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COMPOSIÇÃO DOS ALIMENTOS CARBOIDRATOS PROFª KARINA HUBER BIBLIOGRAFIA ORDONEZ PEREDA, J. A. Tecnologia de Alimentos: Componentes dos alimentos e processos. Porto Alegre: Armed, 2005. Cap. 05 Pág.63 -79 Apostila de Bromatologia do Prof. Raul Vicenzi Pág. 23 a 27 RIBEIRO, Eliana Paula; SERAVALLI, Elisena A. G. Química de alimentos. 2. ed. São Paulo: E. Blücher : Instituto Mauá de Tecnologia, 2007. 4 Ex COMPOSIÇÃO DOS ALIMENTOS CARBOIDRATOS • Hidratos de carbono • Poliidroxialdeídos ou Poliidroxicetonas ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise. (CH2O)n(CH2O)n Podendo conter também N2, P ou S n≥ 3 COMPOSIÇÃO DOS ALIMENTOS CARBOIDRATOS COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - Sintetizados na natureza pelas plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água. Com ajuda da energia solar, os vegetais verdes tomam o anidro carbônico da atmosfera e a água do solo, produzindo os carboidratos. CO2 + H2O 6 HCHO + O2 Presente em praticamente todos os alimentos. O mais abundante nos alimentos de origem vegetal Alimento %carboidrato Açúcar cristal Mel Farinhas Tubérculos e raízes Frutas Folhas Leite de vaca Carne de cavalo Fígado de galinha 95-97 75 50 - 80 10 - 30 6 –20 2 – 5 5 3 2,4 COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: - Fornece energia para ser transformada em trabalho no corpo - Fornece calor para regular a temperatura corporal. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: - São economizadores de proteínas. Se os CHO estão disponíveis, o corpo não utiliza as proteínas como fonte de energia e elas serão aproveitadas para suas funções específicas. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: - São responsáveis pela reação de escurecimento em muitos alimentos. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS: Propriedades nutricionais - Fontes de carbono, energia e fibras Glicose: fonte de energia utilizada por praticamente todos os tecidos e células - Fatores antinutricionais e tóxicos Glicosinolatos: impedem a absorção do iodo Fontes: repolho, couve-flor Glicoalcalóides: tóxicos Fontes: batatinha Glicosídios cianogênicos: liberam cianeto (HCN) Fonte: mandioca brava glicosinolato Glicosídios cianogênicos Glicoalcalóides Glicosinolato COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS: • Sólidos cristalinos, • Incolores • Sabor doce. • Monossacarídeos são facilmente solúveis em água. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS: *Reduzem facilmente soluções alcalinas de Cu2+ a Cu+ *Reagem com oxidantes brandos formando ácidos glicônicos e ácidos glicólicos. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS: *Reagem com cetonas, formando dois ácidos dicarboxílicos; *Quando aquecidos em soluções ácidas sofrem desidratação, por um mecanismo que tem como produto final um furaldeído; COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS: Alguns CHO formam estruturas rígidas em plantas (celulose,lignina,hemicelulose) Mesma função dos ossos dos animais PROPRIEDADES TECNOLÓGICAS DOS CARBOIDRATOS: adoçantes conservantes espessantes gelificantes estabilizantes de emulsões Açúcar Poder adoçante sacarose frutose açúcar invertido glicose lactose sorbitol (poliálcool) 100 173 130 74 16 60 Adoçante sintético Doçura relativa Ciclamato Aspartame Sacarina 30 180 300 COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS: *As frutas maduras são doces devido a transformação do amido (reserva) em açúcares mais simples como a sacarose, frutose, etc. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS: *Os cereais contêm pequena quantidade de açúcares, pois a maior parte é convertida em amido. *O amido é o CHO mais comum utilizado pelos vegetais como reservas energéticas. Assim, o homem e os animais desenvolveram sistemas enzimáticos para utilizá-lo como fonte de energia . COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS: 1) Monossacarídeos -glicose -frutose -galactose, manose, xilose Usos: adoçante, conservante, anticristalizante 2) Dissacarídeos -sacarose -lactose -maltose* Usos: adoçante, conservante COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS: 3) Oligossacarídeos - rafinose, estaquiose, melibiose Presentes em leguminosas como soja e feijão Não são absorvidos pelo organismo humano e podem causar flatulência e reações alérgicas 4) Polissacarídeos Classe presente em maior quantidade nos alimentos. Importante para as características químicas, físicas e físico-químicas dos alimentos: Ex: amido, gomas, celulose, etc. 4.1) Amido O mais importante polissacarídeo dos alimentos. As características dos amidos variam conforme a fonte. - Teores de amilose e amilopectina - Temperatura de gelificação - Retrogradação, etc. Alimento Teor de amido (%) Polvilho F. mandioca Arroz Macarrão Milho Trigo Feijão Inhame 86 83 78 69 63 63 42 31 COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - Outros Polissacarídeos em alimentos Goma Fontes Composição Propriedades Usos Agar Algas marinhas Galactopiranoses c/ esterificações H2SO4 Sol. Em H2O quente, gelifica, retrograda. Gel termo-reversível Gelificante: doces, massas, carnes Alginato Algas Marinhas Ac. Gulurônico e manurônico Sol. Em H2O quente, gelifica com Ca+2 e Al+3 Gelificante, estabilizante e espessante. Laticínios CMC Celulose modificad a Carboximetil celulose Sol. em H2O, Soluções muito viscosas Estabilizante e espessante. Sorvetes Carragenan a Algas Marinhas Polímero de galactose com esterificações H2SO3 - Sol. Em H2O quente, gelifica com K+. Termo- reversível Gel duro c/ proteína Gelificante, estabilizante e espessante. Laticínios Goma Fontes Composição Propriedades Usos Guar Sementes Galactomanana Hidratável a frio formando sol. viscosa. Não gelifica Espessante de laticínios e estabilizante Arábica Exsudato de Acácia Galactose, arabinose, ramnose, ac. glucurônico Sol. em H2O fria. Baixa viscosidade. Não gelifica Estabilizante. Encapsulante Karaya Exsudato de Sterculia Galactose, ramnose, ac. glucurônico Pouco solúvel. Absorve muita H2O Alta viscosidade Espessante de laticínios e estabilizante Locusta Exsudato de Ceratonia siliqua Galactomanana Sol. em H2O quente. Viscosa em pH 3-11. Não gelifica Estabilizante de emulsões, espessante Encapsulante Pectina Casca de citrus, maçã Polímero do ac. Galacturônico parcialmente metilado Sol. em H2O quente. Forma géis termo- reversíveis c/ Ca+2 Espessante, estabilizante. Geléias, dietéticos Outros Polissacarídeos em alimentos COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - CLASSIFICAÇÃO: Os CHO são classificados de acordo com o nº de carbonos que apresentam: -Monossacarídeos -Oligossacarídeos (dissacarídeos e trissacarídeos). -Polissacarídeos.COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - Açúcares simples; São moléculas de baixo peso molecular Não podem ser hidrolisados a moléculas menores MONOSSACARÍDEOS: COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - Glicose é o existente em maior quantidade na natureza. A frutose é o açúcar das frutas, encontra-se em pequenas quantidades no reino animal. A galactose é um monossacarídeo resultante do desdobramento da lactose. MONOSSACARÍDEOS: COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - DISSACARÍDEOS: São solúveis em água e muito abundantes na natureza. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - DISSACARÍDEOS: (SACAROSE) Resultante da união da glicose com a frutose. É o açúcar da cana-de-açúcar e da beterraba. Dissacarídeo mais importante, tanto pela freqüência como pela importância na alimentação humana. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - DISSACARÍDEOS: (MALTOSE) É o açúcar do malte (maltobiose) É o elemento básico da estrutura do amido. Pode ser produzida pela hidrólise ácida/ enzimática ou fermentação (cerveja). COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - DISSACARÍDEOS: (MALTOSE) É bastante solúvel em água e pela ação da enzima alfa- glucosidase (maltase) é hidrolisada em 2 D-glucose. É encontrada na cevada malteada e grãos germinados, COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - DISSACARÍDEOS: (LACTOSE) É o açúcar do leite, encontra-se apenas neste alimento (4 - 5 %), desdobrando-se através de hidrólise enzimática (lactase) em D-Glucose + D-Galactose. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - POLISSACARÍDEOS: - Macromoléculas naturais, ocorrendo em quase todos os organismos vivos; - Formados pela condensação de monossacarídeos Formados por mais de 20 monos. Dispostos de forma linear ou Ramificada. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - POLISSACARÍDEOS: Os polissacarídeos de menor peso molecular são solúveis em água e, esta solubilidade diminui com o peso da molécula e com associações entre moléculas. Os + insolúveis encontrados nas paredes celulares e sua função nos vegetais é a de reforçar a estrutura denominados polissacarídeos estruturais. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - FUNÇÕES DOS POLISSACARÍDEOS: •Fazem parte de estruturas da parede celular de vegetais (celulose, pectina, hemicelulose), ou de animais (quitina). •Reservas metabólicas de plantas (amido, frutanas, dextranas) e de animais (glicogênio). COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - FUNÇÕES DOS POLISSACARÍDEOS NO ALIMENTO: -Retém umidade, formando soluções, reduzindo a atividade de água do sistema. - Importante na textura e aparência dos alimentos; COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - - AMIDO - É a mais importante reserva de nutrição das plantas superiores (sementes, tubérculos, rizomas e bulbos). Quando aquecido na presença de água, os amidos formam géis estáveis. Gelatinização do amido COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - - AMIDO - Constituído de dois polissacarídeos: amilose e amilopectina, em proporção que varia de acordo com a origem das plantas e mesmo do grau de maturação. As proporções destes influem na viscosidade e poder de geleificação do amido. COMPOSIÇÃO BÁSICA DOS ALIMENTOS - CARBOIDRATOS - - CELULOSE - Não é digerida pelo homem, formam as fibras dietéticas, importantes na tecnologia de alimentos. No algodão está presente em 98% da matéria seca. É insolúvel em água, ácidos ou álcalis, difícil hidrólise a não ser por enzimas. Principal componente da parede celular dos vegetais. Reações de carboidratos nos alimentos Escurecimento não enzimático a) Reação de Maillard b) Caramelização c) Oxidação do ácido ascórbico Aspectos nutricionais - destruição de lisina e outros aa - perda de vitaminas - diminui a digestibilidade de proteínas - formação de inibidores e compostos tóxicos Aspectos tecnológicos - melhoria da cor, odor e sabor de certos alimentos Café, chocolate, carne assada, pão, doce de leite, etc. a) Reação de Maillard Açúcar redutor (aldeído) + proteína (amina) Glicosilaminas Furfurais Melanoidinas (pigmentos escuros) e vários outros compostos b) Caramelização Conjunto de reações de decomposição dos açúcares em temperaturas acima de 120 oC, levando à formação de pigmentos escuros (melanoidinas) Glicose 3H2O Hidroximetil furfural Pigmentos escuros (melanoidinas) O caramelo é um dos pigmentos mais utilizados na indústria de alimentos; Composição química complexa além das melanoidinas contém compostos de baixo peso molecular que influenciam no sabor e odor