Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-448-450

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446 UNIDADE 6 | REAÇÕES ORGÂNICAS DE HIDROCARBONETOS
 5. Dê o nome do composto.
 6. No teste de Baeyer, esse composto descora o permanganato? Justifique.
 7. Equacione a sua ozonólise seguida de hidrólise.
 8. Equacione a sua oxidação enérgica.
 9. Dê o nome do produto orgânico que completa corretamente a oxidação enérgica:
[O]
enŽrgica
H
H
?CH
2
C
C
H
2
C
H
2
C
Desenvolvendo seus conhecimentos
Observe a estrutura a seguir e responda às ques-
tões 1 a 3.
 1. Dê seu nome oficial.
 2. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
dos produtos de sua ozonólise seguida de 
hidrólise.
 3. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
dos produtos de sua oxidação enérgica.
 4. Os compostos orgânicos abaixo foram obtidos 
pela ozonólise seguida de hidrólise de um al-
queno X.
e
Equacione a reação e dê o nome do alqueno X.
 5. (PUC-MG) A ozonólise do composto metil-2-bu-
teno, seguida de hidrólise, em presença de zinco 
metálico, produz:
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
 6. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em pre-
sença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz:
a) cetona e aldeído.
b) cetona, aldeído e álcool.
c) somente cetonas.
d) aldeído e álcool.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico.
 7. (Uespi) Um estudante de química estava pesqui-
sando o conteúdo de um frasco. Verificou que esse 
conteúdo descorava uma solução de KMnO
4
 (per-
manganato de potássio). Observou também que, 
quando tratado com ozônio em presença de zinco 
em pó, dava como produto somente o propanal. 
Nesse contexto, podemos dizer que o frasco contém:
a) buteno-1.
b) hexeno-3.
c) ciclopropano.
d) pentano.
e) propeno.
 8. (Fesp) A ozonólise do composto C
6
H
12
 seguida de 
uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O 
composto será:
a) 2,3-dimetil-2-buteno.
b) 3-metil-2-penteno.
c) 2,3-dimetil-1-buteno.
d) 2-hexeno.
e) n.d.a.
X
X
X
X
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/
A
rq
u
iv
o
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a
 e
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B
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447CAPÍTULO 19 | REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
 9. (Fuvest-SP) Na ozonólise do alqueno de menor 
massa molecular que apresenta isomeria cis-
-trans, qual é o único produto orgânico formado?
10. (UFSE) Hidrocarbonetos
C
H
C
H
RR
ao serem submetidos à oxidação com ruptura de 
cadeia carbônica, produzem:
a) álcoois.
b) cetonas.
c) ácidos.
d) ésteres.
e) éteres.
 11. (UFMG) Determine o nome e as fórmulas estru-
turais das substâncias que completam correta-
mente as reações indicadas a seguir:
C
CH
3
CH CH
3
H
3
C
a)
b)
d)
c)
oxidação branda
ozonólise
hidrólise
oxidação enérgica
combustão completa
 12. (Ufam) A oxidação enérgica do 3-metil-2-penteno, 
na presença de KMnO
4
, em meio ácido, produzirá:
a) etanal, CO
2
 e água.
b) ácido acético, CO
2
 e água.
c) somente ácido acético.
d) ácido acético e butanona.
e) somente cetona.
 13. (Unirio-RJ) O colesterol é o esteroide animal mais 
abundante, formando cerca de um sexto do peso 
seco do tecido nervoso e central. O excesso de 
colesterol que se deposita nos vasos sanguíneos 
é a causa mais comum de enfartes do miocárdio 
e da arteriosclerose.
colesterol
HO
Indique a afirmativa incorreta referente a algumas 
das propriedades químicas do colesterol.
a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO
4
.
b) Reage com ozônio.
c) Reage com bromo à temperatura ambiente.
X
X
d) Reage com C,
2
 em presença de radiação ultra-
violeta.
e) Não reage com H
2
 em presença de catalisador 
metálico.
