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A
B
C
1 Marcar para revisão
A introdução de anéis em um composto
protótipo leva a modificações estruturais
relevantes no planejamento de novas
moléculas. Assinale a alternativa que NÃO é
resultado da introdução de anéis em um
composto protótipo:
Impedir estericamente o acesso a
sítios de metabolização.
Tornar a molécula mais flexível.
Aumentar o tempo de meia-vida de
uma molécula.
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D
E
Melhorar a interação com o sítio
receptor.
Introduzir rigidez na molécula.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A introdução de anéis em um composto
protótipo leva a modificações estruturais
relevantes no planejamento de novas
moléculas, como a introdução de rigidez na
molécula. A alternativa B, portanto, está
incorreta.
2 Marcar para revisão
A figura a seguir mostra dois fármacos com
atividade antiagregante plaquetária e
vasodilatadora usados no tratamento da
hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado
a partir de modificações na estrutura do
protótipo iloprost. Assinale a alternativa que
contém as estratégias usadas nesse
planejamento:
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A
B
C
D
E
Rigidificação e homologação
molecular.
Anelação e simplificação molecular.
Bioisosterismo clássico de átomos
divalentes e homologação molecular.
Hibridação e retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de átomos
monovalentes e simplificação
molecular.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico
de átomos divalentes e homologação
molecular.
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A
B
C
D
E
3 Marcar para revisão
Diversos tipos de compostos chamados
homólogos podem ser formados utilizando-se a
estratégia de homologação molecular. Em
relação aos tipos de homólogos, assinale a
alternativa INCORRETA:
Homólogos lineares são obtidos pela
introdução de grupos metileno (-CH )
em cadeias lineares.
2
A introdução de grupos metileno em
anéis resulta em homólogos cíclicos.
Homólogos ramificados podem ser
formados pela introdução de grupos
metila (-CH ).3
Homólogos fenílogos são obtidos
quando se introduz anéis aromáticos e
insaturações.
A introdução de insaturações forma
análogos do tipo vinílogos.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A alternativa D está incorreta. O termo
"homólogos fenílogos" não é usado na
química orgânica para descrever
compostos que possuem anéis aromáticos
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A
B
C
e insaturações. Na verdade, o termo
correto para esses compostos é
"aromáticos". Portanto, a afirmação
"Homólogos fenílogos são obtidos quando
se introduz anéis aromáticos e
insaturações" é falsa, tornando a
alternativa D a resposta correta para a
pergunta "assinale a alternativa
INCORRETA".
4 Marcar para revisão
O bioisosterismo é uma das principais
estratégias de modificação e otimização de
propriedades farmacocinéticas e
farmacodinâmicas de compostos bioativos. Ele
pode ser classificado como clássico e não
clássico. Dentro dessas classificações, marque
a alternativa INCORRETA.
O bioisosterismo clássico envolve a
troca entre grupos monovalentes,
divalentes, trivalentes, tetravalentes e
o bioisosterismo de anéis.
O bioisosterismo não clássico envolve
o retroisomerismo, introdução e
abertura de anéis, grupos funcionais
equivalentes e outros.
O bioisosterismo clássico de anéis
envolve somente a substituição de
anéis aromáticos por anéis não
aromáticos equivalentes.
Questão 6 de 10
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Lista de exercícios Estratégias… Sair
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D
E
Dentre os bioisósteros clássicos de
átomos ou grupos monovalentes
encontramos o grupo metila (-CH ), a
hidroxila (-OH) e a amina (-NH ).
3
2
O anel benzeno é considerado
bioisóstero clássico dos heterociclos
piridina, pirrol e tiofeno.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. No
bioisosterismo clássico de anéis, não
ocorre somente a substituição de anéis
aromáticos por anéis não aromáticos
equivalentes. Na verdade, essa
substituição pode ocorrer entre anéis
aromáticos e não aromáticos, mas também
entre anéis de diferentes tamanhos e
composições, desde que mantenham
propriedades físico-químicas semelhantes.
Portanto, a afirmação de que a substituição
ocorre somente entre anéis aromáticos e
não aromáticos equivalentes é uma
simplificação excessiva do conceito de
bioisosterismo clássico de anéis.
5 Marcar para revisão
A losartana é um fármaco usado no tratamento
da hipertensão arterial que apresenta em sua
estrutura um anel imidazol tetrassubstituído,
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A
B
C
D
E
além de dois benzenos e um tetrazol. De acordo
com a figura a seguir e as duas estruturas
mostradas, assinale a alternativa que traz a
modificação estrutural que foi usada para a
obtenção da losartana.
Bioisosterismo clássico de anéis
equivalentes.
