Estrutura carboidratos aula 1

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Estrutura e função de 
carboidratos
Profª.Priscila de Faria Pinto
Departamento de Bioquímica/ICB/UFJF
Glúcides
Sinônimos: carboidratos, glicídios, açúcares, sacarídeos
Conceito: São estruturas compostas por:
a. Polihidroxialdeídos (aldoses) glicose ou
b. Polihidroxicetonas (cetoses)  frutose ou
c. Substâncias que liberam estes compostos após 
hidrólise  amido.
Classificação – quanto a 
função química principal
 Podem conter como função orgânica principal:
Aldeídos  como a glicose, por exemplo.
A GLICOSE é um Polihidroxialdeído
Cetonas  como a frutose.
A FRUTOSE é uma Polihidroxicetona
Classificação
 De acordo com a posição da carbonila:
ALDEÍDO CETONA
Estruturas
ALDEÍDO
V
V
V
A. Os glúcides possuem várias 
hidroxilas  polaridade;
B. Possuem como grupo 
funcional principal  aldeído 
ou cetona.
Gliceraldeído
Aldotriose
Dihidroxicetona
Cetotriose
D-Glicose
Aldohexose
D-Frutose
cetohexose
Classificação – quanto ao 
número de carbonos
 De acordo com o número de carbonos
a. Triose - com 3 átomos de carbonos
b. Tetrose - com 4 átomos de carbono
c. Pentose - com 5 átomos de carbono
d. Hexose - com 6 átomos de carbono
Nomenclatura
a. Monossacarídios: corresponde a 
apenas uma unidade glucídica, p.e., 
glicose, frutose, ribose.
b. Oligossacarídios: conjuntos formados 
por até 6 unidades glicídicas ligadas, 
p.e., sacarose, maltose, lactose.
c. Polissacarídios: conjuntos compostos 
por mais de 6 unidades glucídicas, p.e., 
celulose, amido, glicogênio.
Nomenclatura
 Existem diferenças da nomenclatura em relação a 
aldeídos e cetonas:
OSE  aldose  ribose (pentose)
ULOSE  cetose  ribulose (pentose)
Principais funções dos 
glúcides
a. Função energética: combustível 
celular (glicose e frutose);
b. Função de reserva: reservas de 
monossacarídios (amido, 
glicogênio);
c. Função Estrutural: celulose vegetal 
e a quitina de insetos.
ISOMERIA ÓPTICA
Isômeros ópticos: antípodas 
ou enantiômeros ou 
enantiomorfos uma 
molécula é a imagem 
especular da outra.
Caracterizam-se pela 
presença do carbono quiral
As propriedades físicas e 
químicas são iguais.
ISÔMEROS
 ISÔMEROS – compostos químicos de mesma 
fórmula mas com estruturas espaciais diferentes. 
Ex: frutose e glicose.
 Quando um glúcide é a imagem especular do 
outro chamamos ENANTIÔMEROS.
 Quando a diferença é em apenas um carbono 
que não pertence ao grupo funcional, 
chamamos de EPÍMEROS;
Atenção para D e L
Mamíferos 
Forma D
ISÔMEROS
Os carboidratos são 
moléculas de grande 
importância biológica. 
Seus isômeros são uma 
grande forma de 
aumentar a 
diversidade destas 
estruturas na natureza.
Em mamíferos, apenas 
o isômero D tem 
aplicações biológicas.
Epímeros
D- Glicose D- Galactose
Epímera em C4
D- Manose
Epímera em C2
Compostos com a mesma fórmula estrutural, mas 
estruturas espaciais distintas.
Atenção a dextrógiro e 
levógiro - atividade óptica
Uma onda de luz viaja no espaço vibrando em 
vários planos, quando um feixe de luz é submetido 
a um cristal especial, existente no polarímetro, ela 
passa a vibrar em um único plano;
Uma solução contendo um enantiômero
(molécula) é submetida a esse equipamento, ela 
pode desviar o plano para a direita ou para a 
esquerda, como na figura ao lado.
Se o plano é desviado para a esquerda, diz-se 
que a substância levorrotatória (-) ou 
levógira (latim laevu = esquerda). 
