Aula_31_-_Tecnologia_dos_Compostos_Orgânicos_-_Extensivo_2024 (1)

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 31 – Tecnologia dos Compostos 
Orgânicos 
O estudo das propriedades e dos compostos orgânicos 
utilizados em processos tecnológicos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. ÓLEOS E GORDURAS 4 
Diferença molecular entre óleo e gordura 6 
Propriedades físicas dos óleos e gorduras 6 
Isomerização de ácidos graxos insaturados 7 
Hidrogenação de óleos 7 
2. SABÃO E DETERGENTE 8 
Tensão Superficial 9 
Tensoativos 9 
Diferença entre Sabão e Detergente 12 
Por Que o Detergente Foi Inventado? 13 
3. BIOCOMBUSTÍVEIS 14 
Etanol 14 
Biodiesel 17 
Biogás 18 
4. PETRÓLEO 19 
Refino do Petróleo 19 
Classificação do Petróleo 20 
Outras Etapas do Refino do Petróleo 22 
Octanagem da Gasolina 23 
5. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 23 
6. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 25 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3 
Óleos e Gorduras 25 
Sabão e Detergente 29 
Biocombustíveis 35 
Petróleo 42 
7. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 48 
8. RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 48 
9. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 50 
10. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 83 
11. REFERÊNCIAS 83 
 
 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 4 
Introdução 
A partir dos fundamentos estudados em outras aulas, iremos estudar aplicações 
tecnológicas dos compostos orgânicos. Os vestibulares apresentam destaque para essas 
aplicações tecnológicas, tendo em vista à conexão desses assuntos da Química com outras 
áreas da Ciência e com a sociedade. 
 
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1. Óleos e Gorduras 
Óleos e gorduras são moléculas formadas pela reação do glicerol com ácidos graxos. Os 
ácidos graxos são ácidos carboxílicos, geralmente, de cadeia maior do que 10 carbonos. A 
reação de um glicerol com três ácidos graxos produz uma molécula chamada de triacilglicerol ou 
triglicerídeo. Essa reação é representada por: 
R1 OH
O
HO OH
OH
+
O O
O
O
R2
O
R3
R1
O
R2 OH
O
R3 OH
O +
H2O3
ácidos graxos glicerol ou glicerina triglicerídio água 
Perceba que a reação de formação do triglicerídeo não necessita de 3 ácidos graxos 
idênticos, portanto, existem diversos triglicerídeos possíveis. Por exemplo, considerando uma 
mistura com três ácidos graxos distintos, é possível formar 27 tipos diferentes de triglicerídeos. 
Portanto, podemos concluir que os grupos R são as peças fundamentais do triéster formado. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 5 
Os triglicerídeos são identificados a partir dos ácidos graxos que os deram origem. 
Os principais ácidos graxos que formam os triglicerídeos são: 
Nome oficial Nome usual Representação Saturação 
Ácido butanoico Ácido butírico C4:0 Saturado 
Ácido hexanoico Ácido caproico C6:0 Saturado 
Ácido octanoico Ácido caprílico C8:0 Saturado 
Ácido decanoico Ácido cáprico C10:0 Saturado 
Ácido dodecanoico Ácido láurico C12:0 Saturado 
Ácido tetradecanoico Ácido mirístico C14:0 Saturado 
Ácido hexadecanoico Ácido palmítico C16:0 Saturado 
Ácido cis-hexadec-9-enoico Ácido 
palmitoleico 
C16:1 Δ9 Insaturado 
Ácido octadecanoico Ácido esteárico C18:0 Saturado 
Ácido cis-octadec-9-enoico Ácido oleico C18:1 Δ9 Insaturado 
Ácido cis-cis-octadec-9,12,15-
trienoico 
Ácido linoleico C18:2 Δ9,12 Insaturado 
Ácido cis-cis-cis-octadec-9,12-
dienoico 
Ácido linolênico C18:3 Δ9,12,15 Insaturado 
Ácido eicosanoico Ácido araquídico C20:0 Saturado 
A representação C16:1 Δ9 para o ácido palmitoleico indica que esse ácido graxo apresenta 
16 carbonos e 1 insaturação localizada no carbono 9. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 6 
O
HO
9 161
 
ácido palmitoleico C16:1 Δ9 
Diferença molecular entre óleo e gordura 
A diferença entre óleo e gordura é caracterizada pelos 3 grupos R. Se o triglicerídeo for, 
majoritariamente, saturado, ou seja, 2 ou mais R’s saturados, esse triglicerídeo será classificado 
gordura. Se o triglicerídeo for, majoritariamente, insaturado, ou seja, 2 ou mais R’s insaturados, 
esse triglicerídeo será classificado óleo. 
 
Portanto, uma gordura pode ser totalmente saturada, ou seja, apresentar os 3 grupos R 
saturados ou ser uma gordura insaturada, aquela que apresenta apenas 1 grupo R insaturado e 
2 grupos R saturados. 
Gordura insaturada Óleo 
O
O
O
C(O)
C(O)
C(O)
 
O
O
O
C(O)
C(O)
C(O)
 
Propriedades físicas dos óleos e gorduras 
A presença da insaturação em ácidos graxos desfavorece o acoplamento da moléculas e, 
assim, diminui a interação intermolecular entre elas. Quanto menor a interação intermolecular de 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 7 
uma substância, menor a sua temperatura de fusão. Consequentemente, os óleos apresentam 
menores temperaturas de fusão e de ebulição do que as gorduras. Majoritariamente, os óleos 
são líquidos e as gorduras são sólidas. 
 
Isomerização de ácidos graxos insaturados 
Os ácidos graxos insaturados naturais apresentam a configuração cis nas ligações duplas 
carbono-carbono, porém, ao serem aquecidos, podem transformar a configuração cis para a 
configuração trans. Esse fenômeno é denominado isomerização. 
Um óleo, quando aquecido durante muito tempo, pode transformar suas ligações cis em 
ligações trans. O aquecimento pode romper a ligação pi e, assim, a ligação simples restante 
sofre rotação devido à repulsão dos grupos ligantes. Ao retornar a ligação pi para o composto, 
essa ligação será formada em posicionamento trans. 
 
Um dos problemas encontrados na alimentação humana é o consumo excessivo de 
gordura trans e óleos trans. Essas estruturas apresentam maior estabilidade química do que os 
compostos insaturados cis e, por isso, tendem a se acumular no organismo com maior facilidade. 
Hidrogenação de óleos 
A reação de hidrogenação de cadeias carbônicas insaturadas transforma compostos 
insaturados em saturados. Porém, óleos ou gorduras insaturadas podem ser hidrogenados por 
dois procedimentos: hidrogenação total ou hidrogenação parcial. 
Gordura
• ↑ saturação
• ↑ Tfusão
Óleo
• ↓ saturação
• ↓ Tfusão
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 8 
 
A reação de hidrogenação é operada pela adição de H2 no estado gasoso na presença do 
catalisador de níquel, paládio ou platina. A estequiometria dessa reação é dada por: 
1 mol de ligação pi consome 1 mol de H2 
Alimentos ricos em gorduras hidrogenadas apresentam maior validade, porque 
apresentam estruturas químicas que são mais estáveis. Assim, o consumo de gorduras 
hidrogenadas deve ser controlado. 
2. Sabão e Detergente 
Não se sabe, ao certo, em que ano foi inventado o sabão. Acredita-se que a descoberta 
do sabão foi realizada a partir do aquecimento da gordura animal contaminada com cinzas e, 
assim, obteve-se um material chamado de ‘coalho branco’ que flutuava sobre a gordura. Antes 
de entendermos essa reação, é necessário compreender a propriedade de líquidos chamada 
tensão superficial. 
HIdrogenação de 
óleos
Hidrogenação total
adição de 
hidrogênio em 
todas as ligações 
duplas
conversão de óleo 
em godura vegetal 
(gordura 
hidrogenada)
Hidrogenação 
parcial
adição de 
hidrogênio em 
algumas 
insaturações
conversão de óleo 
em margarina
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 9 
Tensão Superficial 
A tensão superficial de um 
líquido é a capacidade que a sua 
porção superficialtende a se 
comportar como uma membrana 
elástica. A partir da tensão 
superficial da água é que objetos 
e insetos, que são mais densos, 
conseguem ficar sobre a água. 
A força de coesão das 
moléculas superficiais da água 
confere uma força resultante. 
Assim, essa força resultante 
consegue sustentar objetos ou 
insetos. 
 
 
Figura 1 - A tensão superficial da água contribui para a facilidade de os barquinhos de 
papel permanecerem na superfície da água [fonte: Andy Hall/Unsplsh]. 
 
 
Figura 2 - Tensão superficial da água. Foto do inseto, fonte: Tanguy Sauvin/Unsplash. 
Tensoativos 
Existem substâncias que apresentam a capacidade de diminuir a força de coesão na 
superfície da água. Essas substâncias são denominadas tensoativos. Essas substâncias se 
aglomeram na superfície do líquido e, assim, diminuem a interação entre as moléculas de água. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 10 
A molécula de um tensoativo deve apresentar uma porção que interage com o líquido e uma 
porção que não interage com o líquido. Essa capacidade de interagir e não interagir ao mesmo 
promove o acúmulo dessas moléculas na superfície do líquido. 
 
Os tensoativos são anfifílicos. 
 
Os tensoativos são moléculas 
caracterizadas pela presença de dois grupos: 
um polar (hidrofílico) e outro apolar 
(hidrofóbico). Moléculas apresentam porção 
polar e apolar são chamadas de moléculas 
anfifílicas ou anfipáticas. 
Os tensoativos se adicionam, 
inicialmente, na superfície da água e, assim, 
diminuem a força de interação entre as 
moléculas de água. 
Os tensoativos aglomeram a sua parte 
polar na superfície do líquido polar, que é a 
água. A parte apolar do tensoativo fica 
posicionado para fora do líquido. Se o líquido 
fosse apolar, a parte apolar estaria 
posicionada para dentro do líquido e a porção 
polar posicionada para fora. 
Ao aumentar a quantidade de tensoativos na superfície da água, atinge-se um estado 
chamado de concentração micelar crítica (CMC). A partir desse momento, formam-se micelas. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 11 
As micelas correspondem ao aglomerado de tensoativos e são os agentes de limpeza de sabão 
e detergente. 
 
Muitos tensoativos apresentam a capacidade de formar emulsões, como ilustrado acima 
pela interação das micelas pelo óleo contido na água. Portanto, muitos tensoativos são também 
emulsificantes ou surfactantes porque aglomeram partículas dispersas. 
Os tensoativos são classificados de acordo com sua parte polar: 
Tensoativos Exemplos 
iô
n
ic
o
s
 
Catiônicos 
 
N+ Cl-
 
Aniônicos 
 
O
O-Na+
 
Anfóteros 
 
N+ SO3
-
 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 12 
N
ã
o
 i
ô
n
ic
o
 
Molecular 
 
O
OH
16
20
 
Diferença entre Sabão e Detergente 
Os detergentes são tensoativos capazes de formar micelas em solução aquosa. Portanto, 
quimicamente falando, todo sabão é um detergente. Porém, usualmente, utiliza-se o termo 
detergente para caracterizar tensoativos artificiais. O sabão é uma especificação de um 
detergente. 
Por definição, sabão é um sal de ácido graxo. Pode ser formado de duas maneiras: 
neutralização de um ácido graxo ou hidrólise básica de um triglicerídeo (óleo ou gordura). A 
hidrólise básica de um triglicerídeo é chamada de reação de saponificação. 
 
 
 
Perceba que a síntese de sabão, a partir de óleo ou gordura, forma uma mistura de sais 
de ácido carboxílico de cadeia longa. 
Os detergentes sintéticos mais utilizados pela indústria são: 
Óleo ou 
gordura
Base forte
Glicerina 
(ou glicerol)
Sabão
O O
O
O
R2
O
R3
R1
O
óleo ou gordura
+ NaOH3
HO OH
HO
O-Na+ R1
O
Na+-O
O
R2
+
Na+-O
O
R3
sabão
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 13 
Lauriléter sulfato de sódio 
 
Dodecil sulfato de sódio 
 
p-dodecilbenzeno sulfato de 
sódio 
SO3
-Na+
 
Por Que o Detergente Foi Inventado? 
Os detergentes sintéticos foram produzidos devido à escassez de gordura encontrada na 
Alemanha durante a Primeira Guerra Mundial. Os detergentes sintéticos mostraram-se mais 
eficazes no processo de limpeza do que o sabão, além de perceberem que as micelas dos 
detergentes sintéticos não eram sensíveis à acidez do meio e nem à concentração de íons cálcio 
e magnésio. 
As micelas formadas por sabão, ou seja, micelas formadas por sais de ácido graxo são 
sensíveis à meios ácidos e à meios aquosos contendo íons de cálcio e magnésio. Quando a 
concentração de cálcio e magnésio for maior do que 150 mg/L, essa água é chamada de água 
dura. 
 
Micelas de 
Sabão
em meio ácido
ocorre hidrólise do 
ânion
Logo, destruição da 
micela
em água dura
precipitação do ânion 
com os cátions cálcio e 
magnésio
Logo, destruição da 
micela
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 14 
A influência da diminuição do número de micelas é explicada pelo deslocamento do 
equilíbrio químico dos processos abaixo: 
Meio ácido Água dura 
ROO- (aq) + H+ (aq) ⇌ ROOH (s ou ) 2 ROO- (aq) + Ca2+ (aq) ⇌ (ROO)2Ca (s) 
 
 
Não confunda água dura com água pesada! 
Água Dura Água Pesada 
Solução aquosa que apresenta 
concentração de íons cálcio e magnésio 
acima de 150 mg/L. 
Molécula de água formada pela 
substituição do hidrogênio por deutério. O 
deutério é isótopo do hidrogênio, porém 
apresenta número de massa igual a 2 e 
símbolo D. 
H2O D2O 
Água Água pesada 
 
3. Biocombustíveis 
Os vestibulares, cada vez mais, se preocupam com a aplicabilidade de novas tecnologias 
e seus impactos ambientais. Nesse tópico será discutido a utilização de três biocombustíveis: 
etanol (ou bioetanol), biodiesel e biogás. 
Etanol 
O etanol ou bioetanol é produzido a partir da fermentação de carboidratos. Os produtos 
mais utilizados para a produção do etanol são: cana-de-açúcar, milho ou beterraba. Enquanto a 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 15 
cana-de-açúcar utiliza a sacarose para a produção de etanol, o milho e a beterraba utilizam a 
hidrólise do amido. A seguir será descrito o processo de obtenção do etanol a partir da cana-de-
açúcar que, em média, são obtidos 70 litros de etanol para cada 1 tonelada de cana-de-açúcar. 
 
