LIPÍDIOS, ÁCIDOS GRAXOS OU GORDOS

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LIPÍDIOS, ÁCIDOS GRAXOS OU GORDOS
Química dos alimentos
ELEMENTOS DO GRUPO:
• Isaías Abel Baptista Namucoio
INTRODUÇÃO
• Este trabalho tem por objetivo estudar e conhecer as
ESTRUTURAS DOS LIPÍDIOS nos quais juntamente
com os ácidos graxos mais importantes; componentes
essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um
grupo conhecido como biomoléculas.
LIPÍDIOS
Os lipídeos são moléculas orgânicas 
que resultam da associação entre 
ácidos graxos e álcool.
Sua composição biomolecular é 
composta por oxigênio (O), carbono
(C) e hidrogênio (H).
Fonte: http://liprotein.blogspot.com.br/2015/10/ 
classificacao-dos-lipideos.html
http://liprotein.blogspot.com.br/2015/10/
LIPÍDIOS
Insolúveis em água, mas solúveis em componentes orgânicos como a 
benzina, o éter e o álcool.
Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente
nas membranas celulares e nas células de gordura
Fonte: Google imagens
LIPÍDIOS
A principal característica dos lipídios é sua insolubilidade em água.
Como são compostos apolares, a água, sendo polar, não exerce
influência na sua estrutura. Por outro lado, são solúveis em solventes
orgânicos como álcoois, éteres e cetonas.
Fonte: Google imagens
FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS
• Estrutural:
Alguns lipídios apresentam função 
estrutural, fazendo parte da 
composição das membranas celulares.
Ex: Fosfolipídios; Glicolipídios e 
Esteróis.
FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS
• Isolantes térmicos e mecânicos :
Os lipídios atuam como isolantes térmicos, ajudando assim na manutenção da 
temperatura do corpo e como isolantes mecânicos, protegendo contra 
choques mecânicos.
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácido graxo é um ácido carboxílico (COOH) de cadeia alifática. São 
considerados componentes orgânicos, ou em outras palavras, eles contêm 
carbono e hidrogênio em suas moléculas.
• Estes ácidos são produzidos quando as gorduras são quebradas.
• São pouco solúveis em água (quanto maior a cadeia carbônica, menor a 
solubilidade), e podem ser usados como energia pelas células. São 
classificados em monoinsaturados, poliinsaturados, ou saturados.
ÁCIDOS GRAXOS
• Os lipídios da dieta originam-se de fontes animal, vegetal e marinha.
Estruturalmente a maioria dos lipídios da dieta contêm três ácidos graxos ligados a
uma molécula de glicerol e é conhecida como triacilgliceróis (Bell et al, 1997).
ÁCIDOS GRAXOS
• Dependendo do tamanho da cadeia carbônica, do número e da posição das duplas
ligações e linearidade (esteroespecificidade, cis e trans), os lipídios têm diferentes
propriedades físicas e químicas. Os ácidos graxos apresentam diferentes
tamanhos de cadeia de 3 a 24 átomos de carbono. Os ácidos graxos podem ser
saturados ou insaturados. Os ácidos graxos insaturados, por possuírem duplas
ligações, são considerados quimicamente mais instáveis. Quando possuem
apenas uma dupla ligação são denominados monoinsaturados; com duas ou mais
duplas ligações, são chamados de polinsaturados (Bell et al, 1997).
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos graxos insaturados: possuem uma ou mais duplas ligações (mono
ou poli-insaturados) e geralmente são líquidos à temperatura ambiente, e a
dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo “cis”. Os
óleos vegetais são ricos em AG insaturados e quando existem mais de uma
dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos três carbonos,
nunca sendo adjacentes e nem conjugadas.
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos graxos monoinsaturados: apresentam apenas uma ligação
insaturada entre os carbonos. Tem como fonte os ácidos oleicos: azeite, óleo
de canola, óleo de amendoim, amendoins, amêndoas e abacate.
