Caracterização de Grupos Funcionais

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Universidade Federal do Ceará 
Centro de Ciências 
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica 
Curso de Farmácia 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
PRÁTICA Nº 04 
 
 
 
Disciplina: CF0688 - Química Orgânica Experimental para Farmácia 
Professora: Maria da Conceição Ferreira de Oliveira 
Equipe 3: Juverlândia Xavier, Paloma Araújo e Pedro Nonato 
Data do Experimento: 20 de novembro de 2015 
 
 
FORTALEZA 
2015 
 
2 
 
Sumário 
Introdução ....................................................................................................................... 4 
Objetivo ........................................................................................................................... 4 
Procedimento Experimental .......................................................................................... 5 
1. Caracterização de hidrocarbonetos ................................................................... 5 
1A. Teste de Bromo (Br2/CCl4) .............................................................................. 5 
1B. Teste de Bayer (KMnO4/HO-/H2O) ................................................................. 5 
2. Caracterização de Alcoóis ................................................................................... 5 
2A. Teste de Lucas (ZnCl2/HCL) ........................................................................... 5 
2B. Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) ..................................................................... 6 
3. Caracterização de Fenóis .................................................................................... 6 
3A. Teste com cloreto férrico ................................................................................. 6 
4. Caracterização de Ésteres ................................................................................... 7 
4A. Teste do ácido hidroxâmico ............................................................................. 7 
5. Caracterização de Aldeídos e Cetonas ................................................................. 7 
5A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina ................................................................. 8 
5B. Teste de Tollens ................................................................................................. 8 
5C. Teste do iodofórmio .......................................................................................... 9 
Resultados e Discussão ................................................................................................. 10 
1. Caracterização de Hidrocarbonetos ................................................................ 11 
 Teste do Bromo (Br2/CCl4) ............................................................................ 11 
 Teste de Baeyer (KMnO4/OH-/H2O) ............................................................ 12 
2. Caracterização de Álcoois ................................................................................. 13 
 Teste de Lucas ................................................................................................ 13 
 Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) .................................................................. 14 
3. Caracterização de Fenóis .................................................................................. 15 
 Teste com Cloreto Férrico (FeCl3) ............................................................... 15 
4. Caracterização de Ésteres ................................................................................. 16 
 Teste do ácido hidroxâmico .......................................................................... 16 
5. Caracterização de Aldeídos e Cetonas ............................................................. 17 
 Teste da 2,4–dinitrofenil-hidrazina .............................................................. 17 
 Teste de Tollens .............................................................................................. 18 
 Teste do Iodofórmio ............................................................................................ 18 
Conclusão ...................................................................................................................... 20 
3 
 
Referências Bibliográficas ........................................................................................... 20 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
Introdução 
Um grupo funcional é um átomo ou um grupo de átomos em uma molécula que 
serve como um local de reatividade química. Os compostos do elemento carbono foram 
reunidos em grupos com características estruturais e propriedades semelhantes, o carbono 
se combina com outros átomos, tais como H, N, O, S e halogênios para formar grupos 
funcionais. [1] 
 Os grupos funcionais são de fundamental importância, pois determinam as 
características químicas e biológicas das biomoléculas e sua disposição tridimensional, 
permitem uma ilimitada variedade de compostos orgânicos e isso é um fator determinante 
na seleção de compostos orgânicos para a formação molecular das células na origem e 
evolução dos organismos vivos, determinam a reatividade e os tipos de reações químicas 
que as moléculas podem sofrer. 
 Cada grupo funcional apresenta certas reações características, deste modo as 
mesmas são utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos 
que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma 
transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas 
dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante 
particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem ser realizados 
à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. 
 Assim, buscou-se, nesta prática identificar o grupo funcional, ou os grupos 
funcionais, que provavelmente estão presentes na amostra desconhecida, e realizaram-se 
os ensaios por meio de reagentes apropriados à classificação. 
 
 
 
Objetivo 
 Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes químicos 
específicos. 
 