·1ª etapa: moagem. 
O primeiro processo com a cana-de-açúcar é 
a extração por pressão. Coloca-se a cana-de-açúcar 
em moendas e extrai-se o caldo da cana-de-açúcar, 
cerca de 70%, em massa, da cana. Essa extração é 
um processo físico e o bagaço, referente a 30% da 
cana, pode ser utilizado para obtenção de energia ou 
para obtenção de mais etanol (etanol de 2ª geração). 
Antes do caldo seguir para a etapa da evaporação, 
realiza-se a filtração e decantação para retirar areia, 
argila e pedaços de bagaço. Depois que o caldo é 
filtrado e decantado é denominado caldo clarificado. 
A queima do bagaço é uma forma de obter 
energia elétrica a partir da combustão de biomassa. 
Esse procedimento é similar à obtenção de energia 
por termoelétricas que utilizam combustível fóssil. 
 
Figura 3 – Prensa usada para extrair a garapa [fonte: 
Sourabhpredekar [CC BY-SA 4.0 
(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. 
 
·2ª etapa: evaporação. 
Depois da extração do caldo-de-cana, também chamado de garapa, realiza-se a 
evaporação da água dessa mistura. Ao aquecer a garapa a 105 °C obtém-se o melaço, que é 
uma porção líquida de 40% em massa de sacarose. Caso ocorra evaporação de toda água, 
obtém a cristalização do açúcar mascavo. O açúcar mascavo é o açúcar obtido pela evaporação 
da água da cana, sem passagem por nenhum tratamento químico. 
·3ª etapa: fermentação. 
Moagem MelaçoFermentação Destilação Desidratação
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 16 
Ao melaço, adiciona-se leveduras saccharomydes cerevisae que, ao entrar em contato 
com a sacarose, liberam duas enzimas: invertase e zimase. A enzima invertase é responsável 
pela hidrólise da sacarose: 
C12H22O11 + H2O 𝑖𝑛𝑣𝑒𝑟𝑡𝑎𝑠𝑒→ C6H12O6 + C6H12O6 
Sacarose Glicose Frutose 
A enzima zimase é responsável pela reação exotérmica da frutose e da glicose: 
C6H12O6 𝑧𝑖𝑚𝑎𝑠𝑒→ C2H5OH + CO2 
Glicose/Frutose Etanol Gás carbônico 
Esse processo de fermentação, que dura de 4 a 10 horas, forma uma mistura borbulhante 
chamada de mosto fermentado. O mosto fermentado apresenta 7 a 10% de etanol. 
·4ª etapa: destilação. 
Na destilação do mosto fermentado separa-se o etanol do mosto, porém, o produto 
destilado do etanol apresenta água em sua composição. O etanol e água formam uma mistura 
azeotrópica, ou seja, apresentam patamar de ebulição. A maior proporção de separação por 
destilação fracionada de água e etanol é de 96% de etanol e 4% de água. Esse fenômeno ocorre 
devido ao arraste a vapor das moléculas de água provocado pelas ligações de hidrogênio entre 
etanol e água. 
·5ª etapa: desidratação. 
Para obter o etanol anidro (etanol sem água) é realizado a adição de óxido de cálcio ou 
etilenoglicol seguidos de uma nova destilação. A adição de CaO ao etanol 96% (96 °GL ou 96 
°Gay-Lussac) converte as moléculas de água em hidróxido de cálcio (Ca(OH)2). A formação de 
Ca(OH)2 ou a interação de água com etilenoglicol, seguida de uma nova destilação, impede o 
arraste a vapor das moléculas de água e, assim, obtém-se o etanol anidro ou 100% etanol. A 
porção de etanol anidro, que será utilizado como combustível, são adicionadas substâncias que 
conferem odor e sabor desagradáveis e os impostos cobrados são diferentes do etanol utilizado 
para produtos de limpeza e bebidas. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 17 
· Etapa adicional: etanol de 2ª geração 
Na 1ª etapa de produção do etanol é obtido o bagaço. O bagaço pode ser submetido a 
uma reação de hidrólise enzimática e obter mais etanol. Esse processo é chamado de etanol de 
2ª geração. O etanol de 2ª geração aumenta em 40 a 50% o volume de produção final de etanol. 
Biodiesel 
Primeiramente, o biodiesel não é formado pelas mesmas moléculas de diesel do petróleo. 
O diesel é formado por mistura de hidrocarbonetos, enquanto o biodiesel é formado por mistura 
de ésteres. 
O biodiesel é produzido a partir da reação de transesterificação de óleos e gorduras. Os 
óleos e as gorduras são triésteres e são convertidos para ésteres de ácidos graxos. Quanto 
menor a cadeia carbônica do álcool utilizado nessa reação, maior a eficiência da reação. Assim, 
o álcool de maior eficiência para a reação de transesterificação é o metanol, porém não é muito 
utilizado devido à sua toxicidade. O álcool mais utilizado, industrialmente, para esse processo é 
o etanol. 
 
O O
O
O
R2
O
R3
R1
O
óleo ou gordura
+ OH3
HO OH
OH
+
R1 O
O
R2 O
O
R3 O
O
+
+
glicerol ou glicerinabiodieseletanol 
Após a reação de transesterificação de óleos ou gorduras, o biodiesel e o glicerol são 
separados por destilação fracionada. Os ésteres do biodiesel apresentam menores temperaturas 
de ebulição do que o glicerol. 
Óleo ou 
gordura
álcool Biodiesel
Glicerina 
(ou glicerol)
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 18 
No Brasil, é comum, a comercialização de diesel misturado com biodiesel. Por exemplo, 
o diesel B2 e B20 apresentam, respectivamente, 2% e 20% de biodiesel misturados ao diesel 
convencional. 
Biogás 
O biogás é obtido pela decomposição da matéria orgânica em ambientes ausente de 
oxigênio gasoso. Esse combustível é formado, majoritariamente, por metano e gás carbônico. 
A reação de decomposição anaeróbica provocada pelas bactérias metanogênicas 
produzem metano e gás carbônico em condições específicas: 
 · ausência de oxigênio. 
· - 20 °C a 70 °C, porém, geralmente, entre 30 a 40 °C. 
· pH entre 6 a 8, ou seja, próximo de neutro. 
· ambiente rico de nutrientes, tais como, vitaminas, sais e proteínas. 
A composição de um biogás varia de acordo com a eficiência das bactérias e a 
disponibilidade de matéria orgânica. A composição média é de 40 a 80% de CH4, 35 % de CO2 
e o restante de H2S, N2, H2 e outros. 
 
 
Composição média: 
Biogás Gás natural GLP 
60% CH4 
35 % CO2 
85% CH4 
12% C2H6 
30% C3H8 
30% C4H10 
 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 19 
1 m3 de biogás equivale a energia liberada de 1,5 m3 de gás liquefeito de petróleo (GLP). 
4. Petróleo 
O petróleo é composto por hidrocarbonetos formados a partir da decomposição da matéria 
orgânica em ambiente anaeróbico a elevada temperatura e elevada pressão. 
(𝐶6𝐻10𝑂5)𝑛
↑𝑇 ↑𝑃
→ 𝐶𝑥𝐻𝑦 
O petróleo é extraído de duas maneiras: petróleo terrestre e petróleo marítimo. Estima-se 
que a maior parte do petróleo mundial se encontra abaixo do fundo do mar. 
Refino do Petróleo 
 
O petróleo é formado por uma mistura de 
hidrocarbonetos. Primeiramente, realiza-se a 
destilação fracionada do petróleo nas refinarias. 
Assim, separa-se o petróleo em frações separadas por 
diferentes temperaturas de ebulição. 
Na torre de fracionamento as cadeias 
hidrocarbônicas menores são retiradas na porção de 
cima, enquanto os hidrocarbonetos mais pesados são 
retirados nas prateleiras inferiores. 
Perceba na tabela ao lado que: 
1- óleo lubrificante 
2- óleo combustível 
3- Querosene 
4- Gasolina 
 
Fonte: UFRN/2013 
 
 
A partir da primeira destilação, extrai-se frações do petróleo, que podem ser novamente 
destilados e separados em novas frações. Portanto, para isolar cadeias hidrocarbônicas de 
tamanhos próximos, como o pentano e o hexano, é necessário realizar diversas destilações. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 20 
A partir da destilação do petróleo, separa-se as principais frações: 
 
Quanto maior a quantidade de alcanos (gasosos, gasolina, querosene e óleos 
lubrificantes), melhor a qualidade do petróleo, porque esses produtos são os mais utilizados em 
nossa sociedade. 
 
 
O termo óleo utilizado para petróleo não significa que é um triglicerídeo. O óleo diesel e o 
óleo lubrificante apresentam o termo óleo para caracterizar a elevada viscosidade desses 
materiais líquidos. Portanto, óleo de petróleo são hidrocarbonetos e óleos vegetais são 
triglicerídeos. 
Classificação do Petróleo 
O petróleo pode ser classificado em três tipos: parafínico, naftênico e aromático. Esses 
três tipos de petróleo podem ser diferenciados por suas densidades. A ordem crescente de 
densidade entre esses petróleos é: parafínico < naftênico < aromático. 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 21 
 
Índice comparativo de qualidade do petróleo: API 
O API é uma escala arbitrária criada pelo American Petroleum Institute que serve para 
comparar densidade de líquidos. Quanto maior o valor do API, menor a densidade do líquido. 
Simplificadamente, o API é determinado por: 
°𝐴𝑃𝐼 =
141,5
𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑑𝑎 𝑎𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎
− 131,5 
 
Assim, pode-se classificar o petróleo em relação aos graus API: 
Petróleo parafínico ou Petróleo leve
• Formado por alcanos, ou seja, hidrocarbonetos de cadeia aberta, 
saturada e fórmula geral CnH2n+2.
• 75% ou mais de parafinas.
• Gasolina de baixa octanagem.
• Querosene, diesel e óleos lubrificantes de alta qualidade.
Petróleo naftênico ou Petróleo médio
• Formado por ciclanos, ou seja, hidrocarbonetos alicíclicos, saturadose 
fórmula geral CnH2n.
• 70% ou mais de nafta.
• Óleos lubrificantes de baixo resíduo de carbono.
• Resíduo asfáltico na refinação.
Petróleo aromático ou Petróleo Pesado
• Formado por ciclos aromáticos.
• 50% ou mais de aromáticos.
↓ densidade do 
petróleo
↑ °API ↑ Valor de mercado
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 22 
 
A determinação da qualidade do petróleo determina a sua extração. Antes de realizar a 
extração de grandes quantidade de petróleo, analisa-se uma amostra de petróleo. Se uma 
amostra de petróleo a ser explorado revelar um baixíssimo valor de °API, esse petróleo será 
excluído e abandona-se aquela reserva. 
O petróleo do pré-sal, por exemplo, apresenta 27 °API: 37,5% de óleo leve, 47,7% de óleo 
médio e 14,7% de óleo pesado. [Fonte: ANP, 02 de maio de 2018]. 
Outras Etapas do Refino do Petróleo 
Percebe-se que boa parte dos petróleos extraídos não são muito utilizados 
tecnologicamente. Portanto, o que fazer com a grande quantidade de petróleo naftênico e 
aromático? A resposta para isso é a conversão dessa grande parcela de petróleo não utilizado 
para petróleo leve. Existem dois processos principais empregados na transformação do petróleo: 
craqueamento e reforma catalítica. 
Craqueamento 
O craqueamento consiste na quebra de moléculas em moléculas menores. Principal 
técnica para a transformação de asfalto em óleo lubrificante, querosene, gasolina etc. Existem 
duas técnicas de craqueamento: catalítico ou térmico. As reações de craqueamento de alcanos 
são caracterizados pela formação de alcanos menores e alcenos. 
𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑜 
∆
→ 𝑎𝑙𝑐𝑎𝑛𝑜 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟 + 𝑎𝑙𝑐𝑒𝑛𝑜 
+ 
Reforma Catalítica 
Método principal para conversão de moléculas em cadeias ramificadas ou cíclicas ou 
aromáticas. Exemplos de reforma catalítica: 
Parafínico
•°API ≥ 31
•↓ nafta
•↓ aromáticos
Naftênico
•°API ≥ 22 e < 31
•↓ parafinas
•↑ naftas e aromáticos
Aromático
•°API < 22
•↑ aromáticos 
condensados
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 23 
+ H2
+ 4 H2
 
Octanagem da Gasolina 
A octanagem é definida pelo índice de resistência à detonação. Esse índice é determinado 
de maneira comparativa. Quanto maior a linearidade das cadeias carbônicas, menor a sua 
octanagem. Portanto, a gasolina com maiores teores de heptano e octano apresenta menor 
octanagem e, assim, menor rendimento pelo motor do veículo. Portanto, ao ramificar a cadeia 
do octano e produzir o isso-octano (2,2,4-trimetilheptano), aumenta-se a eficiência do motor. 
Índice de Octanagem 
0% 100% 
n-heptano ico-octano 
 
 
5. Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Determine a quantidade, em mol, de hidrogênio para hidrogenar 
completamente as estruturas insaturadas abaixo. Considere que todas as cadeias carbônicas 
são abertas. 
 
a) 
CH3
O
OH 
+ ? H2 → 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 24 
b) 
CH3
O
OH
 
+ ? H2 → 
c) C12H21OOH + ? H2 → 
d) C16H25OOH + ? H2 → 
e) 
O
OOO O
O
C17H35
C13H25
C15H29
 
+ ? H2 → 
f) 
O
OOO O
O
C15H27
C21H43
C17H29
 
+ ? H2 → 
g) 
O
OOO O
O
C13H27
C19H39
C11H19
 
+ ? H2 → 
 
Questão Fundamental 02 – Complete a tabela com os nomes dos materiais e a classificação 
das seguintes reações químicas. 
 
