ORGEXPI - Extração de Trimiristina e caracterização de óleos e gorduras

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UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA 3320 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
 
 
 
EXTRAÇÃO DA TRIMIRISTINA DA NOZ MOSCADA (Myristica fragrans) E 
REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS SATURADOS E 
INSATURADOS 
 
 
 
Acadêmicas e acadêmico: 
Amanda Pini Semensate R.A.: 83260 
Letícia Utiyama R.A.: 88941 
Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193 
 
 
Docente: 
Prof. Me. Expedito Leite Silva 
 
 
 
MARINGÁ 
Fevereiro de 2016 
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SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO ..................................................................................................... 3 
1.1 Lipídios ........................................................................................................... 3 
1.2 Ácidos graxos ................................................................................................. 3 
1.3 Óleos e Gorduras ........................................................................................... 4 
1.4 Noz moscada (Myristica fragrans) .................................................................. 6 
2 OBJETIVOS ......................................................................................................... 6 
3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ...................................................................... 7 
3.1 Materiais ......................................................................................................... 7 
3.2 Procedimentos ............................................................................................... 7 
3.2.1 Extração da trimiristina ............................................................................ 7 
3.2.2 Reações de caracterização ..................................................................... 8 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................... 9 
5 CONCLUSÃO .................................................................................................... 11 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................... 12 
7 ANEXO ............................................................................................................... 13 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
Os óleos e gorduras, puros ou modificados por reações químicas, são usados 
pela humanidade há milênios como insumos em diversas áreas, tais como 
iluminação, tintas, sabões, etc. Durante o Século XX, principalmente por razões 
econômicas, os materiais graxos foram preteridos por derivados de petróleo. No 
entanto, recentemente a oleoquímica vem se mostrando uma excelente alternativa 
para substituir os insumos fósseis em vários setores, como polímeros, combustíveis, 
tintas de impressão, e lubrificantes, entre outros. 
1.1 Lipídios 
Os lipídeos são uma classe de substâncias químicas que cuja principal 
característica é serem hidrofóbicas, ou seja, não serem solúveis em água. Os 
exemplos mais conhecidos de lipídeos são os ácidos graxos e seus derivados, 
esteróis, ceras e carotenoides. 
Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é comum 
subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de suas moléculas. 
Monoglicerídios: são formados a partir da esterificação de apenas uma das 
hidroxilas presentes na molécula do glicerol. 
Diglicerídios: são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas 
presentes na molécula do glicerol. 
Triglicerídios: são formados a partir da esterificação total da molécula de 
glicerol. São os constituintes majoritários dos óleos e gorduras. 
Os Lipídios Complexos são aqueles que apresentam outros grupamentos, 
diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a principal propriedade 
física (insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos) não é alterada. 
Podem ser citados os Fosfolipídios, Esfingolipídios. 
 
1.2 Ácidos graxos 
São denominados ácidos graxos os ácidos carboxílicos com cadeia carbônica 
longa. Além disso, a grande maioria dos ácidos graxos naturais não apresentam 
ramificações e contêm um número par de carbonos devido à rota bioquímica de 
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síntese. Os ácidos graxos diferem entre si pelo número de carbonos da cadeia e 
também pelo número de insaturações. A Figura 1 mostra os principais ácidos graxos 
existentes na natureza, os quais estão presentes na maioria dos óleos e gorduras. 
 
Figura 1: Principais ácidos graxos presentes em óleos e gorduras: (i) saturados (a, palmítico com 16 
carbonos; b, esteárico com 18 carbonos); (ii) insaturados com 18 carbonos (c, oleico com uma ligação 
dupla; d, linoleico com duas ligações duplas; e, linolênico. 
 