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos graxos poli-insaturados: São ácidos graxos que possuem duas ou
mais duplas ligações em sua composição. Existem duas principais famílias
desse grupo de ácidos graxos o ômega 3 e ômega 6. Estes têm funções
ainda não muito bem conhecidas no tratamento de muitas doenças do
organismo, como por exemplo: esclerose múltipla, artrite reumatoide e
dermatite atípica, assim como na prevenção de aterosclerose.
ÁCIDOS GRAXOS
Ilustração de ácidos graxos em função do grau de saturação da cadeia lateral
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos graxos essenciais: têm como definição um ácido graxo que o
organismo humano não tem a capacidade de produzir e por isso ele se torna
um nutriente obtido essencialmente pela dieta, no caso, com a ingestão de
óleos vegetais. Temos como exemplo o ácido linoléico, ácido linolênico e o
araquidônico. É um ácido graxo poli-insaturado, encontrado nos óleos de
soja, milho, semente de algodão e de amendoim.
ÁCIDOS GRAXOS
Estrutura química de alguns AG de importância biológica e nutricional
ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos graxos cis ou trans: são nomenclaturas para diferentes posições dos
hidrogênios nas cadeias dos ácidos graxos monoinsaturados. A forma cis
provoca uma prega na cadeia hidrocarbonada no local da dupla ligação. A
forma trans tem um formato semelhante aos ácidos graxos saturados, com a
cadeia estendida. Estão presentes nas margarinas que são preparadas na
forma de hidrogenação (transformação de óleos líquidos em semissólidos e
mais estáveis), bem como nas frituras comercializadas, produtos de
panificação, ricos em gorduras e lanches salgados.
ÁCIDOS GRAXOS
Ilustração de isomeria cis ou trans em ácido graxo
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
• Utiliza-se uma nomenclatura simplificada para os ácidos graxos a fim de
especificar o tamanho da cadeia e o número de ligações duplas, sendo que
essas informações vêm separadas por dois-pontos. Por exemplo, o ácido
oleico possui 18 carbonos e uma dupla ligação, o que resulta na abreviação
18:1. A posição da ligação dupla também pode ser indicada utilizando-se a
letra grega delta (Δ) seguida do número do carbono em que a insaturação se
encontra.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
• Exemplo: se fosse um ácido graxo com uma cadeia carbônica de 18
carbonos, com duas duplas, uma entre os carbonos 9 e 10 e a outra entre os
carbonos 12 e 13, a designação seria a seguinte: 18:2 Δ9,12, tratando-se do
ácido linoleico. Lembrando que a numeração se inicia no grupo carboxila
(carbono 1). Na Tabela 2, são apresentados alguns ácidos graxos com suas
insaturações.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
Tabela. Número de carbonos, grau de instauração e fórmula dos principais
ácidos graxos de cadeia longa.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
Nomenclatura do AG linoleico de acordo com a IUPAC para nomenclatura ômega
ÁCIDOS GRAXOS ÔMEGA
Ômega é um termo usado para indicar a posição da primeira ligação dupla, a
partir da terminação metila de um ácido graxo insaturado. Por exemplo, o ácido
linoleico é chamado de ácido graxo ômega-6 porque sua primeira ligação dupla
está no sexto carbono, e o ácido linolênico é chamado ácido graxo ômega-3, pois
sua primeira ligação dupla está no terceiro carbono
ÁCIDOS GRAXOS ÔMEGA
Estrutura dos ácidos graxos linoleico e linolênico
ÁCIDOS GRAXOS ÔMEGA
Ilustração para nomenclatura de ácido graxo da família ω6 
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDOS
Devido ao amplo grupo de substâncias heterogêneas denominadas lipídios sua
classificação pode ser definida de diferentes formas.
Segundo Jorge, (2009). Os lipídios podem ser classificados em simples, compostos e derivados.