 14. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energi-
camente pela mistura sulfomangânica (KMnO
4
 1 
1 H
2
SO
4
). Os produtos da reação foram butanona 
e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é:
a) 2-metil-3-hexeno.
b) 3-metil-3-hexeno.
c) 2,4-dimetil-3-hexeno.
d) 2,5-dimetil-3-hexeno.
e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
 15. Indique o nome do(s) produto(s) orgânico(s) que 
completa(m) corretamente as reações de ozonó-
lise seguidas de hidrólise:
a) 
CH
3
H
C CH
3
C CH
2
1 O
3
H
3
C
Zn
H
2
O
Zn
H
2
O
1H
2
O
2
1BA
b) 
H H
C CH
3
C CH
2
1 O
3
H
3
C
Zn
H
2
O
Zn
H
2
O
1H
2
O
2
1DC
c) 
CH
3
CH
3
CC CH
3
1 O
3
H
3
C
Zn
H
2
O
Zn
H
2
O
H
2
O
2
12 E
d) 
H H
CC CH
3
1 O
3
H
3
C
Zn
H
2
O
Zn
H
2
O
H
2
O
2
12 F
e) CH
2
CH
3
C CH
2
1 O
3
H
3
C
Zn
H
2
O
Zn
H
2
O
1H
2
O
2
1HG
 16. (Unifesp) A identificação dos produtos formados 
na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de 
zinco) de um alceno permite identificar a estru-
tura do composto original, pois sabe-se que 
• carbono primário ou secundário da dupla-li-
gação produz aldeído; 
• carbono terciário produz cetona. Um alce-
no forneceu como produto desse tratamento 
apenas propanona como produto final. Este 
composto deve ser o:
X
X
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448 UNIDADE 6 | REAÇÕES ORGÂNICAS DE HIDROCARBONETOS
a) hex-3-eno.
b) 2-metilpent-1-eno.
c) 2-metilpent-2-eno.
d) 2-metilbut-2-eno.
e) 2,3-dimetilbut-2-eno.
 17. (UEG-GO) Uma das potencialidades do químico é 
a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos 
limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” 
é uma referência à capacidade de obtenção dos 
mais variados compostos químicos a partir da 
manipulação adequada de reagentes. Sobre este 
assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material 
de partida, responda aos itens a seguir:
CH
3
Escreva a fórmula estrutural plana de um com-
posto que pode ser obtido quando esse é subme-
tido à reação de ozonólise
 18. (Enem) A ozonólise, reação utilizada na indústria 
madeireira para a produção de papel, é também 
utilizada em escalas de laboratório na síntese 
de aldeídos e cetonas. As duplas-ligações dos 
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio 
(O
3
), em presença de água e zinco metálico, e a 
reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependen-
do do grau de substituição da ligação dupla. 
Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, 
enquanto ligações duplas terminais ou monos-
substituídas dão origem a aldeídos, como mostra 
o esquema.
but-1-eno
1
propanal
O
H
metanal
O
H H
Zn
O
3
, H
2
O
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-me-
tilprop-1-eno:
1-fenil-2-metilprop-1-eno
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: 
Editora W, 2014 (adaptado)
X
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal
As questões 19 e 20 referem-se à vitamina A. Sua 
fórmula molecular estrutural é:
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
C H C CH
2
OHH H H H
CH
3
 19. (PUC-SP) Para a hidrogenação de 1 mol de vita-
mina A, sem perda da função alcoólica, quantos 
mol de H
2
 são necessários? 
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
 20. (PUC-SP) A oxidação de 1 mol de vitamina A, com 
quebra das duplas-ligações da cadeia lateral, 
pode produzir vários compostos. Dentre eles, há 
2 mol de 
a) CH
3
COCHO.
b) CH
3
COOH.
c) CHO CHO.
d) COOHCOOH.
e) CH
2
OHCH
2
OH.
 21. (Uerj) Um dos métodos de identificação de es-
truturas de hidrocarbonetos contendo ligações 
duplas ou triplas é feito a partir da análise dos 
produtos ou fragmentos, obtidos da reação de 
oxidação enérgica. Observe os produtos orgâni-
cos da reação de oxidação enérgica de um hidro-
carboneto insaturado:
K
2
Cr
2
O
7
hidrocarboneto
insaturato
CH
3
COCH
3
(W)
11 CH
3
COOH
(T)
H
2
SO
4
D
a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, 
indique as fórmulas mínima e estrutural 
plana.
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e 
determine a percentagem de carbono, em 
número de átomos, na substância T.
X
X
X
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