Apostila - Laboratorio de Organica

Prévia do material em texto

SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-ÁRIDO 
DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA E CIÊNCIAS SOCIAIS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Laboratório de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Zilvam Melo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Sumário 
 
 
Apresentação ......................................................................................................................................... 3 
Normas gerais para aulas práticas de Química Orgânica ..................................................... 4 
Normas de utilização de equipamentos de proteção individual (EPI) e conduta em 
laboratório de Química ...................................................................................................................... 5 
Reconhecimento dos riscos e segurança no laboratório ...................................................... 7 
Indicações sobre riscos especiais (frases R) ............................................................................. 7 
Reconhecimento dos riscos e segurança no laboratório ...................................................... 9 
Indicações sobre riscos especiais (frases R) ............................................................................. 9 
Utilização de vidrarias e equipamentos básicos de um Laboratório de Química 
Orgânica .................................................................................................................................................12 
Solubilidade de Compostos Orgânicos ......................................................................................14 
Obtenção e Caracterização do Gás Acetileno ..........................................................................16 
Síntese do Iodofórmio ......................................................................................................................19 
Obtenção do Álcool Etílico ..............................................................................................................21 
Reações de Oxidação do Álcool Etílico.......................................................................................24 
Obtenção do Álcool em Gel .............................................................................................................27 
Estruturas das Moléculas Orgânicas e Isomeria ....................................................................29 
Obtenção de sabão .............................................................................................................................31 
Obtenção de Éster ..............................................................................................................................33 
Anexo 1: Modelo de capa do relatório .......................................................................................36 
Anexo 2: Modelo de relatório ........................................................................................................37 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Apresentação 
 
Este material tem como objetivo guiar os alunos na introdução à experimentação 
em Química Orgânica trazendo experimentos simples, mas que abordam diversos 
aspectos fundamentais da Química de um modo geral. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
4 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Normas gerais para aulas práticas de Química Orgânica 
1. O prazo de tolerância para o atraso nas aulas é de 10 minutos, após esse 
prazo o aluno não poderá assistir à aula prática. No início de cada aula 
prática o professor fará uma explanação teórica sobre o assunto e 
discutirá os pontos relevantes, inclusive em relação à segurança dos 
experimentos. IMPORTANTE: um aluno que não tenha assistido a pelo 
menos uma parte dessa discussão irá atrasar seus colegas e/ou poderá 
até mesmo colocá-los em risco; 
2. É proibido o uso de “short”, “saia” e/ou “mini-saia”, “chinelos” ou 
“sandálias”, “lentes de contato” e “bonés” ou “chapéus” de qualquer 
espécie; 
3. Não serão toleradas brincadeiras durante as aulas, o grupo deve se 
concentrar na realização das atividades propostas, pois o tempo é curto e 
a experimentação exige máxima atenção. IMPORTANTE: Acidentes em 
laboratório de ensino advêm da falta de atenção por parte do aluno 
experimentador; 
4. Cada grupo será responsável pelo material utilizado durante a aula 
prática, ao final do experimento o material deverá colocado exatamente 
onde o encontrou; 
5. Para poder participar da aula prática o aluno deverá portar o jaleco 
(guarda pó), o caderno de laboratório (onde fará todas as anotações 
sobre o experimento) e a apostila de Laboratório de Química Orgânica. A 
falta de algum desses itens poderá impedir o aluno de participar da aula 
prática; 
6. O aluno deverá realizar antes da aula prática uma fundamentação teórica 
(pré-laboratório) que deverá estar contido em seu caderno de 
laboratório. Caso o aluno não tenha feito o pré-laboratório, ou não tenha 
trazido o caderno de laboratório, o mesmo ficará impedido de assistir à 
aula prática e, por tanto, terá sua nota desta aula zerada; 
7. Além do pré-laboratório, o caderno de laboratório deve conter todo o 
registro das atividades realizadas no laboratório, numa linguagem direta 
e objetiva, mas de forma COMPLETA. Estas anotações devem ser 
realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os dados e 
observações experimentais devem ser anotados durante a própria aula, 
para evitar que se percam informações armazenadas apenas na memória. 
Seguindo este procedimento, economiza-se tempo e trabalho. Ao final de 
cada experimento o aluno deve responder as questões do pós-laboratório 
no caderno de laboratório; 
8. Caso o aluno falte a uma aula prática NÃO haverá reposição da mesma. 
Isso acarretará a perda de toda a pontuação referente a essa aula; 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
5 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
9. A nota do aluno se dará pela apresentação de um relatório completo 
sobre o experimento (Veja anexo). O grupo no qual realizou o 
experimento deverá apresentar o relatório sempre na aula subsequente. 
10. Alunas que estiverem grávidas NÃO poderão participar das aulas 
práticas. Serão propostas outras atividades didáticas, para efeito de 
cumprimento da carga horária da disciplina. 
 
 
Normas de utilização de equipamentos de proteção individual (EPI) e 
conduta em laboratório de Química 
1. Usar sempre bata (jaleco, guarda pó), calça comprida, sapato fechado (ou 
tênis), óculos e máscaras (quando necessário); 
2. Só entre no laboratório após estar usando os EPIs necessários ao 
experimento e sempre acompanhado de outra pessoa. Nunca trabalhe 
sozinho; 
3. Não fume, não coma, não beba e não durma dentro do laboratório; 
4. Durante a aula, ouça com muita atenção as instruções do professor ou 
responsável; 
5. Peça sempre autorização ao professor ou responsável quando quiser 
modificar o procedimento previsto para execução de qualquer 
experimento; 
6. Não toque em dispositivos e/ou reagentes sem prévia consulta ao 
professor ao responsável; 
7. Ao ligar qualquer equipamento verifique com antecedência se a voltagem 
da rede corresponde a indicada no equipamento; 
8. Não desligue qualquer interruptor elétrico sem antes verificar quais as 
instalações que se relacionam, direta ou indiretamente com ele; 
9. Observe continuamente qualquer aparelhagem em funcionamento; 
10. Não prove nenhum reagente; 
11. Não inale gases ou vapores sem antes ter certeza de que não são tóxicos, 
mesmo assim tenha cuidado de trazer pequenas porções do ar em volta 
do frasco, com as mãos até o nariz; 
12. Reações com liberação de gases devem ser realizadas na câmara de 
exaustão (capela); 
13. Evite o contato de qualquer substância com a pele. Evite também usar 
materiais com defeito, principalmente vidrarias; 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
6 
Prof. ZilvamMelo – Laboratório de Química Orgânica 
14. Materiais molhados com reagentes, especialmente as pipetas, não devem 
ser agitados (sacudidos) fora da pia; 
15. Ao aquecer substâncias ou soluções em tubos de ensaio, não direcione a 
boca do tubo em sua direção ou de outra pessoa. Não aqueça 
bruscamente nenhum sólido ou líquido, jamais aqueça sistemas 
completamente fechados; 
16. Mantenha a cabeça e roupas afastadas da chama e diminua a chama do 
bico de bunsem antes de interromper seu uso; 
17. Não trabalhe com substâncias inflamáveis perto de chamas; 
18. Tenha cuidado ao manusear vidrarias ou peças metálicas aquecidas. 
Lembre-se que materiais quentes ou frios têm a mesma aparência e 
indique com um aviso sempre que aquecer materiais ou peças no 
laboratório; 
19. Não pipete nada com a boca. Utilize aparelhos adequados para este fim; 
20. Ao diluir ou dissolver ácidos, sempre deve-se adicionar o ácido na água, 
lentamente, se possível com resfriamento do recipiente onde se realiza a 
diluição. Nunca adicionar a água a um ácido concentrado; 
21. Ao adaptar rolhas ou tubos de borracha à vidraria, umedeça a peça de 
vidro enrole-a em tecido para proteger as mãos; 
22. Evite fazer montagens instáveis de aparelhos, tais como as que utilizam 
suportes como livros, lápis, caixas de fósforo e etc. Use, sempre que 
possível, garras anéis e suportes apropriados para cada situação; 
23. Utilize provetas, pipetas e buretas de volume adequado a quantidade de 
líquido que necessitar para a realização do experimento; 
24. Ao fazer vácuo, procure utilizar vidrarias que capazes de suportar o 
abaixamento da pressão, por exemplos kitassatos; 
25. Ao utilizar pissetas com líquidos que não sejam água destilada, não deve-
se esquecer de rotulá-los corretamente; 
26. Rotule de forma clara e adequada frascos contendo soluções recém 
preparadas; 
27. Não devolva sobras de reagentes aos fracos de origem sem prévia 
consulta ao professor ou responsável; 
28. Recoloque a tampa dos frascos ao interromper seu uso, para evitar 
contaminação ou perdas por volatilização; 
29. Não reutiliza a mesma pipeta para produtos diferentes sem antes lavá-la 
bem; 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
7 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
30. Não jogue detritos na pia ou ralos, Utilize para isso lixeiras existentes no 
laboratório; 
31. Não jogue restos de reagentes ou soluções na pia sem antes consultar o 
professor ou responsável; 
32. Lave a pia com água em abundância, depois de descartar sobras de 
reagentes; 
33. Antes de deixar o laboratório, lave a vidraria utilizada, limpe a bancada e 
lave bem as mãos; 
34. Ao se retirar do laboratório, verifique se todos os aparelhos foram 
desligados e se não há torneiras abertas (água ou gás); 
35. Mantenha sempre a calma, principalmente em caso de acidentes; 
36. Se ocorrer algum acidente ou situação que não saiba exatamente como 
proceder, chame imediatamente o professor ou responsável. 
 