Os lipídios simples (Figura 1) quando, por hidrólise total, origina somente ácidos graxos e álcoois,
e são divididos em óleos ou gorduras.
Estrutura dos lipídios simples
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDOS
Os lipídios compostos (Figura 2) quando, por hidrólise total, produzem ácidos
graxos e álcoois e ainda apresentam em suas moléculas um outro grupo funcional,
como por exemplo os fosfolipídios, os glicolipídios e os sulfolipídeos (Araujo et al.,
2014).
Estrutura dos lipídios compostos
CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDOS
Por fim, os lipídios derivados, provenientes da hidrólise dos lipídios simples e
compostos, são eles: ácidos graxos, hidrocarbonetos, vitaminas lipossolúveis,
pigmentos, compostos nitrogenadosentre os quais, colina, serina, esfingosina e
aminoetanol (Jorge, 2009).
PROPRIEDADES FÍSICAS
As propriedades físicas dos lipídios consistem em um critério útil para avaliar o
estágio de processamento ou a utilidade de uma gordura para aplicação em um
produto específico. Essas propriedades estão diretamente relacionadas com a
composição química dos triacilgliceróis. De maior importância são as que se
relacionam com as mudanças de fase dos triacilgliceróis. Muitas das propriedades
funcionais das gorduras que se utilizam na elaboração de margarinas, emulsões
dependem da estrutura e das propriedades físicas dos lipídios que, por sua vez,
dependem da composição química de suas moléculas.
PROPRIEDADES FÍSICAS
• Densidade
• Viscosidade
• Cold Test
• Ponto de fusão
• Índice de refração
PROPRIEDADES FÍSICAS
A densidade é uma propriedade importante para se definir
equipamentos de manuseio de gorduras. Fornece uma
estimativa da razão sólido-líquido da gordura (índice de
gordura sólida ou teor de sólidos).
PROPRIEDADES FÍSICAS
A força de atração entre as moléculas e a sua capacidade de
empacotamento determina a viscosidade, a densidade e outras
propriedades físico-químicas. Os triacilgliceróis que contêm
ácidos graxos insaturados ou ramificados têm menor
capacidade de empacotamento que aqueles que contêm ácidos
graxos saturados e de cadeias lineares.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Por isso, possuem menor densidade. As gorduras são mais
densas no estado sólido do que no estado líquido, mostram
contração de volume durante a solidificação e maior expansão
na fusão.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Efeito da concentração de ácidos graxos livres nos pontos de
fumaça, faísca e combustão em óleo de soja.
PROPRIEDADES FÍSICAS
Propriedade física relacionada à fluidez do óleo, de
fundamental importância no processamento e manipulação,
principalmente quando o produto vai ser estocado e/ou
bombeado através de tubulações. A viscosidade deve-se à
fricção interna entre os lipídios que a constituem.
• Viscosidade
PROPRIEDADES FÍSICAS
Devido ao elevado número de moléculas que formam uma
gordura, geralmente a viscosidade é alta, variando de acordo
com as características dos ácidos graxos. Desta forma, a
viscosidade aumenta quando cresce o comprimento da cadeia
dos ácidos graxos componentes e diminui ao aumentar o grau
de insaturação (Tabela 2).
• Viscosidade
PROPRIEDADES FÍSICAS
Tabela 2 – Viscosidade de alguns óleos e gorduras
• Viscosidade
PROPRIEDADES FÍSICAS
É o tempo necessário para se desenvolver uma aparência
turva na amostra de óleo mantido em banho de gelo. O valor
mínimo aceitável para um óleo destinado a saladas é de 5,5
horas. Ao contrário, um óleo destinado à preparação de
maionese deve superar esta prova, já que uma cristalização do
mesmo provocaria a quebra da emulsão quando o produto
fosse armazenado em um refrigerador.
