Quimica-Volume-4-064-066

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64 Coleção Estudo
Frente C Módulo 16
04. Dos macronutrientes primários, o fósforo é absorvido 
em menores quantidades, entretanto, sua presença 
no solo é indispensável para o crescimento e produção 
vegetal. Ele interfere nos processos de fotossíntese, 
de respiração, de armazenamento e transferência de 
energia, de divisão celular e de crescimento das células. 
Contribui também para o crescimento prematuro 
das raízes; qualidade das frutas, verduras, grãos 
e para a formação das sementes. Por interferir em 
vários processos vitais das plantas, deve haver um 
suprimento adequado de fósforo desde a germinação, 
principalmente em plantas de ciclo curto. 
Nos fertilizantes fosfatados sob a forma de fosfato 
solúvel em água, em contato com a solução do solo, 
o fósforo solubiliza tornando-se disponível. Parte deste 
fica dissolvido na solução do solo e parte fica adsorvido 
ao complexo coloidal (argilas), por trocas iônicas.
Disponível em: http://www.agrolink.com.br/fertilizantes/
nutrientes_fosforo.aspx. Acesso em: 30 ago. 2010 
(Adaptação).
A substância mais indicada para constituir um 
fertilizante fosfatado pode ser representada pela 
fórmula química
A) Ca3(PO4)2.
B) FePO4.
C) Na3PO4.
D) P4.
E) Ba3(PO4)2.
Propostos
01. D 
02. E 
03. E 
04. C
05. A
06. A
07. D
08. A
09. B
10. C
11. E
12. Na3PO4, por ser o único solúvel.
13. Medir a condutividade elétrica das soluções 
de glicose (C6H12O6) e de cloreto de potássio (KCl). 
A que conduzir corrente elétrica corresponde à 
solução de KCl, pois o sal se dissocia em água, 
liberando íons, fato que não ocorre com a glicose.
14. A) Quando a água usada na irrigação artificial 
evapora, os sais nela dissolvidos permanecem 
no solo, causando o fenômeno da salinização.
 B) A água da chuva não contém sais dissolvidos; 
portanto, quando evapora, não deixa resíduo 
salino, não contribuindo para a salinização 
do solo.
15. Correto: Os carbonatos reagem com ácido liberando 
CO2(g), daí o efeito de efervescência.
16. B
Seção Enem
01. C 
02. C
03. A
04. C
GABARITO
Fixação
01. A 
02. E 
03. A 
04. E 
05. E
65Editora Bernoulli
MÓDULO
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
CIS-TRANS
Isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial 
ou estereoisomeria, em que as diferenças entre os isômeros 
só podem ser determinadas pela análise das fórmulas 
estruturais espaciais. 
A isomeria geométrica só ocorre em compostos com 
dupla-ligação entre carbonos e em compostos cíclicos. 
Consideremos o composto 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2). 
Podemos construir duas estruturas espaciais, uma em que 
os dois átomos de cloro estão de um mesmo lado e outra em 
que eles estão em lados opostos em relação à dupla-ligação.
cis trans
e
C�
H
C�
H
CC
C�
H
H
C�
CC
À primeira vista, trata-se de duas estruturas equivalentes. 
No entanto, devido à presença de dupla-ligação, não 
há livre rotação carbono-carbono, não sendo possível 
a interconversão das estruturas sem haver a quebra 
de ligações.
Nesse caso, as estruturas representam compostos 
orgânicos diferentes que possuem a mesma fórmula 
molecular. Temos, então, um novo tipo de isomeria, 
denominada isomeria geométrica ou isomeria cis-trans.
A isomeria geométrica sempre origina dois isômeros, 
um denominado cis – em que os grupos iguais (cloro, 
por exemplo) estão de um mesmo lado em relação 
à dupla-ligação – e outro denominado trans – em que 
os grupos iguais estão em lados opostos em relação 
à dupla-ligação.
Para haver isomeria geométrica em compostos de cadeia 
aberta, é necessário que
• haja a presença de dupla-ligação entre carbonos.
• os ligantes a um dos carbonos da dupla-ligação 
sejam diferentes entre si (estes podem ser iguais 
aos ligantes do outro carbono).
R1
R2
R4
R3
CC
Condição: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4.
No caso de compostos cíclicos, também não há rotação 
livre entre átomos de carbono do anel; logo, haverá isomeria 
geométrica se o ciclo possuir dois carbonos com ligantes 
diferentes entre si, havendo a possibilidade de estes serem 
iguais aos ligantes do outro carbono.
R1 R4
R2 R3
Condição: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4.
