Relatório àcido salicilico FINAL

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FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE SANTA CATARINA
GRADUAÇÃO EM FÁRMACIA
QUARTA FASE
SÍNTESE DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
 SÃO JOSÉ-SC
2015
SÍNTESE DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
 
 
Relatório técnico-científico apresentado como requisito parcial para aprovação da disciplina de Química Orgânica III, no curso de Farmácia, 
Prof. 
SÃO JOSÉ-SC
2015
INTRODUÇÃO
O Ácido Acetilsalicílico, cuja sigla é AAS, é um princípio ativo dos medicamentos mais consumidos no mundo todo, obtido através da mistura de ácido salicílico e anidrido acético, após aquecimento por cerca de 20 minutos a 60ºC. Essa síntese foi descoberta pelo químico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina. A técnica realizada na síntese de ácido acetilsalicílico, onde serão empregadas em várias etapas, como aquecimento em banho-maria, banho de resfriamento, filtração a vácuo e filtração simples, visando-se obter a cristalização completa do sal formado. Os cristais de ácido acetilsalicílico serão separados por filtração simples com auxílio de bomba vácuo, podendo-se assim posteriormente, determinar o cálculo de rendimento do processo.
OBJETIVO
Obter o Ácido Acetilsalicílico, que é um cristal de cor branca, a partir da reação química do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético. A reação acontecerá na presença de ácido sulfúrico, que atua como agente catalisador.
MATERIAIS E MÉTODOS
 3.1 Materiais e reagentes	
Ácido acético P.A
Anidrido acético P.A
Ácido sulfúrico P.A
Bacia
Balança analítica
Béquer de 250 ml
Capela de exaustão
Espátula para pesagem
Erlenmeyer de 50 mL 
Estufa
Funil de Büchner
Gelo triturado
Água destilada
Kitasato de 500 mL
Papel filtro
Pipetador
Pipeta graduada de 5 mL
Pipeta graduada de 1 mL
Chapa aquecedora
Vidro relógio
Termômetro
Pipeta graduada de 20 mL
Bomba a Vácuo
 
Metodologia
 Em uma chapa aquecedora foi posicionado um béquer com capacidade para 250 mL, com um volume de 100 mL de água destilada, sendo aquecido a uma temperatura de 60 °C, com auxilio de um termômetro para aferir e controlar a temperatura, para posteriormente ser utilizado como banho-maria.
Em balança analítica, pesou-se com auxílio de espátula para pesagem o ácido salicílico, registrando a massa pesada de 2,50 gramas, no qual foi quantitativamente transferido para Erlenmeyer de 50 mL. Em capela de exaustão, pipetou-se de 5 mL de anidrido acético P.A com pipeta graduada de 5 mL, e após a dissolução adicionou-se 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, utilizando uma pipeta graduada de 1mL. Na sequência, a solução foi agitada vagarosamente até ser homogeneizada. 
O Erlenmeyer contendo as misturas acima foi transferido para o béquer contendo água à 60°, permanecendo em banho-maria. A vidraria foi mantida em aquecimento brando durante 20 minutos, sendo que cada 3 minutos o Erlenmeyer era agitado afim homogeneizar a solução. Durante todo o processo de aquecimento, a temperatura foi controla com adição e subsequente retirada de água destilada com o auxílio de uma pipeta graduada de 20 mL, afim de manter a temperatura a aproximadamente 60 °C.
 Após o aquecimento de 20 minutos, resfriou-se o Erlenmeyer a temperatura ambiente, e logo após seguiu-se com resfriamento em banho de gelo, que consiste em pequenos fragmentos de gelo dispersos em água em uma bacia. Assim, eventualmente houve a cristalização da solução formando ácido acetilsalicílico.
Na sequência um papel filtro foi pesado em balança analítica, com valor respectivo de 0,3289g. Realizou-se a montagem do funil de Büchner (com o papel filtro embutido no seu interior) em Kitasato de 500 mL, acoplado à uma bomba à vácuo. Assim a solução cristalizada foi filtrada com auxílio de vácuo, onde o Erlenmeyer contendo os cristais foram lavados com água destilada, removendo quaisquer resíduos aderidos a superfície da vidraria.
 Após o processo de filtragem e lavagem dos cristais, o filtro contendo o ácido acetilsalicílico foi transferido para um vidro relógio, e em seguida permaneceu em estufa para realizar a secagem, em temperatura de aproximadamente 50 °C. 
Após o período de 24h para a secagem completa, o filtro contendo os cristais foi devidamente pesado, obtendo um valor de 1,7139 gramas. O valor da massa obtido foi subtraído pelo valor da massa do filtro, obtendo um valor real de massa de AAS de 1,385g.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Para a formação dos cristais de ácido acetilsalicílico, ocorreram reações entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido de ácido sulfúrico, que atua como um catalisador acelerando as reações químicas entre os reagentes.
A síntese deste composto ocorre devido a uma reação de acetilação do ácido salicílico, ocorrendo o ataque nucleofílico do grupo hidroxila fenólico sobre o carbono do anidro acético.
Com relação à equação química balanceada, pode-se inferir o cálculo do rendimento do AAS formado, considerando a massa de ácido salicílico utilizada no experimento. 
Relação estequiométrica
1 mol de ácido salicílico..................1 mol de ácido acetilsalicílico
 138,12g ...................180,16g
 2,5g .................... X (massa teórica de AAS formada)
 
Segue-se o cálculo do rendimento do AAS formado em relação ao rendimento teórico, onde Mreal é a massa obtida no experimento e Mteórico é a massa teórica considerando um rendimento de 100,0%.
Logo, o rendimento real da síntese de ácido acetilsalicílico foi de aproximadamente 42,5%, considerado um valor insatisfatório devido ao baixo rendimento em relação ao rendimento teórico.
Houve diversos fatores que podem ter interferido no rendimento da síntese. Primeiro, uma parte dos cristais sempre permanece aderido à superfície das vidrarias, devido a remoção dos sólidos ainda úmidos, utilização de reagentes que possuem impurezas e podem interferir nas reações de síntese e a perda no processo de lavagem.
 
CONCLUSÃO
Conclui-se que a técnica de síntese de ácido acetilsalicílico se faz hoje como há 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador, obtendo o ácido acetilsalicílico, que posteriormente é processado em comprimidos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. Graham, MACEDO, Horacio (Tradução). Química orgânica 1. 6ª ed. Rio de Janeiro. Livro Técnico e Científico Editora S.A ( LTC). 1996. 777. Vol. 1.
HEINZEN, V.E.F.; CARASEK, E. Experiências de Química Analítica Quantitativa. Química Analítica Quantitativa. Universidade Federal de Santa Catarina. UFSC.
Feltre, Ricardo. Química Vol. 3, São Paulo. Editora Moderna 6. ed., 2004.