• Cold Test
PROPRIEDADES FÍSICAS
O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância
passa do estado físico sólido para o líquido. Os ácidos graxos
têm um ponto de fusão específico que depende
fundamentalmente das características abaixo relacionadas:
• Ponto de fusão 
PROPRIEDADES FÍSICAS
Tamanho da cadeia. Os ácidos graxos saturados de cadeia
curta, com até 8 átomos de carbono, têm consistência líquida,
enquanto aqueles com mais de 8 átomos de carbonos têm
consistência sólida.
• Ponto de fusão 
PROPRIEDADES FÍSICAS
Grau de saturação. Os ácidos graxos saturados são sólidos à
temperatura ambiente, a existência de duplas ligações abaixa
o ponto de fusão com tendência à consistência líquida.
• Ponto de fusão 
PROPRIEDADES FÍSICAS
Isomeria. A presença de duplas ligações na cadeia carbônica
possibilita a existência de isômero cis e trans. O aumento da
quantidade de isômero trans tende a um aumento do ponto de
fusão.
• Ponto de fusão 
PROPRIEDADES FÍSICAS
Tabela 3 – Ponto de fusão de alguns ácidos graxos
• Ponto de fusão 
PROPRIEDADES FÍSICAS
É baseado na relação entre a velocidade da luz no ar e no
meio constituído pela substância em exame. Mais
precisamente, o índice de refração é a relação que existe entre
o seno do ângulo de incidência e o seno do ângulo de
refração.
• Índice de refração 
PROPRIEDADES FÍSICAS
O índice de refração dos óleos e das gorduras aumenta com o
aumento do comprimento da cadeia e também com a
insaturação, podendo ser correlacionado com o índice de
iodo, que permite conhecer o grau de insaturação das
moléculas. A determinação do índice de refração tem grande
utilidade no controle do processo de hidrogenação.
• Índice de refração 
REAÇÕES QUÍMICAS
• Esterificação
• Hidrogenação
• Interesterificação
• Halogenação
• Hidrólise
• Saponificação e neutralização
• Oxidação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Na sua maioria, os ácidos graxos se apresentam na natureza
como ésteres e são consumidos deste modo. São exemplos de
ésteres os triacilgliceróis, os constituintes predominantes dos
óleos e gorduras. Quando consumidos e digeridos, as
gorduras são hidrolisadas inicialmente a diacilgliceróis e
monoacilgliceróis que também são ésteres. Depois, estes
ésteres são hidrolisados formando glicerol e ácidos graxos.
Reação de Esterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
No processo inverso, a esterificação um álcool como o
glicerol reage com ácidos graxos para formar ésteres como
mono, di e triacilgliceróis (Figura 1).
Reação de Esterificação
Reação de esterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Em outro processo alternativo de esterificação, denominado
alcoólise, um álcool como o glicerol reage com óleos e
gorduras para produzir ésteres do tipo mono e diacilgliceróis,
usados agentes emulsificantes (Ziller, 1994).
Reação de Esterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
A adição de hidrogênio (H2 ) às duplas ligações dos ácidos
graxos insaturados, livres ou combinados, é chamada reação
de hidrogenação, representada pela Figura 13.
Reação de Hidrogenação
Representação da reação de hidrogenação do ácido graxo
PROPRIEDADES FÍSICAS
Essa reação é de grande importância industrial, pois permite a
conversão de óleos em gorduras adequadas para a produção
de margarinas e para a aplicação em produtos de panificação,
sorvetes, entre outros. Também utilizada para melhorar a
consistência de gorduras ou, ainda, para reduzir sua
sensibilidade à rancidez oxidativa.
Reação de Esterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
A transesterificação, também chamada de interesterificação,
pode ser entendida como a quebra de um triacilglicerol
específico com remoção de um ácido graxo ao acaso,
embaralhamento deste com o restante dos ácidos graxos e sua
substituição ao acaso por outro ácido graxo. A Figura 4
apresenta a reação de interesterificação.