 Reação Química Classificação da reação 
a) Óleo/gordura + base forte → ? + glicerol ? 
b) Óleo/gordura + álcool → ? + glicerol ? 
c) Óleo/gordura + ? → ácidos carboxílicos + ? Hidrólise em meio ácido 
d) ? + álcool → biodiesel + ? Transesterificação 
e) Ácidos graxos + 24lycerol → ? + ? Esterificação 
f) ? + ? → sabão + ? Saponificação 
g) Óleo + ? → gordura ? 
h) 
Gordura cis 
∆
→ Gordura trans ? 
i) Ácido graxo + base → ? + ? Neutralização 
j) Ácido carboxílico + álcool → biodiesel + água ? 
k) Óleo/gordura + ? → sabão + ? Saponificação 
l) Óleo/gordura + álcool → ? + ? Transesterificação 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 25 
6. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Óleos e Gorduras 
1. (FCM PB/2019) 
O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos 
vivos, pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos 
e no controle da temperatura corporal e funcionam como matéria-prima para síntese de 
hormônios esteroides. Devido à natureza apolar, essas substâncias são transportadas na 
corrente sanguínea em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica das 
lipoproteínas é idêntica, variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. 
A fração proteica é composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por 
colesterol, triglicerídeos e fosfolipídios, conforme mostra a figura a seguir. 
 
 
Fonte: https://conceptodefinicion.de/lipoproteinas/ 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína: 
 
a) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar. 
b) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar. 
c) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática. 
d) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica. 
e) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados. 
 
2. (UNIFOR CE/2018) 
Observe as estruturas dos ácido graxos abaixo denominados A, B e C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 26 
 
Considerando a estrutura dos três ácidos graxos acima (A, B e C), pode-se afirmar que 
 
a) o ácido graxo “A” tem o ponto de fusão mais alto e, por isso, encontra-se no estado líquido 
a temperatura ambiente. 
b) o ácido graxo “B” apresenta estrutura trans e é o mais saudável para a dieta humana, 
sendo comumente encontrado em azeite de oliva. 
c) os ácidos graxos A e C são estruturalmente semelhantes, portanto têm exatamente os 
mesmos efeitos sobre o organismo humano. 
d) o ácido graxo “B” apresenta ponto de fusão mais baixo que o ácido graxo “C” e apresentam 
impactos diferentes sobre a saúde humana. 
e) o ácido graxo “C” apresenta estrutura cis e pode ser encontrado em produtos alimentícios 
como margarinas, gordura vegetal hidrogenadas e sorvetes. 
 
3. (Faculdade Guanambi BA/2016) 
 
(Observação, a quantidade de potássio, K+, e vitamina C é dado em mg) 
 
Pesquisadores do Centro de Saúde La Almedilla, na Espanha, recrutaram quase mil e 
quinhentas pessoas e coletaram informações sobre os hábitos alimentares de cada uma delas. 
Após a realização de exames, constataram que as pessoas que comiam, ao menos, um kiwi por 
semana apresentavam níveis menores de triacilglicerois e taxas mais elevadas de lipoproteínas 
de alta densidade, HDL, que absorvem colesterol depositado nas paredes das artérias e as 
transportam pela corrente sanguínea, quando comparadas às de baixa densidade, LDL, que 
facilitam a deposição de colesterol nas artérias e veias e apresentam maior quantidade de 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 27 
fibrinogênio no sangue. Essa proteína está envolvida no processo de coagulação do sangue, 
com a formação de placas ou trombos nas artérias. Segundo um nutricionista do grupo de 
estudos, a fruta é uma das mais ricas em vitaminas e polifenóis antioxidantes. 
Considerando-se as informações nutricionais e os efeitos sobre a saúde promovida pelo 
hábito de consumo do kiwi, é correto afirmar: 
 
01. A quantidade de matéria de íons potássio, proveniente do consumo de um kiwi, é igual a 
5,0·10–3 mol. 
02. A percentagem de carboidrato em um kiwi corresponde, aproximadamente, a 73% da 
fruta. 
03. Os polifenóis e a vitamina C exercem ação antioxidante, ao retirarem elétrons de espécies 
químicasno organismo, e formarem radicais livres. 
04. A redução de fibrinogênio no sangue implica perda de proteção de plaquetas, com a 
formação de trombos nas artérias. 
05. Os triacilglicerois de baixo índice de insaturação formam, mais facilmente, depósitos de 
gordura nos vasos sanguíneos. 
 
4. (Faculdade Santo Agostinho BA/2016) 
O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, ω-3, é um alimento essencial precursor de 
prostaglandina-3, um agregado de plaquetas, que não entra na corrente sanguínea, anti-
inflamatório benéfico para a saúde cardiovascular. O ácido graxo impede a formação de trombo 
e de Acidente Vascular Cerebral, AVC, além de prevenir a obesidade e a celulite. O alimento é 
encontrado no azeite de fígado de bacalhau, salmão, sardinhas e leite materno. 
 
 
Levando-se em consideração as informações referidas no texto sobre o EPA, é correto 
concluir: 
 
01. O ponto de fusão do EPA indica que o ácido graxo não está completamente puro. 
02. O ácido graxo impede a formação de trombo, um coágulo que é transportado pela corrente 
sanguínea juntamente com o EPA. 
03. A esterificação, na presença de catalisador, pelo etanol produz eicosapentaenato de etil 
de densidade e ponto de fusão iguais aos do ácido correspondente. 
04. O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, é extraído do azeite de fígado de bacalhau e da 
gordura do salmão por meio de reação química com solução de hidróxido de potássio. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 28 
05. As pequenas partículas de ácido graxo em suspensão na água apresentam os grupos 
carboxilatos —COO– voltados para o interior da partícula, enquanto as cadeias carbônicas se 
mantêm em contato com a água. 
 
5. (UNITAU SP/2015) 
O consumo elevado de gorduras trans na dieta tem sido associado à ocorrência de doenças 
cardíacas coronarianas e aterosclerose. Um fosfolipídeo (FL) de membranas contendo ácidos 
graxos cis e um outro contendo ácidos graxos trans foram sintetizados artificialmente e suas 
propriedades foram determinadas, conforme tabela abaixo. 
 
 
 
Com relação aos ácidos graxos cis e trans, afirma-se: 
 
I. Ácidos graxos cis e trans são isômeros geométricos que surgem devido à impossibilidade 
de rotação dos carbonos da dupla ligação. 
II. A tabela acima indica que membranas contendo FL trans serão menos fluídas, pois o seu 
ponto de fusão é mais elevado, e a permeabilidade é menor. 
III. A diminuição da área molecular do FL trans indica que a sua densidade pode diminuir. 
IV. Os ácidos graxos cis e trans estão representados pelas figuras A e B, respectivamente. 
 
 
 
 
 
Dentre as afirmativas anteriores, quais estão CORRETAS? 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
C
HH
O
OH
A
 
 
C
H
H
O
OH
B
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 29 
c) II e III, apenas. 
d) I, II e IV, apenas. 
e) II, III e IV, apenas. 
 
Sabão e Detergente 
6. (PUC SP/2019) 
Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do detergente sob uma molécula 
de óleo e assinale a alternativa correta. 
 
Fonte: Química Geral e Reações Químicas. John C. Kotz et al. Cengage Learning, 9 ed., 2015. 
 
a) As moléculas de detergente são totalmente apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
7. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder 
aquisitivo distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
Em média, cada brasileiro deve consumir, em 2018, cerca de 90 kg de carne. A diferença é 
relativamente pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira 
vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor 
Paulo Rossi, do Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, 
conduziu uma pesquisa com alunos da pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem 
gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros comem um quilo 
de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro se aproximar 
da média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), 
entre outros constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam 
impregnados da gordura, que se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente 
recorre-se ao uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas representativas da gordura 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 30 
(um triglicerídeo) e de detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas 
abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das 
moléculas de triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis 
do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir 
com a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com 
as moléculas de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação 
entre substâncias polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações 
e átomos de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as 
moléculas de água, tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de 
carbono e de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do 
alimento caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido 
hidrofóbico nesse processo. 
 
8. (IFMT/2019) 
A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Para remover as sujeiras, 
muitas vezes, necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos apresentam cadeias 
carbônicas longas, com uma parte apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental para 
que a limpeza seja efetiva. Isso, porque durante o processo de limpeza de um objeto gorduroso, 
utilizando-se sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas partes apolares das 
moléculas do sabão. Este, por sua vez, também é capaz de se unir às moléculas de água (a 
interação ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a seguir de um tipo de 
sabão: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 31 
 
(Fonte:http://mundodaquimica189.blogspot.com.br/2013/04/por-que-o-sabaolimpa.html -Acesso em jan. 2018.) 
 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura denominado micela. Essa estrutura, agora 
solúvel em água, permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque no processo 
 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia polar e parte apolar, interagem 
simultaneamente com a água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de naturezapolar, não é capaz de ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por sua vez, ligam-se às moléculas de 
sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam as moléculas de sabão das moléculas 
de gordura. 
 
9. (UNITAU SP/2018) 
Foi descoberto, recentemente, que os sais quaternários de amônio, amplamente utilizados 
na formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, pastas de dente, antissépticos 
bucais, para citar alguns dos produtos que o empregam, inibem a atividade da mitocôndria nas 
células. Essa descoberta causou preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras 
da mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da doença de Parkinson. Os sais 
quaternários de amônio são íons poliatômicos de estrutura NR4+. 
 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um sal quaternário de amônio. 
 
a) 
b) 
c) 
Cl
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 32 
d) 
e) 
 
10. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os surfactantes são utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza doméstica, e 
podem ser neutros ou iônicos. Os iônicos podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. 
Agem, por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como mostrado a seguir: 
 
 
Fonte: http://gpquae.iqm.unicamp.br/protetor.pdf 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas hidrofóbicas. 
 
11. (UNIC MT/2018) 
A higienização e a descontaminação de ambientes são essenciais para a manutenção da 
qualidade de vida do indivíduo. Uma das formas para minimizar a disseminação de organismos 
patogênicos e evitar o surgimento de doenças é o uso adequado de materiais de higiene e de 
limpeza. 
Considerando-se essas informações sobre higienização e a descontaminação de ambientes, 
é correto afirmar: 
 
01. Os sabonetes bactericidas devem ser utilizados com frequência porque são específicos 
para bactérias patogênicas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 33 
02. A solução aquosa de hipoclorito de sódio, NaClO(aq), é um eficiente bactericida devido à 
presença de íons ClO–(aq), nessa solução. 
03. Os detergentes biodegradáveis eliminam os micro-organismos patogênicos porque 
favorece a degradação de material orgânico. 
04. O etanol hidratado é uma fonte de íons OH– que alteram o pH de um ambiente aquoso, 
evitando a proliferação de micro-organismos. 
05. Os materiais de limpeza à base de amônia, NH3(aq), têm seus efeitos potencializados 
quando misturados ao vinagre, solução aquosa de ácido acético, CH3COOH(aq). 
 
12. (IFBA/2017) 
A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm 
investido na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e é resiste à 
sujeira, a camisa que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho 
(tecido de algodão recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem 
o cheiro de suor), etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – 
água, refrigerante, ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), 
inventada pelo estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material 
com milhares de milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. 
Geralmente esse tipo de camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso significa que não 
importa o que você espirre nela, ela nunca vai ficar manchada. 
O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as 
moléculas do sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que 
suas moléculas possuem: 
 
a) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte 
apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte com 
carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte com 
carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte 
apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. 
e) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será 
possível lavá-la. 
 
13. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com 
substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas 
constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – 
estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos 
sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do 
composto orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 34 
sendo os compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não 
biodegradável. 
 
 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto 
afirmar: 
 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações 
de hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar 
representada por — . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a 
decomposição da substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído 
por um radical alquil representado por —C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, 
C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
14. (UNIFOR CE/2016) 
Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por exemplo, manchas 
de óleos ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No entanto, os sabões e 
detergentes apresentam melhor eficiência na limpeza porque possuem substâncias cujas 
estruturas apresentam: 
 
a) grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
b) grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
c) grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira, 
facilitando sua remoção. 
d) grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo), 
facilitando sua remoção. 
e) grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira, facilitando 
sua remoção. 
 
15. (ACAFE SC/2016) 
−
3SO
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 35 
No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre 
a formação de espuma branca no rio Tietê ´´[…] a formação de espuma está associada à baixa 
vazão da água e a presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água 
dificulta a degradação de detergente doméstico […]”. 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a 
seguir. 
 
I. O detergente é uma substância anfipática. 
II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela.III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (σ) e 
outro do tipo pi (π). 
IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas I, II e III estão corretas. 
b) Apenas II, III e IV estão corretas. 
c) Todas as afirmações estão corretas. 
d) Apenas a afirmação IV está correta. 
 
Biocombustíveis 
16. (IBMEC SP Insper/2019) 
Uma cidade do interior do Brasil, que tem sua economia baseada no agronegócio, com a 
produção de cana-de-açúcar e de suínos, pretende ampliar a iluminação de rua e recebeu 
diversos projetos para instalação de geradores de energia elétrica. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 36 
 
 
A respeito dos combustíveis que eles propõem usar, é correto afirmar que 
 
a) biocombustíveis e gás natural são combustíveis renováveis. 
b) o biogás e o bioetanol são hidrocarbonetos obtidos de diferentes origens. 
c) os geradores que empregam a queima de biocombustíveis não emitem gás de efeito estufa. 
d) o biodiesel e o gás natural são hidrocarbonetos que diferem no tamanho da cadeia 
carbônica. 
e) o biogás formado por dejetos de suínos é um gás de efeito estufa. 
 
17. (UNCISAL/2018) 
O gás natural compreende a mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molar presente em 
formações rochosas subterrâneas, na qual o gás metano é o componente majoritário. A reação 
de combustão completa do gás metano e a variação de entalpia (ΔH) estão representadas a 
seguir: 
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ΔH = -890 kJ/mol 
 
De acordo com esse processo e demais reações que envolvem o metano, assinale a 
alternativa correta. 
 
a) O calor liberado na combustão de 32 g de metano é igual a 1780 J. 
b) A reação do gás metano com o ácido nítrico gera o nitrometano, cuja fórmula molecular é 
CH3NO2. 
c) A reação de combustão incompleta do gás metano, balanceada, é: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 37 
CH4(g) + 3 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Na combustão do metano, o gás oxigênio é o agente oxidante e também o combustível da 
reação. 
e) O gás natural é um ótimo combustível, pois apresenta elevado poder calorífico, porém 
possui mais impurezas e é mais poluente do que os derivados do petróleo. 
 
18. (UPE PE/2018) 
Analise a figura mostrada abaixo. No contexto de uma proposta em química verde, “X” seria 
adequadamente representado por misturas de 
 
 
Fonte: https://1.bp.blogspot.com/. Adaptado. 
 
a) metanol e água. 
b) sais de ácidos graxos. 
c) CnH2n+2 de cadeias longas. 
d) compostos contendo anéis aromáticos. 
e) triésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas. 
 