1.3 Óleos e Gorduras 
Nos óleos e gorduras, os ácidos graxos podem ser encontrados livres ou, 
preferencialmente, combinados. Na forma combinada, seus derivados são 
normalmente encontrados como monoacilglicerídeos, diacilglicerídeos e 
triacilglicerídeos, os principais compostos dos óleos e gorduras. Outra forma 
importante de ácidos graxos combinados nos óleos e gorduras são os fosfatídeos. 
Estes compostos são derivados dos triacilgicerídeos, onde pelo menos um ácido 
graxo é substituído pelo ácido fosfórico ou um derivado. A Figura 2 mostra alguns 
exemplos de ésteres derivados da glicerina presentes em óleos e gorduras. Deve-se 
salientar que uma fonte oleaginosa costuma ter mais de 10 ácidos graxos diferentes, 
os quais se encontram randomicamente ligados à glicerina. Ou seja, nos óleos e 
gorduras existe uma quantidade muito grande de derivados de ácidos graxos. 
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Figura 2:Alguns ésteres derivados da glicerina presentes em óleos e gorduras: (a) Triacilglicerídeo; 
(b) diacilglicerídeo; (c) monoacilglicerídeo; (d) lecitina. 
Além dos compostos derivados de ácidos graxos, que constituem usualmente 
mais de 90 % dos óleos e gorduras, outras substâncias lipídicas podem estar 
presentes. Entre estas impurezas, podem ser encontrados outros lipídeos como 
esteróis, carotenoides e ceras, entre outros. Podem ser encontrados, também, 
substâncias não lipídicas, tais como glicosídeos e isoflavonas (produtos de 
condensação de açúcares) e complexos metálicos como a clorofila. É importante 
salientar que os derivados de ácidos graxos não têm cor, odor ou sabor, sendo 
essas propriedades conferidas pelas impurezas, sendo, assim, características da 
fonte oleaginosa. 
Os triacilglicerídeos contendo ácidos graxos poliinsaturados em sua estrutura 
normalmente são líquidos em 25 ºC, enquanto que os que contêm ácidos graxos 
saturados são normalmente sólidos ou pastosos nessa temperatura. A razão dos 
ácidos graxos com insaturaçãocis e seus derivados apresentarem ponto de fusão 
mais baixo que os saturados é a dificuldade de “empacotamento” entre as cadeias, 
que a interação intermolecular entre elas se reduz. Já no caso dos ácidos saturados, 
a estrutura destes ácidos possui rotação livre, favorecendo uma melhor interação 
entre as cadeias carbônicas, o que resulta numa força de atração maior e pontos de 
fusão mais altos. Por outro lado, no caso de insaturações com isomeria trans, a 
interação entre as cadeias não é comprometida, sendo verificadas interações quase 
tão fortes quanto em cadeias saturadas. 
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As demais propriedades físico-químicas dos óleos e gorduras são também 
resultantes dessa interação. Por exemplo, a viscosidade, que é a resistência de um 
líquido ao escoamento, será maior quanto mais atração houver entre as cadeias. Ou 
seja, óleos e gorduras mais saturados são mais viscosos e os mais insaturados 
menos viscosos. 
Existe uma ideia errônea disseminada na sociedade de queóleos são 
provenientes de vegetais, e gorduras são oriundas de fontes animais. De acordo 
com a resolução ANVISARDC 270 de 2005, a classificação de lipídeos graxos em 
óleos e gorduras não depende da natureza da fonte oleaginosa, mas apenas do 
ponto de fusão da mistura na temperatura de 25 ºC. Segundo essa resolução, em 25 
C os óleos são líquidos e as gorduras são sólidos ou pastosos. 
 
1.4 Noz moscada (Myristica fragrans) 
Noz-moscada é uma das especiarias obtidas do fruto da moscadeira (Myristica 
fragrans), sendo esta a semente. A moscadeira é uma planta da família das 
Myristicaceae, de porte alto, atingindo cerca de 10 a 15 metros de altura, com várias 
ramas dispostas ao longo do tronco principal, a madeira é muito boa para confecção 
de móveis. O consumo de uma noz-moscada inteira ou 5 g do seu pó pode produzir 
efeitos de intoxicação como: alucinações auditivas e visuais, descontrole motor e 
despersonalização. Ela também é muito empregada na indústria de perfumaria e 
cosméticos. A amêndoa é rica em trimiristina, um triglicerídio. 
 
