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CARBOIDRATOS (CHO) INTRODUÇÃO • Classe de moléculas orgânicas composta por carbono, hidrogênio e oxigênio. • São relacionados com os grupos funcionais: aldeídos (compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila (C=O) ligado a um radical) ou cetonas (compostos que contêm o grupo carbonila ligado a dois radicais). • São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. ALDEÍDO CETONA FunFunçções:ões: ••Fonte de reserva energFonte de reserva energéética.tica. ••Estrutural.Estrutural. ••MatMatéériaria--prima para a prima para a biossbiossííntesentese de outras biomolde outras biomolééculas.culas. São as biomolSão as biomolééculas mais abundantes culas mais abundantes na natureza.na natureza. GlicGlicíídiosdios fornecemfornecem EnergiaEnergia Entre outras, Entre outras, desempenham fundesempenham funççõesões EstruturalEstruturalEstruturasEstruturas De reservaDe reserva OsesOses OsOsíídiosdios OligolosOligolosíídiosdios PoliolosPoliolosíídiosdios Podem ser Podem ser formamformam DividemDividem--se emse em possuempossuem Por exemploPor exemplo Por exemploPor exemplo GlicogênioGlicogênio AmidoAmido CeluloseCelulose QuitinaQuitina Podem serPodem ser Homogêneos Homogêneos HeterogêneosHeterogêneos ComoComo Tais como Tais como HeterosHeterosíídiosdios GlicoproteGlicoproteíínasnas comocomo Classificação • Monossacarídios: mais simples.Podem apresentam de 3 a 7 átomos de carbono {(CH2O)n}. • Oligossacarídios: formados pela união de dois monossacarídios. • Polissacarídios: polímeros constituídos de centenas ou milhares de resíduos monossacarídios, geralmente glicose. GlicGlicíídios = dios = CarboidratosCarboidratos C C nn (H(H22O)O)nn OsesOses MonossacarMonossacaríídiosdios (a(açúçúcares simples)cares simples) OsOsíídiosdios PolissacarPolissacaríídiosdios ((PoliolosPoliolosíídiosdios)) CHO MONOSSACARÍDIOS OLIGOSSACARÍDIOS POLISSACARÍDIOS PENTOSES: ribose e desoxirribose HEXOSES: glicose, galactose e frutose DISSACARAÍDIOS: maltose, lactose, sacarose Amido, glicogênio, celulose Monossacarídios • São classificados em aldoses ou cetoses, de acordo com o grupo funcional que possuem. • Conforme o número de carbonos são divididos em: trioses (3), tetroses (4), pentoses (5), hexoses (6) e heptoses (7). AldosesAldoses •• AldosesAldoses são são monossacarmonossacaríídiosdios portadores do portadores do grupo aldegrupo aldeíídodo.. CHOCHO C C -- OHOH CHCH22OHOH H H -- AldeAldeíídodo PoliPoliáálcoollcool PoliidroxialdePoliidroxialdeíídosdos CetosesCetoses •• CetosesCetoses são são monossacarmonossacaríídiosdios portadores de portadores de grupo grupo cetônicocetônico.. CHCH22OHOH COCO CHCH22OHOH CetonaCetona PoliPoliáálcoollcool PoliidroxicetonasPoliidroxicetonas ClassificaClassificaççãoão Tanto as Tanto as aldosesaldoses como as como as cetosescetoses são classificadas pelo nsão classificadas pelo núúmero de mero de C da molC da moléécula:cula: •• Triose......................................3CTriose......................................3C •• Tetrose....................................4CTetrose....................................4C •• Pentose....................................5CPentose....................................5C •• Hexose.....................................6CHexose.....................................6C •• Heptose....................................7CHeptose....................................7C Trioses: menor