19. (UFU MG/2016) 
 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 38 
 
Disponível em: < http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg > 
 
Dos biocombustíveis destacados na figura, 
 
a) o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de 
CO2 superiores ao diesel. 
b) o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode 
substituir a gasolina nos motores dos carros. 
c) o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, 
que é extraído das gorduras e óleos. 
d) o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou 
animal. 
 
20. (UEMG/2016) 
“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo 
por dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas 
vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) 
calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas 
quarenta cataratas do Iguaçu”. ” 
VENTURA, 2012, p. 121. 
 
Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se 
dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias 
renováveis são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo 
do tempo sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente 
existe um maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 39 
 
 
De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, 
está CORRETO o que se afirma em: 
 
a) Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar 
ainda é pouco explorada por razões políticas. 
b) Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética 
dentre as destacas seria a eólica. 
c) Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos 
vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em 
regiões de terra fértil. 
d) Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e 
também da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente 
quanto a gasolina. 
 
21. (FGV SP/2015) 
O texto seguinte refere-se a um documento do Departamento Nacional de Produção Mineral 
e descreve a utilidade de um combustível fóssil: 
A utilidade do combustível X pode ser vinculada às suas propriedades, como o alto poder 
calorífico por unidade de massa, já que o calor resultante da sua queima aquece caldeiras, que 
geram vapor, que movimentam turbinas, que geram energia elétrica. O gás produzido por esse 
combustível pode resultar em fertilizantes, amônia, combustíveis líquidos, lubrificantes, 
combustível para aviação e isqueiros, metanol, etc. 
(https://sistemas.dnpm.gov.br/publicacao/mostra_ 
imagem.asp?IDBancoArquivoArquivo=3970. Adaptado) 
 
O combustível X descrito no texto é 
 
a) a gasolina. 
b) o gás liquefeito do petróleo. 
c) o gás natural. 
d) o carvão mineral. 
e) o diesel. 
 
22. (PUC RS/2015) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 40 
Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar 
e do Álcool recomendou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanol anidro na gasolina comum 
e 25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas 
diferentes composições, é correto afirmar que 
 
a) a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes. 
b) a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro 
do combustível. 
c) a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum. 
d) o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de 
um litro de gasolina comum. 
e) a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente. 
 
23. (IFGO/2014) 
O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito 
estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na 
atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento 
que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis 
fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido 
de carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera 
é de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás 
requer diminuição significativa em sua emissão. 
Química Nova na Escola. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>.Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado] 
 
 
 
Assinale a alternativa correta quanto às funções químicas e propriedades dos compostos 
apresentados na tabela. 
 
a) O gás hidrogênio é uma substância simples e, por ser um combustível, faz parte do grupo 
dos hidrocarbonetos. 
b) O etanol é uma substância inorgânica, classificada como álcool, muito utilizada atualmente 
na matriz energética, por ser um combustível renovável. 
c) Atualmente, utilizam-se blends de gasolina e etanol como combustível. A mistura dessas 
duas substâncias é possível por tratar-se de substâncias orgânicas polares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 41 
d) O metano, também conhecido como gás do lixo, é uma substância orgânica polar, 
pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos. 
e) O metano e o octano são substâncias compostas, obtidas nas reservas de combustíveis 
fósseis e são classificados como hidrocarbonetos. 
 
24. (UDESC SC/2014) 
Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por 
derivados de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 
11.097 de 13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. 
“Fica introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por 
cento), em volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel 
comercializado ao consumidor final, em qualquer parte do território nacional”. 
A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O 
aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de 
petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite 
uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja 
estabelecido. 
Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, 
ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e 
água para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui 
enxofre na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a 
combustão interna. 
(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez, 
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios). 
 
 
 
Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a 
obtenção do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima. 
 
a) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C. 
b) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C. 
c) O reagente A possui função éter na sua estrutura. 
d) A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: 
B (acetona) + C (álcool). 
e) O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio. 
 
25. (UEFS BA/2013) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 42 
 
 
O biodiesel é um combustível derivado de oleaginosas, a exemplo da soja, da mamona, do 
algodão e do dendê, e de restos de óleos utilizados em frituras. A adição ou substituição do 
biodiesel ao óleo diesel, de origem fóssil, é alternativa de combustível para o transporte e a 
geração de energia elétrica de fonte renovável. 
Levando-se em consideração essas informações e com base nos conhecimentos de química 
orgânica, é correto afirmar: 
 
a) O óleo diesel é um recurso natural renovável que tem na composição uma variedade muito 
grande de alcanos com cadeias carbônicas de mais de 30 átomos de carbono. 
b) O dióxido de carbono, CO2(g), proveniente de combustão de biodiesel é absorvido durante 
a fotossíntese, o que não ocorre com o proveniente da combustão do óleo diesel de petróleo. 
c) O biodiesel é uma mistura de hidrocarbonetos obtidos na esterificação de lipídios de origem 
vegetal e animal. 
d) A composição do biodiesel é variável porque depende do tipo de óleo extraído de cada 
oleaginosa. 
e) O biodiesel é uma alternativa ao óleo diesel porque tem octanagem inferior ao desse 
combustível. 
 
Petróleo 
26. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
“Um vazamento de mais de quatro mil litros de gasolina ocorreu há alguns meses em uma 
Avenida na Capital baiana e aflorou à superfície e atingiu o espelho d’água de uma lagoa 
existente no local.” 
Em relação à gasolina, é correto afirmar: 
 
a) É solúvel em água, sendo, por isso, reconhecida no espelho d’água. 
b) Apresenta temperatura e densidade variáveis durante o processo de destilação. 
c) Libera, ao entrar em combustão, menor volume de CO2 do que o etanol, nas mesmas 
condições. 
d) Possui pressão de vapor, a 25 °C e 1atm, inferior à da água, sendo, por isso, facilmente 
identificada pelo odor. 
 
27. (IFMT/2018) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 43 
O craqueamento térmico é um processo químico que converte substâncias de determinada 
fração de menor interesse comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na 
quebra de moléculas de hidrocarbonetos de elevada massa molar. Neste processo, aplica-se 
elevadas pressão e temperaturas, sendo possível, por exemplo, transformar querosene em 
gasolina, conforme reação a seguir. 
C12H22 → C8H18 + 2C2H2 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013). 
 
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do craqueamento: 
 
a) a molécula reagente é quebrada, com formação de moléculas que não contêm oxigênio. 
b) durante o craqueamento ocorre a formação de moléculas maiores. 
c) não há alteração de substâncias. 
d) observa-se neste processo a entrada de átomos de oxigênio em moléculas dos produtos. 
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de produto. 
 
28. (IFSC/2016) 
"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. 
Em julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima 
do recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de 
produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de 
gás natural." 
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/ 
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal) 
 
Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de 
fórmula molecular CH4. 
b) O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente 
substituído pelo etanol, menos poluente. 
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de 
anos, o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas. 
d) As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres 
e aldeídos. 
e) As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as 
moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como 
etano e propano são retiradas na base da coluna. 
 
29. (IFSC/2015) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 44 
Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. Ouro, prata 
ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos cuidado, outra 
molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A disputa pela água, 
certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente levando menos água ou 
poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem selados bons acordos entre 
os países. 
Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo.Acesso: 13 ago. 2014. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são 
encontrados na crosta terrestre. 
b) O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído 
por hidrocarbonetos. 
c) A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não 
metal da coluna 6A. 
d) Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases 
líquidas, sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo. 
e) A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando 
apenas uma fase. 
 
30. (Mackenzie SP/2015) 
A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de 
fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que 
apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os 
componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. 
Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo 
bruto, como está representado na figura abaixo. 
 
 
 
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos 
recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente, 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 45 
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. 
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. 
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. 
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto. 
 
31. (UCS RS/2015) 
O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa 
Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito 
Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam 
os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da 
Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas 
áreas em que opera. 
Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_ 
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.) 
 
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta. 
 
a) A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em 
misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do 
petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação 
simples. 
b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, 
aumentam sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem. 
c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em 
hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, 
por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. 
d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares 
e que apresentam alta solubilidade em etanol. 
e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um 
exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás 
oxigênio presente no ar atmosférico é o agente redutor. 
 
32. (UEFS BA/2015) 
O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela 
destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito 
estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, 
vêm sendo discutidos por toda a sociedade. 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto 
afirmar: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 46 
a) A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao 
ambiente porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar. 
b) O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, 
porque esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos. 
c) O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da 
combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol. 
d) O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 
17 átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum. 
e) A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens 
plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo. 
 
33. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
𝑪𝟏𝟐𝑯𝟐𝟔 
𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒔𝒂𝒅𝒐𝒓 / ∆
→ 𝑪𝟏𝟎𝑯𝟐𝟐 + 𝑪𝟐𝑯𝟒 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, 
óleo diesel e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior 
octanagem do que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada 
do petróleo bruto. 
 
34. (UEFS BA/2014) 
 
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58. 
 
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de 
oleodutos ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 47 
óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de 
destilação fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura. 
A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e 
com base nos conhecimentos de Química, é correto concluir: 
 
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquido condensado 
tem maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao 
líquido no prato superior. 
b) Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação 
fracionada. 
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em 
grande concentração nos óleos combustíveis. 
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando 
no interior da coluna de destilação, à pressão reduzida. 
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do 
que à pressão atmosférica. 
 
35. (UFT TO/2014) 
As reações abaixo representam processos comuns na indústria do petróleo e são 
responsáveis pela formação de produtos de maior interesse comercial. 
 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
 
As reações acima representam, respectivamente: 
 
a) craqueamento, isomerização, reforma 
b) reforma, isomerização, craqueamento 
c) craqueamento, reforma, isomerização 
d) isomerização, craqueamento, reforma 
e) isomerização, reforma, craqueamento 
 
42188
rcatalisado
1210 HC HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

)ramificada (cadeia HC HC-n 188
rcatalisado
188

⎯⎯⎯ →⎯
266
rcatalisado
146 4H HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 48 
7. Gabarito Sem Comentários 
 
 
1. C 
2. D 
3. 05 
4. 01 
5. D 
6. C 
7. 18 
8. B 
9. D 
10. C 
11. 02 
12. B 
13. B 
14. C 
15. C 
16. E 
17. B 
18. E 
19. D 
20. C 
21. D 
22. E 
23. E 
24. B 
25. D 
26. B 
27. A 
28. A 
29. B 
30.C 
31. B 
32. E 
33. 30 
34. A 
35. A 
 
 
8. Resolução das questões fundamentais 
Questão Fundamental 01 – Determine a quantidade, em mol, de hidrogênio para hidrogenar 
completamente as estruturas insaturadas abaixo. Considere que todas as cadeias carbônicas 
são abertas. 
Dica: tente quebrar as porções hidrocarbônicas (formadas por carbono e hidrogênio) e 
transforme em hidrocarbonetos. Quando obter as fórmulas moleculares, compare com as 
fórmulas gerais dos hidrocarbonetos e, assim, conclua sobre a sua saturação. 
a) 
 
+ 1 H2 → 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 49 
b) 
 
+ 2 H2 → 
c) 
 
+ 1 H2 → 
d) 
 
+ 3H2 → 
e) 
 
+ 2H2 → 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 50 
f) 
 
+ 5 H2 → 
g) 
 
+ 2 H2 → 
 
Questão Fundamental 02 – Complete a tabela com os nomes dos materiais e a classificação 
das seguintes reações químicas. 
 
 Reação Química Classificação da reação 
a) Óleo/gordura + base forte → sabão + glicerol Saponificação 
b) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
c) Óleo/gordura + água → ácidos carboxílicos + glicerol Hidrólise em meio ácido 
d) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
e) Ácidos graxos + glicerol → Ésteres + água Esterificação 
f) Óleo/gordura + base → sabão + glicerol Saponificação 
g) Óleo + hidrogênio → gordura Hidrogenação 
h) Gordura cis 
∆
→ Gordura trans 
Isomerização 
i) Ácido graxo + base → sabão + água Neutralização 
j) Ácido carboxílico + álcool → biodiesel + água Esterificação 
k) Óleo/gordura + base → sabão + glicerol Saponificação 
l) Óleo/gordura + álcool → biodiesel + glicerol Transesterificação 
 
9. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (FCM PB/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 51 
O colesterol e os triglicerídeos são lipídios muito importantes na composição dos organismos 
vivos, pois eles são componentes das membranas plasmáticas, ajudam na absorção de impactos 
e no controle da temperatura corporal e funcionam como matéria-prima para síntese de 
hormônios esteroides. Devido à natureza apolar, essas substâncias são transportadas na 
corrente sanguínea em estruturas denominadas de lipoproteínas. A estrutura básica das 
lipoproteínas é idêntica, variando somente de tamanho e proporção entre os seus componentes. 
A fração proteica é composta por apoproteínas, enquanto que a parte lipídica é formada por 
colesterol, triglicerídeos e fosfolipídios, conforme mostra a figura a seguir. 
 
 
Fonte: https://conceptodefinicion.de/lipoproteinas/ 
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fosfolipídios da lipoproteína: 
 
a) Serem inteiramente solúveis em água, ou seja, polar. 
b) Serem solúveis em solução aquosa, ou seja, apolar. 
c) Possuírem uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica, ou seja, anfipática. 
d) Comportassem como ácidos e bases, ou seja, serem anfotérica. 
e) Possuírem duplas ligações em sua estrutura, ou seja, serem insaturados. 
 
Comentários: 
Os fosfolipídios apresentam uma cadeia carbônica apolar e uma cabeça polar, que é o grupo 
fosfato. Essa estrutura com uma parte apolar e outra apolar dá a característica anfifílica, ou 
anfipática, que possibilita a formação de micelas. 
Gabarito: C 
 
2. (UNIFOR CE/2018) 
Observe as estruturas dos ácido graxos abaixo denominados A, B e C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 52 
 
Considerando a estrutura dos três ácidos graxos acima (A, B e C), pode-se afirmar que 
 
a) o ácido graxo “A” tem o ponto de fusão mais alto e, por isso, encontra-se no estado líquido 
a temperatura ambiente. 
b) o ácido graxo “B” apresenta estrutura trans e é o mais saudável para a dieta humana, 
sendo comumente encontrado em azeite de oliva. 
c) os ácidos graxos A e C são estruturalmente semelhantes, portanto têm exatamente os 
mesmos efeitos sobre o organismo humano. 
d) o ácido graxo “B” apresenta ponto de fusão mais baixo que o ácido graxo “C” e apresentam 
impactos diferentes sobre a saúde humana. 
e) o ácido graxo “C” apresenta estrutura cis e pode ser encontrado em produtos alimentícios 
como margarinas, gordura vegetal hidrogenadas e sorvetes. 
 
