Prova 2 Síntese 2022-2

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Prova 2 – Síntese Orgânica 
Departamento de Farmacociências, curso de Farmácia 
Nome:_________________________________________ Data:____________ 
 
1. Explique a técnica utilizada para extrair o ácido acetilsalicílico a partir do comprimido 
comercial (1 ponto). 
 
 
2. A respeito dos ensaios colorimétricos (1 ponto) 
( ) As análises colorimétricas identificam diferentes grupos funcionais presentes nas 
estruturas químicas das amostras 
( ) Estas técnicas permitem fazer a elucidação completa da estrutura química do analito 
( ) Não apresentam reações específicas para determinados grupos funcionais, como 
aminoácidos 
( ) Todas anteriores 
 
3. A respeito da técnica de Cromatografia em camada delgada (1 ponto): 
( ) Utiliza nitrocelulose como fase estacionária 
( ) Fator de retenção (Rf) é uma medida quantitativa que pode ser relacionada a reatividade 
do composto químico 
( ) Fornece informações a respeito de pureza e identidade das amostras através da 
comparação com padrões 
( ) Nenhuma das anteriores 
 
4. Quanto a cromatografia em coluna (1 ponto): 
( ) técnica que permite a purificação de compostos orgânicos misturados 
( ) separa os componentes através de sua velocidade diferenciada de migração através de 
uma fase estacionária 
( ) separa os componentes da mistura através da diferença de polaridade dos seus 
componentes e consequente interação com as fases móvel e estacionária 
( ) todas as anteriores 
 
 
 
5. Observe a placa de CCD abaixo com a mistura (M) de dois componentes A e B. (1 ponto) 
 
 
a) Supondo que a placa foi eluída com uma mistura de hexano e acetato de etila 
como eluente, e a mistura (M) é composta por benzofenona e β-naftol. 
Identifique quem é A e quem é B. Explique qual composto é mais polar com base 
nas informações obtidas a partir da CCD. 
 
b) Fazendo uma cromatografia em coluna com a mesma mistura (M) nas mesmas 
condições, qual composto seria eluído primeiro e qual seria eluído por último? Relacione com 
o resultado da CCD. 
 
6. Relacione as técnicas de cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna 
(CC) a pelo menos uma aplicação prática em um laboratório de química orgânica. (1 ponto) 
 
7. Explique a reação abaixo através do seu mecanismo reacional. Qual o papel do ácido sulfúrico 
na reação? Como ele atua? (1 ponto) 
 
 
a) Ao final da reação de formação do ácido acetil-salicílico obtemos um sólido branco. 
Como podemos obter informações a respeito da pureza deste sólido? No caso do 
composto não apresentar pureza adequada, sugira um método de purificação 
adequado. (1 ponto) 
 
8. Considerando a condensação de Pechmann mostrada abaixo: 
 
a) Qual o volume de acetoacetato de etila que devemos adicionar à reação se quisermos 
conduzir esta em uma escala de 4,0mmols? Qual a massa deveríamos adicionar de 
resorcinol utilizando 6,0mmols deste reagente? (0,5 pontos) 
 
b) Como poderíamos monitorar o progresso da reação utilizando CCD? (0,5 pontos) 
 
 
c) Considerando a 7-OH, 4-Me-cumarina um sólido pouco solúvel em água e o resorcinol 
um sólido bastante solúvel em água, proponha um método de purificação após 
constatar o final da reação. (0,5 pontos) 
 
 
d) Ao final obteve-se 582,4mg de produto puro, qual foi o rendimento desta reação? (0,5 
pontos)