Carboidratos: Estrutura e Classificação

Prévia do material em texto

CARBOIDRATOS (CHO)
INTRODUÇÃO
• Classe de moléculas orgânicas composta por 
carbono, hidrogênio e oxigênio.
• São relacionados com os grupos funcionais:
aldeídos (compostos orgânicos que possuem um 
grupo carbonila (C=O) ligado a um radical) ou
cetonas (compostos que contêm o grupo 
carbonila ligado a dois radicais). 
• São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas.
ALDEÍDO CETONA
FunFunçções:ões:
••Fonte de reserva energFonte de reserva energéética.tica.
••Estrutural.Estrutural.
••MatMatéériaria--prima para a prima para a biossbiossííntesentese
de outras biomolde outras biomolééculas.culas.
São as biomolSão as biomolééculas mais abundantes culas mais abundantes 
na natureza.na natureza.
GlicGlicíídiosdios
fornecemfornecem
EnergiaEnergia
Entre outras, Entre outras, 
desempenham fundesempenham funççõesões
EstruturalEstruturalEstruturasEstruturas De reservaDe reserva
OsesOses OsOsíídiosdios
OligolosOligolosíídiosdios PoliolosPoliolosíídiosdios
Podem ser Podem ser 
formamformam
DividemDividem--se emse em
possuempossuem
Por exemploPor exemplo Por exemploPor exemplo
GlicogênioGlicogênio AmidoAmido CeluloseCelulose
QuitinaQuitina
Podem serPodem ser Homogêneos Homogêneos 
HeterogêneosHeterogêneos
ComoComo
Tais como Tais como 
HeterosHeterosíídiosdios
GlicoproteGlicoproteíínasnas
comocomo
Classificação
• Monossacarídios: mais simples.Podem 
apresentam de 3 a 7 átomos de carbono 
{(CH2O)n}. 
• Oligossacarídios: formados pela união 
de dois monossacarídios.
• Polissacarídios: polímeros constituídos 
de centenas ou milhares de resíduos 
monossacarídios, geralmente glicose.
GlicGlicíídios = dios = CarboidratosCarboidratos
C C nn (H(H22O)O)nn
OsesOses
MonossacarMonossacaríídiosdios
(a(açúçúcares simples)cares simples)
OsOsíídiosdios
PolissacarPolissacaríídiosdios
((PoliolosPoliolosíídiosdios))
CHO
MONOSSACARÍDIOS OLIGOSSACARÍDIOS POLISSACARÍDIOS
PENTOSES: 
ribose e 
desoxirribose
HEXOSES: 
glicose, 
galactose e 
frutose
DISSACARAÍDIOS: 
maltose, lactose, 
sacarose
Amido, 
glicogênio, 
celulose
Monossacarídios
• São classificados em aldoses ou 
cetoses, de acordo com o grupo funcional 
que possuem. 
• Conforme o número de carbonos são 
divididos em: trioses (3), tetroses (4), 
pentoses (5), hexoses (6) e heptoses 
(7).
AldosesAldoses
•• AldosesAldoses são são 
monossacarmonossacaríídiosdios
portadores do portadores do 
grupo aldegrupo aldeíídodo..
CHOCHO
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
H H --
AldeAldeíídodo
PoliPoliáálcoollcool
PoliidroxialdePoliidroxialdeíídosdos
CetosesCetoses
•• CetosesCetoses são são 
monossacarmonossacaríídiosdios
portadores de portadores de 
grupo grupo cetônicocetônico..
CHCH22OHOH
COCO
CHCH22OHOH
CetonaCetona
PoliPoliáálcoollcool
PoliidroxicetonasPoliidroxicetonas
ClassificaClassificaççãoão
Tanto as Tanto as aldosesaldoses como as como as cetosescetoses
são classificadas pelo nsão classificadas pelo núúmero de mero de 
C da molC da moléécula:cula:
•• Triose......................................3CTriose......................................3C
•• Tetrose....................................4CTetrose....................................4C
•• Pentose....................................5CPentose....................................5C
•• Hexose.....................................6CHexose.....................................6C
•• Heptose....................................7CHeptose....................................7C
Trioses: menor CHO possível. Dois tipos mais 
comuns são a diidroxicetona (cetose) e o 
gliceraldeído (aldose).
