido crômico, este na presença de alcoois primarios e secundários se reduz a sulfato de cromo II, de coloração verde-azulada. Assim, no caso de reação positiva (álcool primário e secundário presente), a solução se tornará verde ou azul. No caso de reação negativa (álcool terciário presente), a cor original do reagente permanecerá.
MATERIAIS E MÉTODOS
1. Materiais:
· Balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 50 mL
· Condensador de bolas
· Termômetro
· Perolas de ebulição
· Manta de aquecimento
· Béquer
· Bastão de vidro
· Funil de separação 250mL
· 
2. Reagentes
· 3-metil-1-butanol (álcool isoamílico)
· ácido acético glacial
· ácido sulfúrico concentrado
· Gelo
· éter etílico
· solução de carbonato de sódio 5%.
· sulfato de sódio anidro
· reagente de Lucas
· reagente de Bordwell
3. Metodologia
1º Etapa: Síntese
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 50 mL seco, adicionou-se 15 mL de 3-metil-1-butanol (álcool isoamílico), 17 mL de ácido acético glacial e algumas pérolas de ebulição. Adicionou-se 1 mL de ácido sulfúrico concentrado e agitar. Foi adaptado um condensador de bolas a mistura foi aquecida por 01 hora.
Deixou-se o frasco esfriar e então derrame a mistura reacional em um béquer de 100 mL contendo 25 g de gelo picado. Agitou-se a mistura com bastão de vidro por 2 minutos e então transferiu-se para um funil de separação de 100 mL. O frasco de reação e o béquer foram lavados com 2 porções de 10 mL de éter etílico, transferiu-se para o balão. Adicionou-se 25 L de éter etílico ao funil de separação, agitou-se cuidadosamente. Deixou-se separar. Retiramos a fase aquosa e lavamos a fase orgânica com 2 porções de 15 mL de solução de carbonato de sódio 5%. Secou-se a camada de éter etílico com sulfato de sódio anidro por 10 minutos. Retirou-se o agente dessecante por filtração gravitacional.
2ª Etapa: Purificação
Destilou-se o éster por destilação simples, coletando o líquido que destilará entre 136 e 143°C.
3ª Etapa: Testes de Lucas e Bordwell
Em um tubo de ensaio foi adicionado 8 gotas da amostra e 3 mL do reagente de Lucas a 26-27°C. Observou-se por 5 minutos
Em um tubo de ensaio foi adicionado 8 gotas da amostra e 2 gotas do reagente de Bordwell. Observou-se os resultados.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
	Para realização do experimento foi montada a aparelhagem de síntese, com manta de aquecimento e condensador de bolas com fluxo de água constante, o sistema pode ser verificado abaixo. Foi acoplado o balão contendo os reagentes de síntese: ácido isoamilítico, ácido acético e ácido sulfúrico.
Figura: aparelhagem síntese de acetato de isopentila.
	Após o tempo de síntese de 1h, deixou-se o balão esfriar e a mistura foi colocada em 25g de gelo e transferida para funil de separação, o béquer e o balão foram lavados com 20mL de éter também transferidos para o funil. A mistura precisou ficar mais tempo que o esperado no funil, já que emulsificou muito após a agitação. Após a separação a fase orgânica foi retirada e lavada com carbonato de sódio 5%. O carbonato de sódio se comporta como uma base e é protonado em meio ácido, até a condição de ácido carbônico, que é então decomposto em CO2 e H2O, portanto, quando a mistura é lavada com carbonato de sódio 5%, elimina o gás CO2. A fase orgânica foi adicionado sulfato de sódio anidro para remoção de qualquer porção de água que esteja ainda presente. Após filtrou-se a fase orgânica e transferiu-se para um balão de fundo redondo.
Destilou-se o éster por destilação simples, ao atingir 80°C todo o líquido já havia evaporado. Dentro do balão restava somente uma pequena porção de líquido insuficiente para proceguir a destilação. O balão foi resfriado e desacoplado do sistema. 
Neste caso vemos que o ideal era ter se usado a destilação fracionada, visto que na destilação simples o mais leve excesso de aquecimento já pode levar a evaporação dos dois componentes juntos.
Segui-se para os testes da presença de álcoois no líquido remanecente no balão. 
Figura: Testes de presença de álcoois. 
	Não tínhamos o reagente de bordwell pronto no dia, então realizamos somente a analise via teste de Lucas. Como a amostra permaneceu límpida pode-se dizer que ou tínhamos um álcool primário ou não tínhamos nenhum álcool presente. O ideal seria fazer o teste de bordwell já que usamos um álcool primário na reação. 
Figura: Teste de Lucas.
CONCLUSÃO
	 No experimento de sintese de acetato de isopentila foi possivel formar sintetizar uma pequena quantidade do composto. O rendimento da reação foi muito baixo, isso pode estar associado a qualidade dos reagentes usados. Não foi possivel garantir que todo o álcool isoamilítico (álcoolprimário) reagiu, pois não tinhamos reagente para o teste de bordwell. Os dois testes se complementam. 
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Nyari, Nádia Ligianara Dewes. Et Al. Brazilian Journal of Food Research, Campo Mourão, v. 10 n. 1, p. 129-148, jan./mar. 2019.
DUSI, GIOVANA GONÇALVES. SÍNTESE DE ACETATO DE PENTILA MEDIANTE REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER ASSISTIDA POR PERVAPORAÇÃO, Dissertação apresentada como requisito parcial à obtenção do grau de Mestre em Engenharia de Alimentos, no Curso de Pós-Graduação em Engenharia de Alimentos, Setor de Tecnologia, da Universidade Federal do Paraná – Curitiba, 2018.
Coelho, pedro, Reagente de Lucas – Teste de identificação de alcoóis primários, secundários e terciários, 2021. Disponível em: https://www.engquimicasantossp.com.br/2021/02/reagente-lucas-teste-alcool.html. Acesso em: 06/07/22.
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