Reações Orgânicas - Apol 2

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Questão 1/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“O ozônio (O3), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato 
de potássio (KMnO4) são agentes oxidantes que possuem 
oxigênios nascentes quando submetidos a determinadas 
condições, como a presença de um ácido ou base forte. Os 
oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de 
oxidação.” 
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e 
redução, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Reações de redução são aquelas em 
que grupos são adicionados à 
estrutura de compostos orgânicos, 
exceto nitrogenados e oxigenados. 
 
B A obtenção de compostos aminas é 
um exemplo de reação de redução 
que depende unicamente da 
disponibilidade de precursores e 
agente redutor adequados. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
"Na presença de um solvente como o 
cloreto de metileno (diclorometano ou 
CH2Cl2), o clorocromato de piridínio 
(PCC) consegue realizar a oxidação 
de um álcool primário, por exemplo, o 
2-etil-2-metil-1-butanol, e parar de 
reagir quando o aldeído 2-etil-2-metil-
butanal é obtido (livro-base, p. 134). 
“Reações de redução são aquelas em 
que grupos (H) são adicionados à 
estrutura de compostos orgânicos. 
Nessas reações, podem estar 
envolvidos compostos nitrogenados 
ou oxigenados. [...] Um exemplo de 
reação de redução é a reação de 
Grignard, uma adição de brometo de 
etil-magnésio (reagente de Grignard) 
 
 
ao grupo carbonila (grupo C=O). [...] 
Outro exemplo de reação de redução 
é a obtenção de compostos aminas, 
que dependem unicamente da 
disponibilidade de precursores 
adequados e da escolha de um 
agente redutor apropriado. [...] De 
maneira geral, “desfazer” ligações 
duplas ou triplas entre carbonos e 
átomos mais eletronegativos, 
retiradores de carga, torna esses 
elementos mais ricos em ligações 
(elétrons) com hidrogênio” (livro-base, 
p. 136-138). 
 
C Romper ligações duplas ou triplas 
entre carbonos e átomos mais 
eletronegativos torna esses 
elementos mais pobres em ligações 
(elétrons) com hidrogênio. 
 
D Reação de Grignard é um exemplo de 
reação de oxidação em que ocorre a 
adição de brometo de etil-magnésio 
ao grupo carbonila. 
 
E Na química orgânica, uma reação de 
oxidação é uma reação que envolve, 
unicamente, a transferência de 
elétrons entre espécies químicas. 
 
Questão 2/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
 
“Para identificar se uma reação orgânica é de oxidação ou de 
redução, basta calcular o nox dos carbonos, principalmente do que 
teve alguma alteração em suas ligações”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 5, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 5 de Reações Orgânicas, em relação 
 
 
aos números de oxidação, assinale a alternativa que indica o tipo de 
reação (oxidação ou redução) bem como o nox dos carbonos 
indicados pelos números 1 e 2: 
 
Nota: 10.0 
 
A Reação de oxidação; C1=0 e C2=+2 
 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
 
 
 
(texto aula 5, p.9) 
 
B Reação de redução; C1=0 e C2=+2 
 
C Reação de redução; C1=+2 e C2=0 
 
D Reação de oxidação; C1=+2 e C2=0 
 
E Reação de oxidação; C1=+1 e C2=+3 
 
Questão 3/10 - Reações Orgânicas 
 
 
 Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Átomos ou grupos que saem da estrutura do substrato saem por 
uma quebra heterolítica e levam os elétrons da ligação, sendo 
chamados de grupo abandonador (X-). Nessas reações, também 
temos a presença de um nucleófilo (Y-), “amigo de núcleos”, que é 
um novo grupo que se insere na estrutura catiônica formada.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 114. 
 
 
Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: 
InterSaberes, 2021, p. 116. 
Considerando o extrato do texto, a figura acima e os conteúdos do 
livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de 
substituição, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
 
 
A A primeira etapa que ocorre nesse 
mecanismo é a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, reação a qual é 
denominada como etapa rápida. 
 
B Após a saída do haleto da molécula 
do (R)-3-cloro-3-metil-hexano, o 
nucleófilo inserido nela tem um 
hidrogênio ácido liberado, o que leva 
a formação de um álcool. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
“Mecanismo de substituição do haleto 
por grupo hidroxila pelo mecanismo 
SN1”. [...] De acordo com esse 
mecanismo, a primeira etapa que 
ocorre é a da saída do grupo 
abandonador, denominada etapa 
lenta (determinante) da reação, cujo 
valor de energia de ativação é o 
maior. Em seguida, após a saída do 
haleto, ocorre a inserção do nucleófilo 
(H2O) de maneira rápida. A água 
inserida a seguir tem um hidrogênio 
ácido liberado, o que leva à formação 
de álcool e HCl em uma terceira 
etapa” (livro-base, p. 116-117). 
 
C O valor da energia de ativação é a 
menor com a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, denominada 
como etapa determinante da reação. 
 
D O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
grupo carboxílico pelo mecanismo 
SN1. 
 
