AUlas Saponinas

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FARMACOGNOSIA 
Glicosídeos/Heterosídeos 
Saponínicos 
 
Definição 
Saponinas são glicosídeos cuja genina 
(sapogenina) pode ser do tipo esteroidal (27C) 
ou triterpenóide (30C). 
 
Triterpenóide 
Esteroidal 
• As saponinas ao serem agitadas na água 
formam espuma. 
 
• O primeiro heterosídeo saponínico foi 
extraído da Saponaria officinalis (Saboeira). 
 
Estrutura Química 
As saponinas possuem uma parte com 
característica lipofílica (triterpeno ou 
esteroide) e outra parte hidrofílica (açúcares). 
A estrutura química das saponinas, por 
apresentar uma parte hidrofílica e outra parte 
lipofílica, determina a propriedade de redução 
da tensão superficial da água e suas ações 
detergente e emulsificante. 
• As saponinas apresentam elevada massa 
molecular (600 a 2000). 
 
• São O-heterosídeos, podendo a cadeia de 
açúcares ser linear ou ramificada e formada 
por vários radicais 
Na maioria das vezes a ligação com a aglicona é feita por 
uma cadeia linear de açúcares com 5 oses: normalmente 
apresenta glicose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. 
glucorônico e galacturônico. 
Classificação (1) 
As saponinas podem ser classificadas de 
acordo com o núcleo fundamental da aglicona: 
Saponinas 
esteroidais 
Saponinas 
triterpênicas 
Saponinas Esteroidais 
• Possuem esqueleto com 27 C, num sistema 
tetracíclico; 
 
• São menos distribuídas na natureza do que 
as triterpênicas. 
 
• Apresentam grande importância 
farmacêutica: precursores para a síntese de 
compostos esteroidais (hormônios, 
contraceptivos, diuréticos etc.); 
 
• Apresentam diversas variações estruturais. 
Saponinas Triterpênicas 
• Possuem esqueleto com 30 C, num sistema 
pentacíclico; 
 
• Podem ser divididas em 3 grupos 
principais: 
Classificação (2) 
• Outra classificação refere-se ao número de 
cadeias de açúcares ligadas na aglicona: 
 
– Saponinas monodesmosídicas (do grego 
desmós, ligamento) - única cadeia glucídica 
ligada normalmente ao C3. 
 
– Saponinas bidesmosídicas - uma segunda cadeia 
ligada a um outro carbono da mesma genina. 
Classificação (3) 
• Há ainda uma terceira classificação pelo 
caráter ácido, básico ou neutro das 
saponinas: 
 
– ácidas: presença de carboxila (-COOH) na genina 
ou na cadeia de açúcares. 
 
– básicas: presença de N (amina secundária ou 
terciária = glicosídeos nitrogenados esteroidais). 
 
Nomenclatura 
• Origem botânica + ina ou osídeo = 
glicirrizina ou glicirrizosídeo (heterosídeo). 
 
• Para a identificação das sapogeninas inclui-
se o sufixo genina (glicirrizgenina). 
 
• Nome vulgar da planta seguida da palavra 
saponina, quando se tem um complexo de 
saponinas: 
– Ex.: quilaia-saponina obtida a partir da Quilaia 
(Quillaja saponaria). 
Principais Saponinas 
• Glicirrizina/Glicirrizosídeo 
• Ginsenina/Ginsenosídeo 
• Panaxina/Panaxosídeo 
• Asiaticina/Asiaticosídeo 
• Quilaia-saponina 
• Sarsaparilina/Sarsaparilosídeo 
• Parilina/Parilosídeo 
 
Características Gerais 
• As saponinas são tensoativas. 
 
• São hemolíticas (hidrolisam as hemácias 
liberando hemoglobina). 
 
• São ictiotóxicas. 
 
• São exclusivamente de origem vegetal. 
 
• São formadores de espuma (persistente e 
abundante). 
Características Físico-Químicas 
• As saponinas são substâncias sólidas, 
brancas ou amareladas, normalmente 
amorfas, porém cristalizáveis. 
 
• Apresentam poder rotatório. 
 
• Os glicosídeos são solúveis na água e álcool 
e insolúveis nos solventes orgânicos 
apolares. 
• As saponinas ácidas, ou seja, aquelas que 
se dissolvem na água produzem soluções 
com pH ácido e geralmente não possuem 
propriedades tóxicas e hemolíticas. 
 
• As saponinas neutras (pH neutro em 
solução aquosa) são, em sua maioria, 
tóxicas, hemolíticas e necrosantes. 
 
• Normalmente as saponinas encontram-se no 
vegetal como misturas complexas de difícil 
separação pela pequena diferença entre os 
açúcares. 
Extração 
• Extração com água ou soluções hidroalcoólicas. 
 
• O extrato aquoso apresenta como vantagem, além 
do custo menor, a ausência de lipídeos e clorofila. 
 
• No entanto, como desvantagens devem ser 
consideradas as possibilidades de hidrólise, no 
caso de extração a quente, bem como a baixa 
estabilidade desses extratos. 
 
