Síntese do ácido acetilsalicílico

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PRINCÍPIOS DE ANÁLISE E SÍNTESE ORGÂNICA 
Prof. Emerson Prochnow 2021/2 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
a) Síntese: 
Em um balão de fundo redondo de boca esmerilhada de 150 mL, colocar 
10g de ácido salicílico, 14 mL de anidrido acético e, lentamente e com cuidado, 
3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Adaptar um condensador de refluxo e 
aquecer a mistura em banho maria em temperatura entre 50 e 60°C, durante 30 
minutos. Observa-se, durante o aquecimento, a formação de coloração branca. 
Transcorrido o período, verificar se ocorreu a conversão completa do 
ácido salicílico, testando a presença de hidroxila fenólica. Para tal, pegar uma 
alíquota da mistura, colocar em um tubo de ensaio e adiciona algumas gotas de 
solução de FeCl3. A ausência de hidroxila fenólica é indicada pela manutenção 
da coloração do reagente. 
Obtido teste negativo para hidroxila fenólica, resfriar o frasco de reação, 
adicionar 100 mL de água gelada, agitar para suspender o sólido e filtrar em funil 
de Büchner, lavando-o com uma pequena porção de água gelada. 
 
b) Purificação: 
Recristalizar dissolvendo o sólido em 30 mL de etanol em ebulição. 
Filtrar a quente, se necessário, recebendo o filtrado sobre 50 mL de água morna 
(aproximadamente 50°C). Resfriar, recolher o precipitado em funil de Büchner e 
secar ao ar.