Comentários: 
a) Errado. O ácido graxo “A”, apresenta uma cadeia saturada, portanto, apresenta a 
temperatura de fusão mais alta e, por isso, encontra-se no estado sólido a temperatura ambiente. 
b) Errado. A estrutura trans não é saudável para a dieta humana, pois o organismo não 
metaboliza essa configuração. Essa gordura tende a acumular no organismo, além de causar 
outros malefícios, como aumento do colesterol LDL e triglicerídeos livres. 
c) Errado. O ácido graxo A é saturado, enquanto o ácido graxo C é instaurado com 
configuração trans, portanto os efeitos sobre o organismo são diferentes. Uma configuração é 
metabolizada normalmente enquanto a outra tende a se acumular no organismo. 
d) Certo. A configuração cis apresenta uma configuração que dificulta a organização das 
moléculas e consequência disso, diminui a temperatura de fusão. A configuração trans não é 
metabolizada como a cis e tende a se acumular no organismo, causando problemas a saúde. 
e) Errado. O ácido graxo C apresenta a configuração trans. A hidrogenação catalítica de 
gorduras em produtos alimentícios gera gordura trans como produto, por isso é encontrada em 
alimentos que apresentam gordura hidrogenada em sua composição. 
Gabarito: D 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 53 
3. (Faculdade Guanambi BA/2016) 
 
(Observação, a quantidade de potássio, K+, e vitamina C é dado em mg) 
 
Pesquisadores do Centro de Saúde La Almedilla, na Espanha, recrutaram quase mil e 
quinhentas pessoas e coletaram informações sobre os hábitos alimentares de cada uma delas. 
Após a realização de exames, constataram que as pessoas que comiam, ao menos, um kiwi por 
semana apresentavam níveis menores de triacilglicerois e taxas mais elevadas de lipoproteínas 
de alta densidade, HDL, que absorvem colesterol depositado nas paredes das artérias e as 
transportam pela corrente sanguínea, quando comparadas às de baixa densidade, LDL, que 
facilitam a deposição de colesterol nas artérias e veias e apresentam maior quantidade de 
fibrinogênio no sangue. Essa proteína está envolvida no processo de coagulação do sangue, 
com a formação de placas ou trombos nas artérias. Segundo um nutricionista do grupo de 
estudos, a fruta é uma das mais ricas em vitaminas e polifenóis antioxidantes. 
Considerando-se as informações nutricionais e os efeitos sobre a saúde promovida pelo 
hábito de consumo do kiwi, é correto afirmar: 
 
01. A quantidade de matéria de íons potássio, proveniente do consumo de um kiwi, é igual a 
5,0·10–3 mol. 
02. A percentagem de carboidrato em um kiwi corresponde, aproximadamente, a 73% da 
fruta. 
03. Os polifenóis e a vitamina C exercem ação antioxidante, ao retirarem elétrons de espécies 
químicas no organismo, e formarem radicais livres. 
04. A redução de fibrinogênio no sangue implica perda de proteção de plaquetas, com a 
formação de trombos nas artérias. 
05. Os triacilglicerois de baixo índice de insaturação formam, mais facilmente, depósitos de 
gordura nos vasos sanguíneos. 
 
Comentários: 
01. Errado. 
0,207g ---- x mol 
39g---- 1 mol 
x=0,0053 
5,3 10-3 mol 
02. Errado. 
12,474 g---- 100% 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 54 
8,5 g ---- x% 
x= 66% 
03. Errado. Os antioxidantes doam elétrons e oxidam no lugar de outras substâncias. 
04. Errado. A redução de fibrinogênio acarreta a redução do fator de coagulação no sangue 
e, por consequência, pode ocorrer hemorragiase não a formação de trombos. 
05. Certo. Triaglicerois com baixo teor de insaturações apresentam maior ponto de fusão e, 
portanto, formam mais facilmente depósitos de gordura nos vasos sanguíneos. 
Gabarito: 05 
 
4. (Faculdade Santo Agostinho BA/2016) 
O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, ω-3, é um alimento essencial precursor de 
prostaglandina-3, um agregado de plaquetas, que não entra na corrente sanguínea, anti-
inflamatório benéfico para a saúde cardiovascular. O ácido graxo impede a formação de trombo 
e de Acidente Vascular Cerebral, AVC, além de prevenir a obesidade e a celulite. O alimento é 
encontrado no azeite de fígado de bacalhau, salmão, sardinhas e leite materno. 
 
 
Levando-se em consideração as informações referidas no texto sobre o EPA, é correto 
concluir: 
 
01. O ponto de fusão do EPA indica que o ácido graxo não está completamente puro. 
02. O ácido graxo impede a formação de trombo, um coágulo que é transportado pela corrente 
sanguínea juntamente com o EPA. 
03. A esterificação, na presença de catalisador, pelo etanol produz eicosapentaenato de etil 
de densidade e ponto de fusão iguais aos do ácido correspondente. 
04. O ácido eicosapentaenoico, ômega-3, é extraído do azeite de fígado de bacalhau e da 
gordura do salmão por meio de reação química com solução de hidróxido de potássio. 
05. As pequenas partículas de ácido graxo em suspensão na água apresentam os grupos 
carboxilatos —COO– voltados para o interior da partícula, enquanto as cadeias carbônicas se 
mantêm em contato com a água. 
 
Comentários: 
01. Certo. A temperatura de ebulição de uma substância pura apresenta valor específico. 
Uma mistura apresenta uma faixa de temperatura de ebulição. Enquanto uma substância está 
mudando de fase as outras continuam elevado a temperatura. 
02. Errado. O EPA não entra na corrente sanguínea, conforme o texto descreve na segunda 
linha. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 55 
03. Errado. O éster apresenta ponto de fusão e densidade inferior ao do ácido 
correspondente. O ácido percursos faz interações do tipo ligação de hidrogênio o que acarreta 
maior ponto de fusão e maior proximidade das moléculas. 
04. Errado. O ácido encontrado nos alimentos é extraído por extração física, geralmente 
prensando o alimento que contém o ácido graxo a frio, a fim de manter as propriedades benéficas 
do ácido graxo poli-insaturado. 
05. Errado. Os grupos carboxilatos são grupos polares e interagem com a água, enquanto a 
cadeia carbônica apolar está voltada para o interior da partícula. 
Gabarito: 01 
 
5. (UNITAU SP/2015) 
O consumo elevado de gorduras trans na dieta tem sido associado à ocorrência de doenças 
cardíacas coronarianas e aterosclerose. Um fosfolipídeo (FL) de membranas contendo ácidos 
graxos cis e um outro contendo ácidos graxos trans foram sintetizados artificialmente e suas 
propriedades foram determinadas, conforme tabela abaixo. 
 
 
 
Com relação aos ácidos graxos cis e trans, afirma-se: 
 
I. Ácidos graxos cis e trans são isômeros geométricos que surgem devido à impossibilidade 
de rotação dos carbonos da dupla ligação. 
II. A tabela acima indica que membranas contendo FL trans serão menos fluídas, pois o seu 
ponto de fusão é mais elevado, e a permeabilidade é menor. 
III. A diminuição da área molecular do FL trans indica que a sua densidade pode diminuir. 
IV. Os ácidos graxos cis e trans estão representados pelas figuras A e B, respectivamente. 
 
 
 
 
C
HH
O
OH
A
 
 
C
H
H
O
OH
B
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 56 
 
Dentre as afirmativas anteriores, quais estão CORRETAS? 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) I, II e IV, apenas. 
e) II, III e IV, apenas. 
 
Comentários: 
I. Certo. A ligação dupla cria um impedimento rotacional entre os átomos ligantes. A alteração 
da posição dos átomos ligantes cria estruturas químicas diferentes, o que acarreta propriedades 
físicas diferentes. 
II. Certo. A estrutura trans apresenta maior ponto de fusão e menor permeabilidade de acordo 
com a tabela. A estrutura trans apresenta estrutura que facilita o ordenamento das moléculas 
elevando assim sua temperatura de fusão e diminuindo sua permeabilidade. 
III. Errado. A densidade é inversamente proporcional a área. Se há diminuição da área, então 
há aumento da densidade. 
IV. Certo. Na configuração cis os átomos do mesmo lado na ligação, já na configuração trans, 
estão em lados opostos da ligação. 
Gabarito: D 
 
6. (PUC SP/2019) 
Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do detergente sob uma molécula 
de óleo e assinale a alternativa correta. 
 
Fonte: Química Geral e Reações Químicas. John C. Kotz et al. Cengage Learning, 9 ed., 2015. 
 
a) As moléculas de detergente são totalmente apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 57 
a) Errado. As moléculas de detergentes são anfifílicas, pois apresentam uma parte apolar e 
outra polar. 
b) Errado. As moléculas de óleo são apolares e interagem com a parte apolar do detergente. 
c) Certo. A molécula de água é polar e interage com a parte polar da molécula de detergente. 
d) Errado. A maior parte da molécula de detergente é apolar. Apenas a cabeça da molécula 
contém um grupo polar. 
Gabarito: C 
 
7. (UFSC/2019) 
Brasileiros comem quase tanta carne como americanos, mas a desigualdade social e o poder 
aquisitivo distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
Em média, cada brasileiro deve consumir, em 2018, cerca de 90 kg de carne. A diferença é 
relativamente pequena para a média americana, que neste ano deve ultrapassar pela primeira 
vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, no entanto, param por aí. O professor 
Paulo Rossi, do Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade Federal do Paraná, 
conduziu uma pesquisa com alunos da pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro que tem no bolso: sabemos que tem 
gente que passa mais de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros comem um quilo 
de picanha a R$ 50 o quilo apenas no churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita de carne do brasileiro se aproximar 
da média americana, justamente por “pesar menos no bolso”. 
Disponível em: <www.gazetadopovo.com.br/agronegocio/pecuaria/ 
brasileiros-comem-quase-tanta-carne-como-americanos--mas-so-na-aparencia-4g3fcb1sxnvrfmmit6uao4jhn/>. 
[Adaptado]. Acesso em: 15 out. 2018. 
 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de proteínas e gorduras (lipídios), 
entre outros constituintes. Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam 
impregnados da gordura, que se solidifica com o resfriamento do alimento, e frequentemente 
recorre-se ao uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas representativas da gordura 
(um triglicerídeo) e de detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são mostradas 
abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com gordura, aumenta-se a polaridade das 
moléculas de triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, facilmente removíveis 
do prato. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 58 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes no detergente são capazes de interagir 
com a água (polar) e também com triglicerídeos (apolares).04. detergentes são eficazes em remover gorduras, pois estabelecem ligações iônicas com 
as moléculas de água e ligações covalentes com as moléculas de gordura, permitindo a interação 
entre substâncias polares e apolares. 
08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo mostrada no enunciado possui insaturações 
e átomos de carbono com hidridização sp, o que permite sua interação direta e efetiva com as 
moléculas de água, tornando-as hidrofílicas. 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações covalentes formadas entre átomos de 
carbono e de hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de um prato após o resfriamento do 
alimento caracteriza um fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em um sólido 
hidrofóbico nesse processo. 
 
Comentários: 
01. Errado. O aumento de temperatura não altera as propriedades físico-químicas das 
substâncias, como a temperatura de fusão. 
02. Certo. As moléculas de detergentes apresentam uma estrutura apolar na parte da cadeia 
carbônica, que interage com os triglicerídeos e outra polar em seu grupo funcional, que interage 
com a água. 
04. Errado. Ligações iônicas e covalentes são tipos de ligações químicas. As interações que 
as moléculas fazem com a gordura e com a água são interações intermoleculares. Com as 
moléculas de gorduras, as interações são do tipo dipolo-induzido e com as moléculas de água, 
são do tipo íon-dipolo. 
08. Errado. O tipo de hibridização é do tipo sp² nas insaturações. E o tipo de hibridização não 
é o motivo que causa a interação com as moléculas de água, a interação com as moléculas de 
água é devido ao grupo polar da molécula do detergente. 
16. Certo. O tipo de ligação entre os átomos de hidrogênio e os átomos de carbono são do 
tipo covalente, entre não metais. A classificação da cadeia apresentada é alifática, por não conter 
anéis aromáticos e saturada, por conter apenas ligações simples entre os átomos de carbono. 
32. Errado. A mudança de fase, do estado líquido para o sólido, é um fenômeno físico. Um 
fenômeno químico altera a composição química da substância. 
Gabarito: 18 
 
8. (IFMT/2019) 
A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Para remover as sujeiras, 
muitas vezes, necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos apresentam cadeias 
carbônicas longas, com uma parte apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental para 
que a limpeza seja efetiva. Isso, porque durante o processo de limpeza de um objeto gorduroso, 
utilizando-se sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas partes apolares das 
moléculas do sabão. Este, por sua vez, também é capaz de se unir às moléculas de água (a 
interação ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a seguir de um tipo de 
sabão: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 59 
 
 
(Fonte:http://mundodaquimica189.blogspot.com.br/2013/04/por-que-o-sabaolimpa.html - Acesso em jan. 2018.) 
 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura denominado micela. Essa estrutura, agora 
solúvel em água, permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque no processo 
 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia polar e parte apolar, interagem 
simultaneamente com a água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por sua vez, ligam-se às moléculas de 
sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam as moléculas de sabão das moléculas 
de gordura. 
 
Comentários: 
a) Errado. A água não interage com as moléculas de gordura, pois as moléculas de água são 
polares e as moléculas de gordura são apolares. 
b) Certo. As de moléculas de sabão apresentam estrutura anfifílica. Uma parte apolar que 
interage com as moléculas de gordura e outra parte polar que interage com as moléculas de 
água. 
c) Errado. A gordura tem natureza apolar, por isso não é capaz de se ligar as moléculas de 
água, que apresentam natureza polar. 
d) Errado. A água se une à parte polar das moléculas de sabão e essas, por sua vez, ligam-
se à parte apolar das moléculas de gordura. 
e) Errado. As moléculas de sabão interagem com as moléculas de água e com as moléculas 
de gordura simultaneamente devido à sua estrutura anfifílica, unindo-as em um sistema 
denominado micela. 
Gabarito: B 
 
9. (UNITAU SP/2018) 
Foi descoberto, recentemente, que os sais quaternários de amônio, amplamente utilizados 
na formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, pastas de dente, antissépticos 
bucais, para citar alguns dos produtos que o empregam, inibem a atividade da mitocôndria nas 
células. Essa descoberta causou preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 60 
da mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da doença de Parkinson. Os sais 
quaternários de amônio são íons poliatômicos de estrutura NR4+. 
 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um sal quaternário de amônio. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
Um sal quaternário de amônio recebe essa denominação devido ao átomo de nitrogênio estar 
ligado simultaneamente a quatro carbonos. A única opção em que o átomo de nitrogênio não 
está ligado a quatro átomos de carbonos é a alternativa letra D. 
Gabarito: D 
 
10. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os surfactantes são utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza doméstica, e 
podem ser neutros ou iônicos. Os iônicos podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. 
Agem, por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como mostrado a seguir: 
 
 
Cl
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 61 
Fonte: http://gpquae.iqm.unicamp.br/protetor.pdf 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas hidrofóbicas. 
 
Comentários: 
a) Errado. A emulsificação é a propriedade de uma substância interagir com líquidos 
imiscíveis, fazendo com que eles se misturem. Então os surfactantes interagem com a água e 
com o óleo. 
b) Errado. Substância anfóteras tem comportamento aniônico e catiônico. 
c) Certo. Surfactantes apresentam uma estrutura polar e apolar, e portanto, interagem tanto 
com substâncias polares e substâncias apolares. 
d) Errado. São constituídos por cadeias carbônicas hidrofóbicas e um grupo funcional 
hidrofílico. 
Gabarito: C 
 
11. (UNIC MT/2018) 
A higienização e a descontaminação de ambientes são essenciais para a manutenção da 
qualidade de vida do indivíduo. Uma das formas para minimizar a disseminação de organismos 
patogênicos e evitar o surgimento de doenças é o uso adequado de materiais de higiene e de 
limpeza. 
Considerando-se essas informações sobre higienização e a descontaminação de ambientes, 
é correto afirmar: 
 
01. Os sabonetes bactericidas devem ser utilizados com frequência porque são específicos 
para bactérias patogênicas. 
02. A solução aquosa de hipoclorito de sódio, NaClO(aq), é um eficiente bactericida devido à 
presença de íons ClO–(aq), nessa solução. 
03. Os detergentes biodegradáveis eliminam os micro-organismos patogênicos porque 
favorece a degradação de material orgânico. 
04. O etanol hidratado é uma fonte de íons OH– que alteram o pH de um ambiente aquoso, 
evitando a proliferação de micro-organismos. 
05. Os materiais de limpeza àbase de amônia, NH3(aq), têm seus efeitos potencializados 
quando misturados ao vinagre, solução aquosa de ácido acético, CH3COOH(aq). 
 
Comentários: 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 62 
01. Errado. O uso excessivo de sabonetes bactericidas pode ser prejudicial a saúde devido a 
eliminar as bactérias mais fracas e deixar que as bactérias mais resistentes se proliferem. 
02. Certo. Os íons ClO- causam a hidrólise da água elevando o pH, tendo assim uma ação 
bactericida. 
03. Errado. Os detergentes biodegradáveis não têm a função de eliminar micro-organismos 
patogênicos. A classificação de biodegradável é devido aos micro-organismos conseguirem 
degradar as suas moléculas. 
04. Errado. O etanol hidratado não libera íons OH-. A sua ação bactericida se deve a 
desnaturação das proteínas dos micro-organismos. A concentração 70% de álcool em solução 
adequada é a ideal para esta finalidade. 
05. Errado. A amônia reage com o ácido acético diminuindo a sua eficácia. Portanto não se 
deve misturar ambos com a finalidade de eliminar micro-organismos. 
Gabarito: 02 
 
12. (IFBA/2017) 
A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm 
investido na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e é resiste à 
sujeira, a camisa que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho 
(tecido de algodão recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem 
o cheiro de suor), etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – 
água, refrigerante, ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), 
inventada pelo estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material 
com milhares de milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. 
Geralmente esse tipo de camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica. Isso significa que não 
importa o que você espirre nela, ela nunca vai ficar manchada. 
O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as 
moléculas do sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que 
suas moléculas possuem: 
 
a) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte 
apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte com 
carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte com 
carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte 
apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. 
e) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será 
possível lavá-la. 
 
Comentários: 
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AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 63 
A parte carregada da molécula de sabão se liga as moléculas de água enquanto a parte 
apolar se liga à sujeira formando estruturas denominadas micelas, que são carregadas pela água 
limpando, assim, a camisa que é hidrofóbica. 
Gabarito: B 
 
13. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os compostos químicos que constituem o sabão e os detergentes conseguem interagir com 
substâncias polares e apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura molecular das substâncias químicas 
constituintes, sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa – 
estrutura I – e os detergentes, geralmente, são produzidos a partir de sais derivados de ácidos 
sulfônicos de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia carbônica do 
composto orgânico influencia na decomposição da substância química por micro-organismos, 
sendo os compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e o composto III não 
biodegradável. 
 
 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses compostos químicos, é correto 
afirmar: 
 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I associa-se a moléculas de água por ligações 
de hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta como parte hidrófila a extremidade polar 
representada por — . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na estrutura do detergente contribui para a 
decomposição da substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a fabricação dos detergentes, é substituído 
por um radical alquil representado por —C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida pela reação entre o ácido decanoico, 
C9H19COOH(aq), e a solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
Comentários: 
a) Errado. A parte hidrofílica do sabão que se associa as moléculas de água por meio de 
interações íons-dipolo. 
b) Certo. A extremidade polar representada por SO3- é a parte hidrófila, ou hidrofílica. 
c) Errado. Os detergentes biodegradáveis são os de cadeia não ramificada, representado 
pela estrutura II. 
−
3SO
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 64 
d) Errado. O radical aquil na estrutura III é representado por —C12H25. 
e) Errado. A reação é entre o ácido decanoico e a solução aquosa de hidróxido de sódio, 
NaOH(aq). 
Gabarito: B 
 
14. (UNIFOR CE/2016) 
Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por exemplo, manchas 
de óleos ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No entanto, os sabões e 
detergentes apresentam melhor eficiência na limpeza porque possuem substâncias cujas 
estruturas apresentam: 
 
a) grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
b) grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção. 
c) grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira, 
facilitando sua remoção. 
d) grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo), 
facilitando sua remoção. 
e) grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira, facilitando 
sua remoção. 
 
Comentários: 
A eficiência de sabões e detergentes deve-se a essas substâncias apresentar estruturas 
anfifílicas. Uma parte da estrutura é apolar que interage com a sujeira, que pode ser o óleo, e 
outra parte polar que interage com a água, facilitando a remoção de sujeiras através da formação 
de micelas. Esse processo é um processo físico de interações intermoleculares e não uma 
reação química. 
Gabarito: C 
 
15. (ACAFE SC/2016) 
No jornal Folha de São Paulo, de 23 de junho de 2015, foi publicada uma reportagem sobre 
a formação de espuma branca no rio Tietê ´´[…] a formação de espuma está associada à baixa 
vazão da água e a presença de esgoto doméstico não tratado. A falta de oxigênio na água 
dificulta a degradação de detergente doméstico […]”. 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a 
seguir. 
 
I. O detergente é uma substância anfipática. 
II. O complexo formado entre detergente, óleo e água pode ser chamado de micela. 
III. O oxigênio é uma molécula apolar formada por uma ligação covalente do tipo sigma (σ) e 
outro do tipo pi (π). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 65 
IV. A espuma branca formada pode ser classificada de coloide. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Apenas I, II e III estão corretas. 
b) Apenas II, III e IV estão corretas. 
c) Todas as afirmações estão corretas. 
d) Apenas a afirmação IV está correta. 
 
Comentários: 
I. Certo. O detergente apresenta uma parte polar e outra apolar, portanto uma substânciaclassificada como anfipática ou anfifílica. 
II. Certo. A micela é uma estrutura formada pela interação da parte apolar do detergente com 
o óleo e com a parte polar interagindo com a água. 
III. Certo. O oxigênio forma uma ligação dupla, com orbitais em uma ligação frontal do tipo 
sigma (σ) e o com orbitais laterais em uma ligação pi (π). 
IV. Certo. A espuma branca é composta por duas fases imiscíveis, uma líquida e outra 
gasosa, formando um coloide. 
Gabarito: C 
 
16. (IBMEC SP Insper/2019) 
Uma cidade do interior do Brasil, que tem sua economia baseada no agronegócio, com a 
produção de cana-de-açúcar e de suínos, pretende ampliar a iluminação de rua e recebeu 
diversos projetos para instalação de geradores de energia elétrica. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 66 
A respeito dos combustíveis que eles propõem usar, é correto afirmar que 
 
a) biocombustíveis e gás natural são combustíveis renováveis. 
b) o biogás e o bioetanol são hidrocarbonetos obtidos de diferentes origens. 
c) os geradores que empregam a queima de biocombustíveis não emitem gás de efeito estufa. 
d) o biodiesel e o gás natural são hidrocarbonetos que diferem no tamanho da cadeia 
carbônica. 
e) o biogás formado por dejetos de suínos é um gás de efeito estufa. 
 
Comentários: 
a) Errado. O gás natural é um combustível fóssil não renovável. 
b) Errado. O biogás é um hidrocarboneto e o bioetanol é um álcool. 
c) Errado. Um dos produtos da queima dos biocombustíveis é o CO2, que é um gás efeito 
estufa, além da água, que é outro gás efeito estufa. 
d) Errado. O biodiesel é um éster e apenas o biogás é um hidrocarboneto. 
e) Certo. O biogás é um gás efeito estufa. Os gases efeito estufa absorvem radiação na faixa 
do infravermelho térmico que não retorna para o espaço. 
Gabarito: E 
 
17. (UNCISAL/2018) 
O gás natural compreende a mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molar presente em 
formações rochosas subterrâneas, na qual o gás metano é o componente majoritário. A reação 
de combustão completa do gás metano e a variação de entalpia (ΔH) estão representadas a 
seguir: 
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l) ΔH = -890 kJ/mol 
 
De acordo com esse processo e demais reações que envolvem o metano, assinale a 
alternativa correta. 
 
a) O calor liberado na combustão de 32 g de metano é igual a 1780 J. 
b) A reação do gás metano com o ácido nítrico gera o nitrometano, cuja fórmula molecular é 
CH3NO2. 
c) A reação de combustão incompleta do gás metano, balanceada, é: 
CH4(g) + 3 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Na combustão do metano, o gás oxigênio é o agente oxidante e também o combustível da 
reação. 
e) O gás natural é um ótimo combustível, pois apresenta elevado poder calorífico, porém 
possui mais impurezas e é mais poluente do que os derivados do petróleo. 
 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 67 
Comentários: 
a) Errado. 
16 g ---- 1 mol 
32 g ---- x mol 
x= 2 mols 
1 mol ---- 890 kJ 
2 mols ---- x kJ 
x= 1780 kJ 
b) Certo. A reação entre metano e ácido nítrico é uma reação de nitração. 
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O 
c) Errado. 
CH4(g) + 3/2 O2(g) CO(g) + 2 H2O(l). 
d) Errado. O gás oxigênio é o comburente de uma reação de combustão. 
e) Errado. O gás natural não apresenta impurezas como o petróleo e é menos poluente devido 
a não conter estas impurezas com enxofre e nitrogênio que produzem gases poluentes. 
Gabarito: B 
 
18. (UPE PE/2018) 
Analise a figura mostrada abaixo. No contexto de uma proposta em química verde, “X” seria 
adequadamente representado por misturas de 
 
 
Fonte: https://1.bp.blogspot.com/. Adaptado. 
 
a) metanol e água. 
b) sais de ácidos graxos. 
c) CnH2n+2 de cadeias longas. 
d) compostos contendo anéis aromáticos. 
e) triésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas. 
 
Comentários: 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 68 
A vagem contém óleos vegetais que contém que dão origem a triésteres de cadeia longa 
através de reações de esterificação. Esses triésteres, de cadeia longa, representados por X, são 
utilizados como biocombustíveis em veículos movidos a combustão. 
Gabarito: E 
 
19. (UFU MG/2016) 
 
 
Disponível em: < http://revistagalileu.globo.com/Revista/Galileu/foto/0,,14749342,00.jpg > 
 
Dos biocombustíveis destacados na figura, 
 
a) o etanol é utilizado como principal substituto da gasolina no mundo e gera quantidades de 
CO2 superiores ao diesel. 
b) o processo de destilação é a forma mais eficaz da produção do biodiesel, que pode 
substituir a gasolina nos motores dos carros. 
c) o processo de obtenção do etanol ocorre por meio da fermentação e destilação do álcool, 
que é extraído das gorduras e óleos. 
d) o biodiesel pode ser produzido a partir da transesterificação de óleos de origem vegetal ou 
animal. 
 
Comentários: 
a) Errado. O etanol contém menos carbonos em sua cadeia que o diesel e libera menor 
quantidade de CO2. 
b) Errado. O biodiesel é produzido através do processo de transesterificação de óleos ou 
gorduras vegetais. 
c) Errado. O processo de fermentação de carboidratos que produz o etanol. 
d) Certo. A transesterificação é o processo utilizado para a produção de biodiesel, onde um 
triéster de cadeia longa é transformado em um éster de cadeia longa. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 69 
Gabarito: D 
 
20. (UEMG/2016) 
“Se Itaipu fosse uma hidrelétrica a óleo, o Brasil teria que queimar 434 mil barris de petróleo 
por dia para obter o mesmo resultado. O volume de terra e rocha removido é equivalente a duas 
vezes o Pão de Açúcar. A altura da barragem principal equivale a um edifício de 65 andares. (...) 
calculei que por ali devia escoar uma catarata. O guia corrigiu a minha besteira: “não uma, mas 
quarenta cataratas do Iguaçu”. ” 
VENTURA, 2012, p. 121. 
 