Reconhecimento dos riscos e segurança no laboratório 
Indicações sobre riscos especiais (frases R) 
Significado dos códigos das frases de rico: 
R 1 Explosivo no estado seco. 
R 2 Perigo de explosão quando submetido a choque, fricção, fogo ou outras fontes 
de ignição. 
R 3 Alto risco de explosão por choque, fricção fogo ou outras fontes de ignição. 
R 4 Forma compostos metálicos explosivos muito sensíveis. 
R 5 Perigo de explosão em caso de aquecimento. 
R 6 Perigo de explosão quer na presença, quer na ausência de ar. 
R 7 Pode provocar incêndios. 
R 8 Perigo de incêndio por contato com matérias combustíveis. 
R 9 Perigo de explosão quando se mistura com matérias combustíveis. 
R 10 Inflamável. 
R 11 Facilmente inflamável. 
R 12 Extremamente inflamável. 
R13 Gás liquefeito extremamente inflamável. 
R14 Reage violentamente com a água. 
R 15 Reage com a água liberando gases facilmente inflamáveis. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
8 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
R 16 Perigo de explosão quando se mistura com substâncias que provocam 
incêndios. 
R 17 Auto-inflamável ao ar. 
R 18 A sua utilização pode conduzir à formação de misturas de vapor-ar 
explosivas/inflamáveis. 
R 19 Pode formar peróxidos explosivos. 
R 20 Nocivo por inalação. 
R 21 Nocivo por contato a pele. 
R 22 Nocivo por ingestão. 
R 23 Tóxico por inalação. 
R 24 Tóxico em contato com a pele. 
R 25 Tóxico por ingestão. 
R 26 Muito tóxico por inalação. 
R 27 Muito tóxico em contato com a pele 
R 28 Muito tóxico por ingestão 
R 29 Em contato com a água libera gases tóxicos. 
R 30 Pode inflamar-se facilmente durante a sua utilização. 
R 31 Em contato com ácidos libera gases tóxicos. 
R 32 Em contato com ácidos libera gases muito tóxicos. 
R 33 Perigo de efeitos cumulativos. 
R 34 Provoca queimaduras. 
R 35 Provoca queimaduras graves. 
R 36 Provoca irritação dos olhos. 
R 37 Provoca irritação das vias respiratórias. 
R 38 Provoca irritação da pele. 
R 39 Perigo de efeitos irreversíveis muito graves. 
R 40 Possibilidade de efeitos irreversíveis. 
R 41 Risco de lesões oculares graves. 
R 42 possibilidade de sensibilização por inalação. 
R 43 Possibilidade de sensibilização em contato com a pele. 
R 44 Risco de explosão por aquecimentos em recipiente fechado. 
R 45 Pode dar cancro. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
9 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
R 46 Pode dar origem a alterações Congênitas. 
R 47 Pode dar origem a deformações genéticas hereditárias. 
R 49 Pode causar câncer por inalação. 
R 50 Muito tóxico para organismos aquáticos. 
R 51 Tóxico para organismos aquáticos. 
R 52 Nocivos a organismos aquáticos. 
R 53 Pode causar por longo período de tempo efeitos negativos no meio ambiente. 
R 54 Tóxico para flora. 
R 55 Tóxico para a fauna. 
R 56 Tóxico para organismos no solo. 
R 57 Tóxico para as abelhas. 
R 58 Pode causar longos períodos de efeitos negativos ao meio ambiente. 
R 59 Perigosos para camada de ozônio. 
R 60 Pode prejudicar a fertilidade. 
R 61 Pode causar danos em recém nascidos. 
R 62 Risco de prejudicar a fertilidade. 
R 63 Possível risco de dano para recém nascidos. 
R 64 Pode causar dano para crianças amamentadas. 
R 65 Nocivo: pode causar prejuízo para o pulmão se inalado. 
R 66 A exposição repetida pode causar pele seca e rachada. 
R 67 Vapores podem causar tontura e sonolência. 
Normas de Segurança (Frases S) 
 
