2a. Lista de Química Orgânica I 2015.2 Engenharia

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	ENGENHARIA DE MATERIAIS/ ENGENHARIA DE ALIMENTOS
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2015.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
2ª. Lista de Química Orgânica l
1) Coloque os cicloalcenos a seguir, em ordem crescente de estabilidade.
2) Escreva os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal: a) 2-bromo-3-metilbutano e b) 2-bromo-2,3-dimetilbutano. Dê o nome dos produtos.
3) Quando cis-1-bromo-2-metilciclo-hexano sofre uma reação E2, dois produtos são formados. Quais são esses dois cicloalcenos, qual você esperaria ser o produto principal? Escreva as estruturas conformacionais e mostre o mecanismo.
4) A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico, (CH3)3CCH2OH, leva a 2-metilbut-2-eno como produto principal. Escreva o mecanismo mostrando todas as etapas nesta formação.
5) Dê os produtos formados quando os seguintes álcoois são submetido à desidratação catalisada por ácido. Mostre o produto principal e dê o nome. a) 3-metilpentan-3-ol e b) 2-metilpentan-3-ol.
6) Escreva mecanismos para as adições iônicas de a) HBr ao 2-metil-but-1-eno, b) ICl ao 2-metilbut-2-eno e c) HI ao 1-metilciclopenteno. Dê o nome dos produtos.
7) Esboce todas as etapas de um mecanismo mostrando como o 2,3-dimetilbutan-2-ol é formado a partir da hidratação do 3,3-dimetilbut-1-eno catalisado por ácido.
 8) Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
a) HBr na presença de peróxido d) Br2/CCl4
b) Cl2/H2O e) KMnO4/HO-, H2O a frio 
c) HI na ausência de peróxido f) KMnO4/HO-, H2O/H+ a quente
9) Um químico obteve as seguintes informações sobre um alceno de estrutura desconhecida: 
Qual é a estrutura desse alceno?
10) Escreva as estruturas dos alcenos que levariam aos seguintes produtos quando tratados com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético. 
a) CH3COCH3 e CH3CH(CH3)CHO
b) 2 CH3CH2CHO
c) 
11) Usando um alceno e qualquer outro reagente, como você poderia preparar as seguintes substâncias?
a) 
 
b) CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
c)
d)
e)
f)
12) Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
a) H2O + ácido
b) Hg(OAc)2, H2O; seguido por NaBH4
c) BH3/THF; seguido por H2O2/HO-
13) Qual seria o produto da reação do 3-metilbut-1-eno com cada um dos seguintes reagentes?
a) Hg(OAc)2, H2O; seguido por NaBH4
b) H2O em meio ácido
c) BH3/THF; seguido por H2O2/HO-
14) Dê o produto da oxidação do 1-metilciclo-hexeno com KMnO4 a quente e em meio básico.
15) Quais produtos você esperaria obter a partir do 2-metilbut-2-eno com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético.