Síntese do m-dinitrobenzeno

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PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA 
Prof. Emerson Prochnow 2021/2 
SÍNTESE DO m-DINITROBENZENO 
a) Síntese: 
Em um balão de fundo chato de boca esmerilhada de 250 mL seco, 
sobre banho de gelo, colocar 13,5 mL de ácido nítrico concentrado e a seguir, 
sob agitação, adicionar lentamente 10 mL de ácido sulfúrico fumegante. Ainda 
em banho de gelo, adicionar 8,3 mL de nitrobenzeno. Acoplar um condensador 
de refluxo e substituir o banho de gelo por banho-maria (80-90°C) por 45 
minutos, sob agitação. 
Após, retira-se o banho-maria e deixa-se a mistura resfriar, mantendo-
se a agitação, até temperatura ambiente. Na sequência, a mistura reacional é 
derramada, lentamente e sob agitação, sobre 250 mL de água gelada, em 
béquer de 500 mL. Deverá ocorrer formação de precipitado cristalino. O 
precipitado é separado por filtração à vácuo, com auxílio de funil de Büchner, e 
lavado com água gelada. Recristalizar o produto com etanol P.A. 
 
b) Redução pelo zinco e cloreto de amônio, seguido do Teste de Tollens: 
Neste teste o dinitrobenzeno é reduzido pela ação do cloreto de amônio 
e do zinco a hidroxilamina, e posteriormente tratado com o reagente de Tollens, 
onde o reagente sofre redução, constatada pela obtenção da prata metálica. O 
teste é positivo mediante a formação de um precipitado escuro de prata metálica. 
+ 4
, 
+ 
+ 2 ( ) → + 2 + 2 + 4 
Para executar o teste, dissolvem-se aproximadamente 0,5 g do produto 
da síntese em 10 mL de etanol a 50% e adiciona-se 0,5g de NH4Cl e 0,5 g de 
zinco em pó. Agitar e aquecer até a ebulição. Deixar em repouso por 5 minutos, 
filtrar e ensaiar o filtrado com o reagente de Tollens. 
Preparo do reagente de Tollens: em tubo de ensaio, colocar 2 mL de 
uma solução de AgNO3 a 10% (m/v) e juntar 2 gotas de solução de NaOH a 10% 
(m/v). Ocorrerá formação de precipitado. Adicionar algumas gotas de NH4OH 
concentrado, até a dissolução do precipitado. Evitar excesso de NH4OH. 
 
c) Teste com NaOH: 
Compostos nitrados sofrem redução na presença de NaOH e os 
produtos podem assumir várias colorações, de acordo com a quantidade de 
grupos nitro presentes. Compostos polinitrados formam complexos de 
Meisenheimer, que podem levar a soluções coloridas. 
Em um tubo de ensaio colocar 0,1 g ou 0,2 mL de amostra e adicionar 1 
mL de acetona e 2 mL de solução de NaOH a 10% (m/v). Agitar e observar. 
- compostos mononitrados não ofertam cor; 
- compostos dinitrados ofertam coloração púrpura; 
- compostos trinitrados ofertam coloração vermelha.