QUÍMICA DOS LIPÍDEOS

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QUÍMICA DOS 
LIPÍDEOS
INTRODUÇÃO
• Lipídeos são substâncias orgânicas de origem 
biológica oleosas ou gordurosas, insolúveis em 
água (hidrofóbicos).
• Apresentam alta solubilidade em solventes 
orgânicos (éter, acetona, etc).
• Gorduras, óleos, ceras
INTRODUÇÃO
• Distribuídos em todos 
tecidos principalmente 
nas membranas e células 
de gordura.
• Não são polímeros, ou 
seja, não são repetições 
de uma unidade básica.
FUNÇÕES
• Principal forma de armazenamento energético;
• Cofatores enzimáticos;
• Transportadores de elétrons;
• Compõem as membranas celulares;
• Isolantes térmicos;
• Hormônios, vitaminas e mensageiros intracelulares.
CLASSES
1. Ácidos graxos
2. Triglicerídeos
3. Glicerofosfolipídeos
4. Esfingolipídeos
5. Ceras
6. Terpenos
7. Esteróides
ÁCIDOS GRAXOS
• São os lipídeos mais simples e também fazem 
parte da constituição dos lipídeos mais 
complexos.
• São compostos que apresentam uma longa 
cadeia hidrocarbônica (de 4 a 36 C) e um grupo 
terminal carboxílico (COOH).
• Número par de átomos de C e cadeia não 
ramificada.
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
• Propriedades físicas (ponto de fusão, 
solubilidade) determinadas pelo tamanho da 
cadeia carbônica e pelo grau de insaturação.
• Ácidos graxos essenciais: ômega 3 e ômega 6.
• Podem ser classificados em saturados e 
insaturados.
SATURADOS
• Não possuem dupla ligação entre 
carbonos.
• Formam empacotamento de moléculas de 
forma organizada e rígida.
• Alto gasto energético para desfazer 
arranjos.
• Apresentam alto ponto de fusão.
• São mais estáveis.
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
INSATURADOS
• Possuem ligações duplas ligações entre carbonos:
– Monoinsaturados (apenas 1 insaturação)
– Poliinsaturados (mais de uma insaturação)
• Não permitem o empacotamento rígido entre as 
moléculas.
• Os agregados são flexíveis e fluidos.
• Apresentam baixo gasto energético para desfazer 
arranjos.
• Possuem baixo ponto de fusão → quanto maior as 
duplas ligações menor ponto de fusão.
• Quanto maior a cadeia hidrocarbônica e menor o n° de 
insaturações → menor a solubilidade em água.
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
• Dietas compostas com gorduras saturadas 
aumentam os níveis sanguíneos de lipoproteínas 
de baixa densidade (LDL) que auxiliam na 
formação de depósitos de colesterol nas artérias.
• Óleos vegetais naturais contêm 
principalmente configuração cis.
• São os lipídeos com configuração trans que 
causam a redução dos níveis de HDL, o 
aumento dos níveis de LDL e o aumento dos 
níveis de colesterol total.
NOMENCLATURA
• Denominados de acordo com o número de 
átomos de carbono (C) em sua estrutura.
• Precedidos do prefixo n- seguidos do sufixo 
ANÓICO (saturado) ou ENÓICO (insaturado).
• Indica-se se há duplas ligações.
• Acrescenta-se o número de C do ácido graxo 
seguido do número de ligações insaturadas 
(separado por dois pontos) e seguido pelo 
número dos C onde estão as duplas ligações, 
entre parênteses.
ÁCIDOS GRAXOS
• Ex1.: Ácido graxo saturado com 18 C:
 ácido n-octadecanóico 
• Ex2.: Ácido graxo poliinsaturado com 18 C 
e com 3 duplas ligações entre os 
carbonos 9, 12 e 15:
ácido n-octadecaenóico -18 :3 (9,12,15)
ÁCIDOS GRAXOS
ÁCIDOS GRAXOS
TRIGLICERÍDEOS
• Triacilgliceróis (gorduras).
• São lipídeos constituídos de 
ácidos graxos mais simples.
• Todos os triglicerídeos são 
formados por três ácidos 
graxos unidos por ligações 
éster a uma molécula de 
glicerol.
TRIGLICERÍDEOS
+ três ácidos graxos = triglicerídeo
Triglicerídeo
TRIGLICERÍDEOS
• São moléculas desidratadas e apolares.
• Principal forma de ácido graxo apresentado no 
homem.
• “Depósito de combustível metabólico” (maior 
reserva de energia).
REAÇÕES QUÍMICAS
• HIDRÓLISE: Gorduras ou óleos tratados 
com enzimas, ácidos ou bases se 
hidrolisam para formar ácidos graxos e 
glicerol.
