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TEÓRICO-PRÁTICA Nº3 
 
1. Classifique, justificando a sua resposta, os seguintes compostos quanto à sua quiralidade: 
a) pentan-3-ol 
b) ciclopentanol 
c) 1,3-diclorobutano 
d) 1,2-dibromopropano 
e) 1,5-dicloropentano 
 
2. Escreva as fórmulas de estrutura para: 
a) um composto cíclico que é um isómero constitucional do ciclo-hexano. 
b) dois compostos com a fórmula molecular C6H12 que contêm um anel e são enantiómeros 
um do outro. 
c) dois compostos com a fórmula molecular C6H12 que contêm um anel e são 
diastereoisómeros um do outro. 
d) dois compostos com a fórmula molecular C6H12 que não contêm nenhum anel e que são 
enantiómeros um do outro. 
e) dois compostos com a fórmula molecular C6H12 que não contêm nenhum anel e que são 
diastereoisómeros um do outro. 
 
3. Considere os pares de compostos a seguir representados. Diga, para cada par, se as fórmulas 
representam isómeros constitucionais, diastereoisómeros, enantiómeros ou, simplesmente, o 
mesmo composto. 
 
a) H
CH3
F
Br F
CH3
Br
He b) H
CH3
F
Br Br
CH3
F
He
c) H
CH3
Br e d)
CH3H
F
Br
CH3
H
HF
CH3
H
CH3
Br e
CH3H
F
Br
H
CH3
HF
CH3 
e) H
CH3
Br e f)
FH
CH3
H
F
CH3
CH3H
Br
H
CH3
CH3
Br e H
CH3
CH2Br
H
 
 
2 
 
 
 
g) h)
H
CH3
Br
H
H3C
Br
e
Cl
Cl
Cl
Cl
e
i) e
Cl
ClCl
Cl j) eCl
Cl
Cl
Cl
l) H
CH3
Cl e m)
ClH
CH3
Cl
CH3
H
ClH
CH3
H
CH3
Cl e
BrH
CH3
Br
CH3
H
HCl
CH3
n) H
COOH
OH e o)
OHH
COOH
HO
COOH
H
HHO
COOH
H
COOH
OH e
HHO
COOH
HO
COOH
H
OHH
COOH 
 
4a) Desenhe a estrutura conformacional mais estável do trans-1,2-dietilciclo-hexano e da sua 
imagem num espelho plano. Diga, justificando a sua resposta, se se trata de um par de 
enantiómeros. 
b) O mesmo para o isómero cis-1,2-dietilciclo-hexano. 
 
5. Atribua, justificando a sua resposta, a configuração de cada estereocentro dos seguintes 
compostos: 
 
a) b) c) d) e)Cl
CH3
Br
H Cl
CH3
H
Br Br
CH3
H
Cl (CH3)2HC
CH2CH3
C(CH3)3
CH3 Cl
OH
CH2OH
CH3
H
CHO
CH3
COOHf) I
NH2
CH3
COOH H3C
CHO
CCH
COOHg) h) H
CH3
NH2i)
HH2N
CH3
H
CH3
NH2j)
NH2H
CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
 
 
6. Considere os seguintes compostos e diga, justificando a sua resposta, quais das amostras 
indicadas nas alíneas a-l são opticamente activas: 
 
A B C DCl
CH3
Br
H Cl
CH3
H
Br
E F
H
CH3
NH2
HH2N
CH3
H
CH3
NH2
NH2H
CH3
H2N
CH3
H
NH2H
CH3
H
CH3
NH2
NH2H
C2H5
H
CH3
NH2
HH2N
C2H5
H2N
CH3
H
NH2H
C2H5
G H
 
 
a) A puro 
b) B puro 
c) Uma mistura equimolar de A e B 
d) C puro 
e) D puro 
f) Uma mistura equimolar de C e D 
g) E puro 
h) F puro 
i) G puro 
j) H puro 
l) Uma mistura equimolar de G e H 
 
7. Uma mostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica de +1,151°. Diga, justificando a 
sua resposta, qual é o excesso enantiomérico da amostra e qual a sua composição 
estereoisomérica. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica de +5,756°. 
 
8a) Desenhe todos os estereoisómeros do ácido tartárico (HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H). 
Identifique, caso existam, os enantiómeros, os diastereoisómeros e os compostos meso. 
b) Suponha que tinha uma mistura racémica de ácido tartárico. Como separaria os seus 
constituintes?