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28/08/2015 1 AULA 4- LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS •Características; •Funções; •Tipos de lipídios; •Propriedades dos lipídios. •Métodos de análise em alimentos. Aprofundamento pedagógico 1. O que são lipídios? 2. O que são ácidos graxos? 3. Como o grau de instauração influencia suas propriedades? 4. Diferencie triacilgliceróis e glicerofosfolipídios. 5. O que são as emulsões? 6. Explique a reação de hidrogenação. 7. Na determinação do extrato etéreo, qual é a função do éter? 8. O que é rancificação oxidativa? Objetivos � Identificar as propriedades e composição dos lipídios. � Identificar as propriedades e características dos ácidos graxos. � Classificar os lipídios em triacilgliceróis, glicerofosfolipídios e lipídios insaponificáveis. � Reconhecer as principais reações dos lipídios. � Determinar lipídios em amostras de alimentos, em laboratório. Caracterização e importância dos lipídios �Os lipídios estão presentes em uma grande quantidade de alimentos, como leite, carnes e manteiga (Tabela 1). A gordura e os alimentos � Nos alimentos, os lipídios além de fonte de energia, desempenham funções tecnológicas importantes, como participação na formação de emulsões e de atuar na viscosidade dos produtos alimentícios. Caracterização e importância dos lipídios 28/08/2015 2 Lipídeos � Constituem uma das frações de compostos orgânicos nos alimentos porque são digeridos e utilizados como fonte de energia e são largamente distribuídos nos alimentos. � Importância Biológica � Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) � Reserva energética (acilgliceróis) � Hormonal (esteróides) � Impermebilizante (ceras) � Anti-oxidante (Vitaminas A e E) � Isolante térmico (acilgliceróis) � Digestiva (sais biliares) � Os lipídios, ao contrário dos açúcares, não possuem unidade química ou estrutural, sendo, portanto, um grupo de substâncias com grande variabilidade de grupos funcionais e de conformações químicas. � A única característica comum a todos os lipídios é a de serem solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio, hexano) e ter baixa solubilidade em água. Caracterização e importância dos lipídios Distribuição lipídica nos alimentos � Visíveis: Banha, óleos, manteiga � Invisíveis: são imperceptíveis, estão no leite, carnes, ovos etc. � FUNÇÃO NUTRICIONAL BÁSICA � Aporte energético � Ácidos graxos essenciais � Vitaminas lipossolúveis Na alimentação além dos lipídeos de constituição, nós ingerimos também os lipídeos de preparação dos alimentos, melhora as características sensoriais do alimento como odor, sabor, textura, etc.. Lipídeos de constituição dos alimentos � Vegetais – sementes, frutos e folhas (reserva energética e Impermeabilização) � Folhas: 0,4 a 5% � Frutos: abacate 20%, oliva 50% � Sementes oleaginosas: 50% � Tecidos animais (reserva energética e estrutural) � Banha de porco: tecido adiposo subcutâneo suínos � Gordura bovina: tecido adiposo bovinos Definição São um grupo heterogêneo de substâncias, amplamente distribuídas em animais e vegetais, cuja característica comum é ser insolúvel ou pouco solúvel em água e solúvel em solventes orgânicos, apresentando, portanto, escassa polaridade. 28/08/2015 3 Constituição química de óleos e gorduras alimentares � Ácidos graxos livres � Ácidos graxos esterificados � Triacilgliceróis (triglicerídeos) � Colesterol Ácidos graxos Grupo Carboxila ( Região Polar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar) Grupo Carboxila (Região Polar) OS ÁCIDOS GRAXOS � Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com elevado número de carbonos (de 4 até mais de 20 carbonos). � Por estarem presentes em grande parte dos lipídios, esses emprestam suas propriedades físico-químicas a essas substâncias. � Reside aí a importância de estudá-los mais de perto. ESTRUTURA DE ALGUNS ACIDOS GRAXOS � Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. � CARACTERÍSTICAS: 1. Além da variação de peso molecular, em função do número de carbonos, 2. os ácidos graxos podem ter diferenças referentes à presença de duplas ligações entre os carbonos. OS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS ou INSATURADOS � Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. �Além da variação de peso molecular, em função do número de carbonos, os ácidos graxos podem ter diferenças referentes à presença de duplas ligações entre os carbonos. OS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS ou INSATURADOS 28/08/2015 4 � Quando as duplas ligações estão presentes nas moléculas dos ácidos graxos, estes são chamados insaturados. �� Os Os ácidos graxos insaturados ácidos graxos insaturados possuem possuem características físicocaracterísticas físico--químicas como químicas como ponto de ebulição e de fusão ponto de ebulição e de fusão diferentesdiferentes em relação àqueles com mesmo em relação àqueles com mesmo número de carbonos, mas saturados.número de carbonos, mas saturados. OS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS ou INSATURADOS ESTRUTURA DE ALGUNS ACIDOS GRAXOS INSATURADOS � Nos alimentos, os ácidos graxos saturados estão presentes em maior quantidade nos lipídios de origem animal, como, na banha. � Por terem ponto de fusão mais elevado, a banha e outros lipídios de origem animal tendem a ser sólidos em temperatura ambiente e são comumente chamados “gorduras”. OS ÁCIDOS GRAXOS Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural Ácido N° de Carbonos Fórmula Láurico 12 CH3(CH2)10CO2H Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H Palmítico 16 CH3(CH2)14CO2H Esteárico 18 CH3(CH2)16CO2H Araquídico 20 CH3(CH2)18CO2H 1. Isomeria Geométrica Ácido Esteárico Ácido Graxo Cis Ácido Oléico Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico Propriedades físicas � Por outro lado, os ácidos graxos insaturados estão presentes em maior quantidade em lipídios de origem vegetal, como, no óleo de soja. � Por terem ponto de fusão mais baixo, o óleo de soja e outros lipídios de origem vegetal tendem a ser líquidos em temperatura ambiente e são comumente chamados de “óleos”. OS ÁCIDOS GRAXOS 28/08/2015 5 � Devido à presença de insaturações, os ácidos graxos podem ter configurações cis ou trans, dependendo do arranjo das cadeias carbonadas em torno da insaturação. � Quando as cadeias carbonadas se dispõem em um mesmo lado em torno da insaturação, este adota a conformação cis. Os ácidos graxos de ocorrência natural são todos pertencentes a esta conformação. OS ÁCIDOS GRAXOS � Por outro lado, quando as cadeias carbonadas estão dispostas em lados opostos em relação à insaturação, este adota a conformação trans. � Os ácidos graxos podem adotar esta conformação somente após processos tecnológicos como o aquecimento. OS ÁCIDOS GRAXOS � Os ácidos graxos trans possuem pontos de fusão e de ebulição mais elevados do que seus correspondentes cis, tendendo a ser sólidos em temperatura ambiente e por isso, serem considerados prejudiciais a nossa saúde devido à habilidade em acumular, formando placas de gordura em nossa circulação sanguínea. OS ÁCIDOS GRAXOS ESTRUTURA DE ACIDOS GRAXOS CIS E TRANS Número de Carbonos S o lu b ili d a d e 2. Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas Ácidos Graxos Saturados Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Inasturados 3. Pontos de Fusão e Ebulição Maior interação entre as moléculas Menor interação entre as moléculas Os Ácidos Graxos Propriedades Físicas 28/08/2015 6 Nutrição X Doença Cardiovascular • Ácidos Graxos Saturados: os ácidos láurico,mirístico e palmítico elevam o colesterol LDL. • Ácidos Graxos ω−6: reduzem o colesterol LDL e o HDL. • Ácidos Graxos ω-3: reduzem os triacilgliceróis plasmáticos e reduzem o risco de formação de trombos. • Ácidos Graxos Monoinsaturados: reduzem o colesterol LDL e elevam o colesterol HDL. Os Ácidos Graxos Aspectos Nutricionais Composição Lipídica de alguns alimentos Exemplo Saturados (g) Monoinsaturados (g) Polinsaturados (g) Óleo de côco 13 0,7 0,3 Óleo de oliva 1,9 10,3 1,3 Óleo de canola 1 8,2 4,1 Óleo de girassol 1,3 1,7 10,4 Banha 5,1 5,9 1,5 1 Hidrogenação Propriedades Químicas Os Ácidos Graxos Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada Os Ácidos Graxos Hidrogenação Elevam o colesterol LDL Os Acilgliceróis São ésteres de ácidos graxos com o álcool glicerol Ácidos graxos Ácidos graxos