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Questão 1/10 - Reações Orgânicas Analise atentamente o fragmento de texto a seguir: “A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria equivalente a junção [...] [sendo] formada pela junção dos subníveis da camada de valência (2s² e 2p²) [do carbono] em seu estado ativado (ou estado excitado)”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.6. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Possíveis hibridizações 1. sp 2. sp² 3. sp³ II - Ângulo de ligação ( ) 120º ( ) 180º ( ) 109º28” Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 1 – 3 – 2 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! Comentário: (texto aula 1, p.7) D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento textual a seguir: “A ligação sigma é mais forte que a ligação pi, e a distância entre os átomos de carbono nas diferentes ligações também é diferente”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.7. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto- base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Tipo de ligação 1. simples 2. dupla 3. tripla II - Comprimento de ligação ( ) maior ( ) menor ( ) intermediário Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 1 – 2 – 3 B 1 – 3 – 2 Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! Comentário: (texto aula 1, p.7) C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 2 – 1 Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações que ocorrem com compostos aromáticos são de substituição eletrofílica aromática, nas quais o eletrófilo (E) sofre ataque nucleofílico das duplas do anel, o que resulta em uma carga positiva parcial ou total sobre um dos átomos de carbono do anel.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 77. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre os tipos de reações dos compostos aromáticos, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A A halogenação é a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, que atua como catalisador, inserindo um grupo NO2 em compostos orgânicos. B A nitração é a introdução de um substituinte como radical metila, etila ou propila, por exemplo, no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. C A Alquilação de Friedel-Crafts é a reação que ocorre na presença de catalisadores, como o cloreto férrico, em que átomos como F, Cl, Br e I são inseridos em moléculas orgânicas. D A Acilação de Friedel-Crafts é a reação de introdução de um substituinte acila no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! “Reações de halogenação são aquelas em que átomos de halogêneo (F, Cl, Br e I) são inseridos em moléculas orgânicas. É uma reação que ocorre na presença de catalisadores (FeCl3, FeBr3 e AlCl3), que são ácidos de Lewis (receptores de elétrons)” (livro-base, p. 79). “Ataque nucleofílico das ligações duplas do anel [...] é a etapa lenta da reação, ou seja, a etapa determinante da reação de maior energia (livro-base, p. 77). “Reações de nitração são aquelas nas quais se inserem um grupo nitro (NO compostos orgânicos. É a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), que atua como catalisador com a formação do eletrófilo da reação” (livro-base, p. 81). Por sua vez, alquilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte alquila (R=metila, etila, propila, etc.) no anel aromático na presença de um ácido de Lewis 83). Por fim, a acilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte acila [...] no anel aromático na presença de um ácido de Lewis (AlCl3), espécie receptora de elétrons” (livro-base, p. 85). E O ataque nucleofílico das duplas do anel é a etapa rápida da reação, ou seja, a etapa da reação de menor energia. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Fórmulas químicas são a maneira que os químicos encontraram para representar os mais diferentes compostos conhecidos e apresentar os átomos que formam esses compostos, bem como suas quantidades. Como exemplos, podemos mencionar o CH4 (metano), o Cl2 (gás cloro), o C2H5OH (etanol), entre muitos outros. No entanto, as fórmulas químicas não permitem que se tenha, em alguns casos, exata noção de como os átomos estão organizados no espaço.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 15. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre a representação da fórmula estrutural Kekulé, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Os elétrons da ligação são representados por pontos entre os símbolos dos átomos. B Os elétrons da ligação são representados por linhas entre os símbolos de átomos. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! “Na fórmula de Lewis, os elétrons são representados por pontos entre os símbolos dos átomos. Por sua vez, na estrutura Kekulé, os pontos foram substituídos por linhas. Na fórmula condensada, há só a sequência de grupos, sem a representação das ligações [...]”. E por fim, “uma forma mais simples de representar estruturas orgânicas são as fórmulas de linhas, em que o esqueleto carbônico é desenhado em formato de zigue-zague” (livro-base, p. 15-16). C Os elétrons da ligação não são representados entre os símbolos de átomos. D Os elétrons da ligação são representados pelo esqueleto carbônico em forma de zigue-zague. E Os elétrons da ligação são representados por parênteses entre os símbolos de átomos. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A hidrogenação pode ocorrer de forma parcial ou completa, sendo que a diferença entre as duas seria a possibilidade de continuar ou não a reação.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.3. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que define corretamente uma reação de hidrogenação total: Nota: 10.0 A São reações baseadas pela adição de molécula de água na estrutura orgânica, características de cadeias abertas insaturadas, até a completa eliminação das ligações do tipo pi (ΠΠ). B São reações em que são adicionados apenas hidrogênios e que ainda existirá insaturações, ou seja, ligações do tipo pi (ΠΠ), podendo ainda continuar a reação. C São reações de cadeias saturadas, na qual são adicionados hidrogênios, formando ligações do tipo pi ( D São as reações de cadeias insaturadas com ácidos inorgânicos, como por exemplo o ácido clorídrico (HCl), formando cadeias saturadas. E São as reações em que foram adicionados hidrogênios, em que não mais existem ligações do tipo pi ( carbonos, ou seja, seriam cadeias saturadas. Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! Comentário: As reações de adição ocorrem em cadeias abertas do tipo instauradas (que possuem ligações do tipo pi) ou em cadeias fechadas, de acordo com a regra da tensão de Bayer. Em cadeias abertas “se terminar as ligações do tipo pi ( reação será denominada total, ou seja, não haveráNota: 10.0 A anidrido acético-fórmico B anidrido etanóico-metanóico Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! Comentário: Um exemplo semelhante pode ser encontrado no texto da aula 4, p.9. A resolução seria: C anidrido etanóico-metanóico D anidrido acético-fórmico E anídrico anidrido etanóico-metanóico Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Ao verificar como tais reações se processam, é possível perceber que não há reação de oxidação (reação na qual um elemento perde elétron) sem que uma reação de redução (reação na qual um elemento ganha elétron) esteja ocorrendo.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 126. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. B Ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário denominado ozonólise. Você assinalou essa alternativa (B) C Os ozonídeos sofrem hidrólise na presença de água e geram compostos carbonílicos. “Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. O carbono que permanece na estrutura torna-se um grupo carbonila (C=O) de aldeído [...]. A ozonólise é um método de oxidar alcenos utilizando ozônio, um composto triatômico polar que pode ser representado pela forma estrutural ressonante [...]. O ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário chamado ozonídeo [...]. Em presença de água, os ozonídeos sofrem hidrólise e geram compostos carbonílicos. [...] Reações que envolvem ozônio são relevantes para moradores de cidades grandes, uma vez que esse gás pode ser formado na chamada baixa atmosfera (livro-base, p. 129 D Reações que envolvem ozônio são irrelevantes para moradores de cidades grandes. E O carbono que permanece na estrutura dos alcenos terminais após oxidação se torna um grupo éster. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Atente para o extrato textual abaixo: “A reação de oxidação branda é um tipo que demanda de pouca energia, rompendo insaturações do tipo ligação pi (p), que seria a mais fraca entre as ligações e as do tipo sigma (s) permanecem inalteradas.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.2. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de oxidação branda, assinale a alternativa que representa o produto correto da reação descrita a seguir: Nota: 10.0 A B C D E Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! Comentário: “A reação de oxidação branda em alcenos produzem diois, ou seja, álcoois com duas hidroxilas” (texto aula 6, p.5) Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o extrato textual a seguir: “A palavra cisão é um sinônimo de quebra, sendo que essa quebra é referente a quebra de ligação química". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.5. Com base no texto apresentado, nos demais materiais disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação à cisão de ligações químicas, assinale a alternativa que explica corretamente a definição de cisão heterolítica: Nota: 10.0 A Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos os elétrons de forma igualitária, devido a grande diferença de eletronegatividade entre os elementos constituintes na ligação inicial. B Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos de forma não igualitária, ou seja, um elemento ficará com maior quantidade de elétrons após a quebra da ligação, devido ao fato da grande diferença de eletronegatividade entre eles. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! " Na cisão heterolítica, como um dos elementos é mais eletronegativo que o outro, a distribuição dos elétrons da ligação covale não ocorre de forma igualitária após a quebra da ligação, sendo que o elemento com maior eletronegatividade “puxa” os elétron para si, adquirindo uma carga negativa, ao passo que o outro elemento, fica com carga positiva, devido à perda de elétrons.” (texto aula 3, p.6) C Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos igualitariamente os elétrons, devido ao fato dos elementos que estão se ligando, não possuírem diferença de eletronegatividade. D Seria o rompimento da ligação de forma não igualitária, como exemplo, se tivessem dois elétrons, um elemento ficaria com dois ao passo que o outro elemento não ficaria com nenhum. E Seria o rompimento da ligação de forma não igualitária, independente da relação de eletronegatividade entre os elementos constituintes da ligação original, sendo que para esse rompimento, o ideal seria que tivessem igual valor de eletronegatividade. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Analise a estrutura a seguir: Fonte: Elaborado pelo autor da questão. Com base na estrutura apresentada, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que corresponde à quantidade de substituintes presentes na estrutura: Nota: 10.0 A 1 substituinte. B 2 substituintes. C 3 substituintes. D 4 substituintes. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Comentário: “os substituintes nada mais são dos que os radicais alquila (derivados de hidrocarbonetos) ligados aos carbonos d dupla ligação” (texto aula 4, p.6) E 5 substituintes. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento textual abaixo: “A diferença entre as reações de oxidação total é parcial é que na parcial ainda seria possível adicionar oxigênio nos produtos formados e na total, essa possibilidade já não existe, pois chegou na saturação máxima desse elemento [...] enquanto há hidrogênios ligados aos carbonos da dupla que se rompeu, ainda é possível adicionar o oxigênio.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.10. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de oxidação energética do 2 metil prop-1-eno, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas I e II a seguir: Dados: fórmula estrutural do 2 metil prop-1-eno I – Reação de oxidação (1) oxidação parcial (2) oxidação total II - Produtos formados ( ) metanal (aldeído fórmico) ( ) ácido metanóico (ácido fórmico) ( ) ácido carbônico Nota: 10.0 A 2 – 2 – 2 B 1 – 2 – 1 C 2 – 2 – 1 D 1 – 2 – 2 Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! (texto aula 6, p.10) E 2 – 1 – 1 Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o excerto de texto a seguir: “As reações orgânicas de oxidação energética exigem um alto valor de energia envolvida, ou seja, devem ser realizadas a quente e ainda necessitam de fortes agentes oxidantes, como o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e permanganato de potássio (KMnO4). Podem ocorrer em alcenos e alcinos, gerando uma infinidade de produtos de grande interesse”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de oxidação energética, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas I e II a seguir: I– Tipo de carbonos que farão a reação de oxidação energética (1) primário e secundários (2) terciário II – Tipos de reações e possíveis produtos formados ( ) oxidação parcial forma aldeídos ( ) oxidação total forma ácidos carboxílicos ( ) forma cetonas Nota: 10.0 A 2 – 1 – 1 B 1 – 2 – 1 C 2 – 2 – 1 D 1 – 1 – 2 Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! (texto aula 6, p.9) E 1 – 1 – 1 Questão 8/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir, que representa cinco tipos de reações orgânicas Fonte: Elaborado pelo autor da questão. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que relaciona corretamente as reações apresentadas acima e com os tipos de reações abaixo: ( ) Sulfonação ( ) Nitração ( ) Alquilação de Friedel-Krafts ( ) Acilação de Friedel-Krafts ( ) Halogenação Nota: 10.0 A 5 – 4 – 2 – 3 – 1 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: A alquilação de Friedel-Krafts seria “a utilização do benzeno reagindo com um haleto de alquila (R p.11) [...] “O grupo acila é nada mais do que a classe funcional do ácido carboxílico (-COOH) sem o grupo hidroxila (OH)” (p.12 [..] Para a reação de sulfonação, o ácido sulfúrico será escrito da forma OH-HSO3, sendo que a hidroxila (OH) irá se separar do grupo sulfa (HSO3) (p.10) [...] Para a reação de nitração, o ácido nítrico será escrito da forma OH-NO irá se separar do grupo nitro (NO2) (p.9) e a reação de halogenação seria pela substituição de um hidrogênio por um halogênio. B 1 – 2 – 3 – 4 – 5 C 5 – 3 – 2 – 1 – 4 D 5 – 2 – 4 – 3 – 1 E 1 – 4 – 2 – 3 – 5 Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Nas reações de adição de halogênios, também conhecidas como reações de halogenação, haletos são inseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação, formando o haleto de alquila.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 97. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de halogenação, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de halogenação ocorrem na presença de um halogênio em altas temperaturas e em solventes orgânicos. Você assinalou essa alternativa (A) B A reação com flúor é de fácil controle pelo fato de não ser uma reação violenta. C O solvente utilizado no processo de reação de halogenação não interfere na temperatura de reação com Cl D Dialeto vicinal é o termo utilizado para os produtos formados da reação de halogenação. “Os métodos de síntese mais comuns são as reações na presença de um halogênio, Cl2, Br2 ou I2, a baixa temperatura e em solventes orgânicos. Os produtos formados são chamados de dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em carbonos vizinhos). Para reações com Cl2, Br2 ou I2, a reação ocorre em temperatura ambiente ou menor, dependendo do solvente. A reação com flúor é muito violenta e de difícil controle”. [...] Nas reações de adição de halogeneteos (HX), em que X = Cl, Br hidrogênio e haleto são inseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação (livro E Nas reações de adição de halogenetos, o hidrogênio e o haleto são inseridos nas estruturas de compostos saturados com ligação simples. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “É possível notar, que mesmo em diferentes tipos de cadeia, normal ou ramificada, se forem cadeias abertas e saturadas, terão sempre a mesma relação da quantidade de carbonos e hidrogênios, ou seja, sem precisar montar a estrutura, saberíamos qual a quantidade de hidrogênios sabendo a quantidade de carbonos, ou vice-versa". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.3. Com base no trecho apresentado, nos demais materiais disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação a fórmula geral dos hidrocarbonetos, assinale a alternativa que mostra a correta fórmula molecular em uma cadeia saturada e acíclica (aberta) de hidrocarbonetos que possua 30 carbonos: Nota: 10.0 A C30H32 B C30H42 C C30H52 D C30H62 Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Comentário: "alcanos, que são hidrocarbonetos de cadeia saturada, ou seja, possuem apenas ligação sigma (s) entre os carbonos. Esses hidrocarbonetos têm fórmula geral CnH2n+2 (texto aula 3, p.2), ou seja, o número de hidrogênios será o dobro somado dois, quando comparado com a quantidade de carbono, então ficaria C30H62." E C30H72 Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “O químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, em meados de1877, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos, sendo denominado então esse tipo de reação, como forma de homenagem, alquilação de Friedel- Crafts". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.11. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa em que a reação foi do tipo de Friedel-Crafts: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A B Comentário: A reação consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acil (que seria basicamente um radical orgânico). O exemplo genérico pode ser visualizado na figura a seguir, na qual R seria um radical orgânico qualquer. (texto aula 3, p.11) C D E Questão 2/10 - Reações Orgânicas Veja a figura abaixo: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.10. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que indica corretamente a posição que entraria o grupo substituinte, caso o dirigente seja um grupo nitro (- NO2), considerando a imagem a seguir para as possíveis posições de entrada. Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Somente na 1. B Somente na 2. C Somente na 3. D Nas posições 1 ou 5. E Nas posições 2 ou 4. Comentário: Conforme é possível identificar, o grupo nitro (-NO2) é um grupo meta dirigente, o que corresponde as posições indicadas pelos números 2 e 4. (texto aula 3, p.10) Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “O ozônio (O3), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato de potássio (KMnO4) são agentes oxidantes que possuem oxigênios nascentes quando submetidos a determinadas condições, como a presença de um ácido ou base forte. Os oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de oxidação.” Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Reações de redução são aquelas em que grupos são adicionados à estrutura de compostos orgânicos, exceto nitrogenados e oxigenados. B A obtenção de compostos aminas é um exemplo de reação de redução que depende unicamente da disponibilidade de precursores e agente redutor adequados. "Na presença de um solvente como o cloreto de metileno (diclorometano ou CH2Cl2), o clorocromato de piridínio (PCC) consegue realizar a oxidação de um álcool primário, por exemplo, o 2-etil-2-metil-1-butanol, e parar de reagir quando o aldeído 2-etil-2-metil-butanalé obtido (livro-base, p. 134). “Reações de redução são aquelas em que grupos (H) são adicionados à estrutura de compostos orgânicos. Nessas reações, podem estar envolvidos compostos nitrogenados ou oxigenados. [...] Um exemplo de reação de redução é a reação de Grignard, uma adição de brometo de etil-magnésio (reagente de grupo carbonila (grupo C=O). [...] Outro exemplo de reação de redução é a obtenção de compostos aminas, que dependem unicamente da disponibilidade de precursores adequados e da escolha de um agente redutor apropriado. [...] De maneira geral, “desfazer” ligações duplas ou triplas entre carbonos e átomos mais eletronegativos, retiradores de carga, torna esses elementos mais ricos em ligações (elétrons) com hidrogênio” (livro-base, p. 136-138). C Romper ligações duplas ou triplas entre carbonos e átomos mais eletronegativos torna esses elementos mais pobres em ligações (elétrons) com hidrogênio. D Reação de Grignard é um exemplo de reação de oxidação em que ocorre a adição de brometo de etil grupo carbonila. E Na química orgânica, uma reação de oxidação é uma reação que envolve, unicamente, a transferência de elétrons entre espécies químicas. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o extrato textual a seguir: “A palavra cisão é um sinônimo de quebra, sendo que essa quebra é referente a quebra de ligação química". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.5. Com base no texto apresentado, nos demais materiais disponibilizados bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação à cisão de ligações químicas, assinale a alternativa que explica corretamente a definição de cisão heterolítica: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos os elétrons de forma igualitária, devido a grande diferença de eletronegatividade entre os elementos constituintes na ligação inicial. B Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos de forma não igualitária, ou seja, um elemento ficará com maior quantidade de elétrons após a quebra da ligação, devido ao fato da grande diferença de eletronegatividade entre eles. " Na cisão heterolítica, como um dos elementos é mais eletronegativo que o outro, a distribuição dos elétrons da ligação covale não ocorre de forma igualitária após a quebra da ligação, sendo que o elemento com maior eletronegatividade “puxa” os elétron para si, adquirindo uma carga negativa, ao passo que o outro elemento, fica com carga positiva, devido à perda de elétrons.” (texto aula 3, p.6) C Seria a quebra da ligação de forma com que sejam divididos igualitariamente os elétrons, devido ao fato dos elementos que estão se ligando, não possuírem diferença de eletronegatividade. D Seria o rompimento da ligação de forma não igualitária, como exemplo, se tivessem dois elétrons, um elemento ficaria com dois ao passo que o outro elemento não ficaria com nenhum. E Seria o rompimento da ligação de forma não igualitária, independente da relação de eletronegatividade entre os elementos constituintes da ligação original, sendo que para esse rompimento, o ideal seria que tivessem igual valor de eletronegatividade. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “De maneira geral, a previsão do tipo de mecanismo que ocorrerá em uma reação de substituição deve-se às características do substrato. Quando apenas um grupo R está ligado ao carbono do grupo abandonador (X-), o mecanismo favorecido é SN2.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 121. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de substituição, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. B Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. C Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. D Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. “Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico (polar). Caso contrário, com solventes apróticos, por exemplo, prevalece SN2” (livro-base, p. 121). Além disso, observa se através do Quadro 5.1 (livro-base, p. 121) de que em reações do tipo R3CX não ocorre mecanismo S favorecido em solventes próticos. Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 121. E Para substratos do tipo RCH2X, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “As reações de eliminação são definidas quando compostos orgânicos produzem novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química inicialmente presente na molécula original, ou seja, nos reagentes”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.2. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas de eliminação, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas a seguir: I – Reações de eliminação (1) eliminação intermolecular (2) eliminação intramolecular II - Características das reações de eliminação ( ) ocorre entre moléculas diferentes ( ) ocorre na mesma molécula ( ) ocasiona o aumentando da cadeia carbônica Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 1 – 2 B 1 – 2 – 1 A resposta se justifica pela figura a seguir (texto aula 4, p.3) C 2 – 1 – 1 D 2 – 2 – 1 E 1 – 2 – 2 Questão 7/10 - Reações Orgânicas Atente para o extrato textual abaixo: “A reação de oxidação branda é um tipo que demanda de pouca energia, rompendo insaturações do tipo ligação pi (ΠΠ), que seria a mais fraca entre as ligações e as do tipo sigma (σ𝜎) permanecem inalteradas.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.2. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de oxidação branda, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas I e II: I - Reações de oxidação branda (1) oxidação branda de alcenos (2) oxidação branda de alcinos com a tripla entre carbonos primários (3) oxidação branda de alcinos com a tripla entre um carbono primário e um carbono secundário (4) oxidação branda de alcinos com a tripla entre carbonos secundários II – Produtos formados ( ) produzem diois, ou seja, álcoois com duas hidroxilas ( ) produz uma bi-cetonas ( ) produzem uma cadeia mista com as funções aldeído e cetona ( ) produz somente aldeidos Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 2 – 3 – 4 B 1 – 4 – 3 – 2 Comentário: “A reação de oxidação branda em alcenos produzem diois, ou seja, álcoois com duas hidroxilas [...] A reação de oxidação branda dos alcinos, podem formar bi-cetonas ou aldeídos, dependendo do alcino que fará a reação, em alguns casos, poderá até formar funções mistas entre cetonas e aldeídos" (texto aula 6, p. 5 e 7). C 2 – 1 – 3 – 4 D 2 – 4 – 3 – 1 E 1 – 2 – 4 – 3 Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na natureza existem milhões de substâncias que podem entrar em contatoumas com as outras e, sob condições adequadas, reagir por uma série de tipos de reações químicas. Tais reações podem ser classificadas de acordo com as etapas seguidas para a obtenção dos produtos.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 93. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre reações de adição e eliminação, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Reações de adição ocorrem pela entrada de grupos orgânicos em estruturas cujo processo ocorre após a quebra de ligações sigma. B A inserção de moléculas na estrutura orgânica não pode ser realizada através do rompimento de ligações duplas e triplas. C Um tipo de mecanismo que é encontrado para reações de adição é o ataque nucleofílico. D As ligações insaturadas não conseguem ser rompidas, sendo assim, a inserção de átomos ou moléculas na estrutura orgânica não ocorrem. E A etapa mais lenta da reação de adição é durante a formação do carbocátion em que as espécies com carga positiva são as menos estáveis. “Caracteristicamente, reações de adição ocorrem pela entrada de grupos orgânicos em estruturas, cujo processo ocorre após a quebra de ligações duplas ou triplas” (livro-base, p. 93). Além disso, “[...] essas ligações podem ser rompidas e ocorrer a inserção de átomos ou moléculas na estrutura orgânica [...]. Um tipo de mecanismo que encontramos para reações de adição é o eletrofílico” (livro-base, p. 95). Na reação de adição, “as espécies com cargas são as menos estáveis. Trata reação iônica com a formação do carbocátion, que é a etapa mais lenta da reação” (livro-base, p. 96). Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Ao verificar como tais reações se processam, é possível perceber que não há reação de oxidação (reação na qual um elemento perde elétron) sem que uma reação de redução (reação na qual um elemento ganha elétron) esteja ocorrendo.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 126. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. B Ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário denominado ozonólise. C Os ozonídeos sofrem hidrólise na presença de água e geram compostos carbonílicos. “Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. O carbono que permanece na estrutura torna-se um grupo carbonila (C=O) de aldeído [...]. A ozonólise é um método de oxidar alcenos utilizando ozônio, um composto triatômico polar que pode ser representado pela forma estrutural ressonante [...]. O ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário chamado ozonídeo [...]. Em presença de água, os ozonídeos sofrem hidrólise e geram compostos carbonílicos. [...] Reações que envolvem ozônio são relevantes para moradores de cidades grandes, uma vez que esse gás pode ser formado na chamada baixa atmosfera (livro-base, p. 129 D Reações que envolvem ozônio são irrelevantes para moradores de cidades grandes. E O carbono que permanece na estrutura dos alcenos terminais após oxidação se torna um grupo éster. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Nas reações de adição de halogênios, também conhecidas como reações de halogenação, haletos são inseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação, formando o haleto de alquila.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 97. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de halogenação, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de halogenação ocorrem na presença de um halogênio em altas temperaturas e em solventes orgânicos. B A reação com flúor é de fácil controle pelo fato de não ser uma reação violenta. C O solvente utilizado no processo de reação de halogenação não interfere na temperatura de reação com Cl D Dialeto vicinal é o termo utilizado para os produtos formados da reação de halogenação. “Os métodos de síntese mais comuns são as reações na presença de um halogênio, Cl2, Br2 ou I2, a baixa temperatura e em solventes orgânicos. Os produtos formados são chamados de dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em carbonos vizinhos). Para reações com Cl2, Br2 ou I2, a reação ocorre em temperatura ambiente ou menor, dependendo do solvente. A reação com flúor é muito violenta e de difícil controle”. [...] Nas reações de adição de halogeneteos (HX), em que X = Cl, Br hidrogênio e haleto são inseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação (livro E Nas reações de adição de halogenetos, o hidrogênio e o haleto são inseridos nas estruturas de compostos saturados com ligação simples. Questão 1/10 - Reações Orgânicas Atente para o extrato textual abaixo: “A reação de oxidação branda é um tipo que demanda de pouca energia, rompendo insaturações do tipo ligação pi (ΠΠ), que seria a mais fraca entre as ligações e as do tipo sigma (σ𝜎) permanecem inalteradas.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 6, p.2. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 6 de Reações Orgânicas, em relação a reação de oxidação branda, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas I e II: I - Reações de oxidação branda (1) oxidação branda de alcenos (2) oxidação branda de alcinos com a tripla entre carbonos primários (3) oxidação branda de alcinos com a tripla entre um carbono primário e um carbono secundário (4) oxidação branda de alcinos com a tripla entre carbonos secundários II – Produtos formados ( ) produzem diois, ou seja, álcoois com duas hidroxilas ( ) produz uma bi-cetonas ( ) produzem uma cadeia mista com as funções aldeído e cetona ( ) produz somente aldeidos Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 2 – 3 – 4 B 1 – 4 – 3 – 2 Comentário: “A reação de oxidação branda em alcenos produzem diois, ou seja, álcoois com duas hidroxilas [...] A reação de oxidação branda dos alcinos, podem formar bi-cetonas ou aldeídos, dependendo do alcino que fará a reação, em alguns casos, poderá até formar funções mistas entre cetonas e aldeídos" (texto aula 6, p. 5 e 7). C 2 – 1 – 3 – 4 D 2 – 4 – 3 – 1 E 1 – 2 – 4 – 3 Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “De maneira geral, a previsão do tipo de mecanismo que ocorrerá em uma reação de substituição deve-se às características do substrato. Quando apenas um grupo R está ligado ao carbono do grupo abandonador (X-), o mecanismo favorecido é SN2.