Síntese da ciclohexanona

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PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA 
Prof. Emerson Prochnow 2021/2 
SÍNTESE DA CICLOHEXANONA 
a) Síntese: 
Colocar cerca de 30g de gelo picado em um béquer de 125mL e 
adicionar 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A essa mistura, adicionar 10 
mL de ciclohexanol. Manter essa mistura em banho de gelo. 
Em um frasco à parte, dissolver 6 g de dicromato de sódio em 10 mL de 
água destilada. 
Retirar a mistura de ciclohexanol-ácido do banho de gelo e inserir 
termômetro para monitorar a temperatura durante a reação. Com auxílio de 
pipeta graduada, adicionar cerca de 1 mL da solução de dicromato de sódio à 
mistura álcool-ácido. A solução fica amarela e em pouco tempo deve assumir a 
coloração verde. Nesta etapa, a temperatura deve ser mantida em 30°C (não 
deve ultrapassar 35°C, pois pode ocorrer oxidação da porção de hidrocarboneto 
do álcool, formando assim subprodutos e diminuindo o rendimento final). 
Resfriar a mistura reacional em banho de gelo antes de adicionar outra 
porção de solução de dicromato. A adição de mais solução de dicromato deve 
ser feita sob agitação e sempre que a solução ficar verde. Continuar a adição e 
o resfriamento até que restem apenas 3 mL da solução de dicromato. Adicionar, 
então, de uma única vez os 3 mL restantes da solução de dicromato. Agitar a 
mistura e deixar a temperatura subir até 50°C. 
Quando a temperatura do meio reacional retornar espontaneamente a 
35°C, adicionar com cuidado e sob agitação constante cerca de 2 g de ácido 
oxálico, a fim de consumir o excesso de dicromato. O tempo médio entre o início 
das adições de dicromato e a adição de ácido oxálico é de 45 minutos. 
Transferir o meio reacional para funil de separação de 250 mL e efetuar 
duas extrações consecutivas com 100 mL (50 + 50) de diclorometano. Separar 
a fase orgânica da fase aquosa e secar com sulfato de sódio anidro. Filtrar para 
retirar o sal. 
 
b) Teste de Lucas: 
Em um tubo de ensaio colocar 8 gotas da amostra e 3 mL do reagente 
de Lucas a 26-27°C. Agitar, deixar em repouso e observar. A solução poderá 
permanecer límpida (álcool primário), turvar em 5 minutos (álcool secundário) ou 
turvar imediatamente (álcool terciário). Anotar. 
 
c) Teste de Brady: 
Em um tubo de ensaio colocar 5 gotas da amostra e 2 mL do reagente 
de 2,4-dinitrofenil hidrazina (reagente de Brady). Agitar vigorosamente. 
Observar. A positividade é dada pelo aparecimento de um precipitado de 
coloração avermelhada/alaranjada. Caso não forme precipitado, aquecer 
ligeiramente, esfriar e adicionar 1 mL de água. Agitar e observar novamente.