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PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO
E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
O que você deve saber sobre
As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é fundamental, pois possibilita prever uma série de reações orgânicas utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
 A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (— F, —Cl, —Br, —I —NO2, —OH, —CN, —SO3H) enfraquece a ligação O—H, aumentando sua acidez.
 A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade (— CH3, —CH2 —CH3, —CH2 —CH2 —CH3) fortalece a ligação O—H, diminuindo sua acidez.
V. Acidez na química orgânica
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
 Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+.
Fenóis e álcoois
V. Acidez na química orgânica
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A amônia (NH3) é um composto inorgânico, gasoso,
que reage com água, dando origem a íons OH-. 
VI. Basicidade na química orgânica
As aminas apresentam comportamento básico.
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HCl(aq) + H2O(aq) H3O+(aq) + Cl-(aq)
HCl em água= ácido forte (100% dissociado) 
Arrhenius
NaOH(aq) + H2O(aq) Na+(aq) + OH-(aq)
NaOH em água= base forte (100% dissociada) 
Ácidos e Bases - Exemplos
Reações de transferência de H+
Brønsted-Lowry: ácido doa H+ e base aceita H+.
Base de Brønsted-Lowry não necessita conter OH-.
Ácidos e Bases - Brønsted-Lowry
 exemplo: HCl(aq) + H2O(l)  H3O+(aq) + Cl-(aq)
 HCl doa um próton a água. Portanto, HCl é um ácido.
 H2O aceita um próton do HCl. Portanto, H2O é uma base.
 Água = comportamento de ácido ou de base.
 Substâncias Anfóteras = comportamento como ácidos ou como bases.
Reações de transferência de H+
Brønsted-Lowry: ácido doa H+ e base aceita H+.
Base de Brønsted-Lowry não necessita conter OH-.
Ácidos e Bases - Brønsted-Lowry
 exemplo: HCl(aq) + H2O(l)  H3O+(aq) + Cl-(aq)
 HCl doa um próton a água. Portanto, HCl é um ácido.
 H2O aceita um próton do HCl. Portanto, H2O é uma base.
 Água = comportamento de ácido ou de base.
 Substâncias Anfóteras = comportamento como ácidos ou como bases.
Conceito de Bronsted-Lowry: conceito de pares conjugados (mais abrangente e pode ser aplicado a outros solventes, além da água).
Equilíbrio da água
H2O + H2O H3O+(aq) + OH-(aq)
espécie que doa H+
(ácido 1)
espécie receptora de prótons
(base 2)
derivado da base 2
(ácido 2)
derivado do ácido 1
(base 1)
Ácido: doadores de prótons: > a concentração de íons [H3O+], acima do valor determinado pela auto dissociação da água
Base: receptores de prótons: < a concentração de íons [H3O+], qualquer substância que forneça OH- (é uma base); retira H+ com formação de água
Ácidos e Bases - Brønsted-Lowry
(Unesp)
Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as
outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura
e forças intermoleculares.
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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RESPOSTA:
RESPOSTA:
As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)
é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.
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(Ue:
a) Para cada um dos produtos 
X e Y formados na reação,
escreva a estrutura de um 
isômero plano em função.
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para essa diferença.
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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RESPOSTA: 
O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter: maior massa molecular; maior polaridade (interações dipolo-
-dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico).
RESPOSTA: 
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
(UFG-GO)
Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol,
uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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RESPOSTA: 
Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar
(o catecol forma pontes de H com a água).
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm,
o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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RESPOSTA: 
O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas.
Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O2 e benzeno apresentam Forças de Van der Waals (FVW). 
Massa molecular do catecol > massa molecular do benzeno > massa molecular do O2. PE (LH) > PE (FVW)
Então: PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2.
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(UFPA)
O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo
peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C. 
Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,
através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição. 
Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O.
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
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RESPOSTA: 
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
(UFSM-RS)
A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado,com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C. Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas 
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:
a) ambas são lipossolúveis.
b) ambas são hidrossolúveis.
c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.
d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.
e) ambas são insolúveis.
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova 
(UEPG-PR)
As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.
EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
RESPOSTA:
Soma: 02 + 08 + 16 = 26
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COMPOSTOS ORGÂNICOS — NO VESTIBULAR
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Qui-cad-2-top-6 – 3 Prova