Reconhecimento dos riscos e segurança no laboratório 
Indicações sobre riscos especiais (frases R) 
Estas frases são muito usadas no mundo. Os códigos das frases de segurança são 
seguintes: 
S 1 Manter fechado. 
S 2 Manter fora do alcance de crianças. 
S 3 Conservar em lugar fresco. 
S 4 Manter afastado de zonas de habitação. 
S 5 Conservar em... (líquido apropriado pelo fabricante). 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
10 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
S 6 Conservar em... (gás inerte especificado pelo fabricante). 
S 7 Manter o recipiente bem fechado. 
S 8 Manter o recipiente em lugar seco. 
S 9 Manter o recipiente em ambiente bem arejado. 
S 12 Não fechar o recipiente hermeticamente. 
S 13 Manter afastado de produtos alimentícios. 
S 14 Manter afastado de... (substâncias incompatíveis especificadas pelo 
fabricante). 
S 15 Proteger do calor. 
S 16 Manter afastado de fontes de ignição. Não fumar. 
S 17 Manter afastado de matérias combustíveis. 
S 18 Abrir o recipiente e manuseá-lo cuidadosamente. 
S 20 Não comer nem beber durante a sua utilização. 
S 21 Não fumar durante a sua utilização. 
S 22 Não respirar o pó. 
S 23 Não respirar os gases/fumos/vapores/aerossóis (as indicações adequadas 
devem ser especificadas pelo fabricante). 
S 24 Evitar o contato com a pele. 
S 25 Evitar o contato com os olhos. 
S 26 Após o contato com os olhos, lavá-los muitas vezes com água e consultar o 
médico. 
S 27 Despir imediatamentea roupa manchada ou salpicada. 
S 28 Após contato com a pele, lavar imediatamente e abundantemente com... 
(produto especificado pelo fabricante). 
S 29 Não deitar os resíduos para a canalização. 
S 30 Nunca verter água sobre o composto em questão. 
S 33 Tomar precauções contra descargas elétricas. 
S 34 Evitar choques e atritos. 
S 35 Eliminar os resíduos do produto e os seus recipientes com todas suas 
precauções possíveis. 
S 36 Utilizar vestuário protetor adequado. 
S 37 Utilizar luvas de proteção adequadas. 
S 38 Em espaços pouco arejados utilizar aparelhos de respiração. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
11 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
S 39 Usar óculos de proteção/máscara. 
S 40 Para limpar o chão e os objetos contaminados com o produto usar... 
(especificado pelo fabricante). 
S 41 Não respirar os gases liberados durante explosão ou o incêndio. 
S 42 Em operações que envolvem fumegação/ pulverização utilizar equipamento 
de respiração adequado... (designação deve ser especificada pelo fabricante). 
S 43 No caso de incêndio, este deve ser extinto com... (equipamento adequado para 
combater o fogo). 
S 45 Em caso de acidente ou se você não está se sentindo bem, procurar 
acompanhamento médico imediatamente (mostrar a etiqueta do produto, se 
possível). 
S 46 Se ingeriu, procurar acompanhamento médico imediatamente e especificar 
qual produto foi ingerido ou a etiqueta. 
S 47 Manter a temperatura abaixo de... (especificada pelo fabricante). 
S 48 Deve ser mantido em local úmido (seguido do nome do material). 
S 49 Manter apenas no recipiente original. 
S 50 Não misturar com... (especificado pelo fabricante) 
S 51 Usar apenas em áreas bem ventiladas. 
S 52 Não recomendado para o interior: usar sobre áreas de grande superfície. 
S 53 Evitar exposição – obter instrução especial antes do uso. 
S 56 Este material e seu recipiente devem ser colocados com os materiais 
perigosos ou com uma coleção especial de resíduos. 
S 57 Usar recipientes apropriados para evitar contaminação do meio ambiente 
S 59 Recorre para o fabricante (fornecedor para informação sobre recuperação) 
reciclagem. 
S 60 Este material e seu recipiente devem ser colocados com os resíduos perigosos. 
S 61 Evitar a liberação no meio ambiente. Recorrer para instruções especiais 
(dados de segurança). 
S 62 Se ingerido, o vômito deve ser induzido: procurar acompanhamento médico 
imediatamente. 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
12 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 01 
1. Assunto 
Utilização de vidrarias e equipamentos básicos de um Laboratório de 
Química Orgânica 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Mostrar as vidrarias e equipamentos básicos de um laboratório de Química, 
bem como ensinar a manuseá-los corretamente tornando-os aptos a 
desenvolverem quaisquer procedimentos experimentais futuros. 
2.2 Objetivos específicos 
• Utilizar de vidrarias e equipamentos básicos de um laboratório de 
química; 
• Preparar de soluções. 
 
3. Introdução 
A execução de qualquer tarefa num Laboratório de Química envolve 
geralmente uma variedade de equipamentos que, devem ser empregados de 
modo adequado, para evitar danos materiais e pessoais. A escolha de escolha de 
um determinado aparelho, vidraria ou material depende dos objetivos e das 
condições em que o experimento será executado. Entretanto, na maioria dos 
casos, o experimentador deve fazer a associação entre equipamento e finalidade. 
 
4. Materiais e Reagentes 
- Todas as vidrarias apresentadas 
Para o preparo da solução: 
- Béquer 
- Bastão de vidro 
- Espátula 
- Balão volumétrico de 100 mL 
- Balão volumétrico de 50 mL 
- Funil de vidro 
- Sulfato de cobre (Cu2SO4·5H2O ) 
- Água destilada 
 
5. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre as vidrarias básicas de um laboratório de Química; 
2. Faça uma pesquisa sobre os equipamentos básicos de um laboratório de 
Química; 
3. Faça uma pesquisa sobre concentração de soluções; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
 
6. Procedimento Experimental 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
13 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
6.1 Procedimento Experimental I − Apresentação de Vidrarias e 
Equipamentos do laboratório 
1. Serão apresentadas as vidrarias mais comuns num laboratório de Química; 
2. Serão apresentados como se devem utilizar vidrarias de medição de 
volumes precisos. Será mostrado também como se deve aferir o menisco; 
3. Serão apresentados os materiais mais comuns num laboratório de Química; 
4. Será mostrado como utilizar a balança analítica digital. 
 
6.2 Procedimento Experimental II (Preparo de uma Solução com sua 
Posterior Diluição) 
1. Prepare uma solução pesando 0,5 g (gramas) de Cu2SO4 (sulfato de cobre) 
em 100 mL (mililitros) de água destilada; 
2. Prepare uma dissolução da solução, anteriormente preparada, coletando 10 
mL da mesma e transferindo-os para outro balão de 50 mL. Em seguida, 
complete o seu menisco com água destilada. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Descreva quais vidrarias e materiais foram apresentados nesta aula prática; 
2. Descreva como é o procedimento para utilização de uma pipeta, levando em 
consideração tanto a utilização da “pêra”, bem como a aferição do menisco; 
3. Descreva como é o procedimento para utilização da balança analítica 
digital. 
4. Qual a concentração em g/L e em mol/L da solução de sulfato de cobre 
(Cu2SO4·5H2O) preparada? 
5. Qual a concentração da solução de Cu2SO4·5H2O em g/L e em mol/L de 
Cu2SO4·5H2O após sua dissolução? 
 
8. Referências 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química 
Orgânica. Rio de Janeiro: editora Interciência Ltda. 2008 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
14 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 02 
1. Assunto 
Solubilidade de Compostos Orgânicos 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Ensinar sobre a solubilidade de compostos orgânicos, bem como os 
conceitos envolvidos. 
2.2 Objetivos específicos 
• Forças intermoleculares; 
• Conceito de solubilidade de compostos orgânicos; 
• Densidade de compostos orgânicos. 
 
3. Introdução 
Testes para identificação de compostos orgânicos é uma prática corriqueira 
em um laboratório de química orgânica. Assim, um dos primeiros testes que se 
deve fazer é descobrir em que solvente a amostra é solúvel, pois dependendo do 
solvente já se pode ter uma idéia de que amostra se está tratando. 
 
4. Materiais e Reagentes 
- 07 tubos de ensaio 
- 03 pipetas graduadas de 5 mL 
- 03 béqueres 
- Estante para tubos de ensaio 
- Espátulas 
- Parafina 
- Sacarose 
- Amido 
- Água destilada 
- Hexano 
 
5. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre forças intermoleculares; 
2. Faça uma pesquisa sobre solubilidade de compostos orgânicos; 
3. Densidade de compostos orgânicos; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática. 
 
6. Procedimento Experimental 
8.1 Experimental I (Solubilidade da parafina) 
1. Numere 2 tubos de ensaio; 
2. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de parafina; 
3. Ao tubo 1 adicione 2 mL de água destilada; 
4. Ao tubo 2 adicione 2 mL de hexano; 
5. Agite os tubos de ensaio por 5 minutos; 
6. Observe atentamente os tubos antes e depois da agitação. 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
15 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
8.2 Experimental II (Solubilidade da sacarose) 
1. Numere dois tubos de ensaio; 
2. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de sacarose; 
3. Ao tubo 1 adicione 2 mL de água destilada; 
4. Ao tubo 2 adicione 2 mL de hexano; 
5. Agite os tubos de ensaio por 5 minutos; 
6. Observe atentamente os tubos antes e depois da agitação. 
 
8.3 Experimental III (Solubilidade do amido)1. Numere dois tubos de ensaio; 
2. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de sacarose; 
3. Ao tubo 1 adicione 2 mL de água destilada; 
4. Ao tubo 2 adicione 2 mL de hexano; 
5. Agite os tubos de ensaio por 5 minutos; 
6. Observe atentamente os tubos antes e depois da agitação. 
 
8.4 Experimental IV (Miscibilidade dos solventes) 
1. A um tudo de ensaio adicione 2 mL de água destilada e 2 mL de hexano; 
2. Agite o tubo por 2 minutos; 
3. Observe atentamente o tubo antes e depois da agitação. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Explique como (e porquê) a solubilidade da parafina em cada um dos 
solventes utilizados. Justifique sua resposta. 
2. Explique como (e porquê) a solubilidade da sacarose em cada um dos 
solventes utilizados. Justifique sua resposta. 
3. Explique como (e porquê) a miscibilidade dos solventes utilizados. 
Justifique sua resposta. 
4. Para cada teste explique que reagente ficou mais acima ou abaixo de 
acordo com suas respectivas densidades. 
 
8. Referências 
 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. 
Rio de Janeiro: editora Interciência Ltda. 2008 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
16 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 03 
1. Assunto 
Obtenção e Caracterização do Gás Acetileno 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Obter de forma simples um composto orgânico a partir de um inorgânico, 
bem como caracterizar os produtos da formados e, ainda, promover reações do 
acetileno formado. 
2.2 Objetivos específicos 
• Sintetizar o gás acetileno; 
• Caracterizar o gás obtido; 
• Caracterizar o subproduto utilizando conhecimentos de ácido-base; 
• Aprender a balancear uma reação pelo método de tentativas; 
• Realizar uma reação de adição ao alcino. 
 
3. Introdução 
O acetileno é o nome usualmente empregado para o alquino, gás etino que 
possui cheiro intenso e desagradável. É produzido pela reação do carbeto de cálcio 
(ou carbureto - CaC2(s)) com a água, como descreve a reação abaixo, não 
balanceada: 
CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C CH H 
Os compostos orgânicos podem participar de vários tipos de reação, dentre elas a 
oxidação (combustão), onde o carbono tem seu estado de oxidação alterado. 
Dentro dessa classe de reações podemos destacar: 
• combustão completa, onde o material orgânico é queimado na presença de 
oxigênio e como resultado obtém-se dióxido de carbono (CO2(g)) e água 
(H2O); 
+C2H6 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O 
• combustão incompleta, resultando em diferentes produtos como monóxido 
de carbono (CO(g)), fulígem (C(s)) e vapor de água (H2O). 
 
4. Materiais e Reagentes 
- Béquer de 100 mL 
- Pipeta de 10 mL 
- Tubo de ensaio 
- Kitassato com rolha 
- Bico de bunsem 
- Carbeto de cálcio (CaC2(s)) 
- Fenolftaleína 
- Solução de iodo 0,1% 
- Água destilada 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
17 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
- Mangueira de silicone 
 
5. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre o gás acetileno; 
2. Faça uma pesquisa sobre ácido e base; 
3. Faça uma pesquisa sobre indicadores ácido-base; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática. 
 
6. Procedimento Experimental 
6.1 Experimental I (Síntese e caracterização do gás acetileno e 
subprodutos) 
1. Adapte uma das pontas de uma mangueira de silicone a um kitassato; 
2. Adapte a outra ponta da mangueira a um bico de bunsem; 
3. Meça 150 mL de água destilada e transfira para um kitassato; 
4. Pese, num becker, 3,0 g de carbureto (CaC2(s)); 
5. Transfira rapidamente o carbureto para dentro do kitassato; 
6. Feche rapidamente o kitassato com uma rolha apropriada; 
7. Espere 30 segundos; 
8. Acenda o bico de bunsem OBS.: CUIDADO! A CHAMA DEVE SER ACESA 
PELO PROFESSOR OU RESPONSÁVEL; 
9. Espere até que a chama se apague por não haver mais gás sendo produzido; 
10. Remova a tampa do kitassato e adicione 3 gotas de fenolftaleína. Observe o 
que acontece. 
 
6.2 Experimental II (Reação de adição de iodo a alcinos) 
1. Adapte uma das pontas de uma mangueira de silicone a um kitassato; 
2. Adapte a outra ponta da mangueira a uma pipeta de 10 mL; 
3. Meça 150 mL de água destilada e transfira para um kitassato; 
4. Pese, num Becker, 3,0 g de carbureto (CaC2(s)); 
5. Meça 3 mL de solução de iodo 0,1 % (I2) e transfira para um tubo de ensaio; 
6. Coloque a ponta da pipeta dentro do tubo de ensaio contendo a solução de 
iodo; 
7. Transfira rapidamente o carbureto para dentro do kitassato; 
8. Feche rapidamente a boca do kitassato com uma rolha apropriada; 
9. Observe o que acontece com a solução de iodo. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Escreva a reação balanceada para a obtenção do acetileno. 
2. Escreva a reação balanceada para a combustão completa do acetileno. 
3. Como foi comprovada a formação do gás acetileno? 
4. Qual é, e como foi comprovada a formação do subproduto da reação? 
5. Qual a função da fenolftaleína neste experimento? 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
18 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
6. Descreva a reação de adição de iodo ao alcino. 
7. Explique o que aconteceu com a solução de iodo justificando quimicamente 
o ocorrido. 
 
8. Referências 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
DIAS, A. G.; COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica. 
Rio de Janeiro: editora Interciência Ltda. 2008 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
19 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 04 
1. Assunto 
Síntese do Iodofórmio 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Aprender a fazer a síntese de um composto orgânico, o iodofórmio, bem 
como de forma indireta, fazer teste qualitativo da qualidade da água sanitária. 
2.2 Objetivos específicos 
• Sintetizar o iodofórmio; 
• Realizar uma filtração à vácuo; 
• Praticar balanceamento de reações pelo método de tentativas. 
 
3. Introdução 
O iodofórmio é usado em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a 
detecção dos grupos CH3COO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R). 
O iodofórmio pode ser obtido a partir da reação do hipoclorito de sódio 
(componente da água sanitária) com solução de iodeto de potássio com posterior 
adição de uma cetona. Veja a reação abaixo: 
 Assim, esse teste pode ser usado para fazer um teste na qualidade da água sanitária 
 
4. Materiais e Reagentes 
- Proveta de 50 mL 
- Proveta de 100 mL 
- Pipeta de 1 mL 
- Erlenmeyer de 250 mL 
- Papel de filtro 
- Funil de Bunchner 
- Kitazato de 500 mL 
- Bomba à vácuo 
- Solução de hipoclorito de sódio (água 
sanitária) 
- Solução 6 % de iodeto de potássio (KI) 
- Propanona (acetona) 
- Água destilada 
 
5. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre o iodofórmio; 
2. Faça uma pesquisa sobre as aplicações do iodofórmio; 
3. Faça uma pesquisa sobre filtragem à vácuo; 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
20 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática. 
 
6. Procedimento Experimental 
6.1 Experimental (Síntese e Caracterização do Iodofórmio) 
1. Meça 50 mL da solução de iodeto de potássio (KI) 6 %, com uma proveta, e 
transfira-a para um erlenmeyer de 250 mL; 
2. Adicione 1 mL de propanona (acetona) ao erlenmeyer; 
3. Lentamente e com agitação acrescente 60 mL de uma solução alcalina de 
hipoclorito de sódio (água sanitária) ao erlenmeyer; 
4. Deixe a mistura em repouso até que todos os cristais do iodofórmio 
precipitem no fundo do erlenmeyer; 
5. Filtre a vácuo o iodofórmio obtido; 
6. Com a pisseta acrescente pequenas quantidades de água destilada para 
lavar o iodofórmiodo funil; 
OBSERVAÇÃO: Cada grupo utilizará uma fonte de hipoclorito de sódio (água 
sanitária) diferente. 
 
