síntese dibenzalacetona

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INSTITUTO DE QUÍMICA 
CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL 
Disciplina: Química Orgânica 3 Experimental 
 
 
Gabriel Terra 
Larissa Vieira 
Marina Leite 
Matheus Araújo 
 
Professor: Roberto Chang 
 
 
 
 
PRÁTICA 1: Síntese da dibenzalacetona 
 
 
 
 
 
Uberlândia – MG 
Março / 2016 
 
Introdução 
A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) é um 
composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em 
água porém solúvel em etanol, com ponto de fusão de 110 ºC. A 
dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada 
como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado 
em laboratório por uma condensação aldólica. (Ferreira, 2010). 
A condensação aldólica é uma reação química que envolve um íon 
enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto 
carbonílico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: 
- No oxigênio ligado ao carbono carbonílico (por possuir dois pares de 
elétrons não partilhados pode sofrer ataques de um eletrófilo). 
- No carbono carbonílico (pode sofrer adição nucleofílica devido a sua 
eletrofília). 
- No carbono alfa (por estar diretamente ligado aocarbono carbonílico e 
a um átomo de hidrogênio, pode participar em um equilíbrio ceto-enólico, do 
qual resulta um íon enol ou um enolato). 
Assim, sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de 
ligações carbono – carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de 
um íon enolato e na sua subsequente reação com uma molécula de um aldeído 
ou cetona, originando um b-hidroxialdeído ou um b-hidroxicetona, 
respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis tem 
tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou 
cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonância. 
Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados 
diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, 
usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância 
sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações 
fornecem uma mistura complexa de produtos. (Solomons & Fryhle, 2008). 
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação 
majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense 
com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato 
em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem 
carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010). 
Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente 
que não podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o 
derivado enal (alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de 
uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as 
moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena 
molécula, tais como a água ou um álcool. (Solomons & Fryhle, 2008). 
 
Objetivo: Síntese e caracterização da dibenzalacetona. 
 
Materiais: 
Vidrarias e materiais: 
Reagentes: 
- Béquer; 
- Benzaldeído; 
- Papel de Filtro; - Acetona; 
- Funil de Büchner; - Etanol; 
- Bastão de Vidro; - Hidróxido de Sódio; 
- Pipeta; 
 
- Conta Gotas; 
 
- Balão de fundo redondo; 
 
- Água destilada; 
 
- Banho-maria; 
 
- Banho frio. 
 
 
Metodologia: 
Já com a dissolução de 5,0g de NaOH em 50mL de água e 40mL de 
etanol concluída, foi colocada a mistura do béquer em um banho de água 
gelada também sob agitação magnética constante. Foi deixada esfriar até 
atingir a temperatura de 20-25ºC; 
Em um béquer de 50mL foram dissolvidos 5,0mL de benzaldeído e 
2,0mL de acetona. Em seguida, foram acrescentados, gota a gota, metade da 
solução à mistura resfriada e em agitação contida no béquer. 
Após 15 minutos, foi incorporado aos poucos, o restante da solução de 
benzaldeído. Foi mantido novamente sob agitação e à temperatura entre 20-
25ºC, por mais 30 minutos. 
Após formar-se o sólido, foi filtrado a pressão reduzida e lavado com 
pequenas porções de água destilada gelada, sabendo que água destilada 
gelada nesse caso é insolúvel e não prejudicaria o rendimento. Após recolher o 
sólido sobre as folhas de papel de filtro foi secado ao ar. 
Em um balão de fundo redondo de 100mL, foi dissolvida a 
dibenzalacetona bruta em, aproximadamente 20-30mL de etanol, em banho-
maria e sob refluxo, usando a chapa de aquecimento elétrica. Foi filtrada a 
solução quente através de papel filtro pragueado para maior superfície de 
contato, em um funil aquecido. 
Após concentrar o filtrado em uma chapa de aquecimento, a 
dibenzalacetona foi cristalizada, e depois resfriada a temperatura ambiente por 
cerca de 5-10 minutos. Logo após foi deixada por mais 30 minutos em um 
banho de gelo. 
Foram filtrados os cristais a pressão reduzida, e em seguida, lavado com 
porções de etanol gelado e deixado secar ao ar e a temperatura ambiente. 
 
Resultados e discussão 
 Ao adicionar aos poucos a solução de benzaldeído e acetona à solução 
de NaOH, observou-se que houve mudança na coloração do sistema de incolor 
para amarelo claro. 
 Após o repouso de 30 minutos em uma temperatura de 25°C, houve a 
formação de um sólido cristalino amarelado indicando a síntese do 
dibenzalacetona. Depois de filtrado e seco, este composto foi colocado em 
refluxo para ser purificado eliminando o excesso de etanol. 
 Durante o refluxo, observou-se um escurecimento da solução que pode 
ser devido a uma pequena degradação pelo aumento da temperatura, causado 
pelo contato do balão com o recipiente do banho-maria. 
 A formação da dibenzalacetona,é um exemplo de uma condensação 
aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, 
tal reação estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. Sendo 
assim, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um 
produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou 
seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o 
que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio 
𝛼 vizinho ao grupo carbonila. 
 O produto formado por condensação aldólica de uma molécula de 
acetona e uma molécula de benzaldeído, possui ainda átomos de hidrogênio 
ácidos, e assim forma íon enolato que condensa com uma nova molécula de 
benzaldeído. Acontece, então, uma nova condensação aldólica para originar o 
produto final. O mecanismo da síntese do dibenzalacetona está representado 
pela Figura 1. 
 
Fonte: (SOLOMONS, 2002) 
 
Conclusão 
 O procedimento foi seguido corretamente e os indícios, como coloração 
amarelada apontam que o produto formado é o dibenzalacetona. 
 
 
 
 
Referências 
1- APOSTILA CURSO DE QUIMICA DA FCT-UNESP 
CAMPUS DE PRESIDENTE PRUDENTE. 
2- SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2002. 
 
3- FERREIRA, L. R.. Síntese da dibenzalacetona. Universidade Estadual 
de Goiás. Disponível em: < http://www.ebah.com.br/sintese-da-
dibenzalacetona-pdf-a79244.html>. Acesso em 15 de março de 2016.