E O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
 
 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
grupo carboxílico pelo mecanismo SN 
 
Questão 4/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
 
O etileno (ou acetileno) de fórmula molecular C2H4, tem uma vasta 
utilização na indústria, sendo em intervenções cirúrgicas pode ser 
usado como anestésico moderado e no amadurecimento de frutas, 
sendo produzido naturalmente em plantas, e é usado para 
amadurecer de maneira forçada frutas verdes. 
Fonte: Elaborado pelo autor questão. 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação 
a reação de oxidação energética do etileno, assinale a alternativa 
que relaciona corretamente as colunas I e II a seguir: 
 
I – Reação de oxidação 
(1) oxidação parcial 
(2) oxidação total 
 
II - Produtos formados 
( ) aldeído fórmico (ou metanal) 
( ) ácido carbônico 
( ) ácido fórmico (ou ácido metanóico) 
Nota: 10.0 
 
A 2 – 2 – 2 
 
B 1 – 2 – 1 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
 
 
 
 
(texto aula 6, p.9) 
 
C 2 – 2 – 1 
 
D 1 – 1 – 2 
 
E 2 – 1 – 1 
 
Questão 5/10 - Reações Orgânicas 
 
Analise a figura a seguir, que representa cinco tipos de reações 
orgânicas 
 
Fonte: Elaborado pelo autor da questão. 
Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as 
reações orgânicas, assinale a alternativa que relaciona corretamente 
as reações apresentadas acima e com os tipos de reações abaixo: 
 
( ) Sulfonação 
( ) Nitração 
( ) Alquilação de Friedel-Krafts 
 
 
( ) Acilação de Friedel-Krafts 
( ) Halogenação 
Nota: 10.0 
 
A 5 – 4 – 2 – 3 – 1 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
Comentário: A alquilação de Friedel-
Krafts seria “a utilização do benzeno 
reagindo com um haleto de alquila (R-
X) (texto aula 3, p.11) [...] “O grupo 
acila é nada mais do que a classe 
funcional do ácido carboxílico (-
COOH) sem o grupo hidroxila (OH)” 
(p.12) [..] Para a reação de sulfonação, 
o ácido sulfúrico será escrito da forma 
OH-HSO3, sendo que a hidroxila (OH) 
irá se separar do grupo sulfa (HSO3) 
(p.10) [...] Para a reação de nitração, o 
ácido nítrico será escrito da forma OH-
NO2, sendo que a hidroxila (OH) irá se 
separar do grupo nitro (NO2) (p.9) e areação de halogenação seria pela 
substituição de um hidrogênio por um 
halogênio. 
 
B 1 – 2 – 3 – 4 – 5 
 
C 5 – 3 – 2 – 1 – 4 
 
D 5 – 2 – 4 – 3 – 1 
 
E 1 – 4 – 2 – 3 – 5 
 
Questão 6/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“As reações de oxidação estão associados à entrada de oxigênio 
nas moléculas orgânicas ou à saída de átomos de hidrogênio. 
Nessas reações, duas subdivisões podem ser feitas: (1) reações de 
oxidação branda e (2) reações em condições mais vigorosas.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 127. 
 
 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e 
redução, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Compostos com dupla ou tripla 
ligação são expostos a condições 
menos agressivas do meio reacional 
nas reações em condições mais 
vigorosas. 
 
B Permanganato de potássio ou 
dicromato de potássio diluído a frio 
em meio levemente básico é utilizado 
em reações em condições mais 
vigorosas. 
 
C Compostos com dupla ou tripla 
ligação são expostos a condições 
mais agressivas do meio reacional 
nas reações de oxidação branda. 
 
D Em reações com condições mais 
vigorosas, agentes oxidantes como 
permanganato de potássio ou 
dicromato de potássio são utilizados a 
quente em meio ácido. 
Você assinalou essa alternativa (D) 
Você acertou! 
“Nas reações de oxidação branda, 
compostos com dupla ou tripla ligação 
são expostos a condições menos 
agressivas do meio reacional. Em 
geral, utiliza-se um agente oxidante 
como permanganato de potássio 
(KMnO4) ou dicromato de potássio 
(K2Cr7O7) diluído a frio em meio 
levemente básico [...]. Já nas reações 
em condições mais vigorosas, usa-se, 
geralmente, um agente oxidante como 
permanganato de potássio (KMnO4) 
ou dicromato de potássio (K2Cr7O7) a 
quente em meio ácido” (livro-base, p. 
127-128). 
 
 
 
E As espécies geradas nas reações de 
oxidação são agentes oxidantes, visto 
que causam oxidação em outras 
espécies. 
 
Questão 7/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Nas reações de hidratação, que são reações diretas, isto é, 
ocorrem no sentido dos reagentes gerando produtos, também há 
reações inversas ou de desidratação. [...] Outra forma de pensar 
nessas reações (sistemas) é dizer que o sistema está em equilíbrio 
químico quando a velocidade de ocorrência da reação direta é a 
mesma da velocidade de ocorrência da reação inversa.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 100. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de hidratação, 
assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Hidrólise é o processo em que uma 
molécula de água é adicionada à 
reação para atuar como catalisador. 
 
B As reações que apresentam a 
característica de reversibilidade são 
denominadas reações em equilíbrio 
químico. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
“Como o rompimento da dupla-ligação 
no composto carbônico ocorre pela 
inserção de água, essa reação é uma 
hidrólise” (livro-base, p. 99). “[...] As 
reações que apresentam essa 
característica de reversibilidade, com 
reação direta e inversa ocorrendo ao 
mesmo tempo, são denominadas 
reações em equilíbrio químico. [...] 
Elas seguem o princípio de Le 
 
 
Chatelier, segundo o qual o sistema 
trabalha para reestabelecer o 
equilíbrio quando mais reagentes ou 
produtos forem adicionados ou 
extraídos da reação. No caso de 
reações endotérmicas (que absorvem 
calor do meio externo) ou exotérmicas 
(que liberam calor para o meio 
externo) o equilíbrio também tenta se 
reestabelecer quando ocorre o 
aumento ou a diminuição da 
temperatura da reação. [...] No caso 
das reações de hidratação-
desidratação, a principal perturbação 
que esse sistema pode sofrer é o 
aumento ou a diminuição da 
concentração de água” (livro-base, p. 
100). 
 