Figura 3: Estrutura da trimiristina 
2 OBJETIVOS 
Esta prática visa não só extrair a trimiristina presente nas sementes da planta da 
noz moscada, como também observar qual óleo (canola, girassol, arroz, milho e 
soja) possui maior instauração, através da descoloração da solução de iodo. 
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3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS 
 
3.1 Materiais 
 Balões de destilação de 125 
mL; 
 Sistema de condensação de 
refluxo; 
 7g de noz moscada ralada; 
 Hexano; 
 Papel filtro; 
 Aro metálico; 
 Suporte universal; 
 Cacos de porcelana; 
 Sistema de destilação simples; 
 Garras metálicas; 
 Manta de aquecimento; 
 Erlenmeyeres; 
 Acetona; 
 Béqueres de 80 e 250 mL; 
 Banho de gelo; 
 Bastão de vidro; 
 Vidro relógio; 
 Tubos de ensaio e suporte; 
 Solução de I2 em CCl4 1%. 
 Óleos de soja, arroz, girassol, 
canola e milho.
 
3.2 Procedimentos 
 
3.2.1 Extração da trimiristina 
Em um balão de destilação de 125 mL equipado com um condensador de 
refluxo foi adicionado 7 g de noz moscada ralada, juntamente com 70 mL de hexano, 
que foram aquecidos com o auxílio de uma manta de aquecimento até a ebulição do 
sistema. Após 15 minutos sob refluxo, a suspensão foi filtrada em papel filtro 
pregueado, recolhendo o filtrado num outro balão de 125 mL. Ao primeiro balão, 
utilizado para o refluxo, foi adicionado um pouco mais de hexano e aquecido mais 
uma vez, a fim de remover parte da tiramistina contida no resíduo, filtrando-se mais 
uma vez em seguida. Ao balão de 125 mL com a solução filtrada foi adicionado 
cacos de porcelana e foi adaptado a um sistema de destilação simples. Destilou-se o 
solvente, recolhendo-o num erlenmeyer. Após retirada do máximo de hexano 
possível, desconectou-se o balão do sistema de destilação mas ainda manteve-se o 
aquecimento, para que qualquer resíduo dele pudesse ser evaporado. Em seguida, 
resfriou-se o balão sob corrente de água da torneira, observando a formação de 
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sólido, grudado nas paredes do vidro, devido à rotação realizada. Adicionou-se 
então ao balão 25 mL de acetona e foi mais uma vez aquecido com a manta para 
que o sólido se solubilizasse. O líquido foi então transferido quente para um béquer 
de 80 mL, tomando cuidado para não transferir junto os cacos de porcelana. Ao 
balão foi adicionado mais 10 mL de acetona para remover o restante da tiramistina, 
que após aquecimento, foi adicionada ao mesmo béquer onde já se encontrava o 
restante do líquido. O béquer foi então resfriado em banho de gelo, sendo agitado 
constantemente com o auxílio de um bastão de vidro; filtrou-se a solução uma vez 
que a tiramistina já havia se solidificado. O papel filtro usado já havia sido 
previamente pesado. Adicionou-se mais acetona ao béquer e filtrou-se também essa 
solução. Deixou-se então secar o papel filtro sobre um vidro relógio (também 
previamente pesado) por uma semana. Depois deste tempo, pesou-se o sistema e 
pode-se mensurar o tanto de trimiristina obtida. 
 
