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Aluno: LUCIANO NICLEUSON NOGUEIRA SANTOS Matrícula: 201512226131 Disciplina: SDE0043 - ANÁLISE ORGÂNICA Período Acad.: 2017.1 (G) / EX Prezado (a) Aluno(a), Você fará agora seu EXERCÍCIO DE FIXAÇÃO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha (3). Após a finalização do exercício, você terá acesso ao gabarito. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS. 1. O método de espectroscopia abaixo é : Ressonância magnética nuclaer Ultravioleta Infravermelho Fluormetria Massas 2. O desenho abaixo representa : Energia de Planck A cromatografia fótons radiação eletromagnética Velocidade da luz 3. Quando a radiação eletromagnética é lançada sobre as moléculas ocorrerá o que chamamos de transição eletrônica, na qual está descrita como transição de estados energéticos. As transições entre os estados ocorrem diferenciadamente e podemos dividi-la em: Quânticas, translacionais e vibracionais Vibracionais, rotacionais e translacionais Quânticas, rotacionais e vibracionais Nucleares, quânticas e energéticas Nucleares, energéticas e translacionais 4. _________ é o registro das características de uma substância, mostrando a quantidade de energia absorvida ou emitida a cada comprimento de onda ou freqüência do espectro eletromagnético na qual podemos interpretar para determinar a sua possível estrutura. A luz A frequencia O comprimento de onda O espectro A radiação eletromagnética 5. A espectroscopia é o ramo da ciência física que trata da obtenção e da análise dos espectros de absorção e de emissão de compostos químicos. Também conhecida como espectroscopia óptica. O fundamento de qualquer espectroscopia é: A interação de radiação eletromagnética produzida por elementos radioativos com constituintes da amostra. A reflexão da luz sobre a matéria A interação de uma radiação eletromagnética e a matéria constituinte da amostra. A interação de um feixe de partículas elementares ou de núcleos atômicos, tais como elétrons, prótons, nêutrons com a matéria A transmissão de energia por meio de deformações no tecido do espaço-tempo 6. Uma conveniência da espectroscopia é que a maior parte dos tipos de partículas de transição (rotacional, vibracional, eletrônica e assim por diante) ocorre em regiões características do espectro eletromagnético. A maioria das transições puramente rotacionais ocorre pela absorção ou emissão de micro-ondas. A grande maioria das transições puramente vibracionais ocorre pela absorção ou emissão da radiação: Nuclear Infravermelha Magnética Cósmica Ultravioleta 7. O espectro abaixo trata-se do método de : Ultravioleta Fluormetria Ressonância magnética nuclaer de hidrogênio Infravermelho Massas 8. O espectro de luz visível é uma pequena parte do Espectro Eletromagnético. Esta luz visível é uma forma de energia, que pode ser descrita por duas teorias: teroia de 1 ordem e princípio de Chatelier teoria de transferência de massas e teoria vibracional teoria de hibridização e teoria cinética teoria atômica e regra de hund a teoria ondulatória e a teoria corpuscular 1. O 3-bromobenzaldeido, cuja estrutura é mostrada abaixo, apresenta um IDH igual a: 4,5 5,5 5 6 4 2. Qual das seguintes informações NÃO PODE ser obtida a partir de um espectro de infravermelho? a presença de ligações C = O a presença de ligações C-O a identidade de um composto através da comparação com outros espectros a presença de ligações O-H a massa molecular 3. O IDH do composto C5H10O será de : 0,5 2 zero 3 1 4. Transições nas quais os núcleos dos átomos mudam de posição constante devido às mudanças das distâncias de ligação ou nos ângulos de ligação são chamadas de: Gravitacionais Rotacionais Translacionais Vibracionais Nucleares 5. Podemos afirmar que o IDH desta molécula é: 4 1 5 2 3 6. Provavelmente um composto que apresenta uma fórmula molecular de C6H12O2 irá apresentar um IDH de : 0 4 0,5 3 1 7. Num espectro de infravermelho estão alocadas as frequências de absorção das funções orgânicas. A espectroscopia de infravermelho nos permite identificar as funções orgânicas, pois cada uma delas aparece em uma área diferente no espectro. O eixo y fornece a intensidade do sinal e o eixo x indica as regiões onde as funções orgânicas aparecem. Podemos correlacionar os eixos y e x, respectivamente, com: Transmitância e frequência Absorbância e