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Procedimento Experimental 
1. Caracterização de hidrocarbonetos 
1A. Teste de Bromo (Br2/CCl4) 
 Foram preparados 3 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Solução de Bromo 
com tetracloreto 
(Br2/CCl4) 
1 A 5 gotas 5 gotas 
2 B 5 gotas 5 gotas 
3 C 5 gotas 5 gotas 
 
Em seguida, foi verificado se houve descoramento da solução de bromo. Os resultados 
foram anotados. 
 
1B. Teste de Bayer (KMnO4/HO-/H2O) 
 Foram preparados 3 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Solução de 
permanganato de 
potássio (KMnO4) 
1% 
1 A 5 gotas 5 gotas 
2 B 5 gotas 5 gotas 
3 C 5 gotas 5 gotas 
 
Em seguida, foi verificado se houve descoramento da solução de permanganato e 
surgimento de precipitado marrom. Os resultados foram anotados. 
2. Caracterização de Alcoóis 
2A. Teste de Lucas (ZnCl2/HCL) 
 Foram preparados 3 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
6 
 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Solução de 
permanganato de 
potássio 
(ZnCl2/HCL) 
1 D 5 gotas 5 gotas 
2 E 5 gotas 5 gotas 
3 F 5 gotas 5 gotas 
 
Em seguida, foi verificado se houve turvação imediata após a adição do reagente de 
Lucas. Logo após, os tubos foram aquecidos lentamente com o auxílio de uma manta de 
aquecimento. Os resultados foram anotados. 
2B. Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) 
 Foram preparados 3 tubos de acordocom a tabela abaixo: 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Acetona 
(K2Cr2O7/H2SO4) 
Reagente de 
Jones 
1 D 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
2 E 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
3 F 2 gotas 10 gotas 6 gotas 
 
Em seguida, foi verificado se houve aparecimento, dentro de 5 segundos, de um 
precipitado verde. Os resultados foram anotados para posterior discussão. 
 
3. Caracterização de Fenóis 
3A. Teste com cloreto férrico 
 Foram preparados 2 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
 
 
 
7 
 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Etanol 
Solução de 
FeCl3 3% 
1 G 
Uma ponta de 
espátula 
1mL 5 gotas 
2 H 
Uma ponta de 
espátula 
1mL 5 gotas 
 
Em seguida, foi verificado se houve variação da coloração de azul para vermelho. Os 
resultados foram anotados para posterior discussão. 
 
4. Caracterização de Ésteres 
4A. Teste do ácido hidroxâmico 
 Foram preparados 2 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra (10mg) 
Solução de 
cloridrato de 
hidroxilamina 
0,5M 
Hidróxido de 
sódio (NaOH) 
6N 
1 G 
Uma ponta de 
espátula 
10 gotas 4 gotas 
2 H 
Uma ponta de 
espátula 
10 gotas 4 gotas 
 
Em seguida, os tubos foram aquecidos por 1 minuto. Depois de frios, foram adicionadas 
2mL da solução de HCl 1M a cada tubo. No caso da mistura se apresentar turva, se 
adicionaria 2mL de etanol. 
Então, foi adicionada uma gota da solução de cloreto férrico. Foi observada a formação 
de um complexo violáceo. Os resultados foram anotados. 
 
5. Caracterização de Aldeídos e Cetonas 
 
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5A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
 Foram preparados 3 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Solução de 2,4-
dinitrofenil-hidrazina 
 
1 I 5 gotas 5 gotas 
2 J 5 gotas 5 gotas 
3 L 5 gotas 5 gotas 
 
Foi observado se havia a formação de um precipitado amarelo ou vermelho indicando 
teste positivo. Os resultados foram anotados. 
 