Se o plano for desviado para a direita, diz-se que 
a substância dextrorrotatória (+)
ou dextrógira (latim dextro = direita). 
Principais glúcides
 Nas tabelas a seguir, são mostrados os principais 
glúcides de acordo com seu número de 
carbonos e função orgânica principal (aldeído 
ou cetona).
 Os principais representantes estão em destaque.
Classificação por número de 
carbonos na cadeia do 
glucídio.
Com 4 carbonosCom 3 
carbonos
D-gliceraldeído D- eritrose D- treose
Pentoses derivadas de 
aldeídos
Com 5 carbonos
Hexoses derivadas de aldeídos
Com 6 carbonos
D- Glicose D- Manose
D- Galactose
Glucídios derivados da 
função orgânica CETONA
Dihidroxicetona D- eritrulose
D-Cetoses
Com 3 carbonos Com 4 carbonos
Pentoses 
e hexoses 
derivadas 
de 
cetonas.
D- FrutoseD- Ribulose
D- Xilulose
D-Cetoses
Com 5 
carbonos
Com 6 carbonos
Estruturas cíclicas in vivo -
Ciclização
O carbono que contém o grupo 
funcional – aldeído ou cetona, é 
atacado pelo oxigênio da hidroxila 
do carbono na posição 5.
A molécula se torna :
a) Um ciclo contendo 6 átomos –
piranoses (glicose)
b) Um ciclo contendo 5 átomos –
furanoses (ribose)
Formação da D-Glicopiranose
Ciclização
a. A ciclização acontece entre os carbonos C1 e C5 –
formando uma PIRANOSE;
b. A molécula continua D;
c. Todas as hidroxilas localizadas a direita da estrutura 
linear (Fischer) devem ser desenhadas voltadas para 
o exterior do ciclo;
d. As hidroxilas a esquerda, devem ser desenhadas 
para o interior do ciclo.
Ciclização de uma cetose
A. A estratégia continua a mesma, porém o 
grupo funcional que será atacado está 
no carbono C2;
B. Então, a interação será entre C2 e C5, 
formando um ciclo com 5 átomos –
FURANOSE;
C. A posição das hidroxilas segue a mesma 
Formação da D-Frutofuranose
Anômeros  e 
 O carbono da função aldeído e cetona não são 
assimétricos;
 Após a ciclização, estes carbonos se transformam 
em carbonos quirais;
 Assim, surgem 2 novos isômeros = anômeros  e ;
 Serão diferenciados pela posição da hidroxila no 
ciclo = posição equatorial ou axial.
Anômeros α-glicose e β-
glicose
Quando ocorre a 
ciclização, a hidroxila 
do carbono anomérico
pode assumir 2 
posições espaciais: alfa 
ou beta.
Carbono 
anomérico
Hidroxilas
anoméricas
O carbono do grupo 
funcional quando se 
torna assimétrico 
passa a ser 
chamado de 
carbono 
ANOMÉRICO.
A nova hidroxila, 
será chamada de 
hidroxila anomérica.
Estrutura em cadeira para 
α-D-glicose e β-D-glicose
Posição 
equatorial = 
Posição axial = 
Atenção a posição do 
oxigênio no heterociclo e 
a torção do 
ciclo.....Iremos precisar 
disto mais adiante...
Propriedades redutoras 
dos glúcides
Quando o oxigênio da hidroxila 
do carbono anomérico está 
livre, o glúcide pode atuar 
como agente redutor,
Desta forma, o glúcide doa 
seus elétrons passando a uma 
forma oxidada,
Pode ser visualizado pelas 
reações de Benedict e Tollens 
(espelho de prata). 
Reação de BENEDICT
 Os íons cobre (cúpricos) são reduzidos a 
íons cuprosos = óxido cuproso que se 
mostra como um precipitado laranja no 
tubo de ensaio;
 A solução inicial é de cor azul, na 
presença dos íons cúpricos.
Óxido 
Cuproso
Referências:
 Farrell, S.O. Bioquímica Combo, editora 
Cenage Learning, São Paulo, 1ª ed. 2007. 
 Voet, D. & Voet, J.G. Bioquímica, editora 
Artmed, São Paulo, 3a ed. 2006.