• Por isso, de modo geral, são usados álcoois para 
extração (maceração, percolação e decocção). 
Purificação 
Extrato Hidroalcoólico 
(glicosídeos, açúcares, 
aa, saponinas, etc.) 
Clorofórmio 
Fase clorofórmica (álcool e 
compostos apolares) 
Fase aquosa (açúcares livres, aa, 
ácidos orgânicos, saponinas) 
n-butanol 
Fase aquosa 
(açúcares, aa e 
ác. orgânicos) 
Fase butanólica 
(saponinas) 
Análise Qualitativa 
• A identificação das saponinas é realizada, 
principalmente, por meio de: 
 
– forte agitação do extrato aquoso acompanhada 
de formação de espuma, que não desaparece 
com a adição de um ácido mineral diluído; 
 
– liberação de hemoglobina das células 
sanguíneas pela ação hemolítica = solução 
avermelhada. 
Análise Quantitativa 
• O doseamento das saponinas pode ser 
realizado, principalmente, através de: 
– Índice de espuma; 
– Poder hemolítico; 
– Colorimetria; 
– Espectroscopia UV; 
– Cromatografia gasosa; 
– HPLC. 
Índice de Espuma (Afrosimétrico) 
É a determinação da maior diluição em que 1 g de droga é capaz de formar 1 cm de espuma 
em determinadas condições. 
 
 
Tubos I II III IV V VI VII VIII IX X 
Sol. da droga (mL) 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 
Água destilada (mL) 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 
Diluição 1/100 1/200 1/400 1/800 1/1.600 1/3.200 1/6.400 Etc. 
Índice de Hemólise 
 
Ação Farmacológica e 
Biológica 
• A complexação das saponinas com esteróides, 
proteínas e fosfolipídeos aumentam a 
permeabilidade das membranas celulares 
promovendo ações hemolítica, ictiotóxica, 
espermicida e molusquicida. 
 
• As saponinas apresentam ainda ações: 
– antifúngica e antiviral; 
– antiestresse 
– expectorante e diurética; 
– antiinflamatória; 
– imunomoduladora e citoprotetora; 
 
• Cabe ressaltar que a maioria dos ensaios foi realizada in vitro e os mecanismos 
de ação não foram ainda devidamente esclarecidos. 
Uso Farmacêutico e 
Cosmético 
As saponinas são empregadas na 
indústria farmacêutica porque formam o 
“starting point” para a semi-síntese de 
drogas esteroides, além disso, muitos 
possuem atividade farmacológica e são 
usados na fitoterapia e na indústria de 
cosméticos, e como adjuvantes também 
na indústria farmacêutica. 
Empregabilidade Terapêutica 
(1) 
• Vários esteróides empregados como 
anticoncepcionais, andrógenos, 
estrógenos, progestágenos e 
antiinflamatórios são obtidos a partir de 
fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, 
colesterol, ácidos biliares); 
• As saponinas são utilizadas ainda como: 
– adjuvantes para aumentar a absorção de outros 
medicamentos; 
– detergentes e emulsionantes, em suspensões 
coloidais e emulsões. 
• Expectorantes: Polygala senega L. (polígala), 
Primula veris L. (prímula), Grindelia robusta Nutt 
(grindélia), Hedera helix L. (hera). 
 
• Diuréticas: Smilax spp (salsaparilha), Betula 
pendula Roth (betula), Equisetum arvense L 
(cavalinha). 
 
• Antifúngica e antiviral: Calendula officinalis L. 
(Calêndula). 
 
• Antiinflamatória: Glycyrrhiza glabra L (alcaçuz), 
Aesculus hippocastannum L (castanha da índia). 
 
• Cicatrizante: Calendula officinalis L. (Calêndula), 
Centella asiatica (L) Urb (Centela). 
 
• Antiestresse: Panax ginseng C.A.Mey(ginseng). 
 
• Imunomoduladora e citoprotetora: Quillaja 
saponaria Molina (saponária). 
Toxicidade 
• Cabe destacar que muitas das 
propriedades terapêuticas apontadas 
anteriormente foram detectadas em 
testes in vitro ou em modelos animais. 
• Faltam realizar ensaios pré-clínicos 
em humanos para avaliar a toxicidade 
das saponinas. 
Drogas Vegetais Clássicas 
Droga Espécie Parte 
Usada 
Habitat Heterosídio 
Alcaçuz Glycyrrhiza 
glabra 
Raízes e 
rizomas 
Europa, 
Ásia 
Glicirrizina 
Ginseng Panax ginseng Raízes e 
rizomas 
China e 
Coréia do 
Norte 
Ginsenosídeos, 
panaxsosídeos 
Centela Centella asiatica Raiz Espécie 
cosmopolita 
Asiaticosídeo 
Salsaparrilha Smillax spp raiz Do México 
ao Brasil 
Sarsaparilosídeo, 
parilosídeo 
Quilaia Quillaja 
saponaria 
Cascas Chile, Peru, 
Bolívia 
Quilaia-saponina 
Alcaçuz: Glycyrrhiza glabra 
 
Glycyrrhizina 
Ginseng: Panax ginseng 
 
Ginsenosídeo 
Centela: Centella asiatica 
 
Asiaticosídeo 
Salsaparrilha: Smillax spp 
 
Sarsaparilosídeo 
Quilaia: Quillaja saponaria 
 
Quilaia-saponina