9. Pós-laboratório 
1. Escreva as reações balanceadas para a obtenção do iodofórmio 
2. Qual a estrutura da molécula do iodofórmio? 
3. Qual a vantagem da filtração à vácuo em relação da filtração comum? 
4. Visualmente quais diferenças entre os iodofórmios obtidos de as águas 
sanitárias diferentes você observou? Faça uma tabela com os resultados 
obtidos em todos os grupos. 
 
10. Referências 
DA COSTA, F. C. R. Preparação do Iodofórmio. UFERSA-RN. 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
21 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 05 
1. Assunto 
Obtenção do Álcool Etílico 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Aprender o processo de obtenção do álcool etílico, bem como o processo de 
separação dos componentes por destilação simples. 
2.2 Objetivos específicos 
• Reflexão sobre a necessidade mundial de buscar energias renováveis; 
• Obter noções do processo fermentativo de obtenção do álcool etílico; 
• Aprender conceitos sobre destilação; 
 
3. Introdução 
O álcool etílico (CH3CH2OH) é, comumente, produzido da fermentação de 
açúcares (veja estrutura abaixo) ou da hidratação do etileno. Suas aplicações são 
inúmeras e pode ser encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, 
bem como na indústria de perfumaria. 
 
Atualmente, existe uma grande tendência mundial de se usar combustíveis 
renováveis e menos poluentes que os combustíveis fósseis. Neste contexto, o álcool 
etílico aplica-se perfeitamente com tal combustível. Assim, há um estímulo da 
pesquisa química em combustíveis renováveis de base sustentada, bem como na 
utilização da biomassa de origem agrícola renovável de forma responsável. 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre combustíveis renováveis; 
2. Faça uma pesquisa sobre destilação simples; 
3. Faça uma pesquisa sobre os processos de obtenção do álcool etílico; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
 
5. Materiais e Reagentes 
- Bico de bunsem - Mosto (produto da fermentação) 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
22 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
- Tripé de ferro e tela de amianto 
- Balão de destilação 
- Condensador 
- Termômetro 
- Proveta de 100 mL 
- Kitassato 
- Funil de Buncher 
- Bomba a vácuo 
- Pedras de ebulição 
 
 
6. Procedimento Experimental 
6.1 Procedimento Experimental I (Preparação do Mosto) 
1. A turma será dividida em três grupos; 
2. Cada grupo ficará encarregado de preparar 500 mL de suco concentrado de 
uma das seguintes matérias primas: a) cana-de-açúcar, b) caju, c) beterraba 
e d) abacaxi; 
3. Este suco deve ser estocado em uma garrafa pet de 2 L; 
4. Em seguida, adicione 10 g de fermento biológico em pó ao suco, feche a 
garrafa com a tampa, agite-a por um minuto e deixe-a em repouso; 
5. A fermentação ocorrerá durante 24 horas; 
6. A cada duas horas a tampa da garrafa deve se folgada para haver o 
escapamento dos vapores produzidos durante a fermentação. Ao folgar a 
tampa observe atentamente o que acontece. 
7. Feche a tampa, agite novamente por mais 1 minuto e deixe-a em repouso 
novamente; 
8. O item 6 e 7 devem ser repetidos durante as 24 horas de fermentação. 
9. O produto obtido da fermentação é comumente chamado de mosto. 
OBSERVAÇÃO 1: Não esqueça de abrir a tampa da garrafa a cada 2 horas, pois pode 
ocorrer um grande acumulo de gases dentro da garrafa ocorrendo o risco que a 
garrafa estoure. 
OBSERVAÇÂO 2: Não remova totalmente a tampa da garrafa. Somente folgue-a 
para que os gases possam escapar. 
 
6.2 Procedimento Experimental II (Destilação do Mosto) 
1. Meça 50 mL do mosto com uma proveta; 
2. Filtre a vácuo o mosto para separar a biomassa formada na fermentação; 
3. Em seguida, transfira o mosto para um balão de destilação usando um funil 
de vidro de haste longa; 
4. Adicione algumas pedras de ebulição; 
5. Feche o balão de destilação usando uma rolha acoplada a um termômetro; 
6. Monte um sistema de destilação, como mostra a figura abaixo; 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
23 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
 
 
 
7. Acenda o bico de bunsem e aqueça o sistema até observar a ebulição; 
8. Observe a temperatura mínima onde ocorreu a ebulição e não deixa a 
temperatura ultrapassar deste valor; 
9. O líquido obtido na destilação será o álcool etílico; 
10. Coloque uma pequena quantidade do álcool etílico destilado em uma placa 
de petri e tente atear fogo nele com um palito de fósforo ou isqueiro; 
11. OBSERVAÇÃO: esta etapa somente deve ser feita pelo professor; 
12. O álcool etílico obtido deve ser estocado em um recipiente com tampa, pois 
na próxima aula o mesmo será testado. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Descreva a para obtenção do álcool etílico a partir da glicose. 
2. Descreva detalhadamente suas observações durante o processo 
fermentativo. 
3. Em que se baseia o processo de destilação? 
4. O álcool obtido é hidratado ou anidro. Justifique sua resposta. 
 
8. Referências 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
MANO, E. B.; DIAS, L. M.; OLIVEIRA, C. M F. Química Experimental de 
Polímeros. 1 ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher. 2004 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
BROWN, LEMAY e BURSTEN. Química: Ciência Central. 9. ed. São Paulo: 
Pearson, 2007. 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
24 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 06 
1. Assunto 
Reações de Oxidação do Álcool Etílico 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Aprender algumas reações bastante utilizadas na identificação do álcool 
etílico. 
2.2 Objetivos específicos 
• Conhecer as principais aplicações do álcool etílico 
• Praticar a nomenclatura de compostos orgânicos; 
• Aprender sobre a oxidação de compostos orgânicos; 
• Realizar a reações de oxidação do álcool etílico. 
 
3. Introdução 
O Álcool Etílico, sofre oxidação sob a ação de solução de Dicromato de 
Potássio (K2Cr2O7) ou de Permanganato de Potássio (KMnO4) na presença de Ácido 
Sulfúrico (H2SO4) diluído, formando Aldeído Acético. O álcool etílico pode, 
também, ser oxidado a aldeído acético pelo Iodo (I2). Se houver excesso de Iodo 
poderá ser formando o Aldeído Triiodoacético (I3C-CHO). O aldeído 
triiodoacético formando reage com o hidróxido de sódio (NaOH), produzindo o 
Iodofórmio (CHI3) e o Formiato de Sódio (HCOONa). 
As reações podem ser monitoradas pela mudança na coloração e pelo odor 
característico do aldeído formado. 
d) H3C C
O
H + I2 I3C C
O
H + HI
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
25 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
 
 
 A partir das reações acima temos que: 
• A reação a explica a oxidação do etanol a aldeído pelo dicromato de 
potássio; 
• A reação b explica a oxidação do etanol aldeído pelo permanganato de 
potássio e as reações; 
• As reações c, d e e explicam a oxidação do etanol a aldeído e posteriormente 
a um sal de ácido carboxílico e iodofórmio pelo iodo na presença de 
hidróxido de sódio. 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre as aplicações do álcool etílico; 
2. Faça uma pesquisa sobre oxidação e redução de compostos orgânicos; 
3. Faça uma pesquisa sobre reações de oxidação do álcool etílico; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental deste roteiro de prática. 
 