5B. Teste de Tollens 
O reagente de Tollens foi preparado da seguinte forma: 
 Em um tubo de ensaio foi posto 1mL de uma solução 5% de nitrato de prata. Em 
seguida, foram adicionadas duas gotas de hidróxido de sódio 10% e o tubo foi 
agitado. Junto a esta mistura foram adicionadas 2mL de uma solução de 
hidróxido de amônio 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de 
hidróxido de prata se dissolvesse totalmente, obtendo-se uma solução 
transparente (o reagente de Tollens). 
Feita a solução, foram preparados 3 tubos de acordo com a tabela abaixo: 
Tubo Amostras 
Quantidade da 
amostra 
Reagente de Tollens 
1 I 5 gotas 10 gotas 
2 J 5 gotas 10 gotas 
3 L 5 gotas 10 gotas 
 
Foi observado se havia a formação de um espelho de prata, indicando teste positivo. Os 
resultados foram anotados. 
9 
 
5C. Teste do iodofórmio 
 Foram preparados 3 tubos de ensaio de acordo com a tabela abaixo: 
Tubo Amostras Quantidade 
da amostra 
H2O Solução de 
KI 6% 
Solução 
alcalina de 
NaOCl 
1 I 2 gotas 1mL 1mL 1mL 
2 J 2 gotas 1mL 1mL 1mL 
3 L 2 gotas 1mL 1mL 1mL 
 
A adição de 1mL da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCl) foi feita 
lentamente e com agitação. 
Foi observado o desaparecimento da cor marrom e o surgimento de um precipitado 
amarelo (iodofórmio) nos casos de teste positivo. Os resultados foram anotados para 
posterior discussão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
Resultados e Discussão 
Como forma de melhorar a discussão dos resultados, todas as amostras desconhecidas 
utilizadas nessa prática encontram-se dispostas na tabela a seguir: 
Amostra Composto 
A Ciclohexano 
 
B Ciclohexeno 
 
C Tolueno (Metilbenzeno) 
 
D Butanol 
 
E Butan-2-ol 
 
F 
2-Metilpropan-2-ol (t-
Butanol) 
 
G Ácido salicílico 
 
H Ácido acetilsalicílico 
 
I Acetona 
 
J Formaldeído 
 
L Ciclohexanona 
 
 
 
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1. Caracterização de Hidrocarbonetos 
 Teste do Bromo (Br2/CCl4) 
O teste de bromo consiste em adicionar algumas gotas de uma solução de bromo 
em tetracloreto de carbono à amostra analisada e observar se ocorre o descoramento 
da solução. O resultado observado foi o seguinte: 
 
Figura 1 - Amostra A, B e C após a adição da solução de bromo. Apenas a amostra B apresentou resultado positivo 
para o teste 
O bromo presente na solução, inicialmente alaranjada, é capaz de reagir com 
compostos que possuem ligações duplas ou triplas, através do mecanismo de adição 
eletrofílica denominado halogenação. Ao adicionar a solução de bromo à amostra B, o 
ciclohexeno promoveu um ataque nucleofílico à molécula de Br2, causando a saída de um 
íon Br- e a formação de um intermediário em forma de ponte, chamado de íon bromônio. 
O bromônio, por sua vez sofre um ataque nucleofílico do íon brometo por meio de uma 
substituição nucleofílica bimolecular, gerando o 1,3-dibromociclohexano e seu 
enantiômero. 
 
Figura 2 - Ilustração do mecanismo reacional de halogenação 
12 
 
A solução de bromo descora quando em contato com a amostra B porque o produto 
formado dessa reação é incolor. 
 A solução de bromo pode ser descorada por hidrocarbonetos aromáticos com 
cadeias alifáticas na presença de luz ou calor através de uma reação de substituição 
radicalar seguida da eliminação de HBr. Desta forma, era esperado que a amostra C 
contendo tolueno descorasse na presença de luz, mas a equipe se equivocou na 
identificação dos tubos de ensaio e acabou submetendo apenas a amostra A ao tratamento 
com a luz, não sendo possível conferir se haveria o descoramento da amostra C. 
 Teste de Baeyer (KMnO4/OH-/H2O) 
Esse teste consiste na descoração do permanganato de potássio e na formação de 
um precipitado marrom, o óxido de manganês IV (MnO2). Os alcenos e alcinos reagem 
com o KMnO4 em meio básico, a frio. Ocorre a oxidação do alceno e a formação de um 
diálcool no qual os grupos hidroxila encontram-se em dois carbonos vizinhos. No caso 
de alcinos, α-ceto-aldeídos são formados. 
O que se pôde observar foi: 
 
