Síntese do ciclohexeno

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PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA 
Prof. Emerson Prochnow 2021/2 
SÍNTESE DO CICLOHEXENO 
a) Síntese: 
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 50 mL seco, 
colocar 21 mL de ciclohexanol, 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, bastão 
magnético e algumas pérolas de ebulição. Acoplar a aparelhagem de destilação 
fracionada e aquecimento com banho de glicerina. O balão é aquecido 
suavemente com agitação, até a temperatura de 120°C. O destilado é recolhido 
sobre banho de gelo. A destilação é mantida até que apenas um pequeno 
resíduo de reagentes reste no balão de destilação. 
 
b) Purificação: 
Após encerrada a destilação, o balão receptor é desconectado da 
aparelhagem. Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de 
cloreto de sódio e 2 mL de solução de carbonato de sódio a 10 % (m/v). A mistura 
é transferida para funil de separação e separada da camada aquosa. O produto 
bruto é seco com sulfato de magnésio anidro. 
 
c) Teste de Lucas: 
Em um tubo de ensaio colocar 8 gotas da amostra e 3 mL do reagente 
de Lucas a 26-27°C. Agitar, deixar em repouso e observar. A solução poderá 
permanecer límpida (álcool primário), turvar em 5 minutos (álcool secundário) ou 
turvar imediatamente (álcool terciário). Anotar. 
 
d) Teste de Bordwell: 
Em um tubo de ensaio colocar 8 gotas da amostra e 2 gotas do reagente 
de Bordwell. Observar os resultados no espaço de 2 segundos. No caso de 
reação positiva (álcool primário e secundário), a solução se tornará verde ou 
azul. No caso de reação negativa (álcool terciário), a cor original do reagente 
permanecerá. 
 
e) Teste de Bromo: 
Em tubo de ensaio colocar cerca de 15 gotas da amostra sobre 0,5 mL 
de solvente apolar (CCl4). Adicionar 5 gotas de solução de bromo em tetracloreto 
de carbono (CCl4) a 5%. Agitar. O teste positivo para instauração é observado 
pelo descoramento da solução de bromo.