5. Materiais e Reagentes 
- Pipeta de 1 mL 
- Pipeta de 5 mL 
- Béquer de 100 mL 
- Bico de bunsem 
- Tripé de ferro 
- Tela de amianto 
- Tubo de ensaio 
- Solução de dicromato de potássio 0,125 mol/L 
- Solução de ácido sulfúrico 50 % 
- Permanganato de potássio 0,5 mol/L- Solução de hidróxido de sódio 1 mol/L 
- Água destilada 
- Álcool etílico 
 
6. Procedimento Experimental 
6.2 Experimental 1 (Oxidação do Etanol por dicromato de potássio) 
1. Meça 2 mL de uma solução de dicromato de potássio 0,125 mol/L e 
transfira-a para o tubo de ensaio 1; 
2. Meça 1 mL de solução diluída de ácido sulfúrico 50% e transfira-a para o 
tubo de ensaio 1; 
3. Adicione 6 (seis) gotas de etanol ao tubo de ensaio 1; 
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema; 
5. Aqueça o tubo de ensaio em chama branda no bico de bunsem até a 
ebulição e observe o que acontece. 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
26 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
6.3 Experimental 2 (Oxidação do Etanol por permanganato de potássio) 
1. Coloque 1 gota de solução de permanganato de potássio 0,5 mol/L ao tubo 
de ensaio 2; 
2. Meça 3 mL de solução diluída de ácido sulfúrico e transfira-a para o tubo de 
ensaio 2; 
3. Adicione 6 (seis) gotas de etanol ao tubo de ensaio 2 e agite-o; 
4. Observe atentamente a cor e o odor do sistema; 
5. Aqueça o tubo de ensaio 2 em chama branda do bico de bunsem até a 
ebulição e observe o que acontece. 
 
6.4 Experimental 3 (Oxidação do Etanol por Iodo e Hidróxido de Sódio) 
1. Coloque 1 mL de água destilada no tubo de ensaio 3; 
2. Adicione 10 (dez) gotas de etanol ao tubo de ensaio 3 e agite-o; 
3. Acrescente 0,5 mL de solução de Iodo ao tubo 3; 
4. Adicione o hidróxido de sódio diluído, gota a gota, com agitação, até que a 
solução fique amarelo claro; 
5. Observe a formação do iodofórmio pelo cheiro e cor característicos. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Na introdução foram ditos alguns nomes dos compostos formados nas 
reações desta aula prática usando a nomenclatura vulgar (nomes em 
negrito) qual o nome destes compostos usando a nomenclatura oficial? 
2. Balanceie as reações c, d e e descritas na introdução. 
3. Que características (como coloração, odor etc) tinha o sistema contido nos 
tubos 1, 2 e 3, respectivamente? 
4. O tubo 3, ao final da reação, toma a coloração amarela. Esta coloração é 
devido a formação de qual substância? 
5. Em cada um dos testes como foi comprovado a formação do álcool etílico 
preparado na aula anterior? 
 
8. Referências 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
DA COSTA, F. C. R. Propriedades do álcool etílico. UFERSA-RN. 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
27 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 07 
1. Assunto 
Obtenção do Álcool em Gel 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Obter o álcool em gel, assimilando os conceitos e aplicações industriais do 
álcool etílico, bem como aprender algumas propriedades dos polímeros. 
2.2 Objetivos específicos 
• Diluição de soluções; 
• Aplicação de polímeros no espessamento de amostras; 
• Desenvolver conceitos de ácido-base e escala de pH; 
• Preparação do álcool em gel. 
 
3. Introdução 
Em 2009 ocorreu um surto global do vírus H1N1, causador da gripe suína, 
causando grande preocupação da polução para se prevenir de tal mal. Uma das 
formas de prevenção é usar o álcool em gel. O que acarretou a uma grande procura 
por este produto, acarretando um grande aumento em seu preço. 
Na verdade o álcool em gel é composto de uma solução de álcool etílico em 
água a 70%, pois somente nesta concentração o álcool etílico tem sua função 
esterilizante maximizada. 
A alguns anos atrás o álcool etílico a 70% era facilmente comprado em 
qualquer farmácia, no entanto, por decisão do governo federal, o álcool 70% dever 
ser comercializado na forma de gel, com a intenção de reduzir risco de incêndio, já 
que na forma de gel o álcool torna-se menos inflamável. 
Neste contesto, polímeros amplamente empregados nas mais diversas 
áreas. Na indústria de cosméticos, por exemplo, é bastante utilizado como agente 
espessante, ou seja, aumenta a viscosidade do meio agregando a consistência 
característica de cada produto. 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre os polímeros; 
2. Faça uma pesquisa sobre diluição de soluções; 
3. Faça os cálculos necessários para saber qual a quantidade de álcool etílico a 
96% necessário para preparar 100 mL de solução de álcool etílico a 70%. 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
 
5. Materiais e Reagentes 
- Pipeta de 1 mL 
- Pipeta de 5 mL 
- Proveta de 100 mL 
- Carbobol 
- Trietanolamina 
- Glicerina 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
28 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
- Béquer de 250 mL 
- Bastão de vidro 
- Tubo de ensaio 
- Água destilada 
- Álcool etílico 96% 
- Papel indicador 
 
6. Procedimento Experimental 
6.1 Procedimento Experimental I (Diluição do Álcool Etílico) 
1. Utilizando uma proveta meça a quantidade calculada no item do pré-
laboratório de álcool etílico 96%; 
2. Transfira para um balão volumétrico de 100 mL e complete o menisco com 
água destilada; 
3. Transfira esta diluição para um béquer de 250 mL. 
6.2 Procedimento Experimental II (Preparo do Álcool em Gel) 
1. Pese 0,2 g de carbobol; 
2. Em seguida, transfira o carbobol (peneirado) para o béquer contendo o 
álcool etílico a 70%, agitando vigorosamente, com bastão de vidro, até a 
completa dissolução; 
3. Meça o pH da solução com papel indicador; 
4. Adicione, lentamente e sob agitação vigorosa, ao béquer 0,5 mL de 
trietanolamina (neutralizante); 
5. Continue agitando vigorosamente, com bastão de vidro, por mais 3 minutos; 
6. Observe o aumento da viscosidade do meio; 
7. Meça novamente o pH do gel com papel indicador. O pH deve estar neutro, 
em torno 7. Se ainda não estiver com pH 7 adicione mais 0,1 mL de 
trietanolamina; 
8. Adicione 0,5 mL de glicerina (umectante); 
9. OBSERVAÇÃO: O carbopol deve ser peneirado antes da pesagem para 
facilitar sua dissolução. 
 
7. Pós-laboratório 
1. O carbopol, a trietanolamina e a glicerina foram utilizados para a 
formulação do álcool em gel. Destes, quem reagiu como ácido, base e 
umectante. Explique suas funções detalhadamente. 
2. Por que, quando adicionou a trietanolamina à solução de álcool etílico e 
carbopol, ocorreu um grande aumento na viscosidade do meio? 
3. O que aconteceria se fosse adicionado um grande excesso de 
trietanolamina? 
4. Quanto de álcool etílico 92,8% seria necessário para preparar 2 L de 
solução de álcool etílico 70%. 
 
8. Referências 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 2007 
MANO, E. B.; DIAS, L. M.; OLIVEIRA, C. M F. Química Experimental de Polímeros. 1 
ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher. 2004 
 BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
29 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 08 
1. Assunto 
Estruturas das Moléculas Orgânicas e Isomeria 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Aprender a montar estruturas de moléculas orgânicas tanto no plano 
bidimensional (no papel) quanto tridimensional (com modelos moleculares). 
2.2 Objetivos específicos 
• Aplicar os conceitos adquiridos em sala de aula acerca da montagem de 
moléculas, tanto bidimensionalmente quanto tridimensionalmente, a 
partir do nome do composto; 
• Praticar os conceitos adquiridos em sala de aula acerca da nomenclatura 
de compostos a partir de moléculas, tanto no plano bidimensional quanto 
no tridimensional; 
• Exercitar os conceitos adquiridos teóricos acerca de isomeria. 
 