transmitância Frequência e transmitância Transmitância e absorbância Absorbância e frequência 8. Os IDHs das substâncias C8H7NO, C3H7NO3, C4H4BrNO2, C5H3ClN4 e C21H22N2O2, são respectivamente: 1, 6, 12, 3, 6 6, 3, 12, 1, 11 6, 1, 3, 6, 12 6, 1, 4, 5, 12 1, 6, 3, 12, 6 1. Os sianis marcados abaixo de uma fórmula molecular de C8H10 evidenciam a presença de um composto: alifático apenas aromático carbonilado um álcool uma amina 2. O modelo de molas inspirado pelo lei de Hooke refere-se a espectroscopia de : RMN-1H RMN-13C ultra-violeta massas Infravermelho 3. No modelo da espectrosocopia_____________ é resultante da diferença entre diferentes níveis de energia vibracional. As vibrações são recorrentes do modelo de bolas e molas onde a ligação química é baseada no modelo harmônico de Hooke, onde temos as deformações axiais representando as ligações como C-O, C-H, C-N entre outras. de RMN-13C de massas de Infravermelho de ultra-violeta de RMN-1H 4. O sinal indicado no espectro de infravermelho que posui uma fórmula molecular C6H6O2 trata-se de uma deformação de : deformação de carbolina deformação de CH Deformação de OH Deformação de NH Deformação de CH aromáticos 5. As vibrações abaixo caracterizam a espectroscopia : de ultravioleta de RMN de absorção atômica de infraverrnelho de massas 6. O modelo abaixo baseado na lei de Hooke onde o comportamento da ligação parece um sistema de molas ligados refere-se a espetroscopia de : massas RMN -1H RMN- 13C ultravioleta Infravermelho 7. O composto abaixo apresenta uma fórmula molecular C8H10 e os sinais marcados no espectros trata-se de : deformação de NH Deformação de CH2 deformação de CO da carbonila deformação de OH Deformação de C=C de aromáticos 8. Os sinais assinalados do espectro de infravermelho (C7H8) abaixo correspondem a : C=C de um composto aromático CO de carbonila N-H de uma amina OH de hidroxila CH de alifático 1. O sinal indicado pela seta corresponde ao uma deformação de : de CH3 de um composto alifático de CH2 de um composto alifático de uma função carbonilada de CH de alifático de OH de um álcool 2. Podemos diferenciar um álccol de um éter no infravermelho pela banda: A deformação de OH que está presente no álcool e não no éter A deformação de C-O A deformação de CH3 A deformação de OH que está presente no éter e não no álcool A deformação de C-H 3. O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O, é mostrado a seguir? Qual das cinco estruturas abaixo corresponde a substância X? D B E C A 4. O IDH da molécula abaixo é de : 1 8 4 5 3 5. analise o espectro segundo a tabela de valores de absorção no infravermelho para compostos orgânicos e identifique de qual das substâncias a seguir é este espectro e c b a d 6. O IDH da fórmula C7H5N3O6 é de: 6 4 5 2 7 7. O espectro de infravermelho da substância X, de fórmula molecular C4H8O2, é mostrado abaixo? Qual das cinco estruturas corresponde a substância X? D A B E C 8. UMA SUBSTÂNCIA QUE CONTÉM OXIGÊNIO APRESENTA UMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~1700 CM-1 E NENHUMA BANDA DE ABSORÇÃO A ~3300 CM-1, ~2700 CM-1 OU 1100 CM-1. QUE CLASE DE SUBSTÂNCIA É ESSA? ÉSTER ÉTER ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA CETONA 1. A presença de um sinal em 3500-3100 cm-1 e outro em 1675 cm-1 de uma fórmula molecular C8H9NO indica a presença de : uma amina primária uma amida uma amina terciária uma amina secundária de um composto nitro 2. Ao observar as moléculas abaixo (A-D) as frequencias respectivamente dos grupamentos assinalados são respectivamente: A = 3300cm-1 B= 1700cm-1 C= 1600, 1580, 1550 cm-1 D= 3300 e 3100 cm-1 A = 1700cm-1 B= 1700cm-1 C= 1600, 1580, 1550 cm-1 D=3300cm-1 A = 2900 cm-1 B = 1700 cm -1 C= 2100 cm-1 D= 1600 cm-1 A= 2950 cm-1 B= 1650 cm -1 C= 1600, 1580 e 1500 cm-1 D= 2850 cm-1 A = 1660, 1580 e 1500 cm-1 B = 3200 cm -1 C= 1700 cm-1 D = 2100 cm-1 3. Qual o próton mais desblindado na estrutura abaixo? c a d b e 4. A fórmula molecular das amidas deverá apresentar um átomo de oxigênio e um nitrogênio, confirmando a função amídica, e o seu IDH deve ser igual a: 3 1 0 0,5 2 5. A presença de dois sinais entre 3500-3100 cm-1 de uma fórmula molecular C4H11N sugere a presença de : de um composto nitro de uma amida amina primária amina terciária amina secundária 6. O espectro de Infravermelho abaixo possui uma fórmula molecular C4 H11N. O sinal