CHO possível. Dois tipos mais comuns são a diidroxicetona (cetose) e o gliceraldeído (aldose). Carbono AssimCarbono Assiméétricotrico CHOCHO C C -- OHOH CHCH22OHOH HH -- GliceraldeGliceraldeíídodo AldoseAldose mais simplesmais simples CetoseCetose mais simples mais simples CHCH22OHOH CCOO CHCH22OHOH Carbono AssimCarbono Assiméétricotrico Diidroxiacetona Tetroses: não tem significativa importância biológica. Pentoses: a ribose e a desoxirribose são CHO constituintes dos ácidos nucléicos. DESOXIRRIBOSERIBOSE Hexoses • São monossacarídios mais comuns e mais importantes. • Fórmula geral C6H12O6. • É a mais importante. • Constitui a principal fonte de energia das células, sendo a única fonte para as hemácias e neurônios. • Sua concentração normal é de 90 mg de glicose por 100 ml de sangue (acima – hiperglicemia e abaixo – hipoglicemia). • Não requer digestão, podendo ser administrada por via intravenosa. Galactose – açúcar do leite. Está presente também nas glicoproteínas e glicolipídios. Galactosemia • Doença hereditária grave. • Caracteriza-se pela incapacidade de crianças metabolizar a galactose, graças a deficiência em 2 enzimas: galactose 1- fosfato uridil transferase e galactocinase. • Resulta em aumento na concentração de galactose no sangue e urina. Frutose – açúcar das frutas. O CHO mais hidrossolúvel e mais doce. Forma linear Forma cíclica Frutosemia • Intolerância a frutose. • Deficiência na enzima frutose 1-fosfato aldolase. • Crianças apresentam hipoglicemia, vômitos e severa desnutrição. • Tratamento: dieta pobre neste açúcar. Formas Formas EpEpíímerasmeras dos dos MonossacarMonossacaríídiosdios •• Dois Dois monossacarmonossacaríídiosdios são são epepíímerosmeros quando se quando se diferenciam pela posidiferenciam pela posiçção de ão de uma uma úúnica hidroxila.nica hidroxila. Glicose e Glicose e ManoseManose CHOCHO C C -- OHOH C C -- HH C C -- OHOH C C -- OHOH CHCH22OHOH H H -- HO HO -- H H -- H H -- CHOCHO C C -- HH C C -- HH C C -- OHOH C C -- OHOH CHCH22OHOH HOHO -- HO HO -- H H -- H H -- GlicoseGlicose ManoseManose Glicose e GalactoseGlicose e Galactose CHOCHO C C -- OHOH C C -- HH C C -- OHOH C C -- OHOH CHCH22OHOH H H -- HO HO -- H H -- H H -- GlicoseGlicose GalactoseGalactose CHOCHO C C -- OHOH C C -- HH C C -- HH C C -- OHOH CHCH22OHOH H H -- HO HO -- HO HO -- H H -- Configuração D e L • Refere-se à posição da hidroxila (OH) ligada ao carbono QUIRAL (possui 4 grupos químicos diferentes) mais distante do grupo funcional (maior numeração). • Duas formas isoméricas: D e L. • Forma D: a hidroxila esta localizada à direita (mais comuns na natureza). • Forma L: a hidroxila esta localizada à esquerda. D-Gliceraldeído L-gliceraldeído Estereoisômeros ou enantiômeros do Gliceraldeído (aldotriose) CARBONO QUIRAL CARBONO QUIRAL Estereoisômeros ou enantiômeros da Ribose (aldopentose) Estereoisômeros ou enantiômeros da Glicose (aldoexose) D-Glicose L-Glicose Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos MonossacarMonossacaríídiosdios • As formas predominantes tanto das pentoses como das hexoses é uma estrutura fechada, cíclica, na forma de um anel. • Resultam da interação entre o grupo funcional presente (aldeído ou cetona) com o álcool (OH) do penúltimo carbono. • Pentoses: grupo funcional + OH do carbono 4. • Hexoses: grupo funcional + OH do carbono 5. PiranPiranóósicasica OHOH HH--C=OC=O OO HH OOHH CC OO HH OHOH CC HidroxilaHidroxila heterosheterosíídicadica CarbonoCarbono AnômeroAnômero Estrutura Estrutura piranpiranóósicasica da glicose.da glicose. Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos MonossacarMonossacaríídiosdios FuranFuranóósicasica Carbono Carbono anômeroanômero c/ c/ hidroxila hidroxila heterosheterosíídicadica Estrutura Estrutura furanfuranóósicasica da frutose.da frutose. OHOH CHCH22OHOH C=OC=O OO CHCH22OHOH CCHHOO-- OO CHCH22OHOH CCHHOO-- Estrutura cEstrutura cííclica dos clica dos MonossacarMonossacaríídiosdios EstruturacEstrutura cííclicaclica PiranPiranóósicasica........................................5C (6 elementos) 5C (6 elementos) anel semelhante ao anel semelhante ao PIRANOPIRANO FuranFuranóósicasica......................................4C (5 elementos) 4C (5 elementos) anel semelhante aoanel semelhante ao FURANOFURANO OO OO FFóórmula de Fischerrmula de Fischer ββββββββ--DD--FrutoseFrutoseαααααααα--DD--GlicoseGlicose oo HH OHOH oo CHCH22OHOH Estrutura CEstrutura Cííclicaclica FFóórmula de rmula de HarworthHarworth CHCH22OHOH OO ConfiguraConfiguraçção ão αα e e ββ •• A A ciclizaciclizaççãoão dos dos monossacarmonossacaríídiosdios ddáá origem a origem a mais um carbono assimmais um carbono assiméétrico, o carbonotrico, o carbono quiralquiral ou ou anomanomééricorico (possui 4 grupos qu(possui 4 grupos quíímicos micos diferentes), aparecendo portanto os isômerosdiferentes), aparecendo portanto os isômeros αααααααα ee ββββββββ.. •• Na configuraNa configuraççãoão αααααααα (alfa) a hidroxila (OH) fica (alfa) a hidroxila (OH) fica para cima e na configurapara cima e na configuraççãoão ββββββββ (beta) a hidroxila (beta) a hidroxila fica para baixo. fica para baixo. •• Em soluEm soluçção aquosa temão aquosa tem--se um equilse um equilííbrio entrebrio entre as estruturas abertas e as estruturas cas estruturas abertas e as estruturas cííclicas.clicas. Isômeros αααααααα ee ββββββββ da glicoseda glicose Isômeros αααααααα ee ββββββββ da galactoseda galactose αααα−−−− ββββ−−−− Dissacarídios • São CHO formados por dois monossacarídios unidos por ligação covalente (ligação glicosídica). Ligação Glicosídica: ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água. • Existem vários dissacarídios presentes na alimentação, como, por exemplo: maltose, lactose e sacarose. OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO CHCH22OHOH OO CHCH22OHOH HH22OO OOHH HOHO HidrHidróólise de lise de dissacardissacaríídiosdios MALTOSE : ou açúcar do malte, formada pela união de duas glicoses. Não ocorre em abundância na natureza, embora seja encontrada em grãos em germinação. É o principal produto da digestão do amido e do glicogênio. α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranosilGlicopiranosil--44−−−−−−−−α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose LACTOSE: açúcar do leite, formada pela união de uma glicose e uma galactose. É encontrada quase que exclusivamente no leite. Ligação: β-1,4 β−β−β−β−β−β−β−β−DD--GalactopiranosilGalactopiranosil--44--α−α−α−α−α−α−α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose Intolerância a lactose • Definição: incapacidade de digerir a lactose (deficiência ou ausência da lactase). Este problema ocorre em cerca de 25% dos brasileiros. • Causas: a lactose não digerida chega ao intestino grosso, onde é fermentada por bactérias, produzindo ácido láctico e gases (usado nos testes de determinação de intolerância à lactose). • Sintomas: náusea, dores abdominais, diarréia ácida e abundante, gases e desconforto. A severidade dos sintomas depende da quantidade ingerida e da quantidade de lactose que cada pessoa pode tolerar. Os sintomas podem levar de alguns minutos até muitas horas para aparecer. Apesar dos problemas não serem perigosos, eles podem ser bastante desconfortáveis. CelobioseCelobiose •• Por hidrPor hidróólise dlise dáá origem a 2 molorigem a 2 molééculas de culas de glicoseglicose •• LigaLigaçção ão β−β−1,41,4 •• ÉÉ obtida pela hidrobtida pela hidróólise parcial da celuloselise parcial da celulose β−β−DD--GlicopiranosilGlicopiranosil--44--α−α−DD--GlicopiranoseGlicopiranose OO CHCH22OHOH OO CHCH22OHOH OO SACAROSE: formada pela união de uma glicose e uma frutose. É o dissacarídeo mais comum. Encontrada na cana-de-açúcar, na beterraba e na maioria das frutas e vegetais. Conhecida como açúcar de mesa ou comum. Glicose Frutose Ligação: α-1,2 α −α −DD--GlicopiranosilGlicopiranosil-- ββ −−DD--FrutofuranosFrutofuranosíídiodio Polissacarídeos • São CHO complexos, formados por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou ramificadas. • Os polissacarídeos possuem duas funções biológicas principais: reserva energética (AMIDO E GLICOGÊNIO) e papel estrutural (CELULOSE, QUITINA, GLICOSAMINOGLICANAS). AMIDO: CHO mais abundante presente na nossa alimentação. É a forma de reserva energética das plantas. Formado por uma mistura de dois tipos de polissacarídeos: um polímero de glicose não ramificada (10 a 20%) chamado amilose e um polímero altamente ramificado (80 a 90%) chamado de amilopectina. Sua hidrólise libera moléculas de maltose e, finalmente, glicose. AmiloseAmilose OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO CHCH22OHOH OO HOHHOH α−α−1,41,4 AmilopectinaAmilopectina OO OO CHCH22 OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH HOHHOH α−α−1,41,4 OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO α−α−1,61,6 GLICOGÊNIO: tem estrutura semelhante a amilopectina do amido, porém as moléculas de glicogênio são maiores e muito mais ramificadas. É a forma de reserva de glicose dos animais. Ocorre na maioria dos tecidos, mas é principalmente encontrado no fígado e nos músculos. Sua hidrólise libera moléculas de glicose. GlicogênioGlicogênio α−α−1,61,6 α−α−1,41,4 Hidroxila Hidroxila heterosheterosíídicadica livrelivre CELULOSE: substância orgânica mais abundante da natureza. Contém mais de 50% de todos os átomos de carbono orgânico. CHO estrutural que forma a parede dos vegetais. Formada pela união de milhares unidades de glicose (na sua forma beta), constituindo cadeias lineares, não ramificadas, de consistência rígida e insolúvel em água. CeluloseCelulose OO CHCH22OHOH OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO OO CHCH22OHOH OO β−β−1,41,4 Outros polissacarídeos Substância cimentante plantasPectina Papel estrutural nos tecidos animais superiores Ácido hialurônico Anticoagulantetecido humanoHeparina Suporte estruturalvegetalGoma arábica Suporte esquelético insetosQuitina FUNÇÃO E USOFONTENOME BIBLIOGRAFIA • UCKO, D.A. Química para as ciências da saúde. 2ª. edição. São Paulo: Editora Manole. 1992. • MARZZOCO, A. & TORRES, B.B. Bioquímica básica. 2ª. Edição. Rio de Janeiro: Editora Guanabara & Koogan. 1999. • CAMPBELL, M.K. & FARRELL, S.O. Bioquímica. Vol. 3 – Bioquímica metabólica. São Paulo: Ed. Thomson. 2008.
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