Carbono AssimCarbono Assiméétricotrico
CHOCHO
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
HH --
GliceraldeGliceraldeíídodo
AldoseAldose mais simplesmais simples
CetoseCetose mais simples mais simples 
CHCH22OHOH
CCOO
CHCH22OHOH
Carbono AssimCarbono Assiméétricotrico
Diidroxiacetona
Tetroses: não tem significativa importância 
biológica.
Pentoses: a ribose e a desoxirribose são 
CHO constituintes dos ácidos nucléicos. 
DESOXIRRIBOSERIBOSE
Hexoses
• São monossacarídios mais comuns e 
mais importantes. 
• Fórmula geral C6H12O6. 
• É a mais importante.
• Constitui a principal fonte 
de energia das células, 
sendo a única fonte para 
as hemácias e neurônios.
• Sua concentração normal 
é de 90 mg de glicose por 
100 ml de sangue (acima 
– hiperglicemia e abaixo –
hipoglicemia).
• Não requer digestão, 
podendo ser administrada 
por via intravenosa.
Galactose – açúcar do leite. Está presente 
também nas glicoproteínas e glicolipídios.
Galactosemia
• Doença hereditária grave.
• Caracteriza-se pela incapacidade de 
crianças metabolizar a galactose, graças a 
deficiência em 2 enzimas: galactose 1-
fosfato uridil transferase e galactocinase.
• Resulta em aumento na concentração de 
galactose no sangue e urina.
Frutose – açúcar das frutas. O CHO mais 
hidrossolúvel e mais doce.
Forma linear Forma cíclica
Frutosemia
• Intolerância a frutose.
• Deficiência na enzima frutose 1-fosfato 
aldolase.
• Crianças apresentam hipoglicemia, 
vômitos e severa desnutrição.
• Tratamento: dieta pobre neste açúcar.
Formas Formas EpEpíímerasmeras dos dos 
MonossacarMonossacaríídiosdios
•• Dois Dois monossacarmonossacaríídiosdios são são 
epepíímerosmeros quando se quando se 
diferenciam pela posidiferenciam pela posiçção de ão de 
uma uma úúnica hidroxila.nica hidroxila.
Glicose e Glicose e ManoseManose
CHOCHO
C C -- OHOH
C C -- HH
C C -- OHOH
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
H H --
HO HO --
H H --
H H --
CHOCHO
C C -- HH
C C -- HH
C C -- OHOH
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
HOHO --
HO HO --
H H --
H H --
GlicoseGlicose ManoseManose
Glicose e GalactoseGlicose e Galactose
CHOCHO
C C -- OHOH
C C -- HH
C C -- OHOH
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
H H --
HO HO --
H H --
H H --
GlicoseGlicose GalactoseGalactose
CHOCHO
C C -- OHOH
C C -- HH
C C -- HH
C C -- OHOH
CHCH22OHOH
H H --
HO HO --
HO HO --
H H --
Configuração D e L
• Refere-se à posição da hidroxila (OH) ligada ao 
carbono QUIRAL (possui 4 grupos químicos 
diferentes) mais distante do grupo funcional 
(maior numeração).
• Duas formas isoméricas: D e L.
• Forma D: a hidroxila esta localizada à direita 
(mais comuns na natureza).
• Forma L: a hidroxila esta localizada à esquerda.
D-Gliceraldeído L-gliceraldeído
Estereoisômeros ou enantiômeros
do Gliceraldeído (aldotriose)
CARBONO 
QUIRAL
CARBONO 
QUIRAL
Estereoisômeros ou enantiômeros
da Ribose (aldopentose)
Estereoisômeros ou enantiômeros
da Glicose (aldoexose)
D-Glicose L-Glicose
Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos 
MonossacarMonossacaríídiosdios
• As formas predominantes tanto das pentoses 
como das hexoses é uma estrutura fechada, 
cíclica, na forma de um anel.
• Resultam da interação entre o grupo funcional
presente (aldeído ou cetona) com o álcool (OH)
do penúltimo carbono.
• Pentoses: grupo funcional + OH do carbono 4.
• Hexoses: grupo funcional + OH do carbono 5.