Inúmeras são as fontes de energia disponíveis no nosso planeta, sendo que essas fontes se 
dividem em dois tipos, as fontes renováveis e as não renováveis. As fontes de energias 
renováveis são aquelas em que sua utilização e uso podem ser mantidos e aproveitados ao longo 
do tempo sem possibilidade de esgotamento. As fontes de energia renováveis onde atualmente 
existe um maior desenvolvimento estão exemplificadas na tabela abaixo: 
 
 
 
De acordo com a tabela e com seus conhecimentos a respeito de combustíveis e energia, 
está CORRETO o que se afirma em: 
 
a) Apesar de existir em abundância no Brasil, e ser economicamente viável, a energia solar 
ainda é pouco explorada por razões políticas. 
b) Em regiões cercadas por montanhas e de muita terra, a melhor alternativa energética 
dentre as destacas seria a eólica. 
c) Por ser obtida a partir de bagaço de cana-de-açúcar, álcool, madeira, palha de arroz, óleos 
vegetais, dentre outros, a biomassa poderia ser uma alternativa economicamente viável em 
regiões de terra fértil. 
d) Sabe-se que a fonte do etanol é renovável, podendo ser extraído da cana-de-açúcar e 
também da beterraba, mas em termos de emissão de CO2/mol de combustível, é tão poluente 
quanto a gasolina. 
 
Comentários: 
a) Errado. A energia solar é pouco explorada devido a tecnologia para sua obtenção não ser 
economicamente viável. 
b) Errado. Para obtenção de energia eólica, há necessidade de correntes de ar, o que não 
ocorre em regiões cercadas por montanhas, que atuam como barreiras para essas correntes de 
ar. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 70 
c) Certo. Em regiões de terra fértil, há maior produção de biomassa. 
d) Errado. O etanol libera menos CO2 do que a gasolina devido à sua cadeia carbônica 
apresentar menos carbonos que as cadeias carbônicasdos hidrocarbonetos presentes na 
gasolina. 
Gabarito: C 
 
21. (FGV SP/2015) 
O texto seguinte refere-se a um documento do Departamento Nacional de Produção Mineral 
e descreve a utilidade de um combustível fóssil: 
A utilidade do combustível X pode ser vinculada às suas propriedades, como o alto poder 
calorífico por unidade de massa, já que o calor resultante da sua queima aquece caldeiras, que 
geram vapor, que movimentam turbinas, que geram energia elétrica. O gás produzido por esse 
combustível pode resultar em fertilizantes, amônia, combustíveis líquidos, lubrificantes, 
combustível para aviação e isqueiros, metanol, etc. 
(https://sistemas.dnpm.gov.br/publicacao/mostra_ 
imagem.asp?IDBancoArquivoArquivo=3970. Adaptado) 
 
O combustível X descrito no texto é 
 
a) a gasolina. 
b) o gás liquefeito do petróleo. 
c) o gás natural. 
d) o carvão mineral. 
e) o diesel. 
 
Comentários: 
O combustível descrito produz diversos produtos, alguns deles contendo nitrogênio, como a 
amônia e os fertilizantes. Além disso, como a sua queima apresenta alto poder calorifico por 
unidade de massa, isso indica que ele apresenta uma estrutura carbônica grande, portanto, o 
combustível descrito é o carvão mineral. Outra forma que indica que é o carvão mineral é a 
informação destacada em negrito: Departamento Nacional de produção Mineral. 
Gabarito: D 
 
22. (PUC RS/2015) 
Por meio da Resolução Nº 1, de 4 de março de 2015, o Conselho Interministerial do Açúcar 
e do Álcool recomendou a obrigatoriedade da adição de 27% de etanol anidro na gasolina comum 
e 25% na gasolina Premium. Antes a gasolina comum tinha 25% de etanol anidro. Sobre essas 
diferentes composições, é correto afirmar que 
 
a) a gasolina comum permite rodar mais quilômetros por litro do que antes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 71 
b) a gasolina comum consome mais oxigênio do que antes para a queima completa por litro 
do combustível. 
c) a gasolina Premium passa a ser mais econômica do que a gasolina comum. 
d) o calor liberado na queima de um litro de gasolina Premium é menor do que na queima de 
um litro de gasolina comum. 
e) a concentração de gás carbônico na atmosfera aumentará mais lentamente. 
 
Comentários: 
a) Errado. O etanol libera menos energia que a gasolina e assim o veículo irá rodar menos 
quilômetros por litro. 
b) Errado. O etanol consome menos oxigênio por mol do que a gasolina. Ao adicionar mais 
etanol à mistura reduz a quantidade de oxigênio consumido. 
c) Errado. A gasolina Premium apresenta valor mais elevado que a gasolina comum devido 
a esta conter aditivos que ajudam na limpeza e conservação do motor além de apresentar maior 
índice de octanagem. 
d) Errado. A gasolina Premium apresenta menor porcentagem de etanol e a combustão do 
etanol libera menor quantidade de calor do que os hidrocarbonetos presentes na gasolina. 
e) Certo. A combustão do etanol libera menor quantidade de gás carbônico do que os 
hidrocarbonetos presentes na gasolina, portanto a concentração de gás carbônico irá aumentar 
mais lentamente. 
Gabarito: E 
 
23. (IFGO/2014) 
O dióxido de carbono (CO2) tem sido apontado como o grande vilão da exacerbação do efeito 
estufa, já que sua presença na atmosfera decorre, em grande parte, de atividades humanas. Na 
atmosfera atual, o teor de CO2 oscila em torno de 365 mL/m3, com uma tendência de crescimento 
que teve seu início no final do século XVIII, em decorrência do aumento do uso de combustíveis 
fósseis. Em termos quantitativos, anualmente, cerca de 2.650 bilhões de toneladas de dióxido 
de carbono são lançados na atmosfera. Como o tempo médio de resistência do CO2 na atmosfera 
é de cerca de cem anos, a estabilização ou mesmo a diminuição do teor atmosférico desse gás 
requer diminuição significativa em sua emissão. 
Química Nova na Escola. Disponível em: 
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc08/quimsoc.pdf>. 
Acesso em: 31 out. 2013. [Adaptado] 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 72 
Assinale a alternativa correta quanto às funções químicas e propriedades dos compostos 
apresentados na tabela. 
 
a) O gás hidrogênio é uma substância simples e, por ser um combustível, faz parte do grupo 
dos hidrocarbonetos. 
b) O etanol é uma substância inorgânica, classificada como álcool, muito utilizada atualmente 
na matriz energética, por ser um combustível renovável. 
c) Atualmente, utilizam-se blends de gasolina e etanol como combustível. A mistura dessas 
duas substâncias é possível por tratar-se de substâncias orgânicas polares. 
d) O metano, também conhecido como gás do lixo, é uma substância orgânica polar, 
pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos. 
e) O metano e o octano são substâncias compostas, obtidas nas reservas de combustíveis 
fósseis e são classificados como hidrocarbonetos. 
 
Comentários: 
a) Errado. Um hidrocarboneto deve apresentar átomos de carbono e hidrogênio em sua 
estrutura e é uma substância composta. O gás hidrogênio, H2, contém apenas átomos de 
hidrogênio em sua estrutura. 
b) Errado. O etanol é uma substância orgânica. 
c) Errado. As substâncias presentes na gasolina são hidrocarbonetos de caráter apolar. 
Apenas o etanol tem caráter polar. 
d) Errado. O metano é uma substância apolar. Todo hidrocarboneto tem caráter apolar. 
e) Certo. O metano e o octano apresentam mais de um tipo de elemento químico em sua 
estrutura e são classificados como substâncias compostas. Ambos são obtidos nas reservas de 
combustíveis fósseis e, como apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio, são 
classificados como hidrocarbonetos. 
Gabarito: E 
 
24. (UDESC SC/2014) 
Recentemente, o governo brasileiro retomou o programa de substituição de diesel por 
derivados de óleos vegetais, tendo autorizado o uso comercial do biodiesel por meio da Lei nº 
11.097 de 13/01/2005 que dispõe sobre a introdução do biodiesel na matriz energética brasileira. 
“Fica introduzido o biodiesel na matriz energética brasileira, sendo fixado em 5% (cinco por 
cento), em volume, o percentual mínimo obrigatório de adição de biodiesel ao óleo diesel 
comercializado ao consumidor final, em qualquer parte do território nacional”. 
A substituição do diesel por biodiesel se justifica principalmente por razões ambientais. O 
aumento da concentração de CO2 na atmosfera agrava o efeito estufa. O uso de derivados de 
petróleo aumenta a concentração de CO2 na atmosfera, enquanto o uso de biomassa permite 
uma reabsorção do CO2 liberado, possibilitando que um ciclo quase fechado do carbono seja 
estabelecido. 
Os combustíveis fósseis possuem enxofre na sua composição. Quando estes são queimados, 
ocorre a formação de óxidos de enxofre (SOx), que reagem na atmosfera com oxigênio (O2) e 
água para formar ácido sulfúrico (H2SO4), provocando a chuva ácida. Já o biodiesel não possui 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 73 
enxofre na sua composição, diminuindo, assim, o impacto ambiental do uso de motores a 
combustão interna. 
(Autores: Flavia C. da C. Oliveira, Paulo A. Z. Suarez, 
Wildson Luiz P. dos Santos, Biodiesel: Possibilidades e Desafios). 
 
 
 
Sabendo da importância ambiental do biodiesel, assinale a alternativa correta sobre a 
obtenção do biodiesel via catálise ácida, conforme representação acima. 
 
a) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 1 mol de B e 1 mol de C. 
b) A reação possui a seguinte estequiometria: 1 mol de A, 3 mols de B e 1 mol de C. 
c) O reagente A possui função éter na sua estrutura. 
d) A reação apresentada gera como produtos moléculas com as seguintes funções químicas: 
B (acetona) + C (álcool). 
e) O composto C é apolar, por realizar ligações de hidrogênio. 
 
Comentários: 
a) Errado. A reação de transesterificação de 1 mol do triester A,libera 3 mols de B e 1 mol 
de C. 
b) Certo. 
c) Errado. O reagente A apresenta a função éster. 
d) Errado. B é um éster. 
e) Errado. O composto C é polar devido à presença de hidroxilas em sua estrutura. 
Gabarito: B 
 
25. (UEFS BA/2013) 
 
 
 
O biodiesel é um combustível derivado de oleaginosas, a exemplo da soja, da mamona, do 
algodão e do dendê, e de restos de óleos utilizados em frituras. A adição ou substituição do 
biodiesel ao óleo diesel, de origem fóssil, é alternativa de combustível para o transporte e a 
geração de energia elétrica de fonte renovável. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 74 
Levando-se em consideração essas informações e com base nos conhecimentos de química 
orgânica, é correto afirmar: 
 
a) O óleo diesel é um recurso natural renovável que tem na composição uma variedade muito 
grande de alcanos com cadeias carbônicas de mais de 30 átomos de carbono. 
b) O dióxido de carbono, CO2(g), proveniente de combustão de biodiesel é absorvido durante 
a fotossíntese, o que não ocorre com o proveniente da combustão do óleo diesel de petróleo. 
c) O biodiesel é uma mistura de hidrocarbonetos obtidos na esterificação de lipídios de origem 
vegetal e animal. 
d) A composição do biodiesel é variável porque depende do tipo de óleo extraído de cada 
oleaginosa. 
e) O biodiesel é uma alternativa ao óleo diesel porque tem octanagem inferior ao desse 
combustível. 
 
Comentários: 
a) Errado. O óleo diesel é obtido através da destilação do petróleo, o qual é uma fonte não 
renovável. 
b) Errado. Ambos combustíveis liberam o mesmo produto que é absorvido pelas plantas. A 
diferença entre eles é que o oléo diesel é proveniente de um combustível fóssil, que está fora do 
ciclo do carbono e o biodiesel é proveniente de plantas, que estão no ciclo do carbono. 
c) Errado. O biodiesel é obtido da reação de transesterificação. 
d) Certo. Cada oleaginosa contém lipídeos diferentes, o que leva à produção de diferentes 
tipos de biodiesel. 
e) Errado. A octanagem é uma propriedade da gasolina e não do óleo diesel. 
Gabarito: D 
 
26. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
“Um vazamento de mais de quatro mil litros de gasolina ocorreu há alguns meses em uma 
Avenida na Capital baiana e aflorou à superfície e atingiu o espelho d’água de uma lagoa 
existente no local.” 
Em relação à gasolina, é correto afirmar: 
 
a) É solúvel em água, sendo, por isso, reconhecida no espelho d’água. 
b) Apresenta temperatura e densidade variáveis durante o processo de destilação. 
c) Libera, ao entrar em combustão, menor volume de CO2 do que o etanol, nas mesmas 
condições. 
d) Possui pressão de vapor, a 25 °C e 1atm, inferior à da água, sendo, por isso, facilmente 
identificada pelo odor. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 75 
 
a) Errado. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos, e, portanto, insolúvel em água. 
Devido à gasolina ser insolúvel em água, cria-se outra fase que é possível identificar no espelho 
d’água. 
b) Certo. Por apresentar vários tipos de hidrocarbonetos em sua composição, ao destilar, a 
gasolina irá variar sua densidade e temperatura de ebulição. 
c) Errado. Libera maior quantidade de CO2 devido aos hidrocarbonetos em sua composição 
apresentar maior quantidades de carbonos. 
d) Errado. A gasolina é mais volátil que a água e apresenta maior pressão de vapor a 25°C e 
1 atm. 
Gabarito: B 
 
27. (IFMT/2018) 
O craqueamento térmico é um processo químico que converte substâncias de determinada 
fração de menor interesse comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na 
quebra de moléculas de hidrocarbonetos de elevada massa molar. Neste processo, aplica-se 
elevadas pressão e temperaturas, sendo possível, por exemplo, transformar querosene em 
gasolina, conforme reação a seguir. 
C12H22 → C8H18 + 2C2H2 
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013). 
 
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do craqueamento: 
 
a) a molécula reagente é quebrada, com formação de moléculas que não contêm oxigênio. 
b) durante o craqueamento ocorre a formação de moléculas maiores. 
c) não há alteração de substâncias. 
d) observa-se neste processo a entrada de átomos de oxigênio em moléculas dos produtos. 
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de produto. 
 