C A Lei de Le Chatelier descreve que o 
sistema não trabalha para 
reestabelecer o equilíbrio quando 
reagentes são adicionados na reação. 
 
D O equilíbrio não tenta se 
reestabelecer no caso de reações 
endotérmicas ou exotérmicas. 
 
E O sistema não sofre perturbação com 
o aumento ou diminuição da 
concentração de água nos casos de 
reações de hidratação-desidratação. 
 
Questão 8/10 - Reações Orgânicas 
 
Atente para o trecho de texto abaixo: 
 
“As reações de oxidação ou de redução são baseadas na 
modificação do número de oxidação dos elementos que estão 
envolvidos nessa reação”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 5, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 5 de Reações Orgânicas, em relação 
 
 
aos números de oxidação, assinale a alternativa que associa 
corretamente o nox dos carbonos da estrutura: 
 
Com a coluna, que indica cada valor de nox calculado: 
( ) +2 
( ) +3 
( ) -1 
( ) -2 
( ) -2 
Nota: 10.0 
 
A 3 – 1 – 2 – 5 – 4 
 
B 4 – 1 – 2 – 3 – 5 
 
C 4 – 5 – 2 – 1 – 3 
Você assinalou essa alternativa (C) 
Você acertou! 
Comentário: “A regra básica para determinação 
do nox de carbonos em substâncias orgânicas, é 
que a somatória dos nox deve ser sempre igual a 
zero, em substâncias neutras [...] basta somar as 
cargas (nox) dos elementos diferentes de 
carbono, sendo então o nox do carbono o valor 
que daria a soma igual a zero” (texto aula 5, p.8). 
 
 
D 3 – 5 – 1 – 2 – 4 
 
 
 
E 2 – 3 – 1 – 5 – 4 
 
Questão 9/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“De maneira geral, a previsão do tipo de mecanismo que ocorrerá 
em uma reação de substituição deve-se às características do 
substrato. Quando apenas um grupo R está ligado ao carbono do 
grupo abandonador (X-), o mecanismo favorecido é SN2.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 121. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de substituição, 
assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se 
tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. 
 
B Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se 
tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. 
 
C Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se tem 
um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. 
 
D Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem 
um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. 
Você assinalou essa alternativa (D) 
Você acertou! 
“Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se 
tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico (polar). Caso 
contrário, com solventes apróticos, por exemplo, prevalece SN2” (livro-base, 
p. 121). Além disso, observa-se através do Quadro 5.1 (livro-base, p. 121) 
de que em reações do tipo R3CX não ocorre mecanismo SN2, apenas o SN1 
 
 
que é favorecido em solventes próticos. 
 
Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: 
InterSaberes, 2021, p. 121. 
 
E Para substratos do tipo RCH2X, o mecanismo SN1 é favorecido quando se 
tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. 
 
Questão 10/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o extrato textual a seguir: 
 
“A palavra cisão é um sinônimo de quebra, sendo que essa quebra 
é referente a quebra de ligação química". 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DAAULA 3, p.5. 
Com base no texto apresentado, nos demais materiais 
disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações 
Orgânicas, em relação a cisão de ligações químicas, assinale a 
alternativa que explica corretamente a definição de cisão homolítica: 
Nota: 0.0Você não pontuou essa questão 
 
A Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos os elétrons de forma igualitária, devido a 
grande diferença de eletronegatividade entre os 
elementos constituintes na ligação inicial. 
 
B Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos de forma não igualitária, ou seja, um 
 
 
elemento ficará com maior quantidade de elétrons 
após a quebra da ligação, devido ao fato da grande 
diferença de eletronegatividade entre eles. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
 
C Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos igualitariamente os elétrons, devido ao fato 
dos elementos que estão se ligando, não possuírem 
diferença de eletronegatividade. 
 
 
Como os elementos são iguais, não existe diferença de 
eletronegatividade, então cada elemento fica com um elétron 
da ligação, ou seja, foi dividido de forma igual, dos 2 elétrons 
compartilhados na ligação covalente, cada cloro ficou com 1 
elétrons. (texto aula 3, p.6) 
 
D Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, como exemplo, se tivessem dois elétrons, 
um elemento ficaria com dois ao passo que o outro 
elemento não ficaria com nenhum. 
 
E Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, independente da relação de 
eletronegatividade entre os elementos constituintes da 
ligação original, sendo que para esse rompimento, o 
ideal seria que tivessem igual valor de 
eletronegatividade. 
 
Questão 1/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o trecho de texto a seguir: 
 
‘É importante ressaltar que a regra de Saitsev não pode ser utilizado 
para prever o produto majoritário para substâncias que contenham 
 
 
duplas ligações, pois desconsideram que as ligações duplas 
conjugadas (...-C=C-C=C-...) são mais estáveis do que duplas 
isoladas (...-C=C-C-C=C-...), ou seja, se houver um dupla ligação ou 
mesmo um anel benzênico no haleto de alquila, não deve ser 
utilizada a regra de Saitsev”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.4. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação 
as reações orgânicas, assinale a alternativa que demonstra o 
produto majoritário formado, conforme as opções de reação a seguir 
e a sua correta explicação de formação. 
 
Nota: 10.0 
 
A Pois as duplas não estão 
conjugadas, sendo então o mais 
estável 
 
 
B Pois as duplas estão conjugadas, 
sendo então o mais estável 
 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
Comentário: “para substâncias que 
contenham duplas ligações, pois 
desconsideram que as ligações duplas 
conjugadas (...-C=C-C=C-...) são mais 
estáveis do que duplas isoladas (...-
C=C-C-C=C-...) (texto aula 4, p.4). 
 