PiranPiranóósicasica
OHOH
HH--C=OC=O
OO
HH OOHH
CC
OO
HH OHOH
CC
HidroxilaHidroxila
heterosheterosíídicadica
CarbonoCarbono
AnômeroAnômero
Estrutura Estrutura piranpiranóósicasica da glicose.da glicose.
Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos MonossacarMonossacaríídiosdios
FuranFuranóósicasica
Carbono Carbono anômeroanômero c/ c/ 
hidroxila hidroxila heterosheterosíídicadica
Estrutura Estrutura furanfuranóósicasica da frutose.da frutose.
OHOH
CHCH22OHOH
C=OC=O
OO
CHCH22OHOH
CCHHOO--
OO
CHCH22OHOH
CCHHOO--
Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos MonossacarMonossacaríídiosdios
EstruturacEstrutura cííclicaclica
PiranPiranóósicasica........................................5C (6 elementos) 5C (6 elementos) 
anel semelhante ao anel semelhante ao PIRANOPIRANO
FuranFuranóósicasica......................................4C (5 elementos) 4C (5 elementos) 
anel semelhante aoanel semelhante ao FURANOFURANO
OO
OO
FFóórmula de Fischerrmula de Fischer
ββββββββ--DD--FrutoseFrutoseαααααααα--DD--GlicoseGlicose
oo
HH OHOH
oo
CHCH22OHOH
Estrutura CEstrutura Cííclicaclica FFóórmula de rmula de HarworthHarworth
CHCH22OHOH
OO
ConfiguraConfiguraçção ão αα e e ββ
•• A A ciclizaciclizaççãoão dos dos monossacarmonossacaríídiosdios ddáá origem a origem a 
mais um carbono assimmais um carbono assiméétrico, o carbonotrico, o carbono quiralquiral
ou ou anomanomééricorico (possui 4 grupos qu(possui 4 grupos quíímicos micos 
diferentes), aparecendo portanto os isômerosdiferentes), aparecendo portanto os isômeros αααααααα
ee ββββββββ..
•• Na configuraNa configuraççãoão αααααααα (alfa) a hidroxila (OH) fica (alfa) a hidroxila (OH) fica 
para cima e na configurapara cima e na configuraççãoão ββββββββ (beta) a hidroxila (beta) a hidroxila 
fica para baixo. fica para baixo. 
•• Em soluEm soluçção aquosa temão aquosa tem--se um equilse um equilííbrio entrebrio entre
as estruturas abertas e as estruturas cas estruturas abertas e as estruturas cííclicas.clicas.
Isômeros αααααααα ee  ββββββββ da glicoseda glicose
Isômeros αααααααα ee  ββββββββ da galactoseda galactose
αααα−−−− ββββ−−−−
Dissacarídios
• São CHO formados por dois monossacarídios unidos por 
ligação covalente (ligação glicosídica). 
Ligação Glicosídica: ocorre entre o carbono anomérico de um 
monossacarídeo e qualquer outro carbono do 
monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a 
saída de uma molécula de água. 
• Existem vários dissacarídios presentes na alimentação, 
como, por exemplo: maltose, lactose e sacarose.
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
CHCH22OHOH
OO
CHCH22OHOH
HH22OO
OOHH HOHO
HidrHidróólise de lise de dissacardissacaríídiosdios
MALTOSE : ou açúcar do malte, formada pela união 
de duas glicoses. Não ocorre em abundância na 
natureza, embora seja encontrada em grãos em 
germinação. É o principal produto da digestão do amido 
e do glicogênio.
α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranosilGlicopiranosil--44−−−−−−−−α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose
LACTOSE: açúcar do leite, formada pela união de 
uma glicose e uma galactose. É encontrada quase que 
exclusivamente no leite.
Ligação: β-1,4
β−β−β−β−β−β−β−β−DD--GalactopiranosilGalactopiranosil--44--α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose
Intolerância a lactose
• Definição: incapacidade de digerir a lactose (deficiência 
ou ausência da lactase). Este problema ocorre em cerca 
de 25% dos brasileiros.
• Causas: a lactose não digerida chega ao intestino 
grosso, onde é fermentada por bactérias, produzindo 
ácido láctico e gases (usado nos testes de determinação 
de intolerância à lactose). 
