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Disciplina: Química Orgânica Prof(s): Sônia V. P. M. M. Fernandes Aula Prática: Reação de Saponificação Lipídios podem ser caracterizados através de suas propriedades físico-químicas. Em geral, são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. Lipídios podem sofrer reação de saponificação. Sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode ser feito a partir da hidrólise básica de uma gordura ou um óleo vegetal. Esta hidrólise é chamada de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Gorduras e óleos vegetais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas hidrofóbicas longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e produzem sais carboxilatos (sabões). Um exemplo de uma reação de saponificação é mostrado abaixo. Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sabão pode emulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas) ficam próximas as gotículas de óleo e a parte carregada (cabeça) de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e poderão ser facilmente lavadas. Portanto, sabão, água quente e agitação podem ajudar a lavar pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as gorduras e óleos em pequenas gotas. + C O CH O C O H H H H H H H C O CH O C O H H H H R1 O C R2 O C R3 O C Glicerol Sais de sódio dos Ácidos carboxílicos SABÃO Triacilglicerol (óleo ou gordura) + 3 H O H água Na + OH - + + O - Na + C O R3 O - Na + C O R2 O - Na + C O R1 H O H H OH H2O H2O H2O - - - - - + -+ -+ - + - + -- - + - + - + - -- - + -+ - + + H O H H OH H2O H2O H2O - - - - - + -+ -+ - + - + -- - + - + - + - -- - + -+ - + +óleo óleo Os sabões são menos eficazes em água dura (água que contém uma significativa concentração de íons Mg2+ e Ca2+, os sabões formam um precipitado com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução. Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água que contém muito pouco ou nenhum íon que precipita o sabão. Portanto o sabão é muito mais eficaz em água mole do que em água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas eles não são preparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são eficientes tanto na água mole quanto na dura. A seguir é mostrada uma molécula típica de detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes dos shampoo ou outros produtos de limpeza). Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriu-se que os mesmos não eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. A seguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de sódio. Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um problema para o maio ambiente porque os fosfatos são nutrientes para as plantas. Uma grande quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem. Portanto, existem alguns detergentes que são rotulados “sem fosfatos”. Estes são melhores para o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos. Procedimento Reação de Saponificação - medir 250 mL de óleo de cozinha (se o óleo for reutilizado pode-se filtar em pano para retirar partículas maiores) - transferir para béquer de 600 mL - medir 100 mL de água destilada numa proveta e transferir para béquer de 250 mL - pesar 30g de hidróxido de sódio em escamas, em placa de Petri, e adicionar vagarosamente ao béquer contendo água destilada (Cuidado: a soda é cáustica, transferir cuidadosamente com bastão de vidro, pois a reação é exotérmica) - adicionar lentamente, sob agitação constante a solução de NaOH sobre o óleo Obs: a adição do NaOH deve ser realizada num tempo de meia hora, tempo em que a mistura ficará sob agitação. Sugere-se adicionar pequenas quantidades de 5 em 5 minutos - após a completa adição da solução básica, adicionar 25 mL de vinagre e homogeneizar completamente - colocar um vidro de relógio em cima do béquer, identificar e deixar em repouso por pelo menos 48 horas Questões para o relatório 1, Que componentes químicos dos lipídeos (óleos e gorduras) é essencial para a reação de saponificação ? 2. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH? 3. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos que se formam? 4. Explique a importância do componente hidrocarboneto presente nos sabões em relação a sua função de remover gorduras ? 5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas? 6. Qual é a diferença entre um sabão e um detergente? 7. Que tipo de impacto ambiental os detergentes podem causar ? 8. O que é um detergente biodegradável? BIBLIOGRAFIA SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). VOGEL, A.I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. V. 1.
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