Estudo Dirigido com Principais Funções Orgânicas

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Bioquímica Vegetal 
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Nome do aluno: Margaret Thatcher B. Santiago 
Engenharia Agrícola e Ambiental, Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife, Brasil 
Professor: Egídio Bezerra Neto 
Prazo para entrega: 15/03/2016 
 
 EXERCÍCIO PARA REVISÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
JUSTIFICATIVA: para o bom entendimento de diversos conceitos dentro da Bioquímica 
Vegetal, faz se necessário um conhecimento básico da Química Orgânica. Portanto, 
considerando a importância da disciplina Química Orgânica, especialmente o estudo 
das funções orgânicas, para o bom aproveitamento na disciplina Bioquímica Vegetal, o 
professor recomenda aos alunos fazer uma revisão da Química Orgânica, estudando e 
respondendo as questões abaixo. 
1. Dê o conceito, apresente a fórmula e cite três exemplos (nome e estrutura) dos 
seguintes grupos de compostos: 
a. Hidrocarbonetos 
São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio e obedecem à 
fórmula geral CxHy. Constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande, 
variada e importante, pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural, entre 
outros. Pode-se conferir abaixo as estruturas de hidrocarbonetos em abundância: 
. 
b. Álcool 
São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos oxidrila (OH), responsáveis 
pelas propriedades químicas alcoólicas, ligados diretamente a átomos de carbono 
saturados. Costuma-se representar um monoálcool por R-OH. Pode-se também 
considerá-lo como derivado da água (H-O-H), pela substituição de um hidrogênio por 
um grupo orgânico. Exemplos: 
 
c. Fenol 
São compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilas (OH) ligadas diretamente ao anel 
aromático. Um monofenol é representado simbolicamente por ArOH, em que Ar é a 
abreviação de anel aromático. A oxidrila ou hidroxila (OH), assim como nos álcoois, 
também é grupo funcional dos fenóis. Contudo, nos álcoois, o OH deve estar ligado a 
um átomo de carbono saturado, enquanto, nos fenóis, o OH deve estar ligado a um 
átomo de carbono de um anel aromático. Exemplos: 
 
d. Éter 
São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias 
carbônicas (grupos alquila ou arila). A fórmula geral dos éteres é R–O–R ou Ar–O–Ar 
ou Ar–O–R, uma vez que os dois grupos podem ser iguais ou diferentes entre si, bem 
como alifáticos ou aromáticos. Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” 
e podem ser considerados como derivados da água (H–O–H), pela substituição dos dois 
hidrogênios por grupos orgânicos. Exemplos: 
 
e. Aldeído 
São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional –CHO–, também denominado 
aldoxila, metanoila ou formila. Exemplos: 
 
f. Cetona 
São compostas pelo grupo funcional –CO–, o qual é denominado carbonila. Como esta 
também está presente nos aldeídos, costuma-se chamar aldeídos e cetonas, em 
conjunto, de compostos carbonílicos. Exemplos: 
 
g. Ácido carboxílico 
São compostos orgânicos com um ou mais grupos –COOH ligados à cadeia carbônica. 
Exemplos: 
 
h. Ester 
São compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos 
carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Exemplos: 
 
i. Amida 
São compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um hidrogênio por 
um grupo acila. A fórmula geral de uma amida é dada por , onde R pode ser 
H, alquila ( R ) ou arila ( Ar). Exemplos: 
 
j. Amina 
São compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de um, dois ou três 
hidrogênios por grupos alquila ou arila. Sua fórmula pode ser obtida a partir da 
substituição desses hidrogênios, o que gera diferentes classificações: 
 
Exemplos: 
 
 
k. Aminoácido 
São compostos que apresentam funções amina (–NH2 ) e ácido carboxílico (–COOH): 
 
2. Conceitue, classifique e exemplifique isomeria. OBS. Incluir a bibliografia consultada 
Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades 
diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes. Enquanto, na isomeria plana, a 
diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas, na 
espacial (ou estereoisomeria), esta somente pode ser explicada por meio de fórmulas 
estruturais espaciais. 
Os casos mais comuns de isomeria plana são: 
 Isomeria de cadeia (ou de núcleo): é aquela em que os isômeros têm cadeias (ou 
núcleos) diferentes. 
 
 Isomeria de posição: ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, 
mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. 
 
 Isomeria de compensação (ou metameria): ocorre quando os isômeros diferem pela 
posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 
 
 Isomeria funcional: ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas 
diferentes. 
 
 Tautomeria: é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam 
em equilíbrio químico dinâmico. 
 
A isomeria espacial divide-se em: 
 Isomeria cis-trans (ou geométrica): Enquanto, na forma cis, átomos simétricos estão 
mesmo lado do plano que divide a molécula ao meio, na trans, os átomos estão em 
lados opostos do plano que divide a molécula ao meio. Em decorrência da diferença 
de suas estruturas, os isômeros cis e trans têm propriedades físicas e químicas 
também diferentes entre si 
 . 
 Isomeria óptica: os compostos possuem formas geométricas assimétricas, por 
consequência, desviam a luz polarizada em sentidos opostos, porém com ângulos 
exatamente iguais. 
 
Referências 
Feltre, R. (2004). Química Vol. III: Química Orgânica. São Paulo: Moderna.