3. Introdução 
A teoria estrutural permitiu aos químicos orgânicos antigos começar a 
solucionar um problema fundamental que os estava incomodando: o problema de 
moléculas diferentes terem a mesma fórmula molecular, ou seja, isomerismo. 
Considere o exemplo das moléculas com fórmulas moleculares C2H6O, pois têm 
propriedades como ponto de ebulição diferentes.Um desses isômeros, éter 
dimetílico, é um gás a temperatura ambiente e o outro isômero, etanol, é um 
líquido a temperatura ambiente. 
Como a fórmula molecular é a mesma para os dois compostos, isto nos dá a 
base para o entendimento das diferenças entre eles. A teoria estrutural corrige 
essa situação. Ela nos fornece estruturas diferentes e, por tanto, fórmulas 
estruturais diferentes. 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre fórmula molecular e fórmulas estruturais de 
moléculas orgânicas; 
2. Faça uma breve pesquisa sobre Isomeria Constitucional; 
3. Faça uma breve pesquisa sobre Estereoisomeria; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
 
5. Materiais e Reagentes 
- Modelo molecular 
 
6. Procedimento Experimental 
6.1 Experimental I (Nomenclatura das Moléculas já Montadas) 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
30 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
1. Serão dadas algumas moléculas montadas com o modelo molecular e 
grupo deverá desenhar as estruturas em seu caderno e dizer o nome de 
cada uma. 
 
6.2 Experimental II (Montagem de Moléculas) 
1. Será dado nomes de moléculas e o grupo deverá desenhar as estruturas das 
moléculas em seus cadernos. 
2. Em seguida, monte as estruturas dessas moléculas usando o modelo 
molecular. Onde cada “canudo” equivale a uma ligação, cada “bola” 
equivale a um átomo. Os significados de cada cor das bolas são: 
• As pretas equivalem aos átomos de carbono; 
• As brancas equivalem a átomos de hidrogênio; 
• As azuis equivalem a átomos de nitrogênio; 
• As vermelhas equivalem a átomos de oxigênio; 
• As amarelas equivalem a átomos bromo; 
• As verdes equivalem a átomos de cloro. 
 
6.3 Experimental III (Montagem de Moléculas Isômeras) 
1. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros de função; 
2. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros de cadeia; 
3. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros de posição; 
4. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros de cis-trans; 
5. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros isomeria de 
E-Z; 
6. Desenhe e monte 2 moléculas que apresentam dois isômeros isomeria de 
R-S; 
OBSERVAÇÃO: Após as montagens das moléculas em cada etapa o grupo deverá 
mostrá-las ao professor antes de passar para a próxima etapa do procedimento. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Dê o nome e desenhe a fórmula estrutural de cada composto em cada etapa 
dos experimentos, englobando sua isomeria (quando existir). 
 
8. Referências 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005. 1 e 2 v. 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
31 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 09 
1. Assunto 
Obtenção de sabão 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Aprender a sintetizar o sabão que é um composto orgânico amplamente 
empregado em vários ramos da indústria. 
2.2 Objetivos específicos 
• Funções orgânicas; 
• Reação de Saponificação; 
• Propriedades e Aplicações dos tensoativos. 
 
3. Introdução 
Os sabões são sais de sódio ou potássio, obtidos a partir da reação de 
saponificação com triacilgliceróis (óleos e gorduras naturais). Óleos e gorduras são 
constituídos de ésteres de ácidos graxos, ácidos com cadeias carbônicas extensas e 
o triglicerol. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina, da qual pode-
se obter a nitroglicerina, um poderoso explosivo. 
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
R1
R2
R3
+ 3 NaOH
H2O
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
C
C
C
O
O
O
R1
R2
R3
O
O
O
-
-
-
Na+
Na+
Na+
+
 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre reações de saponificação; 
2. Faça uma pesquisa sobre propriedades de tensoativos; 
3. Faça uma pesquisa sobre aplicações de sabões; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
 
5. Materiais e Reagentes 
- Pipeta de 5 mL 
- 3 Provetas de 25 mL 
- Proveta de 50 mL 
- Béquer de 250 mL 
- Bastão de vidro 
- Bico de bunsem 
- Solução de NaCl 35% 
- Solução de NaOH 30% 
- Óleo de soja 
- Álcool etílico 
- Álcool etílico 
- Ácido acético 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
32 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
6. Procedimento Experimental (Preparo do Sabão) 
1. Meça 20 mL de óleo de soja e transfira para um béquer de 250mL; 
2. Adicione 10 mL de álcool etílico ao béquer de 250 mL; 
3. Adicione 20 mL de NaOH 30% ao béquer de 250 mL. OBSERVAÇÃO: Seja 
cuidadoso, pois o NaOH é corrosivo; 
4. Caso deseje adicione corantes e/ou essências; 
5. Aqueça lentamente, agitando constantemente com um bastão de vidro. 
OBSERVAÇÃO: Seja cuidadoso, pois o álcool é inflamável; 
6. Após cerca de 10 minutos o odor do álcool deverá desaparecer. Ao observar 
a formação de uma massa pastosa o aquecimento deve ser cessado; 
7. Medir o pH do meio reacional com papel indicador; 
8. Transfira o sabão para um molde e deixe em repouso por 24 horas. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Defina sabões? 
2. Qual a diferença entre sabão e detergente? 
3. Por que sabões são menos eficientes em água dura? 
4. Escreva a reação de saponificação do óleo de soja com solução aquosa de 
hidróxido de sódio em água. 
5. Escreva o mecanismo da reação de saponificação do óleo de soja com 
solução aquosa de hidróxido de sódio em água. 
6. Diferencie quais as regiões de um tensoativo e explique sua ação na 
formação de micelas. 
7. Como o sabão limpa a sujeira? 
 
8. Referências 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
MANO, E. B.; DIAS, L. M.; OLIVEIRA, C. M F. Química Experimental de 
Polímeros. 1 ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher. 2004 
 BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
33 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Aula Prática 10 
1. Assunto 
Obtenção de Éster 
 
2. Objetivos 
2.1 Objetivos Gerais 
Expandir os conhecimentos sobre reações orgânicas, entendendo como 
pode ser realizado a produção de um biocombustível e sua importância para o 
meio ambiente. 
2.2 Objetivos específicos 
• Combustíveis renováveis; 
• Reação de esterificação; 
• Reação de transesterificação. 
 