Bioisosterismo não clássico de grupos
funcionais.
Retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de grupos
tetravalentes.
Bioisosterismo clássico de átomos
monovalentes.
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A
B
C
D
E
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: Bioisosterismo não
clássico de grupos funcionais.
6 Marcar para revisão
Assinale a alternativa que apresenta somente
bioisósteros não clássicos de grupos
funcionais:
Ácido carboxílico, ácido sulfônico e
tetrazol.
Benzeno, pirrol, tiofeno e furano.
Metila, amina primária e hidroxila.
Tetraidrofurano, pirrolidina e
ciclopentano.
Éster, tioéster e hidroxila.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
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A
B
C
D
E
Gabarito Comentado
Os bioisósteros são compostos ou grupos
que têm propriedades físicas ou químicas
semelhantes. No caso dos bioisósteros não
clássicos, eles não possuem o mesmo
número de átomos, mas apresentam
comportamento semelhante em sistemas
biológicos. A alternativa correta é a opção
A, que apresenta o ácido carboxílico, ácido
sulfônico e tetrazol como bioisósteros não
clássicos. Esses três grupos funcionais,
apesar de terem estruturas diferentes,
podem exibir propriedades semelhantes
em contextosbiológicos.
7 Marcar para revisão
Marque a opção que não caracteriza um tipo de
pró-fármaco
Pró-fármacos clássicos.
Transportadores.
Bioprecursores.
Pró-fármacos mistos.
Fármacos dirigidos.
Resposta correta
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A
B
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Transportadores".
Isso porque, enquanto os pró-fármacos
clássicos, bioprecursores, pró-fármacos
mistos e fármacos dirigidos são todos tipos
de pró-fármacos, os transportadores não
são. Pró-fármacos são compostos que,
após a administração, são convertidos in
vivo em um fármaco ativo por processos
metabólicos. Os transportadores, por outro
lado, não se enquadram nessa definição,
pois não são convertidos em um fármaco
ativo, mas sim auxiliam no transporte de
substâncias, incluindo fármacos, através
das membranas celulares.
8 Marcar para revisão
A homologação molecular pode ser realizada
por diferentes tipos de modificação em uma
molécula que podem levar a consequências
variadas em relação à atividade biológica da
molécula obtida. Em relação ao assunto,
assinale a alternativa que traz a principal
alteração molecular quando se introduz grupos
metileno (-CH ) em uma estrutura protótipo:2
Aumento no tamanho e lipofilicidade
das moléculas.
Redução dos efeitos adversos da
molécula protótipo.
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C
D
E
Aumento da potência do composto
obtido.
Obtenção de um composto com
atividade biológica diferente.
Redução do log P e pKa da molécula.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Aumento no
tamanho e lipofilicidade das moléculas".
Isso ocorre porque a introdução de grupos
metileno (-CH ) em uma estrutura protótipo
resulta em um aumento no tamanho da
molécula. Além disso, a lipofilicidade, que é
a capacidade de uma molécula de se
dissolver em lipídios ou gorduras, também
aumenta. Isso pode afetar a maneira como
a molécula interage com outras moléculas
e sistemas biológicos, potencialmente
alterando sua atividade biológica.
2
9 Marcar para revisão
O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi
planejado a partir de um produto natural do tipo
peptídeo de origem animal produzido pela
jararaca. De acordo com a figura a seguir
assinale a alternativa que traz a estratégia
utilizada no planejamento do captopril.
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A
B
C
D
E
Bioisosterismo.
Homologação molecular.
Simplificação molecular.
Redução.
Latenciação.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Simplificação molecular.
10 Marcar para revisão
Em relação ao bioisosterismo não clássico
chamado de retroisomerismo, podemos afirmar
que:
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A
B
C
D
E
A aplicação do retroisomerismo visa
somente melhorar as características
farmacocinéticas.
Consiste na inversão da posição de
um grupo funcional tendo como
exemplo a função amida -NH-C=O e o
retroisóstero -C(O)-NH.
Grupos chamados retroisósteros têm
diferentes pontos de interação com o
receptor.
A lidocaína e a procaína apresentam
grupos chamados retroisósteros.
Os grupos ácido carboxílico (-CO H) e
sulfonamida (-SO NH-) são
considerados retroisósteros.
2
2
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a
alternativa correta. Confira o
gabarito comentado!
Gabarito Comentado
O retroisomerismo é um tipo de
bioisosterismo não clássico que consiste
na inversão da posição de um grupo
funcional. Um exemplo disso é a função
amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-
NH. Portanto, a alternativa correta é a B,
que afirma exatamente isso.
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