Lista de Exercícios Grupos Funcionais I-Respostas

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios - Grupos Funcionais I
- Respostas -
1. Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, 3-
pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124 °C.
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.
Resposta: para a mesma função orgânica − no caso, cetonas − o aumento do
ponto de ebulição aumenta com o aumento do número de carbonos da molécula.
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
2. Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é convertido em seu isômero trans.
Esta mudança de geometria molecular gera um sinal que é levado pelo nervo ótico
até o cérebro, causando a sensação de visão.
a) É função presente no cis-retinal:
Resposta: aldeído.
b) A fórmula molecular do cis-retinal é:
Resposta: C20H28O
c) O número de ligações π (pi) no cis-retinal é:
Resposta: 6
d) O número de átomos de CARBONO com hibridação sp2 no cis-retinal é:
Resposta: 11
3. Um éter, de massa molar 60 g/mol, tem a seguinte composição centesimal: C =
60 %; H = 13,33 %; O = 26,67 %.
(Massas molares, em g/mol: C=12; H=1; O=16)
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a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
4. Na (s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa
for verdadeira ou (F) se for falsa. A cortisona é um esteroide que possui efeito
antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
(F) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
(V) Possui três funções de cetona.
(V) Pode apresentar tautomeria.
5. Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens
corretos. Com relação aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que:
a) ambos os compostos são carbonílicos.
Resposta: sim.
b) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
Resposta: sim.
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a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
4. Na (s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa
for verdadeira ou (F) se for falsa. A cortisona é um esteroide que possui efeito
antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
(F) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
(V) Possui três funções de cetona.
(V) Pode apresentar tautomeria.
5. Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens
corretos. Com relação aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que:
a) ambos os compostos são carbonílicos.
Resposta: sim.
b) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
Resposta: sim.
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a) Determine a fórmula molecular do éter.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.
4. Na (s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa
for verdadeira ou (F) se for falsa. A cortisona é um esteroide que possui efeito
antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
(F) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.
(V) Possui três funções de cetona.
(V) Pode apresentar tautomeria.
5. Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens
corretos. Com relação aos compostos I e II a seguir, é correto afirmar que:
a) ambos os compostos são carbonílicos.
Resposta: sim.
b) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.
Resposta: sim.
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c) Por redução com H2, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem
a álcoois primários.
Resposta: não.
d) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido β-metil-butírico.
e) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o
composto resultante denomina-se propanona ou acetona.
Resposta: Propanona, pela nomenclatura sistemática e acetona pela
nomenclatura usual.
6. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para
atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre
os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está
representada a seguir:
Sobre esta substância marca a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for
falsa:
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático.
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona.
(F) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela
presença do grupo -OH.
(V) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função
mista: cetona, fenol e éter.
(F) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em
água.
7. A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável pelo
aroma natural de canela.
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c) Por redução com H2, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem
a álcoois primários.
Resposta: não.
d) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido β-metil-butírico.
e) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o
composto resultante denomina-se propanona ou acetona.
Resposta: Propanona, pela nomenclatura sistemática e acetona pela
nomenclatura usual.
6. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para
atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre
os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está
representada a seguir:
Sobre esta substância marca a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for
falsa:
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático.
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona.
(F) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela
presença do grupo -OH.
(V) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função
mista: cetona, fenol e éter.
(F) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em
água.
7. A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável pelo
aroma natural de canela.
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c) Por redução com H2, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem
a álcoois primários.
Resposta: não.
d) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido β-metil-butírico.
e) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o
composto resultante denomina-se propanona ou acetona.
Resposta: Propanona, pela nomenclatura sistemática e acetona pela
nomenclatura usual.
6. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para
atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre
os quais se pode citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está
representada a seguir:
Sobre esta substância marca a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for
falsa:
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático.
(F) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e funçãomista: álcool, éter e cetona.
(F) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela
presença do grupo -OH.
(V) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função
mista: cetona, fenol e éter.
(F) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em
água.
7. A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável pelo
aroma natural de canela.
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A função orgânica a que pertence essa substância é:
a) hidrocarboneto
b) fenol
c) éter
d) cetona
e) aldeído
8. A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:
a) 3,4-dimetil-hexanona-5
b) 3-metil 4 etil-pentanona-2
c) 4-metil-hexanona-3
d) 3-metil-2-etil-pentanona-4
e) 3-sec-butil-butanona-2
9. Dê o nome oficial dos seguintes alcoóis:
pentan-3-ol ou 3-pentanol
pentan-1-ol ou 1-pentanol
propan-1-ol ou 1-propanol
2-metil-butan-2-ol ou 2-metil-2-butanol
2,5-dimetil-hexan-3-ol ou 2,5-dimetil-3-
hexanol
propan-1,2-diol ou 1,2-propanodiol
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4,4-dimetil-pentan-1-ol ou 4,4-dimetil-1-
pentanol ou 4-terc-butil-propan-1-ol ou
4-terc-butil-1-propanol
2-butanol ou butan-2-ol
10. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a) trans-2-metilciclobutanol
b) 2-(2-bromoetil)-3-metilpentan-1-ol
c) (S)-butan-2-ol
d) 3-propilheptan-1-ol
e) (2R,3R)-3-clorobutan-2-ol
f) (S)-4,4,6,6-tetrametilheptan-3-ol
g) 2-(clorometil)butan-1-ol
h) (R)-6-bromo-2-ciclohexan-1-ol
i) (2R,4S)-3-pentano-1,2,4-triol
j) glicerol
k) etilenoglicol
l) butano-2-tiol
11. Considere o seguinte álcool: dimetil-étil-carbinol. Escreva a sua fórmula
estrutural e indique e seu nome oficial.
12. Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é:
a) CH3−CH2−CHO
b) (CH3)3C−CH2OH
c) (CH3)3CHO.
d) CH3−CH2−CH2OH
e) CH3−CH(OH)−CH3
13. Considerando que a fórmula molecular C3H8O identifica dois álcoois alifáticos
saturados, escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais.
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14. Considera o texto a seguir:
“Várias pessoas, após ingerirem uma bebida conhecida por “bombeirinho”, sofrem
intoxicação, sendo que algumas delas ficam cegas.” (O Estado de S.Paulo).
Com base nessa afirmação, indique o nome do álcool que provavelmente
contaminou essa bebida e represente sua fórmula estrutural.
Resposta: Etanol contaminado com metanol.
15. Para a fórmula molecular C6H12O, escreve fórmulas estruturais que
correspondam ás seguintes descrições:
a) um álcool primário cíclico quiral
b) um álcool secundário cíclico aquiral
c) um álcool terciário acíclico, quiral com configuração absoluta R
16. Identifica e indica todos os grupos funcionais:
OH
O
(a)
(b)
(c) (e)
O
O
O
N
N
N
OHN
C(CH3)3
OH H
N
O
Ph
OH
O
C
N
(d)
H
O
Respostas: a) ácido carboxílico. b) éster e éter. c) cetona e nitrila. d) aldeído. e)
amina, álcool, amida.
17. Dá os nomes sistemáticos dos seguintes alcoóis, incluindo as especificações
R e S para as configurações absolutas quando for o caso:
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OH
OHCl
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
18. Explica por que o álcool metílico (metanol) era conhecido como espírito da
madeira?
19. Para cada um dos pares abaixo, faz uma previsão de qual deve ter a maior
temperatura de ebulição. Justifica a tua resposta explicando os fatores que afetam
os valores das temperaturas de ebulição em cada caso.
a) pentano-1,2-diol e butan-2-ol
b) octan-1-ol e etano-1,2-diol
c) 3-metilpropan-2-ol e butan-1-ol
d) álcool benzoico e tolueno
20. O (R)-ipsdienol é o feromônio de degradação produzido pelo besouro Ips pini
macho , e seu enantiômero é o feromônio Ips paraconfusus, repelente para o Ips
pini. Escreve a fórmula estrutural para seu enantiômero S e fornece o nome
sistemático desses dois alcoóis.
(R)-pentan-2-ol
(S)-o-clorofenil-etan-2-ol
3-ciclopropil-etan-1-ol
ou 3-ciclopropil-1-etanol
2,2,4,4-tetrametil-2,4-
pentanodiol ou 2,2,4,4-
tetrametil-pentano-2,4-diol
2,4-pentadien-1ol ou
2,4-pentadienol (S)-2-ciclohexen-1-ol
ou (S)-2-ciclohexenol
trans-ciclopentan-1,2-diol ou
trans-1,2-ciclopentandiol
cis,cis-ciclohexan-1,3,5-triol ou
cis,cis-1,3,5-ciclohexanotriol
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(R)-ipsdienol
21. Pesquisa: alcoóis poli-hidroxilados como o glicerol, sorbitol e o manitol são
largamente utilizados em alimentos com funções específicas como controle de
viscosidade e textura, espessante, retenção de umidade, controle de cristalização,
melhoria das propriedades de rehidratação etc.
a) Fornece as fórmulas estruturais e os nomes sistemáticos desses alcoóis
b) Cita algumas fontes naturais desses alcoóis
c) Explica por que esses alcoóis ajudam na retenção de umidade dos alimentos
d) Cita alguns alimentos industrializados que contenham alguns desses alcoóis
22. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) para-metilfenol
b) 2-cloro-3-nitrofenol
c) 3-bromo-2-naftol
d) 2-metóxifenol (guaiacol)
e) ácido 2,4-di-hidroxibenzenosulfônico
f) 4-(1,1-dimetiletil)fenol
23. Por que a ligação C−O no fenol é menor que em um álcool?
Resposta: Os elétrons não ligantes do oxigênio podem entrar em ressonância com
o anel aromático, dando um caráter de dupla à ligação C–O do fenol. Como as
duplas ligações são menores que as ligações simples, logo a ligação C–O do fenol
é menor que a ligação C–O do álcool. Ainda no caso do fenol, o átomo de carbono
da ligação C–O apresenta hibridação sp2, enquanto nos álcoois a hibridação é sp3.
Como os orbitais sp2 apresentam raios menores que os dos sp3, isso também
contribui para o menor comprimento da ligação C–O nos fenóis.
24. Quais são os efeitos dos grupos substituintes que atraem elétrons e dos que
doam elétrons na acidez dos fenóis?
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25. De cada um dos pares de fenóis listados abaixo qual é o mais ácido? Justifica
tua resposta.
a) fenol e p-metilfenol
b) 4-nitrofenol e 3-clorofenol
c) 2,4,6-trinitrofenol e 3-nitrofenol