O composto 1,2-dibromociclopropano possui dois isômeros 
geométricos.
trans
Br Br H
Br
cis
HH
Br
H
A isomeria geométrica em compostos de cadeia 
cíclica também é conhecida como isomeria Baeyeriana, 
em homenagem ao químico alemão Adolf von Baeyer, 
que descobriu esse tipo de isomeria.
Diferenças entre os isômeros cis 
e trans
As propriedades físicas (T.F., T.E., solubilidade, polaridade 
da molécula, etc.) dos isômeros cis e trans são diferentes; 
porém, algumas propriedades químicas, como as reações 
de adição, são semelhantes.
De modo geral, os isômeros trans são mais estáveis que 
os cis, devido à menor repulsão das nuvens eletrônicas dos 
ligantes, uma vez que a distância entre um par de ligantes 
iguais em um isômero trans é maior do que em um 
isômero cis.
QUÍMICA FRENTE
Isomeria espacial 13 D
66 Coleção Estudo
Frente D Módulo 13
ISOMERIA GEOMÉTRICA E-Z
No caso de um composto apresentar quatro ligantes 
diferentes nos carbonos de rotação impedida, o isômero Z 
é o que contém os grupos maiores do mesmo lado, e o 
isômero E é o que os contém em lados contrários.
Exemplo: 3-metilept-3-eno
C3H7
H
CH3
C2H5
CC
C3H7
H
C2H5
CH3
CC
isômero Z
isômero E
A forma E é mais estável do que a forma Z, devido 
à menor repulsão dos grupos ligantes aos carbonos 
de rotação impedida.
De um modo geral, os isômeros E-Z apresentam 
propriedades físicas diferentes e propriedades químicas 
diferentes ou não, dependendo da posição relativa 
dos grupos ligantes e do tipo de substância. Um exemplo 
esclarecedor é o do ácido but-2-enodioico frente a um 
aquecimento: o ácido maleico (cis) transforma-se facilmente 
no respectivo anidrido, enquanto o ácido fumárico (trans) 
não sofre desidratação.
Os prefixos Z e E provêm do alemão zusammen (junto) 
e entgegen (oposto).
ISOMERIA ÓPTICA
É o caso de isomeria espacial, estereoisomeria, cujos 
isômeros ópticos ou substâncias opticamente ativas, 
ao serem atravessados pela luz polarizada, têm a propriedade 
de desviar o seu plano de vibração.
A luz natural corresponde a ondas eletromagnéticas cujas 
ondas elétricas vibram em um plano perpendicular ao das 
ondas magnéticas. À medida que a luz se desloca, esses dois 
planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação.
plano de vibração 
da onda elétrica plano de vibração
da onda magnética
rotação dos planos
eixo de
propagação
do raio
luminoso
Existem determinadas substâncias que, ao serem 
atravessadas, conseguem absorver todos os planos de 
vibração da luz natural, deixando passar apenas um. 
Essas substâncias são denominadas polarizadoras, e a luz 
que sai delas é denominada luz plano-polarizada ou, 
simplesmente, luz polarizada.
Na luz plano-polarizada, os planos de vibração elétrico 
e magnético não giram em torno do eixo de propagação.
Sabemos que um prisma de nicol (cristal de espato da 
islândia convenientemente serrado, depois colado) não deixa 
passar senão a luz polarizada, que vibra num único plano. 
Ao passar esse tipo de luz por uma substância líquida ou 
dissolvida, diremos que a substância é opticamente ativa se 
for capaz de desviar o plano de luz polarizada para a direita 
(dextrógira) ou para a esquerda (levógira).
fonte
de luz
luz natural
luz polarizada
luz polarizada
desviada pela
amostra
observador
tubo com
amostra
analisador
polarizador
O isômero que gira o plano da luz polarizada para a direita 
é denominado dextrorrotatório, dextrógiro (do latim dexter, 
direita) ou, simplesmente, d. Já o isômero que gira o plano da 
luz polarizada para a esquerda é denominado levorrotatório, 
levógiro (do latim laevus, esquerda) ou, simplesmente, l. 
Os isômeros dextrógiro e levógiro apresentam o mesmo 
ângulo de desvio do plano da luz polarizada, porém em 
sentidos diferentes. Por convenção, o desvio causado por 
um isômero dextrógiro é positivo (+), e o causado por umisômero levógiro é negativo (–).
Os isômeros ópticos denominados enantiômeros, 
enanciômeros ou antípodas ópticas possuem a mesma 
composição, mas a distribuição espacial de seus átomos 
é diferente. Esses isômeros são imagens especulares 
assimétricas e, portanto, não podem ser superpostas 
entre si.
Exemplo 1:
álcool butan-2-ol
espelho
CH3
OH
C2H5CH
CH3
OH
CH5C2 H