 FILME!!
TRIGLICERÍDEOS
REAÇÕES QUÍMICAS
• SAPONIFICAÇÃO: é a reação que ocorre entre um ácido graxo 
existente em óleos ou gorduras com uma base forte sob 
aquecimento, produzindo glicerol e o sal de um ácido graxo.
• O sabão é um sal de ácido carboxílico (ácido graxo) que possui 
uma longa cadeia carbônica, o que confere a sua capacidade de 
solubilizar-se tanto em meios polares quanto em meios apolares.
TRIGLICERÍDEOS
• Sabão duro → utiliza base composta de sódio
• Sabão mole → utiliza base composta de 
potássio
TRIGLICERÍDEOS
REAÇÕES QUÍMICAS
• HIDROGENAÇÃO: As ligações duplas dos lipídeos 
insaturados podem ser transformados em ligações 
simples pela adição de hidrogênio
TRIGLICERÍDEOS
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
• Maior classe dos lipídeos das membranas 
biológicas, no qual uma molécula de álcool 
(glicerol) é ligada ao grupo fosfato.
• Todos são derivados do ácido fosfatídico e são 
nomeados pelos seus grupos polares com o 
prefixo FOSFATIDIL.
• Os mais comuns:fosfatidilcolina ou lecitina e 
fosfatidiletanolamina ou cefalina.
GLICEROFOSFOLIPÍDEOS
Fórmula 
geral
Principas grupos (derivados) 
nitrogenados
ESFINGOLIPÍDEOS
• Segunda maior classe de lipídeos de 
membrana.
• Contém esfingosina ao invés de glicerol.
• A esfingosina ligada a um ácido graxo 
forma a ceramida.
ESFINGOLIPÍDEOS
• Subclasses:
• Esfingomielina 
(mais importante)
• Glicolipídeos
• Gangliosídeos
CERAS
• São éteres de cadeia longa com ácidos 
graxos de cadeia longa (são geralmente 
saturados).
• São aplicadas nas indústrias 
farmacêuticas de cosméticos (loções e 
pomadas).
• Ex.: Cera de abelha, cera de carnaúba
CERAS
TERPENOS
• Combinação de 2 ou mais moléculas de 
2-metil-1,3 butadieno = isopreno (C5).
ISOPRENO
TERPENOS
• Estes compostos encontram-se em sementes, flores, 
folhas, raízes e madeira de plantas superiores assim 
como no musgo, algas e líquens.
• Alguns são os precursores de certas vitaminas, como A, 
K, e E.
• Monoterpenos (C10) = 2 unidades de isopreno
• Diterpenos (C20) = 4 unidade de isopreno
• Sesquiterpenos (C15) = 3 unidades de isopreno
• Tuterpenos (C30) = 6 unidades de isopreno
• Tetraterpenos (C40) = 8 unidades de isopreno. Ex.: 
carotenóides
TERPENOS
ESTERÓIDES
• São lipídeos estruturais presentes na 
maioria das membranas celulares das 
células eucarióticas.
• Possui um núcleo esteróide contendo 4 
anéis fundidos.
• O mais importante é o colesterol.
ESTERÓIDES
Núcleo esteróide
COLESTEROL
• Precursor dos hormônios esteróides, ácidos e 
sais biliares e vitamina D. Além disso, é um dos 
constituintes das membranas biológicas.
• Molécula compacta, rígida e hidrofóbica.
• Mais abundante esteróide nos animais (as 
plantas não possuem colesterol).
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
Esteróides derivados do colesterol:
LIPOPROTEÍNAS
• Conjunto de proteínas e lipídeos que 
transportam os lipídeos pelo plasma sanguíneo 
e regulam o seu metabolismo.
• A fração protéica é constituída por apoproteínas. 
E a fração lipídica principalmente pelo 
colesterol, triglicerídeos e fosfoglicerídeos.
• Classificação: HDL, LDL, VLDL, IDL, 
QUILOMICRO. 
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LIPOPROTEÍNAS
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PERGUNTAS
• O que são lipídeos?
• Quais as funções dos lipídeos?
• O que significa o termo anfipático?
• Compare os termos hidrofóbico e hidrofílico:
• O que é um ácido graxo? Quais as diferenças entre ácidos 
graxos saturados e insaturados?
• Qual a diferença entre um ácido graxo insaturado e 
poliinsaturado?
• Qual a diferença do lipídeo com configuração cis e o com 
trans?
• Desenhe a estrutura do triglicerídeo:
• Quais são os esteróides derivados do colesterol?• O que são lipoproteínas?