Conformação 2016

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HIDROCARBONETOS
Alcanos e Cicloalcanos
Análise Conformacional
• Conformação: qualquer arranjo 
tridimensional dos átomos numa molécula 
que resulte da rotação ao redor de uma 
ligação simples C-C.
• Confôrmero: representação de uma 
conformação específica.
• Projeção de 
Newman: um modo 
de visualizar uma 
molécula olhando-a 
ao longo de uma 
ligação carbono-
carbono
• Projeção de NewmanH
H H
H H
H
ETANO
• Conformação Anti: conformação ao redor de 
uma ligação simples carbono-carbono onde os 
átomos em um dos carbonos estão afastados o 
máximo possível dos átomos no carbono 
adjacente H
H H
H H
H
• Conformação Eclipsada: conformação ao redor 
de uma ligação simples carbono-carbono onde 
os átomos em um dos carbonos estão o mais 
próximos possível dos átomos no carbono 
adjacente.
H
H H
H
H
H
• Tensão Torsional: a “força” que opõe-se à rotação 
de uma parte da molécula ao redor de uma ligação 
enquanto a outra parte da molécula mantém-se fixa
– a tensão torsional existente no etano nas conformações 
eclipsada e anti é de aproximadamente 2,9 kcal/mol.
+2.9 kcal/mol
~ 99 % ~ 1 %
• Forma eclipsada = maior energia
• Ângulo diédrico 00
Rotação
E
n
er
g
ia
 P
o
te
n
ci
a
l
Variações de energia potencial que acompanha a rotação dos 
grupos em torno da ligação C–C do etano.
BUTANO
• Tensão estérica: surge quando grupos (ou 
átomos) não ligados entre si são forçados a 
estar a uma distância muito curta entre si.
– No butano, em conformação gauche (forma 
estrelada) , gera uma tensão estérica de 
aproximadamente 0,9 kcal/mol.
CH3
H H
H CH3
H
• Grupos metila eclipsados = maior energia;
• Maior impedimento estérico;
• Ângulo diédrico 00.
• Grupo metila eclipsado com H = menor energia 
do que a forma estrelada. 
• Ângulo diédrico 1200.
• Butano – conformação anti
CH3
H H
H H
CH3
• Grupos metila em anti = menor energia;
• Ângulo diédrico 1800.
Rotação em torno da ligação C2-C3 do butano.
Variações de energia originadas da rotação em torno da ligação C2–C3 do 
butano.
ALCANOS CÍCLICOS
(CICLOALCANOS)
Calores de Combustão e Tensão no Anel de Cicloalcanos
Cicloalcano n Calor de 
Combustão
Calor de 
Combustão por 
grupo 
Tensão no 
Anel
Ciclopropano 3 2091 697,0 115
Ciclobutano 4 2744 686, 109
Ciclopentano 5 3320 664,0 27
Cicloexano 6 3952 658,7 0
Cicloeptano 7 4637 662,4 27
Ciclooctano 8 5310 663,8 42
Ciclononano 9 5981 664,6 54
Ciclodecano 10 6636 663,6 50
Ciclopropano
• No ciclopropano a energia tensional é 
aproximadamente 28 kcal/mol, devido aos 
seguintes fatores:
– tensão angular: os ângulos de ligação C-C-C 
estão comprimidos de 109,5° para 60°;
– tensão torsional: há 6 hidrogênios eclipsados 
interagindo desfavoravelmente.
H
H
H
H
H
H
Ciclobutano
• A energia tensional é aprox. 26 kcal/mol.
– uma torção do ciclobutano planar reduz a 
tensão torsional mas aumenta a angular;
– a conformação com a menor energia potencial 
é a de “borboleta”.
Ciclopentano
• A energia tensional do ciclopentano é 
aproximadamente 6,5 kcal/mol.
– a torção do ciclopentano planar reduz a tensão 
torsional, mas aumenta a angular;
– a conformação de menor energia potencial é a de 
“envelope”.
• Se fosse planar, os ângulas seriam de 108º , mas todos 
os H estariam eclipsados.
Cicloexano
• Conformação Cadeira: conformação torsional 
mais estável do cicloexano;
– todos os ângulos de ligação são aproximadamente 
109,5°;
– todas as ligações de carbonos adjacentes estão em 
conformação anti.
Hidrogênios Axiais e Equatoriais
Cicloexano
• Na conformação cadeira, 6 H são equatoriais e 
6H são axiais.
• Há duas conformações cadeira equivalentes 
para o cicloexano:
Obs: todas as ligações C-H que são equatoriais
em uma cadeira são axiais na outra cadeira.
Cicloexano
• Conformação Barco: a conformação torsional do 
anel de cicloexano, em que os carbonos 1 e 4 são 
dobrados na direção um do outro, é menos estável 
que a conformação cadeira por +6,5kcal/mol.
• Conformação Barco-Torcido; aproximadamente 
5,5 kcal/mol menos estável que a conformação 
barco.
Conformações do cicloexano
Metilcicloexano
• Conformações com a metila nas posições 
equatorial e axial.
CH3
CH3
+1.74 kcal/mol
Interações 1,3-diaxiais do metilcicloexano