 
 
C Pois as duplas isoladas formam as 
substâncias mais estáveis 
 
 
D Pois a quantidade de carbonos 
primários é maior que a 
quantidade de duplas ligação, 
sendo então a estrutura mais 
estável 
 
 
E Pois a dupla está em um carbono 
da extremidade, sendo então a 
estrutura mais estável 
 
 
Questão 2/10 - Reações Orgânicas 
 
Atente para o trecho de texto abaixo: 
 
“As reações de oxidação ou de redução são baseadas na 
modificação do número de oxidação dos elementos que estão 
envolvidos nessa reação”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 5, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 5 de Reações Orgânicas, em relação 
aos números de oxidação, assinale a alternativa que associa 
corretamente o nox dos carbonos da estrutura: 
 
 
 
Com a coluna, que indica cada valor de nox calculado: 
( ) +2 
( ) +3 
( ) -1 
( ) -2 
( ) -2 
Nota: 10.0 
 
A 3 – 1 – 2 – 5 – 4 
 
B 4 – 1 – 2 – 3 – 5 
 
C 4 – 5 – 2 – 1 – 3 
Você assinalou essa alternativa (C) 
Você acertou! 
Comentário: “A regra básica para determinação 
do nox de carbonos em substâncias orgânicas, é 
que a somatória dos nox deve ser sempre igual a 
zero, em substâncias neutras [...] basta somar as 
cargas (nox) dos elementos diferentes de 
carbono, sendo então o nox do carbono o valor 
que daria a soma igual a zero” (texto aula 5, p.8). 
 
 
D 3 – 5 – 1 – 2 – 4 
 
E 2 – 3 – 1 – 5 – 4 
 
Questão 3/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
 
 
“Dois mecanismos reacionais são conhecidos para reações de 
substituição: (1) substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1), 
uma reação do tipo unimolecular, e (2) substituição nucleofílica de 
segunda ordem (SN2), uma reação bimolecular.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 114. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de substituição, 
assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A O mecanismo SN2 é favorecido 
quando apenas o grupo R está ligado 
ao grupo abandonador. 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
“Quando apenas o grupo R está 
ligado ao carbono do grupo 
abandonador (X-), o mecanismo 
favorecido é SN2. Quando dois grupos 
R estão ligados ao carbono do grupo 
abandonador, o mecanismo 
favorecido é SN1 para reações com 
cadeias alílicas (abertas) ou 
benzílicas (cíclicas). Quando três 
grupos estão ligados, o mecanismo 
SN1 é favorecido principalmente em 
solventes próticos (que liberam H+)” 
(livro-base, p. 121). 
 
B O mecanismo SN2 é favorecido 
quando dois grupos R estão ligados 
ao grupo abandonador. 
 
C O mecanismo SN2 é favorecido para 
reações com cadeias alílicas (abertas) 
ou benzílicas (cíclicas). 
 
D O mecanismo SN2 é favorecido 
quando três grupos R estão ligados, 
principalmente em solventes próticos. 
 
 
 
E Não há favorecimento no mecanismo 
SN2 visto que independe dos radicais 
ligados à molécula. 
 
Questão 4/10 - Reações Orgânicas 
 Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Átomos ou grupos que saem da estrutura do substrato saem por 
uma quebra heterolítica e levam os elétrons da ligação, sendo 
chamados de grupo abandonador (X-). Nessas reações, também 
temos a presença de um nucleófilo (Y-), “amigo de núcleos”, que é 
um novo grupo que se insere na estrutura catiônica formada.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 114. 
 
 
 
 
Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: 
InterSaberes, 2021, p. 116. 
Considerando o extrato do texto, a figura acima e os conteúdos do 
livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de 
substituição, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A A primeira etapa que ocorre nesse 
mecanismo é a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, reação a qual é 
denominada como etapa rápida. 
 
B Após a saída do haleto da molécula 
do (R)-3-cloro-3-metil-hexano, o 
nucleófilo inserido nela tem um 
hidrogênio ácido liberado, o que leva 
a formação de um álcool. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
“Mecanismo de substituição do haleto 
por grupo hidroxila pelo mecanismo 
SN1”. [...] De acordo com esse 
mecanismo, a primeira etapa que 
ocorre é a da saída do grupo 
abandonador, denominada etapa 
lenta (determinante) da reação, cujo 
valor de energia de ativação é o 
maior. Em seguida, após a saída do 
haleto, ocorre a inserção do nucleófilo 
(H2O) de maneira rápida. A água 
inserida a seguir tem um hidrogênio 
ácido liberado, o queleva à formação 
de álcool e HCl em uma terceira 
etapa” (livro-base, p. 116-117). 
 
C O valor da energia de ativação é a 
menor com a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, denominada 
como etapa determinante da reação. 
 
D O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
 
 
grupo carboxílico pelo mecanismo 
SN1. 
 
E O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
grupo carboxílico pelo mecanismo SN 
 
Questão 5/10 - Reações Orgânicas 
 
Atente para o texto abaixo: 
 
“As reações de oxidação ou de redução são baseadas na 
modificação do número oxidação dos elementos que estão 
envolvidos nessa reação”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 5, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 5 de Reações Orgânicas, em relação 
aos números de oxidação, assinale a alternativa que indica 
corretamente o nox dos carbonos da estrutura a seguir na ordem 
dada (de 1 o carbono 5): 
 
Nota: 10.0 
 
A -2 -1 -2 +2 +3 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
Comentário: “A regra básica para determinação 
do nox de carbonos em substâncias orgânicas, é 
que a somatória dos nox deve ser sempre igual a 
zero, em substâncias neutras [...] basta somar as 
cargas (nox) dos elementos diferentes de 
carbono, sendo então o nox do carbono o valor 
que daria a soma igual a zero” (texto aula 5, p.8). 
 
