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Carboidratos Amido/celulose Polímeros de glicose Carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares) Polihidroaldeído polihidrocetona 6 carbonos: mais comuns 5 carbonos: RNA e DNA CARBOIDRATOS - FUNÇÕES • Fonte de energia • Reserva energética • Componentes de membrana • Estrutural Classificação - Monossacarídeos • Sólidos cristalinos • Incolores • Solúveis em água • Insolúveis em solventes apolares • Sabor adocicado Classificação - Monossacarídeos Monossacarídeos: aldose/cetose Mais simples: gliceraldeído/dihidroxicetona Classificação com base no número de C Monossacarídeos possuem centros assimétricos • Todos (exceção: diidroxicetona) possuem um ou mais carbono quiral • Ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas • Aldose mais simples: gliceraldeído: um centro quiral, dois estereisômeros (Enantiômeros) • Uma molécula com n carbonos quirais pode ter 2n estereoisômeros. Enantiômeros Enantiômeros: moléculas com imagem especular Epímeros Dois carboidratos que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de EPÍMEROS. Monossacarídeos comuns possuem estruturas cíclicas • Aldotetroses/monossacarídeos com 5 ou mais C estruturas cíclicas • Reação entre álcoois e aldeídos/cetonas hemiacetais • D-glicose: dois estereisômeros, α e β. Ciclização da Glicose 2/31/3 Piranoses Ciclização da Frutose Furanose Glicopiranoses e Frutofuranoses Classificação - Dissacarídeos Reação de formação da Maltose Classificação - Polissacarídeos • Maioria dos carboidratos na natureza • Polímeros de médio a alto peso molecular • Glicanos • Homopolissacarídeos • Heteropolissacarídeos • Amido/glicogênio: armazenamento • Celulose/quitina: elementos estruturais Classificação - Polissacarídeos Polissacarídeos: polímeros Monômero: glicose Amido/celulose/glicogênio Classificação - Polissacarídeos Classificação - Polissacarídeos Classificação - Polissacarídeos Os Dissacarídeos e a Indústria Os Dissacarídeos e a Indústria Os Dissacarídeos e a Indústria Ligação Glicosídica É uma ligação covalente resultante da reação de condensação entre uma molécula de um carboidrato com um álcool, que pode ser outro carboidrato. Estrutura da maltose Estrutura da lactose Estrutura da sacarose Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOCONJUGADO: carboidrato ligado covalentemente a uma proteína ou lipídeo, biologicamente ativa. PROTEOGLICANOS • Macromoléculas superfície celular/matriz extracelular • Cadeias de glicosaminoglicanos ligadas a proteínas extracelulares • Principais componentes de todas as matrizes extracelulares Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOPROTEÍNAS • Possuem um ou mais oligossacarídeos de complexidades variadas unidos por ligação covalente a uma proteína • Superfície externa da membrana plasmática, matriz extracelular e sangue. Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos GLICOLIPÍDEOS • Esfingolipídeos de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídeo • Cérebro e neurônios Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídeos
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