Figura 3 - Apenas a amostra B deu positivo para o teste de Baeyer. 
Por ser um teste específico para alcenos e alcinos, era esperado que apenas a 
amostra B reagisse, uma vez que a amostra A é um cicloalcano e a C um composto 
aromático. 
 
 
13 
 
2. Caracterização de Álcoois 
 
 Teste de Lucas 
O teste de lucas se propõe a diferenciar álcoois primários, secundáros e terciários, 
baseando-se na reatividade dessas três classes com haletos de hidrogênio. O reagente 
consiste numa solução de cloreto de zinco com ácido clorídrico concentrado, que acidifica 
o meio e favorece a formação de carbocátions. O carbocátion formado que determina a 
velocidade da reação: quanto mais estável o carbocátion, mas rápido a reação ocorre. 
O carbocátion sofre o ataque nucleofílico pelo íon cloreto que se encontra em 
excesso no meio e ocorre a formação de um cloreto orgânico insolúvel em água, sendo 
possível observar a formação de uma mistura heterogênea bifásica ou uma emulsão de 
aspecto leitoso. Álcoois terciários reagem instantaneamente, ao passo que os secundários 
levam alguns minutos para reagir, sob calor. Já os primários reagem muito lentamente, 
de forma que a reação não é observada durante testes qualitativos. 
 
Figura 4 - Esquema da reação de um álcool terciário com o reagente de Lucas 
Durante essa etapa da prática, apenas a amostra F contendo t-Butanol apresentou 
turvação após a adição do reagente de Lucas. Mesmo sob calor, as amostras D e E não 
continuaram transparentes. 
14Figura 5- Teste de Lucas. Foi possível observar uma leve turvação no tubo de ensaio contendo a amostra F 
 Teste de Jones (K2Cr2O7/H2SO4) 
Esse teste é fundamentado na oxidação de álcoois primários, secundários a ácidos 
carboxílicos e cetonas , respectivamente, pelo ácido crômico sendo acompanhada pela 
precipitação de sulfato crômico (precipitado verde) 
 
Figura 6- Esquema das reações que ocorrem no teste de Jones 
Com a adição do reagente de Jones ( dicromato de potássio em ácido sulfúrico 
concentrado) nas amostras D, E e F, apenas a última não apresentou a formação de 
precipitado, o que comprovou que a amostra F (t-butanol) era um álcool terciário. 
15 
 
 
Figura 9 - Foi possível verificar a formação de precipitado esverdeado apenas nas amostras D e E. À direita, está o 
precipitado em destaque. 
 
 
3. Caracterização de Fenóis 
 Teste com Cloreto Férrico (FeCl3) 
O teste do cloreto férrico é o mais utilizado dentre os testes de identificação para 
fenóis. A identificação se dá pela mudança de cor quando ocorre a formação de 
complexos coloridos dos fenóis com os íons Fe3+, podendo acontecer em meio aquoso, 
alcóolico ou em diclorometano. 
Após da adição de poucas gotas de FeCl3 foi possível observar isto: 
 
Figura 10- Amostras G e H após a adição de FeCl3 
16 
 
A cor do complexo formado pode variar de azul a vermelho, dependendo dos 
substituintes presentes no anel aromático. Desta forma o teste do cloreto férrico deu 
positivo para a amostra G, o ácido salicílico. A presença da hidroxila fenólica em sua 
estrutura favorece a formação do complexo descrito abaixo: 
 
O ácido acetilsalicílico não forma complexos coloridos com o íon Fe3+ e 
consequentemente não ocorre a alteração da cor com a adição do cloreto férrico. 
 
