PRATICA 3 - Reação de confirmação da p nitro acetanilida

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Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 03
Química Orgânica Experimental, Hélio José da Silva (01091061) – Prática 03
PRÁTICA 03 – REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO DA 
p-NITROACETANILIDA
Professor: Cleiton Diniz Barros
Turma: Engenharia Química 7º NA
Recife, 15 de março de 2016.
OBJETIVO
O presente trabalho tem como função discutir a reação de confirmação da síntese da p-nitro-Acetanilida e o rendimento da mesma.
INTRODUÇÃO
Reações de confirmação são muito utilizadas na química pois permite identificar os íons ou elementos que compõem uma determinada substância; E são realizadas basicamente de acordo com os conhecimentos teóricos de reatividade, dos produtos que envolvem uma determinada reação a ser estudada.
Em alguns casos, são utilizadas reações de oxirredução para obter informações de que espécies irão oxidar ou reduzir, verificando quais serão os produtos e quais são os estados de oxidação estáveis no solvente em questão (J.D. LEE).
A redução de uma molécula orgânica geralmente corresponde ao aumento do seu conteúdo de hidrogênio ou a diminuição do seu conteúdo de oxigênio, em contrapartida na oxidação há aumento de conteúdo de oxigênio ou diminuição de conteúdo de hidrogênio.
A oxidação de um composto orgânico pose ser mais amplamente definida como uma reação que aumenta seu conteúdo de qualquer elemento mais eletronegativo do que o carbono (SOLOMONS). Em relação a reação de confirmação observou a oxidação do ferro pela alteração na coloração do produto formado.
De longe a reação mais importante dos nitros aromáticos é a sua redução a aminas aromáticas, e muitos reagentes são capazes de fazê-las, no nosso caso foi utilizado o ferro, presente no sulfato ferroso amoniacal. A redução do grupo nitro a grupo amino envolve a redução de um átomo de nitrogênio do mais alto estado de oxidação ao mais baixo. Quando um nitro composto é reduzido na ausência de ácido forte, pode-se isolar algumas vezes produtos de estado de oxidação intermediários, mas com frequências, estes intermediários condensam-se para dar produtos de reações bimoleculares (R. MORRISON, R. BOLD).
METODOLOGIA
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS
3 Tubos de Ensaio;
Agitador;
Pipeta;
Pêra;
Vidro relógio;
Balança de precisão;
Espátula;
Placa de Petri;
Estante para tubo de ensaios.
Conta gotas;
REAGENTES E SOLUÇÕES
P-nitro-Acetanilida – 2,68g;
Hidróxido de Potássio (KOH – 3mL;
Sulfato ferroso amoniacal – 6mL;
Ácido Sulfúrico – 0,15mL (3 gotas);
MÉTODO
3.3.1 Confirmação da p-nitroacetanilida;
Com auxílio da espátula, foi raspado do papel filtro a p-nitroacetanilida sintetizada na aula prática do dia (01/03) e colocado em um vidro relógio para efetuar a pesagem e levantado os cálculos de rendimento.
Após a pesagem, macerou-se a solução solida de p-nitroacetanilida até adquirir uma consistência de pó, e com o auxílio de uma espátula colocou alguns cristais em três diferentes tubos de ensaio. Logo em seguida adicionou 2mL de sulfato ferroso amoniacal em cada tubo de ensaio e levado ao agitador para homogeneizar, 
Na capela, adicionou em cada tubo uma gota de solução de ácido sulfúrico e em seguida 1mL de solução metanoica de hidróxido de potássio, levando-a para o agitador onde foi observada a mudança de coloração na mistura.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
4.1. Rendimento da p-nitroacetanilida
Para a produção de p-nitroacetanilida, e obter um rendimento de 100% era necessária a utilização de 2g de Acetanilida;
1 mol Acetanilida ---------- 135g
X------------------------------ 1,85 g X = 0,0137 mol de Acetanilida
A proporção da reação se dar 1:1 ou seja, um mol de Acetanilida reage com um mol de p-nitroacetanilida.
A massa molar da p-nitro-Acetanilida = 180,7 g/mol 
1 mol p-nitro-Acetanilida ------------------- 180,17g
0,0137 mol p-nitro-Acetanilida------------- X 
 
 X = 2,46 g p-nitroacetanilida
A massa obtida pesando a p-nitroacetanilida foi de 2,68 g de p-nitroacetanilida
Embora os cálculos mostrem que o rendimento foi bom, deve-se considerar o fato de que na primeira parte da reação onde houve a retirada da p-nitroacetanilida do papel filtro, levou junto partículas de papel, ocasionando alteração no peso da solução final. Isso pode se confirmar através da coloração das soluções após o acréscimo do sulfato ferroso, uma vez que alguns apresentou coloração mais clara que outros.
4.2. Reação de confirmação p-nitroacetanilida
A verificação de nitroderivado foi revelada na solução através da mudança de cor, quando a solução de p-nitroacetanilida entrou em contato com a solução de sulfato ferroso amoniacal junto com o hidróxido de potássio, houve a oxidação dos íons ferroso e férrico e a redução do grupo nitro.
Descrita pela reação abaixo:
A Reação apresentou variação nos tons de escuro do produto final, uma vez que a característica de oxidação de íons de ferro se dar através da cor escura, reações claras apresentaram alto grau de impurezas (FIGURA 1).
 
 (Figura 1 – Diferenças nas colorações)
Nesta reação de confirmação, o ácido sulfúrico é um catalisador, fazendo com que a velocidade da reação aumente e a oxidação se dê de maneira mais rápida, além de mostrar ser uma reação exotérmica, perceptível pelo aumento de temperatura nas paredes dos tubos de ensaio.
CONCLUSÃO
Através da prática pode se comprovar que rendimento de uma reação apresentar 100% de conversão nem sempre significa que tudo o que se deseja sintetizar consegue-se produzir, uma vez que, percebeu-se variação na coloração final da reação nos tubos de ensaios, mostrando que haviam impurezas entre os cristais de p-nitroacetanilida. Além da importância em utilizar de métodos químicos, como as reações de oxirredução para confirmar as composições químicas de um determinado composto orgânico.
REFERÊNCIAS
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reações Orgânicas de Nitração"; Brasil Escola. 
Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm>. 
Acesso em 12 de marco de 2016.
LEE, J.D. Química Inorgânica não tão concisa.
 5° Ed. São Paulo: Editora Blusher, 2009 (Pg. 88).
NORA, Rosane; EDILSON, Marco. “Preparação da para-nitroacetanilida”; Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Disponível em <https://www.passeidireto.com/arquivo/1979350/preparação-para_no2acetanilida>
MORRISON R; BOYD R. Química Orgânica.
 12° Ed. Fundação Calouste Gulbekian. (Pg. 523-524).
SOLOMONS, T.W. Grahan. Química Orgânica, Volume 1, 9º Edição;
 LTC – Livros Técnicos e Científicos; Editora S.A.; 2008 (Pg. 489-490)