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QUI 136 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – 2012/II
	EXPERIMENTO 
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	EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
1. INTRODUÇÃO
	A extração líquido-líquido convencional permite principalmente a separação de substâncias orgânicas neutras. No caso da substância orgânica apresentar característica básica ou ácida, é possível aumentar a eficiência da extração aproveitando-se dessa característica e desenvolvendo um método especial de extração. Esse método, denominado extração por solventes quimicamente ativos, baseia-se na facilidade com que certas substâncias podem ser transformadas em derivados com solubilidades bastante diferenciadas das substâncias originais. Por exemplo, considere uma solução etérea contendo um ácido carboxílico, um fenol, uma amina e uma cetona. As quatro substâncias que constituem a mistura podem ser separadas utilizando-se de suas propriedades ácidas ou básicas (Figura 1). 
Figura 1. Extração por solventes quimicamente ativos.
Quando a solução etérea contendo os compostos mencionados anteriormente é tratada com solução de NaHCO3, o ácido carboxílico é convertido no sal de sódio correspondente (um carboxilato de sódio), segundo a reação mostrada a seguir.
	O sal do ácido carboxílico é mais solúvel em água, o que provoca a sua migração para a fase aquosa. Para obtenção do ácido carboxílico, deve-se acidificar a fase aquosa com HCl, ocasionando a seguinte reação:
Nesse caso, o ácido carboxílico deve ser extraído da fase aquosa através da adição de solvente orgânico.
	Na fase orgânica original restaram o fenol, a amina e a cetona (Figura 1, p.1). A essa fase pode-se adicionar uma solução aquosa de NaOH, que irá reagir com o fenol (uma substância cujo caráter ácido é menor que o do ácido carboxílico) resultando na formação de um fenóxido de sódio. Analogamente ao que foi descrito para o sal do ácido carboxílico, o fenóxido de sódio pode ser separado e, posteriormente, reconvertido ao fenol através da reação com HCl, segundo as reações mostradas a seguir.
	Assim, na fase orgânica ainda restaram a amina e a cetona (Figura 1, p.1). Com a adição de uma solução aquosa de HCl à fase orgânica, ocorrerá a reação de conversão da amina ao cloridrato correspondente, que por ser um sal é mais solúvel em água, e migrará para a fase aquosa. 
Após a separação das fases, a cetona estará presente na fase orgânica e o cloridrato na fase aquosa. A posterior reação da fase aquosa com NaHCO3 e a extração com éter etílico fornecerá a amina, segundo a reação mostrada a seguir.
Para a separação final dos componentes presentes nas respectivas fases etéreas pode-se proceder a destilações ou, se conveniente, à evaporação do éter.
2. OBJETIVOS
	O presente experimento tem como objetivos utilizar a técnica de extração líquido-líquido com solventes ativos para separação dos componentes de uma mistura constituída por m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno.
3. MATERIAL E REAGENTES
	- béquer de 50 mL
	- espátula
	- erlenmeyer de 125 mL
	- banho de gelo
	- funil de separação de 125 mL
	- ácido benzóico
	- funil de vidro
	- ácido clorídrico (concentrado e 10 %, v/v)
	- proveta de 10 mL
	- éter dietílico
	- proveta de 25 mL
	- hidróxido de sódio (10 %, m/v)
	- papel filtro
	- m-Nitroanilina
	- suporte para funil
	- naftaleno
	- papel indicador universal
	- sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio) anidro
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Antes de iniciar os procedimentos experimentais, verifique possíveis vazamentos na torneira e na tampa do funil de separação, utilizando-se água destilada. Em um béquer de 50 mL, dissolva 1,50 g da mistura� contendo m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno em 15 mL de éter dietílico. Transfira essa solução para um funil de separação de 125 mL. 
b) O procedimento da separação da mistura está esquematizado na Figura 2 e está descrito em detalhes a seguir. 
Figura 2. Procedimento de separação por extração líquido-líquido da mistura de m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno.
c) Ao funil de separação, contendo a fase etérea, adicione 15 mL de solução aquosa de HCl (15 % v/v) e agite, tomando o cuidade de “aliviar” a pressão dentro do funil. Deixe as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL, previamente identificado como FA-1. Repita o processo por mais 2 vezes, sempre coletando a fase aquosa no mesmo erlenmeyer (FA-1). Faça mais uma extração, utilizando-se 5 mL de água destilada. Novamente colete a fase aquosa no erlenmeyer FA-1. Reserve o erlenmeyer FA-1 para posterior procedimento de extração. 
d) À solução etérea contida no funil de separação, adicione 15 mL de solução aquosa de NaOH (10 % m/v) e agite. Deixe as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL, previamente identificado como FA-2. Repita o processo por mais 2 vezes, coletando a fase aquosa sempre no mesmo erlenmeyer (FA-2). Faça mais uma extração, utilizando-se 5 mL de água destilada. Novamente colete a fase aquosa no erlenmeyer FA-2. Reserve o erlenmeyer FA-2 para posterior procedimento de extração. 