 
4. Caracterização de Ésteres 
 Teste do ácido hidroxâmico 
É possível promover a caracterização de ésteres de ácidos carboxílicos através da 
reação da hidroxalamina com o FeCl3. O mecanismo consiste na reação inicial do éster 
com o cloridrato de hidroxilamina em meio básico para formar o sal de ácido 
hidroxâmico. Então acidifica-se o meio para obter o ácido hidroxâmico, que finalmente 
reage com o cloreto férrico produzindo um complexo de coloração violeta, podendo variar 
de acordo com o éster. 
Conforme o esperado, apenas a amostra H, correspondente ao ácido 
acetilsalicílico, apresentou a formação do complexo, conforme demonstra a imagem a 
seguir: 
17 
 
 
Figura 11 - Testes do ácido hidroxâmico 
 
5. Caracterização de Aldeídos e Cetonas 
 Teste da 2,4–dinitrofenil-hidrazina 
Esse teste é muito útil na determinação da presença de hrupos carbonila de 
aldeídos e cetonas. O reagente 2,4–dinitrofenil-hidrazina é nucleófílico e por isso se 
adiciona às carbonilas. Após a remoção da água, precipitam-se 2,4-fenilhidrazonas, que 
são compostos amarelos ou vermelhos. Todas as amostras testadas deram positivas para 
esse teste, visto que todos os três apresentavam carbonila em sua estrutura química 
(acetona, formaldeído e ciclohexanona), o que pode ser visto a seguir: 
 
 
18 
 
 Teste de Tollens 
O teste se baseia na identificação de aldeídos através da reação de oximercuração 
pelo reagente de Tollens. Ocorre a formação de um espelho de prata no fundo do tubo de 
ensaio, proveniente da redução do íon de prata que produz prata metálica, em caso de 
resultados positivos. Na prática só foi notada a formação do espero na amostra J, que 
continha formaldeído, um aldeído. 
 
Figura 12- Formação do espelho de prata observada para amostra J 
 
Figura 1- Reação de um aldeído com o reagente de Tollens 
 
 Teste do Iodofórmio 
No teste do Iodofórmio substâncias contendo o grupo (CH3CO-) ou (CH3CHOH-
) reagem com o iodo em meio fortemente básico, que produz um precipitado característico 
de iodofórmio e um íon carboxilato. A reação pode ser observada a seguir: 
19 
 
 
O ensaio também é positivo com amostras contendo os grupos (CH2ICO-) ou 
(CHI2CO-) ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não contém 
hidrogênios muito ativos. Este ensaio de Iodofórmio permite a diferenciação entre cetonas 
e metilcetonas. No caso das amostras dispostas na bancada, apenas a I (acetona) deu 
positivo para o teste proposto, conforme pode ser visto na figura a seguir 
 
Figura 13 - Da esquerda para direita, amostras I, J e L. Apenas observou-se preciptado amarelo na amostra I 
 
 
 
 
 
 
20 
 
Conclusão 
 Pode-se concluir que os testes para identificação de grupos funcionais realizados 
nesta prática foram eficazes e foi possível descobrir a quais grupos as amostras 
desconhecidas pertenciam. No entanto, houveram erros experimentais como no teste de 
caracterização de hidrocarbonetos no qual a solução deveria ser exposta a um forte foco 
de luz, no entanto a mesma não foi e tal fato pode ter interferido no resultado da 
identificação desse grupo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências Bibliográficas 
[1] Disponível em: http://www.portaleducacao.com.br/biologia/artigos/36036/grupos-
funcionais-e-regras-gerais-de-nomenclatura#ixzz3tJ6sxdff, acessado em 02 de 
Dezembro de 2015. 
[3] ROTEIROS das Aulas Práticas de Química Orgânica Experimental - Farmácia. 
Ceará: Universidade Federal do Ceará, Centro de Ciências, Departamento de Química 
Orgânica e Inorgânica, 2015. 67 p.