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 121. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de substituição, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. B Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonadorou o solvente é aprótico. C Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN2 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. D Para substratos do tipo R3CX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico. “Para substratos do tipo R2CHX, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é prótico (polar). Caso contrário, com solventes apróticos, por exemplo, prevalece SN2” (livro-base, p. 121). Além disso, observa se através do Quadro 5.1 (livro-base, p. 121) de que em reações do tipo R3CX não ocorre mecanismo S favorecido em solventes próticos. Fonte: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 121. E Para substratos do tipo RCH2X, o mecanismo SN1 é favorecido quando se tem um bom grupo abandonador ou o solvente é aprótico. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Ao verificar como tais reações se processam, é possível perceber que não há reação de oxidação (reação na qual um elemento perde elétron) sem que uma reação de redução (reação na qual um elemento ganha elétron) esteja ocorrendo.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 126. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. B Ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário denominado ozonólise. C Os ozonídeos sofrem hidrólise na presença de água e geram compostos carbonílicos. “Nos alcenos terminais, o grupo CH2 é completamente reduzido a dióxido de carbono e água. O carbono que permanece na estrutura torna-se um grupo carbonila (C=O) de aldeído [...]. A ozonólise é um método de oxidar alcenos utilizando ozônio, um composto triatômico polar que pode ser representado pela forma estrutural ressonante [...]. O ozônio é capaz de quebrar ligações do tipo sigma e pi de alcenos e formar um composto intermediário chamado ozonídeo [...]. Em presença de água, os ozonídeos sofrem hidrólise e geram compostos carbonílicos. [...] Reações que envolvem ozônio são relevantes para moradores de cidades grandes, uma vez que esse gás pode ser formado na chamada baixa atmosfera (livro-base, p. 129 D Reações que envolvem ozônio são irrelevantes para moradores de cidades grandes. E O carbono que permanece na estrutura dos alcenos terminais após oxidação se torna um grupo éster. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na natureza existem milhões de substâncias que podem entrar em contato umas com as outras e, sob condições adequadas, reagir por uma série de tipos de reações químicas. Tais reações podem ser classificadas de acordo com as etapas seguidas para a obtenção dos produtos.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 93. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre reações de adição e eliminação, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Reações de adição ocorrem pela entrada de grupos orgânicos em estruturas cujo processo ocorre após a quebra de ligações sigma. B A inserção de moléculas na estrutura orgânica não pode ser realizada através do rompimento de ligações duplas e triplas. C Um tipo de mecanismo que é encontrado para reações de adição é o ataque nucleofílico. D As ligações insaturadas não conseguem ser rompidas, sendo assim, a inserção de átomos ou moléculas na estrutura orgânica não ocorrem. E A etapa mais lenta da reação de adição é durante a formação do carbocátion em que as espécies com carga positiva são as menos estáveis. “Caracteristicamente, reações de adição ocorrem pela entrada de grupos orgânicos em estruturas, cujo processo ocorre após a quebra de ligações duplas ou triplas” (livro-base, p. 93). Além disso, “[...] essas ligações podem ser rompidas e ocorrer a inserção de átomos ou moléculas na estrutura orgânica [...]. Um tipo de mecanismo que encontramos para reações de adição é o eletrofílico” (livro-base, p. 95). Na reação de adição, “as espécies com cargas são as menos estáveis. Trata reação iônica com a formação do carbocátion, que é a etapa mais lenta da reação” (livro-base, p. 96). Questão 5/10 - Reações Orgânicas Analise a estrutura a seguir: Fonte: Elaborado pelo autor da questão. Com base na estrutura apresentada, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto- base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que corresponde à quantidade de substituintes presentes na estrutura: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 substituinte. B 2 substituintes. C 3 substituintes. D 4 substituintes. Comentário: “os substituintes nada mais são dos que os radicais alquila (derivados de hidrocarbonetos) ligados aos carbonos d dupla ligação” (texto aula 4, p.6) E 5 substituintes. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “O químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, em meados de1877, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos, sendo denominado então esse tipo de reação, como forma de homenagem, alquilação de Friedel- Crafts". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.11. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa em que a reação foi do tipo de Friedel-Crafts: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A B Comentário: A reação consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acil (que seria basicamente um radical orgânico). O exemplo genérico pode ser visualizado na figura a seguir, na qual R seria um radical orgânico qualquer. (texto aula 3, p.11) C D E Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Nas reações de adição de halogênios, também conhecidas como reações de halogenação, haletos são inseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação, formando o haleto de alquila.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 97. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de halogenação, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de halogenação ocorrem na presença de um halogênio em altas temperaturas e em solventes orgânicos. B A reação com flúor é de fácil controle pelo fato de não ser uma reação violenta. C O solvente utilizado no processo de reação de halogenação não interfere na temperatura de reação com Cl D Dialeto vicinal é o termo utilizado para os produtos formados da reação de halogenação. “Os métodos de síntese mais comuns são as reações na presença de um halogênio, Cl2, Br2 ou I2, a baixa temperatura e em solventes orgânicos. Os produtos formados são chamados de dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em carbonos vizinhos). Para reações com Cl2, Br2 ou I2, a reação ocorre em temperatura ambiente ou menor, dependendo do solvente. A reação com flúor é muito violenta e de difícil controle”. [...] Nas reações de adição de halogeneteos (HX), em que X = Cl, Br hidrogênio e haleto sãoinseridos nas estruturas de compostos insaturados com dupla ou tripla ligação (livro E Nas reações de adição de halogenetos, o hidrogênio e o haleto são inseridos nas estruturas de compostos saturados com ligação simples. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “O ozônio (O3), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) e o permanganato de potássio (KMnO4) são agentes oxidantes que possuem oxigênios nascentes quando submetidos a determinadas condições, como a presença de um ácido ou base forte. Os oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de oxidação.” Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Reações de redução são aquelas em que grupos são adicionados à estrutura de compostos orgânicos, exceto nitrogenados e oxigenados. B A obtenção de compostos aminas é um exemplo de reação de redução que depende unicamente da disponibilidade de precursores e agente redutor adequados. "Na presença de um solvente como o cloreto de metileno (diclorometano ou CH2Cl2), o clorocromato de piridínio (PCC) consegue realizar a oxidação de um álcool primário, por exemplo, o 2-etil-2-metil-1-butanol, e parar de reagir quando o aldeído 2-etil-2-metil-butanal é obtido (livro-base, p. 134). “Reações de redução são aquelas em que grupos (H) são adicionados à estrutura de compostos orgânicos. Nessas reações, podem estar envolvidos compostos nitrogenados ou oxigenados. [...] Um exemplo de reação de redução é a reação de Grignard, uma adição de brometo de etil-magnésio (reagente de grupo carbonila (grupo C=O). [...] Outro exemplo de reação de redução é a obtenção de compostos aminas, que dependem unicamente da disponibilidade de precursores adequados e da escolha de um agente redutor apropriado. [...] De maneira geral, “desfazer” ligações duplas ou triplas entre carbonos e átomos mais eletronegativos, retiradores de carga, torna esses elementos mais ricos em ligações (elétrons) com hidrogênio” (livro-base, p. 136-138). C Romper ligações duplas ou triplas entre carbonos e átomos mais eletronegativos torna esses elementos mais pobres em ligações (elétrons) com hidrogênio. D Reação de Grignard é um exemplo de reação de oxidação em que ocorre a adição de brometo de etil grupo carbonila. E Na química orgânica, uma reação de oxidação é uma reação que envolve, unicamente, a transferência de elétrons entre espécies químicas. Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o trecho de texto a seguir: “As reações de eliminação são definidas quando compostos orgânicos produzem novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química inicialmente presente na molécula original, ou seja, nos reagentes”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.2. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas de eliminação, assinale a alternativa que relaciona corretamente as colunas a seguir: I – Reações de eliminação (1) eliminação intermolecular (2) eliminação intramolecular II - Características das reações de eliminação ( ) ocorre entre moléculas diferentes ( ) ocorre na mesma molécula ( ) ocasiona o aumentando da cadeia carbônica Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 1 – 2 B 1 – 2 – 1 A resposta se justifica pela figura a seguir (texto aula 4, p.3) C 2 – 1 – 1 D 2 – 2 – 1 E 1 – 2 – 2 Questão 10/10 - Reações Orgânicas Veja a figura abaixo: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 3, p.10. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 3 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que indica corretamente a posição que entraria o grupo substituinte, caso o dirigente seja um grupo nitro (- NO2), considerando a imagem a seguir para as possíveis posições de entrada. Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Somente na 1. B Somente na 2. C Somente na 3. D Nas posições 1 ou 5. E Nas posições 2 ou 4. Comentário: Conforme é possível identificar, o grupo nitro (-NO2) é um grupo meta dirigente, o que corresponde as posições indicadas pelos números 2 e 4. (texto aula 3, p.10) mais possibilidade de reação de adição, mas caso ainda tenha ligações pi, a reação ainda poderá ocorrer, sendo então denominada de parcial.” (texto aula 2, p.3) Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o excerto textual abaixo: “Algumas substâncias que participam das reações podem ser denominadas nucleófilas ou eletrófilas, sendo que essas classificaram o tipo de reação orgânica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.8. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às substâncias nucleófilas e eletrófilas, relacione corretamente as colunas abaixo: I 1. eletrófilas 2. nucleófilas II ( ) afinidade por carga negativa ( ) afinidade por carga positiva ( ) seriam as bases de Lewis Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A 1 – 2 – 2 Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: “Nucleófilos: Substância que tem afinidade por carga positiva (ácidos de Bronsted-Lowry). São dotados de carga negativa ou sendo neutros, possuem um par de elétrons que pode ser compartilhado (que seriam as bases de Lewis)” (texto aula 1, p.8). B 1 – 1 – 2 C 2 – 1 – 1 D 2 – 2 – 1 E 1 – 2 – 1 Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*).” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 26). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 27).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. Você assinalou essa alternativa (D) E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A luz polarizada apresenta um único plano de vibração ou comprimento de onda. Para ser obtida, é necessário passar a luz natural (uma onda eletromagnética que apresenta muitos planos de vibração) por um polarizador. Polarizadores são substâncias naturais ou sintéticas que podem separar ondas eletromagnéticas de diferentes comprimentos de conda, por exemplo, um cristal de quarto. Em uma das aplicações da luz polarizada, é possível incidi-la sobre uma molécula com centro quiral, percebendo-se, desse modo, sua capacidade de desviar o plano de propagação da luz.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 27. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de substâncias opticamente ativas, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A Os enantiômeros, ao serem expostos à luz polarizada, desviam-se em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para a direita é denominado “levogiro”. B Não existe a possibilidade de existir uma mistura equimolar de um par de enantiômeros, pois teoricamente seria opticamente inativa. C A mistura racêmica ou racemato é a definição dada para uma mistura equimolar de enantiômeros e diastereoisômeros (50% de cada). D Em alguns casos, somente o uso da definição de dextrogiro e levogiro não é suficiente para descobrir de qual estrutura se trata. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! “Os enantiômeros, ao serem expostos à luz polarizada, desviam-se em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para a direita é denominado “dextrogiro (d ou +); e o isômero que provoca um desvio para a esquerda é chamado de levogiro (l ou A mistura equimolar de um par de enantiômeros (50% de dextrogiro e 50% de levogiro) é denominada mistura racêmica ou racemato e é opticamente inativa. Em alguns casos, somente o uso dos sinais positivo e negativo (+ e descobrir qual estrutura se trata. Nessa situação, é possível utilizar as letras R (do latim rectus, em alusão ao sentido hor ou S (do latim sinistre, em referência a movimentos anti-horários) (livro-base, p. 30)”. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 9/10 - Reações Orgânicas Analise a figura a seguir: Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.2. Com base na figura, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que exprime corretamente o tipo de ligação que ocorreu na figura apresentada: Nota: 10.0 A Neutralização. B Combustão. C Substituição. D Adição. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Comentário: “As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (p) entre carbonos” (texto aula 2, p.2), na qual a ligação pi é rompida formando ligações do tipo sigma. E Eliminação. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Analise a seguinte reação química: HCl + H2O →→ Cl- + H3O+ Com base na reação acima, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à utilização do conceito de Bronsted- Lowry, assinale a alternativa que mostra a correta definição de ácido ou base: Nota: 10.0 A HCl é um ácido de Bronsted-Lowry, pois cedeu o próton à água. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! Comentário: Conceito de Bronsted-Lowry mostra que “Ácidos: substâncias capazes de ceder prótons [...] Bases: capazes de receber prótons (texto aula 1, p.4), sendo então o HCl o ácido e a água a base. B H2O é um ácido de Bronsted-Lowry, pois recebeu o próton do ácido clorídrico. C O HCl e o íon hidrônio (H3O+) são pares conjugados, sendo o HCl o ácido. D A água e o íon hidrônio (H3O+) são pares conjugados, sendo a água o ácido. E HCl e Cl- são pares conjugados, sendo o HCl a base. Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro,o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*).” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 26). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 27).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A hidrogenação pode ocorrer de forma parcial ou completa, sendo que a diferença entre as duas seria a possibilidade de continuar ou não a reação.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.3. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que define corretamente uma reação de hidrogenação total: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A São reações baseadas pela adição de molécula de água na estrutura orgânica, características de cadeias abertas insaturadas, até a completa eliminação das ligações do tipo pi (ΠΠ). B São reações em que são adicionados apenas hidrogênios e que ainda existirá insaturações, ou seja, ligações do tipo pi (ΠΠ), podendo ainda continuar a reação. C São reações de cadeias saturadas, na qual são adicionados hidrogênios, formando ligações do tipo pi ( D São as reações de cadeias insaturadas com ácidos inorgânicos, como por exemplo o ácido clorídrico (HCl), formando cadeias saturadas. E São as reações em que foram adicionados hidrogênios, em que não mais existem ligações do tipo pi ( carbonos, ou seja, seriam cadeias saturadas. Comentário: As reações de adição ocorrem em cadeias abertas do tipo instauradas (que possuem ligações do tipo pi) ou em cadeias fechadas, de acordo com a regra da tensão de Bayer. Em cadeias abertas “se terminar as ligações do tipo pi ( reação será denominada total, ou seja, não haverá mais possibilidade de reação de adição, mas caso ainda tenha ligações pi, a reação ainda poderá ocorrer, sendo então denominada de parcial.” (texto aula 2, p.3) Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento textual a seguir: “A ligação sigma é mais forte que a ligação pi, e a distância entre os átomos de carbono nas diferentes ligações também é diferente”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.7. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto- base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Tipo de ligação 1. simples 2. dupla 3. tripla II - Comprimento de ligação ( ) maior ( ) menor ( ) intermediário Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 2 – 3 B 1 – 3 – 2 Comentário: (texto aula 1, p.7) C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 2 – 1 Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Quando mais de uma representação espacial é possível para compostos com o mesmo número de átomos, chamamos esse fenômeno de isomeria, e como ela pode ser analisada de diversas formas, divide-se em plana ou constitucional e estereoisomeria. A isomeria plana pode ser subdividida em isomeria de cadeia, de função, de posição e de compensação (metameria). Já a estereoisomeria é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 17-18. Considerando o extrato do texto, a tabela acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica, sobre a classificação de cada tipo de isomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Isomeria plana de função, de posição e de cadeia, respectivamente. B Isomeria plana de posição, de função e de cadeia, respectivamente. C Isomeria plana de cadeia, de posição e de função, respectivamente. D Isomeria plana de cadeia, de função e de posição, respectivamente. Isomeria plana de cadeia: “um exemplo é o composto C5H12, que podemos representar com pelo menos duas estruturas, uma linear e uma ramificada de mesma função orgânica” (livro-base, p.19). Isomeria plana de função: “[...] compostos de diferentes funções orgânicas são possíveis, como o C4H10O, em que podem ser representados um álcool (butan (livro-base, p. 20). Isomeria plana de posição: “No caso de compostos de mesma função, como o C hidroxila está em locais diferentes, o que leva ao propano-2-ol ou ao propano-1-ol” (livro-base, p. 21). E Isomeria plana de função, de cadeia e de posição, respectivamente. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações que ocorrem com compostos aromáticos são de substituição eletrofílica aromática, nas quais o eletrófilo (E) sofre ataque nucleofílico das duplas do anel, o que resulta em uma carga positiva parcial ou total sobre um dos átomos de carbono do anel.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 77. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre os tipos de reações dos compostos aromáticos, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A A halogenação é a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, que atua como catalisador, inserindo um grupo NO2 em compostos orgânicos. B A nitração é a introdução de um substituinte como radical metila, etila ou propila, por exemplo, no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. C A Alquilação de Friedel-Crafts é a reação que ocorre na presença de catalisadores, como o cloreto férrico, em que átomos como F, Cl, Br e I são inseridos em moléculas orgânicas. D A Acilação de Friedel-Crafts é a reação de introdução de um substituinte acila no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. “Reações de halogenação são aquelas em que átomos de halogêneo (F, Cl, Br e I) são inseridos em moléculas orgânicas. É uma reação que ocorre na presença de catalisadores (FeCl3, FeBr3 e AlCl3), que são ácidos de Lewis (receptores de elétrons)” (livro-base, p. 79). “Ataque nucleofílico das ligações duplas do anel [...] é a etapalenta da reação, ou seja, a etapa determinante da reação de maior energia (livro-base, p. 77). “Reações de nitração são aquelas nas quais se inserem um grupo nitro (NO compostos orgânicos. É a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), que atua como catalisador com a formação do eletrófilo da reação” (livro-base, p. 81). Por sua vez, alquilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte alquila (R=metila, etila, propila, etc.) no anel aromático na presença de um ácido de Lewis 83). Por fim, a acilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte acila [...] no anel aromático na presença de um ácido de Lewis (AlCl3), espécie receptora de elétrons” (livro-base, p. 85). E O ataque nucleofílico das duplas do anel é a etapa rápida da reação, ou seja, a etapa da reação de menor energia. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Se pudéssemos observar as reações químicas ocorrendo em nível molecular, perceberíamos que, na formação dos produtos, a maioria dos casos ocorre por meio de muitas etapas de reação, nas quais ligações podem ser quebradas ou formadas. Nesses processos, parte da molécula ou dos átomos da estrutura pode ganhar ou perder cargas (elétrons). Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 49. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os processos que requerem alterações entre as ligações na estrutura molecular são chamados de rearranjos. “Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída. Chamamos esse processo de alteração entre as ligações na estrutura molecular de rearranjos. Nesses mecanismos, algumas moléculas são clivadas e outras são formadas. Em uma ligação covalente, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de elétrons entre átomos iguais ou diferentes” (livro clivagem homolítica “ocorre quando, na quebra da ligação, cada elétron fica com um átomo. As espécies formadas são chamadas de radicais, e essas clivagens acontecem muito com ligações apolares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade)” (livro-base, p. 50). “Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada eletrófila (amiga de elétrons)” (livro-base, p. 51). B Em uma ligação iônica, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de um par de elétrons entre átomos iguais ou diferentes. C A formação de radicais pelo processo de clivagem acontece em ligações polares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade). D Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada nucleófila. E Em ligação covalente, as moléculas são formadas por meio da doação de um elétron do metal para um ametal. Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*). A principal característica do carbono assimétrico é ter os quatro substituintes ligados a ele de naturezas diferentes.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 25). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 26).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o texto abaixo: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio – H2O2) a regra de Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov [...] [ou] regra de Kharash [que mostra que] na presença de um peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado e o outro elemento vai para o carbono mais hidrogenado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7 e 8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações de adição do tipo hidratação, na presença de um peróxido, relacione corretamente as colunas I e II: I – Reações 1. eteno+água 2. prop-1-eno+água 3. metil propeno+água II- Produtos majoritários formados ( ) 2 metil propano-1-ol ( ) etanol ( ) propano-1-ol Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 2 – 1 – 3 B 3 – 2 – 1 C 3 – 1 – 2 Comentário: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov” (texto aula 2, p.8). Com a regra invertida, a regra de Kharash mostra que o hidrogênio em uma reação de adição irá se ligar ao carbono menos hidrogenado, conforme demonstr no exemplo da reação do propeno formando majoritariamente o propanol: D 2 – 3 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o texto a seguir: Existem inúmeras reações orgânicas, entre elas a de adição, de eliminação e de substituição, sendo que cada uma delas tem uma certa particularidade que as diferencia. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação especificamente à reação de adição, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de adição tem como característica principal, ocorrer apenas em hidrocarbonetos saturados, ou seja, que possuem ligação do tipo sigma (σ𝜎) entre os carbonos. B As reações de adição podem ocorrer tanto em cadeias saturadas quanto insaturadas, mas somente em cadeias fechadas. C As reações de adição ocorrem pela quebra da ligação pi (ΠΠ) e formação de novasligações do tipo sigma D As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos. Comentário: “As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos” (texto aula 2, p.2). E As reações de adição só ocorrem em cadeias carbônicas saturadas e abertas, não ocorrendo em cadeias insaturadas com qualquer tipo de classificação de abertura. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: "Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais características do carbono, e escrevendo três postulados." Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos postulados de Kekulé, relacione corretamente as colunas I e II: 1. O carbono é tetravalente. 2. As quatro valências do carbono são iguais. 3. O carbono pode encadear-se. ( ) Sempre será possível ligar um carbono a mais. ( ) O carbono é capaz de fazer quatro ligações. ( ) Um ligante poderá ser colocado em qualquer ligação do carbono. Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Comentário: “Os elétrons desemparelhados são os que fazem ligações, no caso do fundamental (mais instável) o carbono faria apenas duas ligações, mas no estado excitado (mais estável), como possui 4 elétrons desemparelhados, faria então 4 ligações, ou seja, tetravalente [...] Visto que o carbono faz 4 ligações, pode-se afirmar, segundo Kekulé, que as 4 valências são iguais [...] O carbono é um dos elementos existentes que tem a característica de poder se encadear, que significa disposição, ligação de coisas da mesma natureza, no caso da orgânica, seria do carbono" (texto da Aula 1, p. 2 e 3). Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*).” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 26). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 27).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A hidrogenação pode ocorrer de forma parcial ou completa, sendo que a diferença entre as duas seria a possibilidade de continuar ou não a reação.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.3. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações orgânicas, assinale a alternativa que define corretamente uma reação de hidrogenação total: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A São reações baseadas pela adição de molécula de água na estrutura orgânica, características de cadeias abertas insaturadas, até a completa eliminação das ligações do tipo pi (ΠΠ). B São reações em que são adicionados apenas hidrogênios e que ainda existirá insaturações, ou seja, ligações do tipo pi (ΠΠ), podendo ainda continuar a reação. C São reações de cadeias saturadas, na qual são adicionados hidrogênios, formando ligações do tipo pi ( D São as reações de cadeias insaturadas com ácidos inorgânicos, como por exemplo o ácido clorídrico (HCl), formando cadeias saturadas. E São as reações em que foram adicionados hidrogênios, em que não mais existem ligações do tipo pi ( carbonos, ou seja, seriam cadeias saturadas. Comentário: As reações de adição ocorrem em cadeias abertas do tipo instauradas (que possuem ligações do tipo pi) ou em cadeias fechadas, de acordo com a regra da tensão de Bayer. Em cadeias abertas “se terminar as ligações do tipo pi ( reação será denominada total, ou seja, não haverá mais possibilidade de reação de adição, mas caso ainda tenha ligações pi, a reação ainda poderá ocorrer, sendo então denominada de parcial.” (texto aula 2, p.3) Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento textual a seguir: “A ligação sigma é mais forte que a ligação pi, e a distância entre os átomos de carbono nas diferentes ligações também é diferente”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.7. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto- base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Tipo de ligação 1. simples 2. dupla 3. tripla II - Comprimento de ligação ( ) maior ( ) menor ( ) intermediário Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 2 – 3 B 1 – 3 – 2 Comentário: (texto aula 1, p.7) C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 2 – 1 Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Quando mais de uma representação espacial é possível para compostos com o mesmo número de átomos, chamamos esse fenômeno de isomeria, e como ela pode ser analisada de diversas formas, divide-se em plana ou constitucional e estereoisomeria. A isomeria plana pode ser subdividida em isomeria de cadeia, de função, de posição e de compensação (metameria). Já a estereoisomeria é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 17-18. Considerando o extrato do texto, a tabela acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica, sobre a classificação de cada tipo de isomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Isomeria plana de função, de posição e de cadeia, respectivamente. B Isomeriaplana de posição, de função e de cadeia, respectivamente. C Isomeria plana de cadeia, de posição e de função, respectivamente. D Isomeria plana de cadeia, de função e de posição, respectivamente. Isomeria plana de cadeia: “um exemplo é o composto C5H12, que podemos representar com pelo menos duas estruturas, uma linear e uma ramificada de mesma função orgânica” (livro-base, p.19). Isomeria plana de função: “[...] compostos de diferentes funções orgânicas são possíveis, como o C4H10O, em que podem ser representados um álcool (butan (livro-base, p. 20). Isomeria plana de posição: “No caso de compostos de mesma função, como o C hidroxila está em locais diferentes, o que leva ao propano-2-ol ou ao propano-1-ol” (livro-base, p. 21). E Isomeria plana de função, de cadeia e de posição, respectivamente. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “As reações que ocorrem com compostos aromáticos são de substituição eletrofílica aromática, nas quais o eletrófilo (E) sofre ataque nucleofílico das duplas do anel, o que resulta em uma carga positiva parcial ou total sobre um dos átomos de carbono do anel.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 77. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre os tipos de reações dos compostos aromáticos, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A A halogenação é a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado, que atua como catalisador, inserindo um grupo NO2 em compostos orgânicos. B A nitração é a introdução de um substituinte como radical metila, etila ou propila, por exemplo, no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. C A Alquilação de Friedel-Crafts é a reação que ocorre na presença de catalisadores, como o cloreto férrico, em que átomos como F, Cl, Br e I são inseridos em moléculas orgânicas. D A Acilação de Friedel-Crafts é a reação de introdução de um substituinte acila no anel aromático na presença de um ácido de Lewis. “Reações de halogenação são aquelas em que átomos de halogêneo (F, Cl, Br e I) são inseridos em moléculas orgânicas. É uma reação que ocorre na presença de catalisadores (FeCl3, FeBr3 e AlCl3), que são ácidos de Lewis (receptores de elétrons)” (livro-base, p. 79). “Ataque nucleofílico das ligações duplas do anel [...] é a etapa lenta da reação, ou seja, a etapa determinante da reação de maior energia (livro-base, p. 77). “Reações de nitração são aquelas nas quais se inserem um grupo nitro (NO compostos orgânicos. É a reação que ocorre na presença de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), que atua como catalisador com a formação do eletrófilo da reação” (livro-base, p. 81). Por sua vez, alquilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte alquila (R=metila, etila, propila, etc.) no anel aromático na presença de um ácido de Lewis 83). Por fim, a acilação Friedel-Crafts “é a introdução de um substituinte acila [...] no anel aromático na presença de um ácido de Lewis (AlCl3), espécie receptora de elétrons” (livro-base, p. 85). E O ataque nucleofílico das duplas do anel é a etapa rápida da reação, ou seja, a etapa da reação de menor energia. Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Se pudéssemos observar as reações químicas ocorrendo em nível molecular, perceberíamos que, na formação dos produtos, a maioria dos casos ocorre por meio de muitas etapas de reação, nas quais ligações podem ser quebradas ou formadas. Nesses processos, parte da molécula ou dos átomos da estrutura pode ganhar ou perder cargas (elétrons). Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 49. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os processos que requerem alterações entre as ligações na estrutura molecular são chamados de rearranjos. “Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída. Chamamos esse processo de alteração entre as ligações na estrutura molecular de rearranjos. Nesses mecanismos, algumas moléculas são clivadas e outras são formadas. Em uma ligação covalente, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de elétrons entre átomos iguais ou diferentes” (livro clivagem homolítica “ocorre quando, na quebra da ligação, cada elétron fica com um átomo. As espécies formadas são chamadas de radicais, e essas clivagens acontecem muito com ligações apolares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade)” (livro-base, p. 50). “Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada eletrófila (amiga de elétrons)” (livro-base, p. 51). B Em uma ligação iônica, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de um par de elétrons entre átomos iguais ou diferentes. C A formação de radicais pelo processo de clivagem acontece em ligações polares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade). D Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada nucleófila. E Em ligação covalente, as moléculas são formadas por meio da doação de um elétron do metal para um ametal. Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*). A principal característica do carbono assimétrico é ter os quatro substituintes ligados a ele de naturezas diferentes.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 25). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 26).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacialde cada um deles. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o texto abaixo: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio – H2O2) a regra de Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov [...] [ou] regra de Kharash [que mostra que] na presença de um peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado e o outro elemento vai para o carbono mais hidrogenado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7 e 8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações de adição do tipo hidratação, na presença de um peróxido, relacione corretamente as colunas I e II: I – Reações 1. eteno+água 2. prop-1-eno+água 3. metil propeno+água II- Produtos majoritários formados ( ) 2 metil propano-1-ol ( ) etanol ( ) propano-1-ol Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 2 – 1 – 3 B 3 – 2 – 1 C 3 – 1 – 2 Comentário: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov” (texto aula 2, p.8). Com a regra invertida, a regra de Kharash mostra que o hidrogênio em uma reação de adição irá se ligar ao carbono menos hidrogenado, conforme demonstr no exemplo da reação do propeno formando majoritariamente o propanol: D 2 – 3 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o texto a seguir: Existem inúmeras reações orgânicas, entre elas a de adição, de eliminação e de substituição, sendo que cada uma delas tem uma certa particularidade que as diferencia. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação especificamente à reação de adição, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de adição tem como característica principal, ocorrer apenas em hidrocarbonetos saturados, ou seja, que possuem ligação do tipo sigma (σ𝜎) entre os carbonos. B As reações de adição podem ocorrer tanto em cadeias saturadas quanto insaturadas, mas somente em cadeias fechadas. C As reações de adição ocorrem pela quebra da ligação pi (ΠΠ) e formação de novas ligações do tipo sigma D As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos. Comentário: “As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos” (texto aula 2, p.2). E As reações de adição só ocorrem em cadeias carbônicas saturadas e abertas, não ocorrendo em cadeias insaturadas com qualquer tipo de classificação de abertura. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: "Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais características do carbono, e escrevendo três postulados." Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos postulados de Kekulé, relacione corretamente as colunas I e II: 1. O carbono é tetravalente. 2. As quatro valências do carbono são iguais. 3. O carbono pode encadear-se. ( ) Sempre será possível ligar um carbono a mais. ( ) O carbono é capaz de fazer quatro ligações. ( ) Um ligante poderá ser colocado em qualquer ligação do carbono. Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Comentário: “Os elétrons desemparelhados são os que fazem ligações, no caso do fundamental (mais instável) o carbono faria apenas duas ligações, mas no estado excitado (mais estável), como possui 4 elétrons desemparelhados, faria então 4 ligações, ou seja, tetravalente [...] Visto que o carbono faz 4 ligações, pode-se afirmar, segundo Kekulé, que as 4 valências são iguais [...] O carbono é um dos elementos existentes que tem a característica de poder se encadear, que significa disposição, ligação de coisas da mesma natureza, no caso da orgânica, seria do carbono" (texto da Aula 1, p. 2 e 3). Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “A luz polarizada apresenta um único plano de vibração ou comprimento de onda. Para ser obtida, é necessário passar a luz natural (uma onda eletromagnética que apresenta muitos planos de vibração) por um polarizador. Polarizadores são substâncias naturais ou sintéticas que podem separar ondas eletromagnéticas de diferentes comprimentos de conda, por exemplo, um cristal de quarto. Em uma das aplicações da luz polarizada, é possível incidi-la sobre uma molécula com centro quiral, percebendo-se, desse modo, sua capacidade de desviar o plano de propagação da luz.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 27. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de substâncias opticamente ativas, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros, ao serem expostos à luz polarizada, desviam-se em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para a direita é denominado “levogiro”. B Não existe a possibilidade de existir uma mistura equimolar de um par de enantiômeros, pois teoricamente seria opticamente inativa. C A mistura racêmica ou racemato é a definição dada para uma mistura equimolar de enantiômeros e diastereoisômeros (50% de cada). D Em alguns casos, somente o uso da definição de dextrogiro e levogiro não é suficiente para descobrir de qual estrutura se trata. “Os enantiômeros, ao serem expostos à luz polarizada, desviam-se em sentidos opostos. O isômero que produz o desvio para a direita é denominado “dextrogiro (d ou +); e o isômero que provoca um desvio para a esquerda é chamado de levogiro (l ou A mistura equimolar de um par de enantiômeros (50% de dextrogiro e 50% de levogiro) é denominada mistura racêmica ou racemato e é opticamente inativa. Em alguns casos, somente o uso dos sinais positivo e negativo (+ e descobrir qual estrutura se trata. Nessa situação, é possível utilizar as letras R (do latim rectus, em alusão ao sentido horário) ou S (do latim sinistre, em referência a movimentos anti-horários) (livro-base, p. 30)”. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 2/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Quando mais de uma representação espacial é possível para compostos com o mesmo número de átomos, chamamos esse fenômeno de isomeria, e como ela pode ser analisada de diversas formas, divide-se em plana ou constitucional e estereoisomeria. A isomeria plana pode ser subdividida em isomeria de cadeia, de função, de posição e de compensação (metameria). Já a estereoisomeria é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 17-18. Considerando o extrato do texto, a tabela acima e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica, sobre a classificação de cada tipo de isomeria, assinale a alternativa correta: Nota:0.0Você não pontuou essa questão A Isomeria plana de função, de posição e de cadeia, respectivamente. B Isomeria plana de posição, de função e de cadeia, respectivamente. C Isomeria plana de cadeia, de posição e de função, respectivamente. D Isomeria plana de cadeia, de função e de posição, respectivamente. Isomeria plana de cadeia: “um exemplo é o composto C5H12, que podemos representar com pelo menos duas estruturas, uma linear e uma ramificada de mesma função orgânica” (livro-base, p.19). Isomeria plana de função: “[...] compostos de diferentes funções orgânicas são possíveis, como o C4H10O, em que podem ser representados um álcool (butan (livro-base, p. 20). Isomeria plana de posição: “No caso de compostos de mesma função, como o C hidroxila está em locais diferentes, o que leva ao propano-2-ol ou ao propano-1-ol” (livro-base, p. 21). E Isomeria plana de função, de cadeia e de posição, respectivamente. Questão 3/10 - Reações Orgânicas Leia o texto a seguir: Existem inúmeras reações orgânicas, entre elas a de adição, de eliminação e de substituição, sendo que cada uma delas tem uma certa particularidade que as diferencia. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação especificamente à reação de adição, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As reações de adição tem como característica principal, ocorrer apenas em hidrocarbonetos saturados, ou seja, que possuem ligação do tipo sigma (σ𝜎) entre os carbonos. B As reações de adição podem ocorrer tanto em cadeias saturadas quanto insaturadas, mas somente em cadeias fechadas. C As reações de adição ocorrem pela quebra da ligação pi (ΠΠ) e formação de novas ligações do tipo sigma D As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos. Comentário: “As reações de adição têm como característica de ocorrer em hidrocarbonetos insaturados, ou seja, que possuem ligação do tipo pi (ΠΠ) entre carbonos” (texto aula 2, p.2). E As reações de adição só ocorrem em cadeias carbônicas saturadas e abertas, não ocorrendo em cadeias insaturadas com qualquer tipo de classificação de abertura. Questão 4/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*). A principal característica do carbono assimétrico é ter os quatro substituintes ligados a ele de naturezas diferentes.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 25). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 26).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 5/10 - Reações Orgânicas Analise atentamente o fragmento de texto a seguir: “A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria equivalente a junção [...] [sendo] formada pela junção dos subníveis da camada de valência (2s² e 2p²) [do carbono] em seu estado ativado (ou estado excitado)”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.6. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação à hibridização, relacione corretamente as colunas abaixo: I – Possíveis hibridizações 1. sp 2. sp² 3. sp³ II - Ângulo de ligação ( ) 120º ( ) 180º ( ) 109º28” Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 3 – 2 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 Comentário: (texto aula 1, p.7) D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Questão 6/10 - Reações Orgânicas Leia o texto abaixo: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio – H2O2) a regra de Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov [...] [ou] regra de Kharash [que mostra que] na presença de um peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado e o outro elemento vai para o carbono mais hidrogenado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 2, p.7 e 8. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 2 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação às reações de adição do tipo hidratação, na presença de um peróxido, relacione corretamente as colunas I e II: I – Reações 1. eteno+água 2. prop-1-eno+água 3. metil propeno+água II- Produtos majoritários formados ( ) 2 metil propano-1-ol ( ) etanol ( ) propano-1-ol Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 2 – 1 – 3 B 3 – 2 – 1 C 3 – 1 – 2 Comentário: “Em reações com a presença de peróxidos (como por exemplo o peróxido de hidrogênio Markovnikov era invertida, por isso foi denominada de anti-Markovnikov” (texto aula 2, p.8). Com a regra invertida, a regra de Kharash mostra que o hidrogênio em uma reação de adição irá se ligar ao carbono menos hidrogenado, conforme demonstr no exemplo da reação do propeno formando majoritariamente o propanol: D 2 – 3 – 1 E 1 – 3 – 2 Questão 7/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Na isomeria óptica, a interação da luz com a estrutura das moléculas orgânicas é fundamental para identificar isômeros. [...] Na quiralidade, uma molécula orgânica deve ter centro quiral ou estereocentro, o que significa ter um ou mais carbonos assimétricos (C*).” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 24. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de estereoisomeria, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os enantiômeros são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. B Os enantiômeros apresentam configuração idêntica em um ou mais centrosquirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais. C Os enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, como ponto de fusão, densidade e índice de refração. “Os enantiômeros são estereoisômeros cujas imagens especulares não se sobrepõem [...]. Nos enantiômeros, somente moléculas quirais podem assumir esse tipo de isomeria, e as propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e índice de refração) são idênticas, motivo pelo qual é muito difícil separá-los (livro-base, p. 26). [...] Os enantiômeros apresentam comportamento diferente quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada [...]. Há também os diastereoisômeros, estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e não se superpõem. Eles apresentam configuração idêntica em um ou mais centros quirais e diferem em pelo menos um dos outros centros quirais (livro-base, p. 27).” D Os enantiômeros apresentam comportamento igual quando interagem com outras substâncias quirais ou com a luz polarizada. E Os enantiômeros apresentam massa molecular diferentes devido à configuração espacial de cada um deles. Questão 8/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: "Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais características do carbono, e escrevendo três postulados." Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 1, p.2. Com base no fragmento de texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto base da Aula 1 da disciplina de Reações Orgânicas, em relação aos postulados de Kekulé, relacione corretamente as colunas I e II: 1. O carbono é tetravalente. 2. As quatro valências do carbono são iguais. 3. O carbono pode encadear-se. ( ) Sempre será possível ligar um carbono a mais. ( ) O carbono é capaz de fazer quatro ligações. ( ) Um ligante poderá ser colocado em qualquer ligação do carbono. Agora, selecione a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 3 – 2 – 1 B 1 – 2 – 3 C 2 – 1 – 3 D 2 – 3 – 1 E 3 – 1 – 2 Comentário: “Os elétrons desemparelhados são os que fazem ligações, no caso do fundamental (mais instável) o carbono faria apenas duas ligações, mas no estado excitado (mais estável), como possui 4 elétrons desemparelhados, faria então 4 ligações, ou seja, tetravalente [...] Visto que o carbono faz 4 ligações, pode-se afirmar, segundo Kekulé, que as 4 valências são iguais [...] O carbono é um dos elementos existentes que tem a característica de poder se encadear, que significa disposição, ligação de coisas da mesma natureza, no caso da orgânica, seria do carbono" (texto da Aula 1, p. 2 e 3). Questão 9/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Fórmulas químicas são a maneira que os químicos encontraram para representar os mais diferentes compostos conhecidos e apresentar os átomos que formam esses compostos, bem como suas quantidades. Como exemplos, podemos mencionar o CH4 (metano), o Cl2 (gás cloro), o C2H5OH (etanol), entre muitos outros. No entanto, as fórmulas químicas não permitem que se tenha, em alguns casos, exata noção de como os átomos estão organizados no espaço.” Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 15. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre a representação da fórmula estrutural Kekulé, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os elétrons da ligação são representados por pontos entre os símbolos dos átomos. B Os elétrons da ligação são representados por linhas entre os símbolos de átomos. “Na fórmula de Lewis, os elétrons são representados por pontos entre os símbolos dos átomos. Por sua vez, na estrutura Kekulé, os pontos foram substituídos por linhas. Na fórmula condensada, há só a sequência de grupos, sem a representação das ligações [...]”. E por fim, “uma forma mais simples de representar estruturas orgânicas são as fórmulas de linhas, em que o esqueleto carbônico é desenhado em formato de zigue-zague” (livro-base, p. 15-16). C Os elétrons da ligação não são representados entre os símbolos de átomos. D Os elétrons da ligação são representados pelo esqueleto carbônico em forma de zigue-zague. E Os elétrons da ligação são representados por parênteses entre os símbolos de átomos. Questão 10/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto a seguir: “Se pudéssemos observar as reações químicas ocorrendo em nível molecular, perceberíamos que, na formação dos produtos, a maioria dos casos ocorre por meio de muitas etapas de reação, nas quais ligações podem ser quebradas ou formadas. Nesses processos, parte da molécula ou dos átomos da estrutura pode ganhar ou perder cargas (elétrons). Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída.” Após essa avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SANDRINO, B. Reações de Química Orgânica. Curitiba: InterSaberes, 2021, p. 49. Considerando o extrato do texto e os conteúdos do livro-base Reações de Química Orgânica sobre as definições de reações químicas, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Os processos que requerem alterações entre as ligações na estrutura molecular são chamados de rearranjos. “Dependendo da natureza dos átomos, eles suportam a carga ou requerem alterações nas ligações com outros átomos para que a molécula em si não seja destruída. Chamamos esse processo de alteração entre as ligações na estrutura molecular de rearranjos. Nesses mecanismos, algumas moléculas são clivadas e outras são formadas. Em uma ligação covalente, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de elétrons entre átomos iguais ou diferentes” (livro clivagem homolítica “ocorre quando, na quebra da ligação, cada elétron fica com um átomo. As espécies formadas são chamadas de radicais, e essas clivagens acontecem muito com ligações apolares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade)” (livro-base, p. 50). “Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada eletrófila (amiga de elétrons)” (livro-base, p. 51). B Em uma ligação iônica, as moléculas são formadas por meio do compartilhamento de um par de elétrons entre átomos iguais ou diferentes. C A formação de radicais pelo processo de clivagem acontece em ligações polares (ligações entre átomos com mesma eletronegatividade). D Nos casos em que o reagente pode receber elétrons, pois tem um orbital vazio ou acumula uma carga positiva, a espécie é denominada nucleófila. E Em ligação covalente, as moléculas são formadas por meio da doação de um elétron do metal para um ametal. Questão 1/10 - Reações Orgânicas Leia o fragmento de texto abaixo: “Uma reação de grande importância para sínteses orgânicas seria a reação de formação de anidridos. A palavra anidrido é uma junção e duas partes, sendo 'AN' que significa sem e 'HIDRIDO' que significa água, ou seja, anidrido a basicamente uma reação de desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: TEXTO DA ROTA DA AULA 4, p.9. Com base no texto, nos demais materiais disponibilizados, bem como no texto-base da Aula 4 de Reações Orgânicas, em relação as reações orgânicas, assinale a alternativa que demonstra o principal produto da reação de desidratação dos ácidos metanóico e etanóico bem como a sua correta nomenclatura: Dados: fórmulas estruturais