 
 
 
B +2 +1 +2 -2 -3 
 
C +1 -2 +3 -2 +1 
 
D +3 +2 -1 -2 -1 
 
E -2 -1 -1 +3 +2 
 
Questão 6/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o texto a seguir: 
 
“A reação de oxidação denominada de ozonólise é semelhante a de 
oxidação energética (ou enérgica), sendo que a diferença seria que 
na energética a quantidade de oxigênios poderia ser considerada 
infinita, já na ozonólise teria apenas 3 oxigênios para cada mol de 
ozônio (O3) utilizado.” 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.11. 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação 
a reação de ozonólise, assinale a alternativa que mostra o correto 
produto da ozonólise do 1-buteno: 
Nota: 0.0Você não pontuou essa questão 
 
A Duas moléculas de etanal. 
 
B Propanal e metanal. 
 
 
 
 
(Exercício proposto da aula 6, p.16) 
 
C Etanal e propanal. 
Você assinalou essa alternativa (C) 
 
D Propanona e metanal. 
 
E Duas moléculas de propanal. 
 
Questão 7/10 - Reações Orgânicas 
 
Atente para o extrato textual abaixo: 
 
“A reação de oxidação branda é um tipo que demanda de pouca 
energia, rompendo insaturações do tipo ligação pi (p), que seria a 
mais fraca entre as ligações e as do tipo sigma (s) permanecem 
inalteradas.” 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação 
a reação de oxidação branda, assinale a alternativa que representa 
o produto correto da reação descrita a seguir: 
 
Nota: 10.0 
 
 
 
A 
 
 
B 
 
 
C 
 
 
D 
 
 
E 
 
Você assinalou essa alternativa (E) 
Você acertou! 
Comentário: “A reação de oxidação 
branda em alcenos produzem diois, ou 
 
 
seja, álcoois com duas hidroxilas” (texto 
aula 6, p.5). 
 
 
Questão 8/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
 
“Para identificar se uma reação orgânica é de oxidação ou de 
redução, basta calcular o nox dos carbonos, principalmente do que 
teve alguma alteração em suas ligações”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 5, p.2. 
 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 5 de Reações Orgânicas, em relação 
aos números de oxidação, assinale a alternativa que indica o tipo de 
reação (oxidação ou redução) bem como o nox dos carbonos 
indicados pelos números 1 e 2: 
 
Nota: 10.0 
 
A Reação de oxidação; C1=0 e C2=+2 
 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
 
 
 
 
 
(texto aula 5, p.9) 
 
B Reação de redução; C1=0 e C2=+2 
 
C Reação de redução; C1=+2 e C2=0 
 
D Reação de oxidação; C1=+2 e C2=0 
 
E Reação de oxidação; C1=+1 e C2=+3 
 
Questão 9/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o extrato textual a seguir: 
 
“A palavra cisão é um sinônimo de quebra, sendo que essa quebra 
é referente a quebra de ligação química". 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.5. 
Com base no texto apresentado, nos demais materiais 
disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações 
Orgânicas, em relação a cisão de ligações químicas, assinale a 
alternativa que explica corretamente a definição de cisão homolítica: 
Nota: 0.0Você não pontuou essa questão 
 
A Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos os elétrons de forma igualitária, devido a 
grande diferença de eletronegatividade entre os 
elementos constituintes na ligação inicial. 
 
 
 
B Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos de forma não igualitária, ou seja, um 
elemento ficará com maior quantidade de elétrons 
após a quebra da ligação, devido ao fato da grande 
diferença de eletronegatividade entre eles. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
 
C Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos igualitariamente os elétrons, devido ao fato 
dos elementos que estão se ligando, não possuírem 
diferença de eletronegatividade. 
 
 
Como os elementos são iguais, não existe diferença de 
eletronegatividade, então cada elemento fica com um elétron 
da ligação, ou seja, foi dividido de forma igual, dos 2 elétrons 
compartilhados na ligação covalente, cada cloro ficou com 1 
elétrons. (texto aula 3, p.6) 
 
D Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, como exemplo, se tivessem dois elétrons, 
um elemento ficaria com dois ao passo que o outro 
elemento não ficaria com nenhum. 
 
E Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, independente da relação de 
eletronegatividade entre os elementos constituintes da 
ligação original, sendo que para esse rompimento, o 
ideal seria que tivessem igual valor de 
eletronegatividade. 
 
Questão 10/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Entre as reações orgânicas, podemos citar as de adição e de 
eliminação [...] que uma trata da inserção (adição) de algo, no 
caso, um grupo ou um átomo de elemento em uma estrutura 
 
 
química; e a outra trata da saída (eliminação) de um grupo ou 
átomo de elemento.” 
 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 92. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre reações de adição e 
eliminação, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Reações de adição ocorrem pela 
entrada de grupos orgânicos em 
estruturas cujo processo ocorre após 
a quebra de ligações sigma. 
 
B A inserção de moléculas na estrutura 
orgânica não pode ser realizada 
através do rompimento de ligações 
duplas e triplas. 
 
