relatório experimento 1 - química orgânica experimental I

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Nome: ________________________________________ Turma: ______ Data: ________ 
 
 
RELATÓRIO – Solubilidade de Compostos Orgânicos 
 
I. Tabela 1: Possíveis compostos desconhecidos 
Acetanilida Álcool isoamílico Diclorometano 
Acetato de isoamila Álcool t-butílico Etanol 
Acetato de sódio Benzaldeído Glicina 
Acetona Benzilamina Hidroquinona 
Ácido acético Benzoato de sódio 1-Iodo-4-nitrobenzeno 
Ácido acetilsalicílico 4-Cloroanilina Naftaleno 
Ácido adípico Ciclohexano Sacarose 
Ácido 4-aminobenzóico Ciclohexanol Tolueno 
Ácido benzóico Ciclohexanona para-Toluidina 
Ácido salicílico Cloreto de t-butila 
 
 
II. IDENTIFICAÇÃO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO PELO TESTE DE 
SOLUBILIDADE 
Com base nos seus dados experimentais e nas tabelas de classes de solubilidade 
apresentadas anteriormente, complete a Tabela 2 abaixo. 
Tabela 2: Identificação dos compostos desconhecidos por solubilidade 
Amostra Classe de Solubilidade nD (o) p.f. (°C) Composto 
 
 
 
 
 
 
III. EXERCÍCIO 
Um composto desconhecido é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa de 
NaOH 1 mol/L e em clorofórmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder ao 
composto desconhecido e justifique a resposta. 
 
N
H
OK
O
O
OH
(1) (2) (3) (4) 
 
IV. REFERÊNCIAS 
 
 
 
 
3
15
16
5
14
A1
SA
N1
I
B
— 123,2
—1,378
1,398
1,425
—
—
—
42,9
Acetato de isoamila
Ácido acético
Ácido benzóico
Diclorometano
Bruno Vieira Costa
p-toluidina
20/08/234216A
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QMC5230 - Química Orgânica Experimental I
Aluno: Bruno Vieira COsta
Curso: Química Bacharelado
Experimento 1 - Solubilidade de compostos orgânicos
Objetivos: Determinar compostos desconhecidos a partir de testes de solubilidade.
Resultados e Discussão
A partir dos resultados obtidos com os testes de solubilidade chegou-se à conclusão que as amostras desconhecidas 
3, 5, 14, 15 e 16 pertenciam aos grupos A1, SA, N1, I e B, respectivamente. Além destes testes também foi realizado 
a medida do índice de refração para as substâncias líquidas e ponto de fusão para as substâncias sólidas, logo com 
as informações da classe de solubilidade e do índice de refração/pronto de fusão foi possível determinar quais eram 
os compostos desconhecidos.
A amostra 3 obteve o ponto de fusão de 123,2°C e classe de solubilidade A1, concluiu-se que a substância se tratava 
do ácido benzóico, o qual possui p.f em aproximadamente 122°C e é um ácido moderadamente forte. A amostra 5 
apresentou seu índice de refração em 1,378° e classe de solubilidade SA, portanto se tratava do ácido acético que 
possui nD de 1,3720• a 20•C e trata-se de um ácido monocarboxílico. Para a amostra 14, mediu-se o índice de 
refração em 1,398° e classe de solubilidade N1, logo chegou-se a conclusão que a substância seria o acetato de 
isoamila, cujo nD é 1,400° a 20°C e trata-se de um éster que contém somente um grupo funcional. A amostra 15 
obteve o índice de refração em 1,425° e classe de solubilidade I, portanto se trava do diclorometano, o qual possui nD 
de 1,4246° a 20°C e é um hidrocarboneto clorado. Por fim, a amostra 16 apresentou p.f de 43,2•C, classe de 
solubilidade B e revelou-se ser a p-toluidina que apresenta ponto de fusão em aproximadamente 43°C e trata-se de 
um dos isômeros do aminotolueno.
Portanto, podemos concluir que este experimento permitiu a aplicação dos conceitos de solubilidade, bem como o uso 
desta técnica em conjunto da medição das características físicas dos compostos (ponto de fusão e índice de 
refração) para identificação de substâncias desconhecidas. Com essa metodologia relativamente simples é possível 
diminuir a necessidade de realização de outras técnicas de identificação de compostos que possuem um custo 
elevado para realização. 
Questões:
1) Um composto desconhecido é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa de NaOH 1 mol/L e em 
clorofórmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder ao composto desconhecido e justifique a resposta.
Um composto que é insolúvel em água, ma s é solúvel em NaOH deve, segundo o esquema 01, pertencer as 
classes A1 ou A2. Dentre as estruturas apresentadas a substância desconhecida deve ser a (4) - ácido benzóico, por 
ser o único ácido orgânico forte.
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