• Sintomas: náusea, dores abdominais, diarréia ácida e 
abundante, gases e desconforto. A severidade dos 
sintomas depende da quantidade ingerida e da 
quantidade de lactose que cada pessoa pode tolerar. Os 
sintomas podem levar de alguns minutos até muitas 
horas para aparecer. Apesar dos problemas não serem 
perigosos, eles podem ser bastante desconfortáveis.
CelobioseCelobiose
•• Por hidrPor hidróólise dlise dáá origem a 2 molorigem a 2 molééculas de culas de 
glicoseglicose
•• LigaLigaçção ão β−β−1,41,4
•• ÉÉ obtida pela hidrobtida pela hidróólise parcial da celuloselise parcial da celulose
β−β−DD--GlicopiranosilGlicopiranosil--44--α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose
OO
CHCH22OHOH
OO
CHCH22OHOH
OO
SACAROSE: formada pela união de uma glicose e 
uma frutose. É o dissacarídeo mais comum. 
Encontrada na cana-de-açúcar, na beterraba e na 
maioria das frutas e vegetais. Conhecida como açúcar 
de mesa ou comum.
Glicose
Frutose
Ligação: α-1,2 
α −α −DD--GlicopiranosilGlicopiranosil-- ββ −−DD--FrutofuranosFrutofuranosíídiodio
Polissacarídeos
• São CHO complexos, formados por milhares 
de unidades monossacarídicas ligadas entre 
si por ligações glicosídicas, unidas em 
longas cadeias lineares ou ramificadas. 
• Os polissacarídeos possuem duas funções 
biológicas principais: reserva energética
(AMIDO E GLICOGÊNIO) e papel estrutural
(CELULOSE, QUITINA, 
GLICOSAMINOGLICANAS).
AMIDO: CHO mais abundante 
presente na nossa alimentação. É
a forma de reserva energética das 
plantas. Formado por uma mistura 
de dois tipos de polissacarídeos: 
um polímero de glicose não 
ramificada (10 a 20%) chamado 
amilose e um polímero altamente 
ramificado (80 a 90%) chamado de 
amilopectina.
Sua hidrólise libera 
moléculas de maltose e, 
finalmente, glicose.
AmiloseAmilose
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
CHCH22OHOH
OO
HOHHOH
α−α−1,41,4
AmilopectinaAmilopectina
OO
OO
CHCH22
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
HOHHOH
α−α−1,41,4
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
α−α−1,61,6
GLICOGÊNIO: tem estrutura 
semelhante a amilopectina do 
amido, porém as moléculas de 
glicogênio são maiores e muito 
mais ramificadas. É a forma de 
reserva de glicose dos animais. 
Ocorre na maioria dos tecidos, 
mas é principalmente encontrado 
no fígado e nos músculos. Sua 
hidrólise libera moléculas de 
glicose.
GlicogênioGlicogênio
α−α−1,61,6
α−α−1,41,4
Hidroxila Hidroxila 
heterosheterosíídicadica
livrelivre
CELULOSE: substância orgânica mais abundante da 
natureza. Contém mais de 50% de todos os átomos de 
carbono orgânico. CHO estrutural que forma a parede dos 
vegetais. Formada pela união de milhares unidades de 
glicose (na sua forma beta), constituindo cadeias lineares, 
não ramificadas, de consistência rígida e insolúvel em água.
CeluloseCelulose
OO
CHCH22OHOH
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
OO
CHCH22OHOH
OO
β−β−1,41,4
Outros polissacarídeos
Substância 
cimentante
plantasPectina
Papel estrutural 
nos tecidos
animais 
superiores
Ácido 
hialurônico
Anticoagulantetecido humanoHeparina
Suporte estruturalvegetalGoma arábica
Suporte 
esquelético
insetosQuitina
FUNÇÃO E USOFONTENOME
BIBLIOGRAFIA
• UCKO, D.A. Química para as ciências da 
saúde. 2ª. edição. São Paulo: Editora Manole. 
1992. 
• MARZZOCO, A. & TORRES, B.B. Bioquímica 
básica. 2ª. Edição. Rio de Janeiro: Editora 
Guanabara & Koogan. 1999. 
• CAMPBELL, M.K. & FARRELL, S.O. 
Bioquímica. Vol. 3 – Bioquímica metabólica. 
São Paulo: Ed. Thomson. 2008.