e) A solução etérea que ficou no funil de separação, deve ser transferida para um erlenmeyer de 50 mL. Em seguida, adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio) anidro em quantidade suficiente para que a fase etérea fique seca (observa-se que o sulfato de magnésio ou sulfato de sódio fica solto quando isso acontece). Filtre a fase orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL previamente pesado e identificado como NAF. Coloque esse béquer em capela de exaustão para a evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente.
f) Adicione a fase aquosa FA-1 ao funil de separação de 125 mL, juntamente com 20 mL de solução aquosa de NaOH (10 % m/v) e 15 mL de éter dietílico. Agite e deixe as fases separarem, colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL e a fase superior (orgânica) em outro erlenmeyer de 125 mL previamente identificado como FO-1. Retorne a fase aquosa ao funil de separação e adicione mais 15 mL de éter dietílico e agite. Deixe as fases separarem e colete a fase aquosa no mesmo erlenmeyer anteriormente utilizado para a fase aquosa e a fase orgânica no erlenmeyer FO-1. Retorne a fase orgânica FO-1 para o funil de separação e adicione 5 mL de água destilada. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa em um erlenmeyer e a fase orgânica no erlenmeyer FO-1. Adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio) anidro em quantidade suficiente para secar a fase etérea contida no erlenmeyer FO-1. Filtre a fase orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL previamente pesado e identificado como NIT. Coloque esse béquer em capela de exaustão para a evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente. Determine a temperatura de fusão do sólido obtido, através do procedimento descrito no Experimento 1.
g) Adicione lentamente HCl concentrado à fase aquosa FA-2, até obter pH ácido (pH aproximadamente 1). Para verificar o pH, utilize o papel indicador universal. Durante a adição do ácido, mantenha o erlenmeyer FA-2 em banho de gelo. Transfira a fase aquosa para o funil de separação de 125 mL, juntamente com 15 mL de éter dietílico. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase inferior (aquosa) em um erlenmeyer de 125 mL e a fase superior (orgânica) em outro erlenmeyer de 125 mL previamente identificado como FO-2. Retorne a fase aquosa ao funil de separação e adicione mais 15 mL de éter dietílico. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa no mesmo erlenmeyer anteriormente utilizado para a fase aquosa, e a fase orgânica no erlenmeyer FO-2. Retorne a fase orgânica FO-2 ao funil de separação e adicione 5 mL de água destilada. Agite, deixe as fases separarem e colete a fase aquosa em um erlenmeyer e a fase orgânica no erlenmeyer FO-2. Adicione sulfato de magnésio (ou sulfato de sódio) anidro em quantidade suficientepara secar a fase etérea contida no erlenmeyer FO-2. Filtre a fase orgânica seca por gravidade, coletando a solução em um béquer de 50 mL previamente pesado e identificado como BEN. Coloque esse béquer em capela de exaustão para a evaporação do solvente e, então, pese o béquer novamente. Determine a temperatura de fusão do sólido obtido, através do procedimento descrito no Experimento 1.
5. QUESTÕES
1) Discuta sobre a eficiência do processo de extração líquido-líquido para separação dos componentes da mistura constituída por m-nitroanilina, ácido benzóico e naftaleno. Baseie suas discussões na quantidade obtida de cada substância e nas temperaturas de de fusão determinadas.
2) Escreva todas as reações envolvidas no experimento.
3) Proponha um procedimento para separação dos seguintes compostos:
4) A Panacetina® é um medicamento que contém ácido acetilsalicílico, sacarose e acetanilida ou fenacetina. Estes compostos têm as seguintes características de solubilidade:
a) A sacarose é solúvel em água e insolúvel em diclorometano (CH2Cl2);
b) O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel em água. O hidróxido de sódio converte o ácido no correspondente sal, que é solúvel em água;
c) A acetanilida e a fenacetina são solúveis em diclorometano e insolúveis em água.
Com base nessas informações, descreva um procedimento experimental para separação dos constituintes da Panacetina® através da extração com solventes quimicamente ativos.
6. BIBLIOGRAFIA
Dias, A.G.; da Costa, M.A.; Guimarães, P.I.C. “Guia Prático de Química Orgânica. Volume I – Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer”. Editora Interciência, Rio de Janeiro, 2004.
Marques, J.A.; Borges, C.P.F. “Práticas de Química Orgânica”. Editora Átomo, Campinas, 2007.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G. “Química Orgânica Experimental – técnicas de escala pequena”. Editora Bookman, 2ª ed, São Paulo, 2009.
Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J. “Organic Chemisty Laboratory Manual – A short Course”. Houghton Mifflin Company, Tenth Edition, Boston, 1999.
� A mistura contém 0,50 g de cada componente.
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