Comentários: 
a) Certo. Pela reação apresentada observa-se que não há átomos de oxigênio em sua 
composição. 
b) Errado. O craqueamento consiste na quebra de moléculas maiores em moléculas menores. 
c) Errado. Há mudança na fórmula química das substâncias, portanto há alteração. 
d) Errado. Não se observa átomos de oxigênio nas fórmulas dos produtos. 
e) Errado. Há formação de dois produtos de acordo com a reação apresentada. 
Gabarito: A 
 
28. (IFSC/2016) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 76 
"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na camada do Pré-Sal. 
Em julho, a produção operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia (bpd), 6,9% acima 
do recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde de 
produção: foram produzidos 865 mil barris por dia (bpd). Essa produção não inclui a extração de 
gás natural." 
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/ 
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal) 
 
Com base no assunto da notícia acima, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que o principal constituinte é o metano, de 
fórmula molecular CH4. 
b) O petróleo é utilizado somente para a produção de combustíveis e poderia ser totalmente 
substituído pelo etanol, menos poluente. 
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente próxima a vulcões onde, há milhares de 
anos, o petróleo se originou a partir de substâncias inorgânicas. 
d) As substâncias que compõem o petróleo são hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres 
e aldeídos. 
e) As diferentes frações do petróleo são separadas em uma coluna de destilação, onde as 
moléculas menores como benzeno e octano são retiradas no topo e as moléculas maiores como 
etano e propano são retiradas na base da coluna. 
 
Comentários: 
a) Certo. O gás natural é o metano de fórmula CH4. 
b) Errado. A partir da destilação do petróleo, são obtidos vários produtos, que tem outras 
finalidades além de combustível, como o asfalto e piche. 
c) Errado. O petróleo tem origem de substâncias orgânicas. 
d) Errado. Os hidrocarbonetos apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio em sua 
composição. Ácidos graxos, éteres e aldeídos apresentam oxigênio em sua composição. 
e) Errado. As moléculas de etano, C2H6, e propano, C3H8, apresentam menos carbonos que 
as moléculas de benzeno, C6H6 e octano, C8H18. 
Gabarito: A 
 
29. (IFSC/2015) 
Os humanos já se envolveram em violentas batalhas pela posse de substâncias químicas. 
Ouro, prata ou petróleo levaram nações a se enfrentarem por séculos. E, se não tomarmos 
cuidado, outra molécula, aparentemente inofensiva, será o centro da próxima disputa mundial. A 
disputa pela água, certamente causará conflitos armados. Grandes rios explorados na nascente 
levando menos água ou poluentes para outro país será um problema bastante difícil se não forem 
selados bons acordos entre os países. 
Fonte: http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/os-atomos-que-mudaram-o-mundo. 
Acesso: 13 ago. 2014. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 77 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Ouro e prata são elementos químicos chamados metais alcalinos terrosos, visto que são 
encontrados na crosta terrestre. 
b) O petróleo é formado por inúmeros compostos orgânicos, sendo principalmente constituído 
porhidrocarbonetos. 
c) A água é formada por dois elementos químicos, sendo um metal da coluna 1A, e outro não 
metal da coluna 6A. 
d) Ao misturarmos ouro, prata, petróleo e água, poderíamos distinguir apenas duas fases 
líquidas, sendo que os metais ficariam solubilizados no petróleo. 
e) A gasolina, um dos constituintes do petróleo, pode ser misturada com a água formando 
apenas uma fase. 
 
Comentários: 
a) Errado. O ouro e a prata são elementos químicos classificados como elementos de 
transição devido a estarem localizados no grupo D da tabela periódica. 
b) Certo. O petróleo é composto principalmente de uma mistura de hidrocarbonetos. 
c) Errado. A água é formada pelo hidrogênio, um não-metal da coluna 1A, e pelo oxigênio, 
outro não metal da coluna 6A. 
d) Errado. Os metais não se solubilizam nos hidrocarbonetos do petróleo, portanto haveria 4 
diferentes fases. 
e) Errado. Os hidrocarbonetos presentes na gasolina apresentam caráter apolar e não se 
misturam com a água, que é polar. 
Gabarito: B 
 
30. (Mackenzie SP/2015) 
A destilação fracionada é um processo de separação no qual se utiliza uma coluna de 
fracionamento, separando-se diversos componentes de uma mistura homogênea, que 
apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse processo, a mistura é aquecida e os 
componentes com menor ponto de ebulição são separados primeiramente pelo topo da coluna. 
Tal procedimento é muito utilizado para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petróleo 
bruto, como está representado na figura abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 78 
 
 
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de petróleo bruto os produtos 
recolhidos em I, II, III e IV são, respectivamente, 
 
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel. 
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto. 
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel. 
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel. 
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto. 
 
Comentários: 
A destilação do petróleo separa os componentes pelos seus respectivos pontos de ebulição, 
que depende da massa molar dos hidrocarbonetos constituintes. Na coluna mais alta os 
componentes com menor massa molar são retirados e na parte inferior os de maiores massas 
molares. O asfalto apresenta as substâncias com as maiores massas molares, enquanto o gás 
de cozinha, as substâncias com as menores massas molares, portanto, alternativa C. 
Gabarito: C 
 
31. (UCS RS/2015) 
O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os Estados de Santa 
Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito 
Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam 
os 7.000 metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da 
Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas 
áreas em que opera. 
Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_ 
PRE+SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.) 
 
Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta. 
 
a) A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em 
misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 79 
petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação 
simples. 
b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, 
aumentam sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem. 
c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em 
hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, 
por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. 
d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares 
e que apresentam alta solubilidade em etanol. 
e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um 
exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás 
oxigênio presente no ar atmosférico é o agente redutor. 
 
Comentários: 
a) Errado. O método descrito é a destilação fracionada. 
b) Certo. O índice de octanagem é a definição de resistência a compressão que a gasolina 
apresenta. As substâncias antidetonantes aumentam essa característica. 
c) Errado. O craqueamento consiste em transformar moléculas maiores, com maior número 
de carbonos, em moléculas menores, com menor número de carbonos. 
d) Errado. Os alcanos são substâncias químicas apolares. 
e) Errado. O oxigênio atua como agente oxidante e o hidrocarboneto como agente redutor. 
Gabarito: B 
 
32. (UEFS BA/2015) 
O petróleo é fonte de combustíveis e de matérias-primas industriais que são obtidos pela 
destilação fracionada nas refinarias. Entretanto, o aumento na extração do petróleo, do efeito 
estufa e da poluição ambiental, decorrentes do uso contínuo de combustíveis de origem fóssil, 
vêm sendo discutidos por toda a sociedade. 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos da Química, é correto 
afirmar: 
 
a) A liberação de SO2(g) na queima de combustíveis, como o óleo diesel, é inócuo ao 
ambiente porque esse gás é instável e reage rapidamente com o oxigênio do ar. 
b) O aumento na extração de petróleo não compromete as grandes reservas mundiais, 
porque esse material é formado pela decomposição aeróbica de materiais orgânicos. 
c) O efeito estufa está relacionado à capacidade de o dióxido de carbono, CO2(g), produto da 
combustão completa, absorver a radiação ultravioleta proveniente do Sol. 
d) O óleo diesel, mistura de hidrocarbonetos constituídos por cadeias carbônicas com 13 a 
17 átomos de carbono, é um líquido menos denso do que a gasolina comum. 
e) A obtenção de polímeros sintéticos, usados na fabricação de tecidos, colas e embalagens 
plásticas, requer a utilização de matérias-primas obtidas na destilação do petróleo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 80 
 
Comentários: 
a) Errado. Algo inócuo é que não causa malefícios ou danos. O SO2 é percursos da chuva 
ácida, logo é prejudicial ao meio ambiente 
b) Errado. O petróleo é um recurso não renovável. Sua extração compromete as reservas 
mundiais. A formação do petróleo leva milhões de anos para acontecer e é um processo 
extremamente lento. 
c) Errado. Os gases efeito estufa absorvem radiação do infravermelho. 
d) Errado. Quanto maior o número de carbonos da substância, maior sua densidade e a 
gasolina apresenta hidrocarbonetos na faixa de 6 a 10 carbonos. 
e) Certo. Os produtos derivados da destilação fracionada do petróleo, como o eteno, são 
matéria prima para a produção de diversos materiais a base de polímeros sintéticos. 
Gabarito: E 
 
33. (UEM PR/2015) 
Assinale o que for correto. 
 
01. A reação abaixo é um exemplo de isomerização de alcanos. 
𝑪𝟏𝟐𝑯𝟐𝟔 
𝒄𝒂𝒕𝒂𝒍𝒊𝒔𝒂𝒅𝒐𝒓 / ∆
→ 𝑪𝟏𝟎𝑯𝟐𝟐 + 𝑪𝟐𝑯𝟒 
02. Tanto o xisto betuminoso quanto o petróleo podem ser usados na produção de gasolina, 
óleo diesel e gás liquefeito. 
04. O octano e o isooctano apresentam entre si isomeria plana, e o isooctano possui maior 
octanagem do que o octano. 
08. A reforma catalítica de alcanos produz compostos aromáticos e libera gás hidrogênio. 
16. O querosene é uma mistura de hidrocarbonetos obtida por meio da destilação fracionada 
do petróleo bruto. 
 
Comentários: 
01. Errado. A reação apresentada diminui a quantidade de carbonos das substâncias, 
portanto é um processo de craqueamento. 
02. Certo. Ambas as misturas apresentam diversos compostos em sua composição,que 
através da destilação fracionada produzem gasolina, óleo diesel e gás liquefeito. 
04. Certo. Ambas as substâncias apresentam a mesma fórmula molecular, C8H18, e a cadeia 
ramificada do iso-octano, apresenta maior resistência a compressão, o que a classifica com 
maior octanagem. 
08. Certo. A reforma catalítica consiste em modificar a estrutura da substância a fim de obter 
hidrogênio. 
16. Certo. Assim como a gasolina e o óleo diesel, o querosene é uma mistura de 
hidrocarbonetos obtida através da destilação do petróleo. 
Gabarito: 30 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 81 
 
34. (UEFS BA/2014) 
 
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, p. 58. 
 
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões consumidoras, por meio de 
oleodutos ou de superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 750mil toneladas de 
óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de 
destilação fracionada, à pressão atmosférica e à pressão reduzida, como ilustrado na figura. 
A análise das torres de destilação e das frações coletadas durante esse processo de refino e 
com base nos conhecimentos de Química, é correto concluir: 
 
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da coluna de destilação, o líquido condensado 
tem maior concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de vapor, quando comparado ao 
líquido no prato superior. 
b) Os produtos de massa molar maior são coletados no topo da coluna de destilação 
fracionada. 
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na gasolina e no óleo diesel são encontrados em 
grande concentração nos óleos combustíveis. 
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais altas do que a do resíduo pesado, quando 
no interior da coluna de destilação, à pressão reduzida. 
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição dos óleos lubrificantes são maiores do 
que à pressão atmosférica. 
 
Comentários: 
a) Certo. A destilação fracionada consiste em separar os componentes da mistura através 
dos diferentes pontos de ebulição. Na coluna de fracionamento, a parte superior apresenta as 
substâncias com menor número de carbonos e, portanto, maior pressão de vapor. Na parte 
inferior se encontram os hidrocarbonetos com maior massa molar e, portanto, menor pressão de 
vapor. 
b) Errado. Os produtos de menor massa molar são coletados na parte superior. Na parte 
inferior são coletados os de maior massa molar. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 82 
c) Errado. A gasolina, o óleo diesel e os óleos combustíveis apresentam diferentes 
composições de hidrocarbonetos. 
d) Errado. Os óleos lubrificantes apresentam compostos com menores massas molares que 
o resíduo pesado, portanto, destilam a temperaturas mais baixas. 
e) Errado. Ao diminuir a pressão externa, diminui-se o ponto de ebulição, portanto a 
temperatura de ebulição é menor do que em pressão atmosférica. 
Gabarito: A 
 
35. (UFT TO/2014) 
As reações abaixo representam processos comuns na indústria do petróleo e são 
responsáveis pela formação de produtos de maior interesse comercial. 
 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
 
As reações acima representam, respectivamente: 
 
a) craqueamento, isomerização, reforma 
b) reforma, isomerização, craqueamento 
c) craqueamento, reforma, isomerização 
d) isomerização, craqueamento, reforma 
e) isomerização, reforma, craqueamento 
 
Comentários: 
I. A diminuição da quantidade de carbonos é o processo de craqueamento. 
II. A mudança da estrutura mantendo a mesma fórmula molecular é o processo de 
isomerização. 
III. A mudança da estrutura mantendo o mesmo número de carbonos e liberando hidrogênio 
é o processo de reforma. 
Gabarito: A 
 
42188
rcatalisado
1210 HC HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

)ramificada (cadeia HC HC-n 188
rcatalisado
188

⎯⎯⎯ →⎯
266
rcatalisado
146 4H HC HC +⎯⎯⎯ →⎯

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 31 – TECNOLOGIA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 83 
10. Considerações Finais das Aulas 
UHU! O penúltimo pdf de nosso curso finalizado. Parabéns a sua aprovação está cada 
vez mais próxima. É respirar fundo e controlar a ansiedade. 
“Ousar é perder o equilíbrio momentaneamente. Não 
ousar é perder-se.” 
Soren Kierkegaard 
 
11. Referências 
Figura 1 – Andy Hall/Unsplash. Disponível em 
https://unsplash.com/photos/kQNIHv9fxlc. Acesso em 29 de outubro de 2019. 
Figura 2 – Tanguy Sauvin/Unsplash. Disponível em 
https://unsplash.com/photos/luPOnViYl7I . Acesso em 29 de outubro de 2019. 
Figura 3 – Sourabhpredekar/Commons.wikimedia. Disponível em 
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ulka_CMR_Mill_Roller*.jpg. Acesso em 30 de outubro 
de 2019. 
 
@professorprazeres 
 
Folha de versão 
06/03/2023 
 
Antes mesmo de existir a Química, a ciência do estudo empírico sobre a matéria e suas 
transformações, já existia o processo investigativo sobre as composições e transformações da 
matéria. Os primeiros registros históricos dessa investigação são dos filósofos pré-Socráticos. 
	Introdução
	1. Óleos e Gorduras
	Diferença molecular entre óleo e gordura
	Propriedades físicas dos óleos e gorduras
	Isomerização de ácidos graxos insaturados
	Hidrogenação de óleos
	2. Sabão e Detergente
	Tensão Superficial
	Tensoativos
	Diferença entre Sabão e Detergente
	Por Que o Detergente Foi Inventado?
	3. Biocombustíveis
	Etanol
	Biodiesel
	Biogás
	4. Petróleo
	Refino do Petróleo
	Classificação do Petróleo
	Outras Etapas do Refino do Petróleo
	Octanagem da Gasolina
	5. Questões Fundamentais
	6. Já Caiu nos Principais Vestibulares
	Óleos e Gorduras
	Sabão e Detergente
	Biocombustíveis
	Petróleo
	7. Gabarito Sem Comentários
	8. Resolução das questões fundamentais
	9. Questões Resolvidas E Comentadas
	10. Considerações Finais das Aulas
	11. Referências