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Síntese da anilina a partir do nitrobenzeno
Paulo Victor Ferreira Ribeiro, Tiago Lins
Curso de Química Orgânica Experimental II, Turma PR5, Prof.Tiago Antônio da Silva Brandão
Introdução
 
 
Materiais e Métodos
Resultados e discussão
 Durante a primeira parte do experimento, obteve-se como produto o complexo de hexacloretoestanho(lV) de difinilamônio (esquema 3) que, em água, forma um precipitado branco. A formação de tal precipitado ocorreu na etapa em que se adiciona o estanho granulado e ácido clorídrico ao nitrobenzeno. 
Esquema 3. Formação do complexo
 A equação para a obtenção da anilina, pode ser dividida em semi-reações de oxirredução. Somando-as, pode-se obter a equação global e, com isso, o potencial padrão da reação (ΔEº), como se segue no esquema 2. 
Esquema 2. Reação global da síntese
 Utilizando o ΔEº de oxirredução, pode-se calcular a energia de Gibbs, sendo essa igual a -156,3 kJ (esquema A1). Desse modo, infere-se que a reação acima é espontânea. 
 A extração líquido-líquido, mesmo feita de modo eficiente, não retira toda a água da parte orgânica. Isso ocorre devido às moléculas de água solvatadas ao redor da anilina. A adição de agentes secantes libera a anilina da solvatação das moléculas de água, como é observado no esquema 4, a qual se segue. 
Esquema 4. Secagem da anilina
 Na destilação final, o recolhimento do produto ocorre próximo aos 179°C, indicando que o produto formado é o desejado, já que a anilina tem ponto de ebulição de 184ºC.
 Observando a estequiometria da reação foi montada a tabela a seguir:
	
	PhNO2
	Sn
	Massa (g)
	25
	45
	Volume (mL)
	21
	-
	Densidade (g mL-1)
	1,196
	-
	n (mol)
	0,203
	0,379
	Mols equivalentes
	0,102
	0,126
	MM (g mol-1)
	123,06
	118,7
		Equivalente
		1
		1,24
Tabela 1. Dados dos reagentes
 Observando a tabela, pode-se inferir que o nitrobenzeno foi o reagente limitante na reação. Como o nitrobenzeno e anilina possuem relação estequiométrica de 1:1, pode-se calcular o rendimento da reação (esquema A2), utilizando a quantidade de anilina obtida, no nosso caso, 12,32 g. Portanto, o rendimento da síntese foi de 65,15%. Considerando todas as etapas por quais a obtenção da anilina passa, em que podem ocorrer perdas e erros, o rendimento pode ser considerado satisfatório. Para melhores resultados, deve-se diminuir erros operacionais. No nosso caso, houve perda da anilina quando transferiu-se o produto. 
 
Conclusão
 
 Conclui-se que a técnica empregada pode ser considerada eficaz para obtenção da anilina a partir do nitrobenzeno, haja vista o rendimento de 65,15% obtido. Como o recolhimento do composto ocorreu a 179ºC, inferiu-se que o composto obtido é realmente anilina.
Referências Bibliográficas
	
	Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Ciências Exatas
Departamento de Química
Anexos
Esquema A1 
Cálculo da energia de Gibbs
,
em que n = 6, F = 96,5 kJmol-1V-1 e ΔEº = 0,27.
Esquema A2 
 Cálculo do rendimento da reação
1 mol de PhNO2 --- 1 mol de PhNH2
0,203 mol de PhNO2 --- 0,203 mol de PhNH2 
 1 mol de PhNH2 - 93,13g
0,203 mol de PhNH2 - x
x= 18,91g