na forma de dublete assinalado no mesmo corresponde a : deformação de NH de uma amina primária deformação de NH de uma amina secundária deformação de NH de uma amida primária deformação de NH de uma amida secundária deformação de NH de uma amina terciária 7. A ausência de sinais na região de 3500-3100cm-1, referentes adeformação da ligação de NH de uma fórmula molecular C3H9N podemos então pensar em : de uma cetona amina primária amina terciária de uma amida amina secundária 8. O espectro de infravermelho a seguir corresponde a qual das cinco substâncias abaixo? E A B D C 1. Em RMN, quando dividimos o deslocamento de um próton em hertz pela frequência do espectrômetro em mega-hertz, obtemos uma medida independente do campo chamada de: Deslocamento virtual Deslocamento químico Deslocamento magnético Deslocamento físico Deslocamento mínimo 2. Quantos hidrogênios quimicamente diferentes estão presentes em: 2 3 1 4 5 3. A radiação electromagnética viaja no vácuo a uma velocidade de: 125 m/s Dpende do comprimento de onda. 10.000 m/s 186.000 m/s 3 x 108 m/s 4. O deslocamento químico em partes por milhão (ppm) para um próton que tenha ressonância de 128 Hz em um espectrômetro que opere em 60 MHz, será de: 4,7 ppm 2,13 ppm 7680 ppm 0,47 ppm 7,68 ppm 5. No aparelho de RMN 1H, os prótons possuem uma carga positiva, e consequentemente tem um pequeno magneto, e este, quando colocado frente a um campo magnético externo, pode assumir duas orientações: Ambas contra o campo (energia mais alta) Uma ao norte (menor energia); outra a oeste (maior energia) A favor do campo (energia mais baixa); contra o campo (energia mais alta) Ambas a favor do campo (energia mais baixa) A favor do campo (energia mais alta); contra o campo (energia mais baixa) 6. Quantos sinais diferentes podemos esperar no espectro de RMN 1H para o seguinte composto? 8 3 4 2 6 7. Observando a molécula abaixo ( 1 bromo butano) qual próton é mais blindado (a,b,c ,d)? todos são blindados b d a c 8. A ressonância magnética nuclear é de grande utilidade porque nem todos os prótons de uma molécula têm ressonância exatamente na mesma frequência. Esta variabilidade se deve ao fato de que os prótons de uma molécula estão rodeados por elétrons e estão em ambientes eletrônicos (magnéticos) levemente diferentes em relação aos outros. Este efeito promovido pelos elétrons recebe o nome de: Camuflagem Sondagem Desblindagem Passagem Blindagem 1. Todos os núcleos dos átomos possuem carga e esta gira em torno do eixo nuclear, gerando um dipolo magnético ao longo do eixo. O momento angular da carga em movimento pode ser descrito através do: Comprimento de onda Número de spin I Número de nêutrons Número de elétrons Número de onda 2. Em RMN-1H, o acoplamento que ocorre entre o mesmo tipo de núcleo, como por exemplo, quando hidrogênios em diferentes ambientes químicos acoplam entre si, é chamado de : Homonuclear Heteronuclear Anisotrópico Homotrópico Heterogêneo 3. A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 5 e 7 7 e 3 4 e 3 6 e 8 2 e 7 4. Na molécula do cloroetano mostrada abaixo, os hidrogênios Ha e Hb acoplam entre si, e os sinais observados no espectro de RMN-1H são respectivamente: um quarteto e um tripleto um singleto e um dubleto um tripleto e um quarteto dois quintetos um dubleto e um tripleto 5. A multiplicidade dos sinais para os hidrogênios Ha e Hb na substância abaixo é respectivamente: 2 e 1 1 e 1 1 e 3 2 e 2 1 e 2 6. A molécula do dietil éter, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta 10 hidrogênios. O número de sinais observados no espectro de RMN-1H referente a esses hidrogênios é: 4 Nenhum, pois a molécula é simétrica. 5 10 2 7. RMN de hidrogênio é útil para investigar a estrutura de compostos orgânicos, porque... Os átomos de hidrogênio são encontrados em quase todos os compostos orgânicos Os compostos orgânicos têm pontos de ebulição baixos Os compostos orgânicos são na sua maioria covalentes Todos os compostos orgânicos são polares Os compostos orgânicos contêm átomos de carbono 8. O RMN de hidrogênio do 2-bromopropano (CH3CHBrCH3) será composto de... um tripleto e um singleto, dois dubletos e um sexteto um dubleto e um tripleto um dubleto e um septeto um singleto, um dubleto e um tripleto 1. Qual o nome deste efeito na figura abaixo? equivalência magnética blindagem desblindagem anisotropia