SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

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EXPERIMENTO 07 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAMPINA GRANDE – PB 
CENTRO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUIMICA 
DISCIPLINA – ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
DISCENTE – LUÍS HENRIQUE 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É 
solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amida 
secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 
305°C. Sua fórmula química é C8H9NO. 
É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades 
analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante 
intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a 
sulfonilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, 
em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade 
de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios 
problemas no sistema de transporte de oxigênio. 
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para 
combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e 
antipirética (reduz a febre). 
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de 
ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de 
ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH 
ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento. Algumas aminas 
aromáticas podem correr como acetanilida, fenacetina e acetamino, encontram-se dentro do 
grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substancias tem ação 
analgésica suave e antipirética. 
2. OBJETIVO 
 
O trabalho tem como objetivo a síntese e obtenção da acetanilida. 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
 
3.1. MATERIAIS 
 
 Balão de fundo redondo de 500 ml 
 Béquer de 1000 ml 
 1condensador de fluxo 
 Funil de Buchner 
 Bastões de vidro. 
 Balança analítica 
 Espátula 
 Proveta 
 Filtro de papel 
 2.1. REAGENTES 
 Ácido acético glacial 
 Anidrido acético 
 Anilina 
 Zinco em pó 
 Gelo 
 Água destilada 
 Etanol 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1º PASSO DO EXPETIMENTO – OBTENÇÃO DA ACETANILIDA 
Com o auxílio de um balão de fundo redondo de basicamente 500 ml, adaptamos um 
condensador refluxo. Dentro desse balão colocamos 5 ml de anilina, 5 ml de anidrido acético 
glacial, com mais uma pequena quantidade de zinco em pó. Após adicionado todos os 
reagentes aquecemos suavemente a mistura durante aproximadamente 30 minutos. 
Enquanto a mistura estava sendo aquecida, colocamos cerca de 250 ml de água 
destilada no béquer de 1000 ml e colocamos para gelar. 
OBS.: É importante também lembrar que a reação da anilina com o anidrido acético é 
muito exotérmica e dever ser feita com cautela para não causar pequenos acidentes dentro 
de laboratório. 
OBS.: Como não tínhamos uma geladeira, resfriamos nossa água destilada em uma caixa 
de isopor cheia de gelo seco. 
Depois de colocarmos a nossa água destilada para gelar, verificamos o tempo de 
aquecimento da nossa nova solução e constatamos que já estava quase completo. Com os 30 
minutos de aquecimento, resfriamos a solução vertendo lentamente em banho na água gelada, 
e com o auxilio de um bastão agitando a mesma até que se forma-se um precipitado branco, 
que seria como produto a acetanilida. 
Dando continuidade ao experimento, montamos o nosso equipamento de filtração a 
vácuo e fomos adicionando aos poucos a nossa solução com o precipitado branco formado 
restando apenas a acetanilida pura. 
2º PASSO DO EXPERIMENTO – RECRISTALIZAÇÃO 
Logo após de realizarmos o primeiro passo, transferimos a acetanilida que obtivemos 
anteriormente para um Erlenmeyer de 250 ml. Em um béquer, colocamos 10 ml de etanol 
junto com 25 ml de água destilada aquecida. 
Aquecemos a água até mais ou menos 56ºC para podermos fazer a solução. 
Ao término do aquecimento da água, foi adicionado as 10 ml etanol. Depois desse 
pequeno processo, toda essa solução que obtivemos foi adicionada ao Erlenmeyer a fim de a 
acetanilida ficar totalmente dissolvida mais como ela não se dissolve diretamente só com essa 
solução, precisamos aquece-la para completar a dissolução. 
Quando todo o precipitado tiver totalmente dissolvido, novamente filtramos em um 
Erlenmeyer onde adicionamos o filtrado e 20 ml de água na temperatura entre 40 e 50ºC. 
deixamos nossa solução em repouso, depois de resfria-la em um banho de gelo para permitir 
que se formem novos cristais onde iremos filtrar usando um funil de Buchner para poder 
determinar o rendimento. Depois de um tempo deixado em repouso, pesamos a quantidade 
obtida e vimos que o produto tinha uma massa de 4,33g de composto. 
OBS.: vale a pena ressaltar que o zinco em pó serve para retirar as impurezas coloridas que 
se encontrar presentes na obtenção da acetanilida e também com o intuito de prevenir a 
oxidação da mesma antes da sua utilização no experimento. 
5. CONCLUSÃO 
A acetanilida se apresentou como um sólido cristalino. Foi explorado diversas 
condições reacionais. Foi realizada de forma rápida, com choque térmico em banho de gelo, 
onde seu resfriamento foi lento. É nesta etapa que se observa a formação de cristais.