Aula_Acidos_Nucleicos_2013_2

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Ácidos
Nucleicos
QO3F – FFA – 2013/2
São a principal matéria orgânica dos núcleos de células
biológicas, constituídos por unidades de nucleotídeo e
hidrolisáveis em ácido fosfórico, açúcares (D-ribose
ou 2’-desóxi-D-ribose) e bases pirimidina (e.g., citosina,
timina) ou purina (e.g., adenina, guanina, uracila).
ÁCIDOS NUCLEICOS Definição - IUPAC
Ácido desoxirribonucleico Ácido ribonucleico
(deoxyribonucleic acid, DNA) (ribonucleic acid, RNA)
adenina
citosina
ÁCIDOS NUCLEICOS Classificação: DNA & RNA
guanina
timina
uracila
citosina
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes do DNA Ácido + Açúcar + Base
NUCLEOTÍDEO 2’-desóxi-D-ribose + Pirimidina
ou Purina
5’-fosfato
NUCLEOSÍDEO
Ácido fosfórico
ou Purina
DNA DNA & RNA RNA
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA & RNA Ácido + Açúcar + Base
Pirimidinas
Timina
Citosina
Uracila
N
N
N
N
H
N
N
pirimidina purina
Purinas
Adenina
Guanina
Adenina CitosinaTimina Guanina Uracila
Ácido fosfórico2’-desóxi-D-ribose D-ribose
DNA DNA & RNA RNA
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA & RNA Bases Heterocíclicas
citosina timinapirimidinas (Y) uracila
adenina
citosina timina
DNA
guanina
pirimidinas (Y)
purinas (R)
uracila
RNA
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA & RNA Bases Pirimidinas - Tautômeros
Citosina
Timina
http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY431/Basics/PurPyrm.html
Uracila
Timina
Tautomeria ceto-enol (prototropia)
lactama
(forma ceto)
lactima
(forma enol)
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA & RNA Bases Purinas - Tautômeros
Guanina
http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY431/Basics/PurPyrm.html
Guanina
Adenina
Tautomeria ceto-enol (prototropia)
lactama
(forma ceto)
lactima
(forma enol)
Bases
Ade (adenina)
Thy (timina)
Gua (guanina)
Cyt (citosina)
Ura (uracila)
Pyr (uma pirimidina)
Pur (uma purina)
Ribonucleosídeos (RNA)
A ou Ado (adenosina)
T ou Thd (ribosiltimina) (não é timidina)
G ou Guo (guanosina)
C ou Cyd (citidina)
U ou Urd (uridina)
Y ou Pyd (um nucleosídeo de pirimidina)
R ou Puo (um nucleosídeo de purina)
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Base (uma base) N ou Nuc (um nucleosídeo)
Pode acrescentar o prefixo “r” (“ribo”)
Exemplo: rA ou rAdo (adenosina)
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html
Deoxirribonucleosídeos (DNA)
Acrescentar o prefixo “d” (“desóxi”)
Exemplos: dA ou dAdo
dT ou dThd (2’-deoxirribosiltimina = timidina)
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA Açúcar (pentose)
Mutarrotação da 2’-desóxi-D-ribose
furanose piranoseforma acíclica
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
Componentes DNA Açúcar + Base = Nucleosídeo
Anômeros α (alfa) e β (beta) dos nucleosídeos
α-anômero
(anômero alfa)
β-anômero
(anômero beta)
Ligação glicosídica: conformação dos nucleosídeos
anti (antiperiplanar) & sim (simperiplanar)
4’
1
2
4’
9 4
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura primária
anti sim
desoxicitidina
(nucleosídeo pirimidina)
anti sim
desoxiadenosina
(nucleosídeo purina)
Ligação N-glicosídica (N-C1’)
Ângulos de torção: O4’-C1’-N1-C2 (pirimidinas) & O4’-C1’-N9-C4 (purinas)
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/pnuc2.html#230
1’ 1’
RNA
Adenina => Adenosina (A)
Guanina => Guanosina (G)
Ribo-
nucleotídeo
Ribo-
nucleosídeo
Base
Nitrogenada
Forma na
cadeia
Citosina => Citidina (C)
Uracila => Uridina (U)
DNA
Adenina => Adenosina (dA)
Guanina => Guanosina (dG)
Desoxirribo-
nucleotídeo
Desoxirribo-
nucleosídeo
Base
Nitrogenada
Forma na
cadeia
Citosina => Ditidina (dC)
Timina => Timidina (dT)
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura Primária
Oligonucleotídeos
DNA
Estrutura
em
hélice
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura Secundária
dupla
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura Secundária
A-T G-C
Interações por ligação hidrogênio entre os pares de bases A-T e G-C do DNA
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura Secundária
Interações do tipo empilhamento pi-pi (pi-stacking) entre as bases do DNA
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura Secundária
DNA (ou RNA)
forma A
DNA
forma B
DNA
forma Z
(hélice para a esquerda)
ÁCIDOS NUCLEICOS Estrutura terciária
Etapa de acoplamento fosforamidita na síntese em fase 
sólida de oligonucleotídeos
Qual a função do catalisador (tetrazol) na reação (1)?
Qual o tipo de mecanismo envolvido na reação (2)?
(1) (2)
ÁCIDOS NUCLEICOS 
http://www.atdbio.com/content/17/Solid-phase-oligonucleotide-synthesis
QUÍMICA GERAL
“Chem1 Virtual Textbook” Stephen Lower
http://www.chem1.com/acad/webtext/virtualtextbook.html
QUÍMICA ORGÂNICA
“Virtual Textbook of Organic Chemistry” William Reusch
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/biomol.htm
BIOQUÍMICA
REFERÊNCIAS Livros & Recursos Virtuais (on-line)
“Biochemistry” (2nd Ed.) Reginald Garrett & Charles Grisham
http://www.web.virginia.edu/Heidi/home.htm (Capítulos 11 & 12)
“Biochemistry Online: An Approach Based on Chemical Logic” Henry Jakubowski
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/bcintro/default.html
“Nucleic Acids Book” Tom Brown
http://www.atdbio.com/nucleic-acids-book
BANCO DE DADOS DE ÁCIDOS NUCLEICOS
“Nucleic Acid Database, NDB”
http://ndbserver.rutgers.edu/education/index.html