C A etapa mais lenta da reação de 
adição é durante a formação do 
carbocátion em que as espécies com 
carga positiva são as menos estáveis. 
Você assinalou essa alternativa (C) 
Você acertou! 
“Caracteristicamente, reações de 
adição ocorrem pela entrada de 
grupos orgânicos em estruturas, cujo 
processo ocorre após a quebra de 
ligações duplas ou triplas”(livro-base, 
p. 92). Além disso, “[...] essas ligações 
podem ser rompidas e ocorrer a 
inserção de átomos ou moléculas na 
estrutura orgânica [...]. Um tipo de 
mecanismo que encontramos para 
reações de adição é o eletrofílico” 
(livro-base, p. 94). Na reação de 
adição, “as espécies com cargas são 
as menos estáveis. Trata-se de uma 
reação iônica com a formação do 
 
 
carbocátion, que é a etapa mais lenta 
da reação” (livro-base, p. 95). 
 
D Um tipo de mecanismo que é 
encontrado para reações de adição é 
o ataque nucleofílico. 
 
E Reações de eliminação ocorrem pela 
saída de grupos ou elementos que 
leva à formação de ligações 
saturadas. 
 
Questão 1/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o extrato textual a seguir: 
 
“A palavra cisão é um sinônimo de quebra, sendo que essa quebra 
é referente a quebra de ligação química". 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.5. 
Com base no texto apresentado, nos demais materiais 
disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações 
Orgânicas, em relação a cisão de ligações químicas, assinale a 
alternativa que explica corretamente a definição de cisão homolítica: 
Nota: 10.0 
 
A Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos os elétrons de forma igualitária, devido a 
grande diferença de eletronegatividade entre os 
elementos constituintes na ligação inicial. 
 
B Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos de forma não igualitária, ou seja, um 
elemento ficará com maior quantidade de elétrons 
após a quebra da ligação, devido ao fato da grande 
diferença de eletronegatividade entre eles. 
 
C Seria a quebra da ligação de forma com que sejam 
divididos igualitariamente os elétrons, devido ao fato 
dos elementos que estão se ligando, não possuírem 
 
 
diferença de eletronegatividade. 
 
Você assinalou essa alternativa (C) 
Você acertou! 
 
Como os elementos são iguais, não existe diferença de 
eletronegatividade, então cada elemento fica com um elétron 
da ligação, ou seja, foi dividido de forma igual, dos 2 elétrons 
compartilhados na ligação covalente, cada cloro ficou com 1 
elétrons. (texto aula 3, p.6) 
 
D Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, como exemplo, se tivessem dois elétrons, 
um elemento ficaria com dois ao passo que o outro 
elemento não ficaria com nenhum. 
 
E Seria o rompimento da ligação de forma não 
igualitária, independente da relação de 
eletronegatividade entre os elementos constituintes da 
ligação original, sendo que para esse rompimento, o 
ideal seria que tivessem igual valor de 
eletronegatividade. 
 
Questão 2/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“As reações de eliminação de halogênios podem ocorrer de duas 
formas, dependendo da posição em que os haletos se encontram. 
Para compostos dialetos vicinais, ocorre a formação de compostos 
com dupla-ligação, os quais são formados em razão das mudanças 
na hibridização.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 104. 
 
 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de eliminação, 
assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A No mecanismo de reações 
unimoleculares, a velocidade de 
reação independe da saída do grupo 
abandonador. 
 
B O fenômeno de hibridização 
corresponde ao reposicionamento 
espacial e em termos de energia de 
orbitais do tipo 2s e 2p do átomo de 
carbono. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
“No mecanismo unimolecular, a 
velocidade de reação depende 
exclusivamente da saída do grupo 
abandonador (X-), a chamada etapa 
lenta” (livro-base, p. 102). “[...] O 
fenômeno de hibridização 
corresponde ao reposicionamento 
espacial e em termos de energia de 
orbitais do tipo 2s e 2p do átomo de 
carbono” (livro-base, p. 103). “[...] A 
hibridização entre os carbonos deixa 
de ser sp3, características de carbono 
com ligações simples, e passa a ser 
sp2, a fim de contemplar uma dupla-
ligação entre os átomos de carbono 
(C = C). Assim, a velocidade de 
reação depende da captação do 
próton e da concentração da base, e 
não mais da saída do grupo 
abandonador” (livro-base, p. 103). 
"Em eliminações de halogenetos em 
haletos de alquila, a saída do 
hidrogênio ocorre de acordo com a 
regra de Zaitsev, segundo a qual a 
base captura o hidrogênio do carbono 
beta menos hidrogenado, formando 
alcenos" (livro-base, p. 105). Por fim, 
“sempre que duplas ou triplas 
ligações são formadas entre átomos 
de carbono, a hibridização dos 
 
 
carbonos envolvidos é alterada” (livro-
base, p. 106). 
 
C No mecanismo de reações 
bimoleculares, a velocidade de reação 
depende da saída do grupo 
abandonador. 
 
D A hibridização dos carbonos 
envolvidos não é alterada quando 
ligações duplas ou triplas são 
formadas entre átomos de carbono. 
 
E A saída do hidrogênio em eliminações 
de halogenetos em haletos de alquila, 
não ocorre de acordo com a regra de 
Zaitsev. 
 