3.2.2 Reações de caracterização 
Em tubos de ensaio, foram adicionados os seguintes óleos: girassol, soja, 
arroz, canola e milho, em seguida adicionou-se em cada tubo 1 ml da solução de I2 
1% em CCl4 e agitou-se os tubos em banho-maria até 40°C. Aguardou-se a 
descoloração das soluções para posteriormente analisar o grau de instauração das 
amostras. 
 
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4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Para extrair a trimiristina da noz moscada, adicionou-se hexano e pôs-se o 
sistema em aquecimento. Tal passo foi realizado pois a trimiristina, sendo uma 
gordura, possui longas cadeias apolares, favorecendo sua solubilidade em um 
solvente apolar como o hexano; o aquecimento foi apenas para aumentar o 
coeficiente de solubilidade do hexano, auxiliando no processo de solubilização. Em 
seguida, fez-se uma nova solubilização com acetona, seguida de um resfriamento, 
tornando a trimiristina sólida mais uma vez, seguido de filtração. Optou-se pela 
acetona por ela ser muito volátil, facilitando a secagem da amostra obtida. Pesou-se 
o vidro relógio juntamente com o papel filtro antes da filtragem da trimiristina. O peso 
encontrado era de 76,14 g. Após a filtragem e secagem da amostra, pesou-se o 
sistema mais uma vez, aferindo-se agora uma massa de 77,29 g. A diferença entre 
essas duas medida é a quantidade de trimiristina obtida, que foi de: 
 
Como utilizou-se 7 g de noz moscada, é possível fazer um pequeno cálculo para 
se descobrir, em relação à massa, o quanto a trimiristina representa, em 
porcentagem, da massa total: 
 
 
 
Ou seja, das 7 g utilizadas de noz moscada, 16,49% deste peso era composto 
pela trimiristina. 
Já na parte de observar as reações de caracterização de óleos e gorduras, foi 
possível notar a variação na coloração das amostras nos tubos de ensaio, indo de 
um amarelado para algo próximo ao marrom. Esta mudança de cor ocorre devido à 
reação que o I2 faz com as insaturações presentes nestas longas cadeias 
carbônicas. Desta forma, pode-se afirmar que, quantos mais insaturações um óleo 
ou gordura possuir, mais rápida ocorrerá essa iodação. Ressalta-se que a reação 
acontece em banho-maria (40 ºC), pois o iodo necessita de muita energia para 
reagir, devido ao seu tamanho. 
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Figura 4: resultado da iodação numa cadeia insaturada e o mecanismo envolvido. 
Porém, como foram feitas aleatoriamente, com diferentes volumes de amostra e 
sem medição de tempo, não foi possível observar qualitativamente qual óleo reagiu 
mais rápido, desta forma, não se determinou empiricamente qual óleo possuía mais 
insaturações. 
 
 
 
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5 CONCLUSÃO 
A partir dos métodos experimentais, fez-se possível extrair 1,15 g de tiramistina 
dos 7 g de noz moscada utilizados, ou seja, 16,49% do peso total da amostra inicial 
era composta por essa gordura. Sobre a reação de caracterização, como os 
volumes dos óleos postos nos tubos de ensaio não foi constante e o tempo de 
mudança de cor de cada amostra não foi cronometrado, não foi possível dizer qual 
amostra possuía maior nível de insaturação. Contudo, observou-se a reação 
ocorrendo. 
 
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6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
RAMALHO, H. F.; SUAREZ, P. A. Z. A Química dos Óleos e Gorduras e seus 
Processos de Extração e Refino. 
McMURRY, J. Química Orgânica, tradução da 7ª Edição. Rio de Janeiro: LTC 
Editora, 2006. 
The Merk Index, BUDAVARI, S., editora, 12ed. MERCK & Co. Inc., 1996. 
VIANNI, R.; RAIMUNDO, B.; Ácidos graxos naturais e ocorrência em 
alimentos. Química nova, 19(4): 400, 1996. 
SOLOMONS, T. W.G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, Volume 2, 9ª 
edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2009,p. 
374. 
 
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7 ANEXO