Preparação do ácido Benzóico

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Universidade Federal do Ceará
CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO BENZÓICO
Equipe: 
José Igo Gomes da Silva
Mirella de Castro
Ivna Macêdo 
Data da prática: 20/01/16 
Data da entrega: 27/01/2016
2016
INTRODUÇÃO
Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carbóxilo. Este grupo confere polaridade á molécula assim como também possibilita o estabelecimento de pontes de hidrogénio com outras moléculas com iguais propriedades. Quanto á solubilidade, analogamente aos álcoois pela capacidade de formar pontes de hidrogénio, os acíclicos menores são solúveis em água, no entanto a partir dos seis carbonos, a solubilidade neste solvente é praticamente nula dada a grande estabilidade de cargas. O ácido benzoico inclui-se nesse segundo grupo e é solúvel em solventes menos polares como éteres, álcoois, no benzeno, etc. Comparativamente com a classe dos álcoois, cujas moléculas apenas conseguem estabelecer uma ligação de hidrogénio, os ácidos, por terem a possibilidade de formar duas ligações, veem o seu ponto de ebulição ser mais elevado (p.f = 122°C) e pKa = 4,2. São poucos solúveis em água e solúvel em metanol e éter dietílico. 
 Ácido Benzoico Benzoato de sódio
OBJETIVO
Preparar o ácido benzoico a partir da oxidação da acetofenona
METODOLOGIA
Parte I:
Em um erlenmeyer colocou-se 1,2 ml de acetofenona e 40 ml de hipoclorito de sódio 5%. Dentro colocamos uma barra magnética, assim com o auxílio de um agitador magnético, a mistura pode ser agitada durante 20 minutos. Então, pesou-se exatamente 0,3g de sulfito de sódio e colocou-o no erlenmeyer. Levando-a para agitação novamente por 15 minutos.
Posteriormente, transfere-se para um funil de separação e adiciona-se no mesmo 30ml de acetato de etila, agitando o funil três vezes e liberando a pressão a cada agitação (Foi liberado gás 3 vezes).
O funil de separação é deixado em repouso e observa-se duas fases. A fase inferior é colocada em um béquer. Posteriormente, retorna-se esta fase ao funil de separação e adiciona-se mais 30 ml de acetato de etila, repetindo o processo anterior.
Novamente foi reservada a fase aquosa em um béquer e adicionou-se 10 ml de uma solução de HCl 3M. Depois, coloca-se este no banho de gelo por 15 minutos, assim observa-se o aparecimento de um sólido branco.
Realizou-se uma filtração a vácuo do sólido obtido em um funil de Buchner, lavando com aproximadamente 60 ml de água destilada gelada. Secou-se o produto na estufa a 100ºC por 5 minutos, assim pesando-o.
Parte II:
Pulverizou-se a amostra em um graal e preparou-se o tubo capilar colocando esta substância. Para compactar, usou-se um canudinho de plástico, assim a substância ocupou cerca de 2mm de altura.
Adaptou-se o tubo capilar a um termômetro com uma liga e colocou-o no banho de fusão. A substância fundiu completamente em 122ºC.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
PARTE I
De acordo com a estrutura da acetofenona, a liberação do hidrogênio ácido (α) se deve à alta eletronegatividade do oxigênio, ou seja, este age como capturador de elétrons do grupo carbonila, enfraquecendo a ligação carbono-hidrogênio. Por sua vez, o hidrogênio liberado reage com o hipoclorito de sódio produzindo cloro no meio reacional.
Com adição de sulfito de sódio - que atua como agente redutor - houve a neutralização dos restos de hipoclorito restantes na solução, e desse modo a reação é interrompida.
A fim de remover o clorofórmio e acetofenona presentes na mistura, realizou-se duas extrações com acetato de etila. Ocorreu então a formação de duas fases: uma fase aquosa, contendo íon benzoato; e uma fase orgânica, contendo acetato de etila, clorofórmio, e acetofenona que não reagiu.
Após o recolhimento da fase aquosa, esta foi tratada com HCl (ácido clorídrico) 3M, com finalidade de protonar o íon benzoato.
Conforme a adição de HCl na solução e o posterior resfriamento no banho de gelo, observou-se a cristalização de um sólido branco (ácido benzóico), lembrando que este precipita pois a interação com a água é menor do que quando estava na forma de sal. Em seguida a solução foi filtrada a vácuo utilizando o funil de Büchner e posteriormente o produto foi secado na estufa a 100ºC por 5 minutos, restando apenas o ácido benzóico sob o papel de filtro.
CÁLCULOS
1. Cálculo da massa de acetofenona em utilizada:
Sabe-se que a densidade da acetofenona é de 1,030 g/mL, utilizando a relação d=m/v, temos que:
1,030 = m/1,2 m = 1,235 g de C8H8O (acetofenona).
2. Cálculo do rendimento teórico:
Massa molar acetofenona: 120,15 g/mol; Massa molar ácido benzoico: 122,12 g/mol. 
Obs.: A relação de números de mols é de 1:1. 
120,15g de C8H8O ---------- 122,12 g de C₆H₅COOH
1,235 g de C8H8O ----------- X g de C₆H₅COOH
X= 1,255 g de C₆H₅COOH (rendimento teórico, ou seja, para um rendimento de 100%, deveriam ter sido produzidos 1,255 g de ácido benzoico).
3. Cálculo do rendimento prático:
Quando pesou-se o produto, o valor encontrado foi de 1,17g, mas fez-se a subtração do peso do papel de filtro (0,65g). Logo, o valor de ácido benzoico encontrado foi de 0,52g.
1,255 g ------- 100%
0,52 g --------- x
x = 41,43% 
Verifica-se que o rendimento está muito abaixo do esperado, o que leva a crer que algumas podem das etapas do experimento não foram executadas de forma adequada, talvez algum dos reagentes não estivesse em perfeitas condições, dentre outros erros experimentais.
PARTE II 
O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida, e geralmente este ponto é bem definido, ou seja, ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em líquido e também temos que no ponto de fusão a pressão de vapor do sólido é igual à pressão de vapor da fase líquida. A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.
O ponto de fusão do ácido benzoico é igual a 122 ºC. No experimento, observou-se que em 121ºC o ácido benzoico começou a se fundir, e o material contido no capilar só foi completamente fundido em 122 ºC, mostrando que a amostra continha poucas impurezas. 
CONCLUSÃO
Pode-se observar através do ponto de fusão, a substância analisada possui pouco teor de impurezas. Contudo, o rendimento foi abaixo do esperado. Isso nos afurma que houve erros experimentais, possivelmente causados pelos analisadores ou pelas substâncias utilizadas não estarem em condições ideais.
REFERÊNCIAS
Pavia, Donald L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena, 2.ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Química orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 
Roteiro das aulas práticas de química orgânica experimental.