Questão 3/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o trecho de texto a seguir: 
 
“É possível notar, que mesmo em diferentes tipos de cadeia, normal 
ou ramificada, se forem cadeias abertas e saturadas, terão sempre 
a mesma relação da quantidade de carbonos e hidrogênios, ou seja, 
sem precisar montar a estrutura, saberíamos qual a quantidade de 
hidrogênios sabendo a quantidade de carbonos, ou vice-versa". 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.3. 
Com base no trecho apresentado, nos demais materiais 
disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações 
Orgânicas, em relação a fórmula geral dos hidrocarbonetos, 
assinale a alternativa que mostra a correta fórmula molecular em 
uma cadeia saturada e acíclica (aberta) de hidrocarbonetos que 
possua 30 carbonos: 
Nota: 10.0 
 
A C30H32 
 
B C30H42 
 
 
 
C C30H52 
 
D C30H62 
Você assinalou essa alternativa (D) 
Você acertou! 
Comentário: "alcanos, que são 
hidrocarbonetos de cadeia saturada, 
ou seja, possuem apenas ligação 
sigma (s) entre os carbonos. Esses 
hidrocarbonetos têm fórmula geral 
CnH2n+2 (texto aula 3, p.2), ou seja, o 
número de hidrogênios será o dobro 
somado dois, quando comparado com 
a quantidade de carbono, então ficaria 
C30H62." 
 
E C30H72 
 
Questão 4/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“O ozônio (O3), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato 
de potássio (KMnO4) são agentes oxidantes que possuem 
oxigênios nascentes quando submetidos a determinadas 
condições, como a presença de um ácido ou base forte. Os 
oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de 
oxidação.” 
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e 
redução, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Reações de redução são aquelas em 
que grupos são adicionados à 
estrutura de compostos orgânicos, 
exceto nitrogenados e oxigenados. 
 
B A obtenção de compostos aminas é 
um exemplo de reação de redução 
 
 
que depende unicamente da 
disponibilidade de precursores e 
agente redutor adequados. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
"Na presença de um solvente como o 
cloreto de metileno (diclorometano ou 
CH2Cl2), o clorocromato de piridínio 
(PCC) consegue realizar a oxidação 
de um álcool primário, por exemplo, o 
2-etil-2-metil-1-butanol, e parar de 
reagir quando o aldeído 2-etil-2-metil-
butanal é obtido (livro-base, p. 134). 
“Reações de redução são aquelas em 
que grupos (H) são adicionados à 
estrutura de compostos orgânicos. 
Nessas reações, podem estar 
envolvidos compostos nitrogenados 
ou oxigenados. [...]Um exemplo de 
reação de redução é a reação de 
Grignard, uma adição de brometo de 
etil-magnésio (reagente de Grignard) 
ao grupo carbonila (grupo C=O). [...] 
Outro exemplo de reação de redução 
é a obtenção de compostos aminas, 
que dependem unicamente da 
disponibilidade de precursores 
adequados e da escolha de um 
agente redutor apropriado. [...] De 
maneira geral, “desfazer” ligações 
duplas ou triplas entre carbonos e 
átomos mais eletronegativos, 
retiradores de carga, torna esses 
elementos mais ricos em ligações 
(elétrons) com hidrogênio” (livro-base, 
p. 136-138). 
 
C Romper ligações duplas ou triplas 
entre carbonos e átomos mais 
eletronegativos torna esses 
elementos mais pobres em ligações 
(elétrons) com hidrogênio. 
 
D Reação de Grignard é um exemplo de 
reação de oxidação em que ocorre a 
 
 
adição de brometo de etil-magnésio 
ao grupo carbonila. 
 
E Na química orgânica, uma reação de 
oxidação é uma reação que envolve, 
unicamente, a transferência de 
elétrons entre espécies químicas. 
 
Questão 5/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o trecho de texto a seguir: 
 
“As reações de eliminação são definidas quando compostos 
orgânicos produzem novas substâncias a partir da perda de 
componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da 
composição química inicialmente presente na molécula original, ou 
seja, nos reagentes”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.2. 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação 
as reações orgânicas de eliminação, assinale a alternativa que 
relaciona corretamente as colunas a seguir: 
I – Reações de eliminação 
(1) eliminação unimolecular (E1) 
(2) eliminação bimolecular (E2) 
II - Características das reações de eliminação 
( ) no gráfico termoquímico, aparecem dois picos. 
( ) ocorre em uma etapa, sem intermediários. 
( ) o carbocátion aparece como intermediário. 
Nota: 10.0 
 
A 1 – 1 – 2 
 
B 1 – 2 – 1 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
 
 
Comentário: “Nas reações de eliminação unimolecular o carbocátion aparece 
como intermediário; e na eliminação bimolecular, ocorre em uma etapa, sem 
intermediários” (texto aula 4, p.2) 
Gráficos termoquímicos das reações E1 e E2 
 
(texto aula 4, p.3) 
 
C 1 - 2 - 2 
 
D 2 – 1 – 1 
 
E 1 – 2 – 2 
 
Questão 6/10 - Reações Orgânicas 
 
Analise a figura a seguir: 
 
Fonte: Elaborado pelo autor da questão. 
Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados bem 
como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação 
 
 
as reações orgânicas de substituição, assinale a alternativa que 
representa o produto majoritário formado na reação descrita acima: 
Nota: 10.0 
 
A 
 
Você assinalou essa alternativa (A) 
Você acertou! 
Comentário: A ordem dos produtos formados estão representados na figura 
a seguir 
 
 
B 
 
 
 
 
C 
 
 
D 
 
 
E 
 
 
Questão 7/10 - Reações Orgânicas 
 Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Átomos ou grupos que saem da estrutura do substrato saem por 
uma quebra heterolítica e levam os elétrons da ligação, sendo 
chamados de grupo abandonador (X-). Nessas reações, também 
temos a presença de um nucleófilo (Y-), “amigo de núcleos”, que é 
um novo grupo que se insere na estrutura catiônica formada.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 114. 
 