Reação de Interesterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Reação de Interesterificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Do mesmo modo que as duplas ligações recebem hidrogênio
e se tornam ligações simples, elas podem receber halogênios.
Os halogênios incluem cloro, bromo, e principalmente iodo.
Eles podem ser acrescentados prontamente nas duplas
ligações dos ácidos graxos insaturados como demonstra a
Figura 5.
Reação de Halogenação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Reação de Halogenação
Reação de halogenação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Essa propriedade conduz à obtenção de um dos índices de
qualidade que caracterizam os óleos, o índice de iodo. Através
da determinação do índice de iodo pode avaliar a quantidade
de insaturações presentes no triacilglicerol.
Reação de Halogenação
PROPRIEDADES FÍSICAS
A hidrólise envolve a quebra de ligações éster no
triacilglicerol com formação de ácidos graxos livres,
monoacilgliceróis, diacilgliceróis e glicerol (Figura 6). Pode
ser provocada por enzimas (lipases) ou por agentes químicos
como ácidos e bases.
Reação de Hidrólise
PROPRIEDADES FÍSICAS
Reação de Hidrólise
Reação de hidrólise
PROPRIEDADES FÍSICAS
O aquecimento de um triacilglicerol em presença de solução
aquosa de álcali (soda cáustica) produz glicerole uma mistura
de sais alcalinos de ácidos graxos (sabões). Esta reação é o
processo básico da indústria de sabões e é denominada de
reação de saponificação (Figura 7).
Reação de Saponificação e neutralização
PROPRIEDADES FÍSICAS
Reação de Saponificação e neutralização
Reação de saponificação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Sabões também podem ser formados, de maneira mais
controlada, pela reação de ácidos graxos livres com álcali. Neste
caso a reação é denominada de neutralização. Durante o
processo de refinação, o emprego de álcali tem como objetivo
neutralizar os ácidos graxos livres que ocorrem nos óleos brutos.
Reação de Saponificação e neutralização
PROPRIEDADES FÍSICAS
A oxidação lipídica é uma das mais importantes alterações que
afetam tanto um óleo ou gordura como um alimento que os
contêm. É um processo degradativo que ocorre quando o
oxigênio atmosférico ou aquele que está dissolvido no óleo ou
no alimento reage com ácidos graxos insaturados presentes.
Reação de Oxidação
PROPRIEDADES FÍSICAS
As reações químicas envolvidas nesse processo são muito
complexas e geram, em estágios mais avançados, produtos
sensorialmente inaceitáveis, além de também provocar outras
alterações que irão afetar não só a qualidade nutricional, devido
à degradação de vitaminas lipossolúveis e de ácidos graxos
essenciais, mas também a integridade e segurança dos alimentos,
por meio da formação de compostos poliméricos potencialmente
tóxicos.
Reação de Oxidação
PROPRIEDADES FÍSICAS
Além da presença do oxigênio e da composição em ácidos
graxos, a reação de oxidação sofre influência da temperatura,
luz e presença de compostos com características pró ou
antioxidantes.
Reação de Oxidação
CONSIDERAÇÕES FINAIS
• O estudo dos ácidos graxos e lipídios é de extrema importância na
compreensão da química dos alimentos e sua influência na nossa
saúde. Neste trabalho, exploramos o conceito de ácidos graxos, que
são os componentes fundamentais dos lipídios, e discutimos os
ácidos graxos mais importantes.
CONSIDERAÇÕES FINAIS
• Em última análise, a química dos ácidos graxos e lipídios é um
campo vasto e complexo que desempenha um papel fundamental na
nossa alimentação e saúde. Aprofundar o conhecimento sobre esses
componentes nos ajuda a tomar decisões mais informadas sobre
nossa dieta e a entender como os alimentos são processados e
preparados. É fundamental continuar pesquisando e explorando
esses tópicos para promover uma alimentação saudável e nutritiva.
OBRIGADA!