Ácidos graxos As Ceras São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa. Possuem função de proteção e lubrificação. Ácido graxo de cadeia longa Álcool de cadeia longa 28/08/2015 7 OH em C3 Liga dupla Anel B O colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides Os Esteróides Principais reações dos lipídios nosalimentos RANCIFICAÇÃO HIDROLÍTICA �A rancificação hidrolítica é caracterizada pela quebra das ligações éster dos acilgliceróis, formando glicerol e ácidos graxos livres. Principais reações dos lipídios nos alimentos RANCIFICAÇÃO HIDROLÍTICA � Os ácidos graxos livres, além de tornarem as gorduras mais suscetíveis à oxidação, emprestam sabor e aroma desagradáveis ao alimento (ranço). � Em alguns queijos essa reação é desejável, mas na maioria dos alimentos, não. REAÇÃO DE RANCIFICAÇÃO HIDROLITICA Principais reações dos lipídios nos alimentos RANCIFICAÇÃO HIDROLÍTICA � Essas ligações químicas podem ser quebradas por enzimas (lipases) ou pela exposição do alimento a elevadas temperaturas, característica na degradação da manteiga, formando ácidos graxos livres voláteis, responsáveis pelo cheiro de ranço. OS GLICEROFOSFOLIPÍDIOS � Os glicerofosfolipídios ou fosfolipídios são ésteres do glicerol com ácidos graxos que contêm ainda na molécula ácido fosfórico e um composto nitrogenado. � Dessa forma, os fosfolipídios possuem uma parte polar (base nitrogenada) e uma parte apolar (ácidos graxos). � A primeira é capaz de interagir com a água,enquanto a segunda é capaz de interagir com outras substâncias apolares. 28/08/2015 8 OS GLICEROFOSFOLIPÍDIOS � Devido a essa característica peculiar, os fosfolipídios são capazes de estabilizar misturas água + óleo (emulsões). Possuem importância na formação da membrana celular, sistema nervoso central e sangue (Figura 6). � Os principais fosfolipídios são a lecitina, a cefalina e a cardiolipina. ESTRUTURA DE UM GLICEROLFOSFOLIPÍDIO (R= CADEIA CARBONADA DO ÁCIDO GRAXO; X=BASE NITROGENADA) E A LECITINA Propriedades de alimentos lipídicos � Densidade relativa (em relação à água) � Ponto de fusão � Insolubilidade em água � Índice de refração Densidade relativa � É menor que da água=1, entre 0,908 e 0,925 que tende aumentar com a insaturação e o tamanho das cadeias. Ponto de fusão � Relativamente baixo entre 28 e 45o C. � P.F. baixo ⇒ liquefação após aquecimento moderado � Plasticidade ⇒ gorduras saturadas ⇒ pastoso Insolubilidade em água � Resultam emulsões alimentares: leite (gorduras+água) � Entre 0,416 e 0,476. Depende da insaturação. Utilizado para identificação e pureza dos lipídeos. Índice de refração Propriedades químicas para análise � Indice de iodo � Grau de insaturação � Quanto > o no de insat. > é o I.i. � Índice de saponificação. � Relacionado ao peso molecular do ácido graxo. � Quanto > o PM > é cadeia de carbono � Quanto > o PM < o IS 28/08/2015 9 Propriedades químicas para análise � Oxidação � Relacionado com as insaturações � Quanto > no de insat. > prop. Auto-oxidação � Polimerização � Aquecimento prolongado ⇒ formação de cadeias longas � Decomposição � Altas temperaturas ⇒ formação de composos oxidados: aldeídeos, cetonas. Métodos de análise � Extração por Soxhlet: � Extrator intermitente � A amostra seca é imersa diretamente no éter em ebulição, em um “copo” feito de tela. Após 10 min, o copo é suspenso e o éter condensado é utilizado para lavar a amostra por 20 min. � O solvente é retirado por secagem em estufa e os lipídeos são posteriormente determinados. Resumo � Nesta aula, apresentaram-se as gorduras (lipídios). � Verificou-se que os lipídios são insolúveis em água, que a maioria é composta por ácidos graxos e que estes ácidos graxos podem ter diferentes números de carbono e de instaurações, o que modifica as propriedades físicas dos lipídios que os contêm. Resumo � Nos alimentos, os lipídios de maior importância são os triacilgliceróis e os fosfolipídios. � Esses compostos podem sofrer várias reações químicas às vezes desejáveis (hidrogenação) e outras vezes indesejáveis (rancificação). � Você também aprendeu o procedimento para determinação de lipídios em alimentos. BOM ESTUDO!
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