 
 
 
Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: 
InterSaberes, 2021, p. 116. 
Considerando o extrato do texto, a figura acima e os conteúdos do 
livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de 
substituição, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A A primeira etapa que ocorre nesse 
mecanismo é a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, reação a qual é 
denominada como etapa rápida. 
 
B Após a saída do haleto da molécula 
do (R)-3-cloro-3-metil-hexano, o 
nucleófilo inserido nela tem um 
hidrogênio ácido liberado, o que leva 
a formação de um álcool. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
 
 
“Mecanismo de substituição do haleto 
por grupo hidroxila pelo mecanismo 
SN1”. [...] De acordo com esse 
mecanismo, a primeira etapa que 
ocorre é a da saída do grupo 
abandonador, denominada etapa 
lenta (determinante) da reação, cujo 
valor de energia de ativação é o 
maior. Em seguida, após a saída do 
haleto, ocorre a inserção do nucleófilo 
(H2O) de maneira rápida. A água 
inserida a seguir tem um hidrogênio 
ácido liberado, o que leva à formação 
de álcool e HCl em uma terceira 
etapa” (livro-base, p. 116-117). 
 
C O valor da energia de ativação é a 
menor com a saída do grupo 
abandonador da molécula do (R)-3-
cloro-3-metil-hexano, denominada 
como etapa determinante da reação. 
 
D O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
grupo carboxílico pelo mecanismo 
SN1. 
 
E O mecanismo representa a 
substituição do haleto na molécula do 
(R)-3-cloro-3-metil-hexano por um 
grupo carboxílico pelo mecanismo SN 
 
Questão 8/10 - Reações Orgânicas 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
“Exemplos de produtos obtidos com reações de redução: álcoois 
secundários quando uma cetona se reduz na presença de um 
catalisador; álcoois primários quando aldeídos são reduzidos; 
alcanos quando alcenos e alcinos são reduzidos.” 
Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele 
está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química 
Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 139. 
 
 
Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base 
Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e 
redução, assinale a alternativa correta: 
Nota: 10.0 
 
A Compostos nitrogenados não podem 
ser convertidos em aminas. 
 
B Ozonólise leva à quebra de ligações 
em compostos saturados. 
 
C Os hidrogênios são inseridos ou 
ligados a elementos da cadeia nas 
reações de oxidação. 
 
D Oxidação energética de alcenos pode 
levar à formação de CO2 e H2 
Você assinalou essa alternativa (D) 
Você acertou! 
“Reações de oxidação formam 
compostos com átomos de carbono 
mais oxidados, com duplas ou triplas 
ligações com elementos mais 
eletronegativos como oxigênio ou 
nitrogênio. A oxidação energética de 
alcenos pode levar a formação de 
CO2 e H2O, além de cetonas, aldeídos 
e ácidos carboxílicos. A ozonólise leva 
à quebra de ligações em compostos 
insaturados, formando compostos 
oxigenados. Em reações de redução, 
de modo geral, os hidrogênios são 
inseridos ou ligados a elementos da 
cadeia, reduzindo os elementos que 
os recebem. E por fim, compostos 
nitrogenados podem ser convertidos 
em aminas” (livro-base, p. 139). 
 
E A redução energética de alcenos pode 
levar a formação de CO2 e H2O, além 
de cetonas e aldeídos. 
 
 
 
Questão 9/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o texto a seguir: 
 
“A reação de oxidação denominada de ozonólise é semelhante a de 
oxidação energética (ou enérgica), sendo que a diferença seria que 
na energética a quantidade de oxigênios poderia ser considerada 
infinita, já na ozonólise teria apenas 3 oxigênios para cada mol de 
ozônio (O3) utilizado.” 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.11. 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação 
a reação de ozonólise, assinale a alternativa que mostra o correto 
produto da ozonólise do 1-buteno: 
Nota: 10.0 
 
A Duas moléculas de etanal. 
 
B Propanal e metanal. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
 
 
(Exercício proposto da aula 6, p.16) 
 
C Etanal e propanal. 
 
D Propanona e metanal. 
 
E Duas moléculasde propanal. 
Questão 10/10 - Reações Orgânicas 
 
Leia o fragmento de texto a seguir: 
 
 
 
“A regra de Saitsev, descoberta experimentalmente pelo químico 
russo Alexander M. Saitsev em 1875, indica a formação do alceno 
mais substituído (mais estável) e é válida para E1 e E2”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.4. 
Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem 
como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação 
as reações orgânicas, assinale a alternativa que demonstra correta 
escrita da regra de Zaitsev: 
Nota: 10.0 
 
A Na presença de um peróxido, o 
hidrogênio é preferencialmente 
adicionado do carbono com menor 
quantidade de hidrogênio, 
formando assim o produto 
majoritário. 
 
B O hidrogênio é preferencialmente 
eliminado do carbono com menor 
quantidade de hidrogênio, 
formando assim o produto 
majoritário. 
Você assinalou essa alternativa (B) 
Você acertou! 
Comentário: “o hidrogênio é 
preferencialmente eliminado do 
carbono com menor quantidade de 
hidrogênio, formando assim o produto 
majoritário” (texto aula 4, p.4). 
 
C O hidrogênio é preferencialmente 
eliminado do carbono com maior 
quantidade de hidrogênio, formando 
assim o produto majoritário. 
 
D O hidrogênio é preferencialmente 
eliminado do carbono com menor 
quantidade de hidrogênio, 
formando assim o produto 
minoritário, ou seja, em menor 
quantidade. 
 
E O hidrogênio é preferencialmente 
adicionado do carbono com maior 
 
 
quantidade de hidrogênio, formando 
assim o produto majoritário.