integração 2. Qual o próton mais desblindado da molécula abaixo? c d a a e c b 3. Das substância abaixo qual a única que deve apresentar efeito anisotrópico? B E C D A 4. Das substância abaixo qual que não deve apresentar efeito anisotrópico? D E B C A 5. O ácido piválico apresenta a multiplicidade de : dois multipletos um singlete e um multipleto dois singletes Dois dubletes um tripleto e um dublete 6. Possuem efeito de anisotropia: cicloalcanos alcanos álcool aldeídos haletos orgânicos 7. O espectro de RMN 1H abaixo é referente a substância de fórmula molecular C4H8O. O espectro de infravermelho dessa substância mostra uma banda intensa em 1718 cm-1. Qual das estruturas abaixo melhor representa essa substância? C D E A B 8. Qual a multiplicidade dos sinais a e b respectivamente da molécula abaixo? a =singleto e b = tripleto a= quarteto e b = singleto ambos tripleto a = tripleto e b = dubleto a =dubleto e b = dubleto 1a Questão (Ref.: 201512374177) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 77 m/z 71 m/z 91 m/z 120 m/z 105 2a Questão (Ref.: 201512990119) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Na espectrometria de massas, os íons positivos formados a partir do bombardeio eletrônico são separados da mistura resultante com base nas suas razões: massa/mol massa/carga carga/mol densidade/carga massa/densidade 3a Questão (Ref.: 201512374163) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o valor da fragmentação (m/z) da estrutura abaixo? m/z 112 m/z 105 m/z 91 m/z 77 m/z 43 4a Questão (Ref.: 201512820902) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) A fragmentação do éter abaixo é um exemplo de: ozonólise hidrólise fragmentólise homólise heterólise 5a Questão (Ref.: 201512375325) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) As equações 1 e 2 São exemplos de quebras respectivamente : Equação 1 quebra homolítica Equação 2 quebra heterolítica Equação 1 quebra heterolítica Equação 2 quebra heterolítica Todas as alternativas estão incorretas Equação 1 quebra heterolítica Equação 2 quebra homolítica Equação 1 quebra homolítica Equação 2 quebra homolítica 6a Questão (Ref.: 201512351652) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) O massa resultante da fragmentação abaixo é : 77 31 108 44 43 7a Questão (Ref.: 201512375306) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o íon molecular da molécula abaixo (m/z)? m/z 71 m/z 90 m/z 100 m/z 120 m/z 86 8a Questão (Ref.: 201512374190) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) O método abaixo descreve o método de : ultravioleta espectroscopia de massas ponto de fusão análise térmica infravermelho 1a Questão (Ref.: 201512363801) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) O espectro de RMN de H1 representa o composto: Fenol Propanona Ácido acético 2-Butanona Benzeno 2a Questão (Ref.: 201512374954) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o valor da fragmentação (m/z) do composto abaixo? 43 55 59 71 60 3a Questão (Ref.: 201512351651) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) A massa do fragmento abaixo resultante da quebra heterolítica é: 90 43 77 111 120 4a Questão (Ref.: 201512351724) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o íon molecular do composto abaixo ? 105 85 100 110 90 5a Questão (Ref.: 201512374955) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual o nome desta fragmentação? raerranjo mc lafferty nenhuma das alternativas acima quebra beta quebra alfa retro diels -alder 6a Questão (Ref.: 201512374956) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Qual destas cetonas possuem rearranjo de Mc Laffert? D A B Nenhuma das alternativas acima C 7a Questão (Ref.: 201512351638) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) Quando uma molécula é introduzida na câmara de ionização a mesma é bombardeada transformando as moléculas em íons. Este método refere-se a: Infravermelho Ultravioleta espectrometria de massas Ressonância magnética de hidrogênio Ionização de chama 8a Questão (Ref.: 201512351637) Fórum de Dúvidas (0) Saiba (0) O método de _____________ está baseado nas fragmentações dos compostos através de quebras homolíticas e heterolíticas. Ressonância magnética nuclear de hidrogênio massas Ultravioleta Ressonância magnética nuclear de carbono Infravermelho
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