3. Introdução 
Atualmente, num mundo industrializado há uma demanda altíssima por 
combustíveis de origens fósseis (a base do petróleo), causando um grande impacto 
econômico a nível mundial. No entanto, estes combustíveis são não-renováveis, ou 
seja, futuramente, a tendência é que sua matéria prima não mais exista no planeta. 
Além disso, combustíveis fósseis contem uma grande concentração de substâncias 
tóxicas como compostos fenólicos, sulfurados, nitrogenados dentre outros. Assim, 
a uma crescente procura por combustíveis renováveis e menos poluentes. 
Neste contexto, surge a proposta do biodiesel como alternativa ao diesel de 
petróleo, devido ser um combustível a base de óleos vegetais, por isso são 
renováveis, e menos poluentes. A reação para obtenção do biodiesel pela 
transesterificação é dada abaixo: 
 
4. Fundamentação Teórica 
1. Faça uma pesquisa sobre biodíesel; 
2. Faça uma pesquisa sobre reação de esterificação 
3. Faça uma pesquisa sobre reação de transesterificação; 
4. Faça um resumo do procedimento experimental. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
34 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
5. Materiais e Reagentes 
- Béquer de 50 mL 
- Béquer de 100 mL 
- Bastão de vidro 
- Balão de fundo chato 
- Barra magnética (peixinho) 
- Agitador magnético 
- Condensador 
- Suporte universal 
- Garra metálica 
- Funil de decantação 
- Óleo de soja 
- Álcool metílico (CH3OH) 
- Hidróxido de sódio (NaOH) 
- Solução de ácido clorídrico 1% (HCl) 
 
 
 
6. Procedimento experimental 
6.1 Preparo do metóxido (CH3O-) 
1. Meça 30 mL de metanol numa proveta; 
2. Pese0,8 g de NaOH dentro de um béquer de 100 mL. OBSERVAÇÃO: O NaOH 
absorve umidade do ar, por isso deve ser pesado rapidamente ou valores 
errôneos de massa serão obtidos. Seja cuidadoso, pois o NaOH é corrosivo; 
3. Transfira o metanol para o béquer contendo o NaOH e dissolva-o 
completamente agitando com um bastão de vidro. 
 
6.2 Preparo do Éster (Biodiesel) 
1. Numa proveta meça 100 mL de óleo vegetal e transfira para um balão de 
fundo chato; 
2. Transfira a solução alcoólica para o balão de fundo chato; 
3. Adicione uma barra magnética ao balão de fundo chato e monte um sistema 
de refluxo como descrito na figura abaixo: 
 
 
 
4. Coloque o balão de fundo chato sobre um agitador magnético; 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
35 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
5. Adapte o balão de fundo chato a um condensador verticalmente; 
6. Ligue o agitador e mantenha sob agitação vigorosa por 30 minutos. 
7. Transfira a mistura para um funil de decantação; 
8. Espere por aproximadamente 10 minutos a separação das fases. A fase 
superior será o biodiesel e a fase inferior será uma mistura de subprodutos 
formados (glicerina e sabões), metanol e NaOH que não reagiram; 
9. Separe as fases abrindo a torneira do funil de decantação. OBS.: tome 
cuidado para deixar sair do funil de decantação apenas a fase inferior. 
 
6.3 Teste do Biodiesel 
1. Pegue dois pequenos pedaços de algodão e submerja um deles no diesel 
fóssil e o outro no biodiesel; 
2. Coloque cada pedaço de algodão em um cadinho diferente; 
3. Ateie fogo em cada algodão; 
4. Observe a diferença entre as queimas. 
OBSERVAÇÃO: 
• Este teste só pode ser realizado na presença do professor. 
 
7. Pós-laboratório 
1. Escreva a reação de transesterificação para a obtenção do biodiesel, a partir 
do óleo de soja e metanol; 
2. Escreva a reação de esterificação do ácido dodecanóico com etanol em meio 
ácido; 
3. Por que a reação deve ser executada com excesso do álcool? 
4. O processo de transesterificação de um óleo pode ser realizado com 
metanol ou com etanol. Qual dos álcoois dará maior rendimento? Justifique. 
5. Na separação das fases o biodiesel é a fase superior ou inferior? Justifique. 
6. Qual a finalidade do NaOH neste experimento; 
7. Quais os piores interferentes nesta reação e como evita-los? 
8. O biodiesel pode ser produzido por algum outro óleo? Justifique. 
9. Qual combustível produz a queima mais completa. Justifique. 
 
 
 
10. Referências 
 
MARQUES, J. A. Práticas de Química Orgânica. Campinas-SP: Editora Átomo, 
2007 
MANO, E. B.; DIAS, L. M.; OLIVEIRA, C. M F. Química Experimental de Polímeros. 
1 ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher. 2004 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
36 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Anexo 1: Modelo de capa do relatório 
 
 
 SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-ÁRIDO 
DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA E CIÊNCIAS SOCIAIS 
DISCIPLINA: LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: ZILVAM MELO DOS SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA PRÁTICA 01: VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS BÁSICOS NO 
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA (aqui o aluno deve colocar o 
número e o nome da aula prática) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DISCENTES: (aqui deve-se colocar o nome completo de cada participante do grupo 
em ordem alfabética e sem abreviação) 
 
 
 
 
 
 
 
MOSSORÓ 
2013 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
37 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
 
Anexo 2: Modelo de relatório 
 
Aula Prática XX (neste campo o aluno deverá colocar o número da respectiva aula) 
1. Assunto 
Neste campo o aluno deverá colocar o assunto da aula prática. 
 
2. Objetivo 
2.1 Objetivos Gerais 
Neste campo o aluno deverá colocar quais os objetivos que pretende alcançar 
nesta aula, baseado nos objetivos propostos em cada aula prática. 
2.2 Objetivos específicos 
Neste campo o aluno deverá colocar de forma específica quais os conteúdos e/ou 
técnicas foram abordadas durante a realização do experimento. 
 
3. Introdução 
Neste campo o aluno deverá descrever uma breve introdução a cerca do 
experimento. 
 
4. Fundamentação Teórica 
Neste campo o aluno deverá descrever as pesquisas que foram estabelecidas no 
pré-laboratório do roteiro de aula prática da referida prática. 
OBSERVAÇÃO 3: O resumo do procedimento experimental não é necessário fazer 
no relatório. Deve ser feito apenas no caderno de laboratório, individualmente. 
 
5. Materiais e Reagentes 
Neste campo o aluno deverá descrever os materiais e reagentes que foram 
utilizados na aula prática. 
 
6. Procedimento Experimental 
Neste campo o aluno deverá descrever de forma detalhada todo o procedimento 
que ele realizou ou observou o professor ou responsável realizar a cerca do 
experimento. 
 
7. Resultados e Discussão 
Neste campo o aluno deverá descrever de forma detalhada todos os resultados 
obtidos como valor obtido no experimento ou registrado em algum equipamento, 
ou mudança de cor, mudança de cheiro, formação de precipitado, formação de 
fuligem e etc. Neste campo também é o local onde se pode colocar gráficos, tabelas, 
cálculos, bem como discuti-los quimicamente. 
 
8. Conclusão 
• Conclusão pessoal 
Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA 
38 
Prof. Zilvam Melo – Laboratório de Química Orgânica 
Neste campo o aluno deverá expor o que realmente pôde aprender com o 
experimento e se este foi importante ou não para o melhor entendimento do 
conteúdo ou, ainda, sugerir melhorias. 
 
• Conclusão técnica 
Neste campo o aluno deverá expor conclusões que ele alcançou ao fim deste 
experimento, sempre associando o que era proposto a se realizar e o que 
realmente foi realizado. 
 
9. Pós-Laboratório 
Este campo na verdade não existirá no relatório. O aluno deverá responder as 
questões Pós-Laboratório nos Resultados e Discussão. No entanto, estas 
questões não devem ser respondidas pontualmente. Deve ser feito um texto 
dissertativo e bem concatenado englobando todos nos resultados obtidos, bem 
como a explicação química de cada fenômeno ocorrido. 
 
10. Referências 
Neste campo o aluno deverá descrever qual o material de consulta que ele utilizou, 
se foi de livros, artigos científicos, internet e etc. As referências devem seguir as 
normas da ABNT. 
 
Exemplo do livro Solomons: 
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Química Orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: 
LTC, 2005. 1 e 2 v. 
 
Exemplo de uma página eletrônica no site do MEC: 
MEC. Estratégia para o Ensino de Ciências. Disponível em: < 
http://portal.mec.gov.br/index.php?option=com_content&view=article&id=13566
:estrategia-para-o-ensino-de-ciencias&catid=195:seb-educacao-basica>. Acessado 
em 11 de Abril de 2010.