dos alimentos; Não tem limites legais para sua utililização. Caramelo Alguns compostos encontrados no café torrado Oriundos da caramelização e reação de Maillard c) Oxidação da vitamina C Vitamina C exposta a luz, calor, oxigênio, íons metálicos, etc. se oxida formando furfurais e melanoidinas escurecimento dos alimentos A oxidação de Vitamina C partilha intermediários comuns com a caramelização e a reação de Maillard A adição de sulfito previne a oxidação Efeitos na qualidade nutricional -Diminuição da digestibilidade protéica -Perda de aa essenciais: lisina, arginina, histidina -Complexação com metais -Formação de inibidores enzimáticos Alterações desejáveis em alguns produtos -Melhoria do sabor e odor (flavor) -Desenvolvimento de cor Alimentos onde a reação é desejável -pão e produtos de confeitaria -doce de leite, chocolate, etc. Hidrólise Os dissacarídios, oligossacarídios e polissacarídios são facilmente hidrolisados em monossacarídos por enzimas e ácidos diluídos Ex: produção do açúcar invertido H+, invertase Um pouco de bioquímica... Definição Química 3 principais classes: •Monossacarídeo •Dissacarídeo •Polissacarídeo (Polímeros de +20 monossacarídeos) Monossacarídeo • Sufixo –ose • Compostos incolores, sólidos cristalinos • Hidrofílicos • Sabor doce • 1 grupo carbonil + C ligados a grupo hidroxil ou ao H • 1 ou + centros quirais ou assimétrico – Exceto diidroxicetona Gliceraldeído, uma aldose Diidroxicetona, uma cetose Grupo carbonil Monossacarídeos mais simples: Gliceraldeído e Diidroxicetona Triose Triose Classificação • Grupo funcional – Aldose – Cetose • Número de carbonos – Triose – Tetrose – Pentose – Hexose – Heptose • Nomenclatura – Mistura das 2 classificações Centro quiral – C assimétrico • 1 molécula com n C quiral, terá 2n esterioisômeros • Regra para classificação dos isômeros Fórmulas de projeção de Fischer Baseado na imagem especular do gliceraldeído não na atividade óptica. OH lado direito = D OH lado esquerdo = L Epímeros Diferem na configuração de apenas um carbono Numeração dos carbonos se inicia a partir do C mais próximo do grupo carbonil HemicetaL/ hemiacetal • Produtos da reação do grupo carbonil com álcool HemicetaL/ hemiacetal Formação de estruturas cíclicas Carboidratos com mais de 4 C tendem a ter estrutura cíclica em meio aquoso Carbono anomérico • 2 novos estereoisômeros α e β – interconversíveis por mutarrotação – α quando a OH do C anomêrico está do mesmo lado que a OH ligada ao centro quiral mais distante - É um carbono redutor C-1 novo centro assimétrico Carbono anomérico Piranoses Forma mais estável; Predominante para aldoexoses; Aldoses com 5 ou mais C; Furanoses Predominante para cetoexoses Pequenas variações,onde o grupo OH é substituído por outros grupamentos Ligação Glicosídica: Formação dos dissacarídeos • Ligação de um hemiacetal e um alcool - Ligação de um grupo OH com o C anomérico do outro açúcar (ligação O glicosídica) • Carbono anomérico envolvido em ligação glicosídica está protegido da oxidação - não é redutor Dissacarídeos mais comuns Polissacarídeos • Glicanos • Polímeros de média-alta massa molecular • Ao contrário da glicose, os polissacarídeos dela derivados não possuem sabor doce, nem são solúveis em água. • Diferem entre si: - Identidade das suas unidades monossacarídicas - Tipos de ligação - Comprimento das suas cadeias - Grau de ramificação Classificações • Tipo de cadeia – Ramificada – Não-ramificada • Identidade dos monômeros – Homopolissacarídeos – Heteropolissacarídeos Função: Armazenamento • Amido (glicosen) – 2 tipos de polímeros – Amilose • Longa • Não ramificada • α14 • MM: ~106 Da Armazenamento de monossacarídeos usados como combustíveis Função: Armazenamento – Amilopectina • Ramificada (a cada 24-30 unidades) • α14; α16 (1:24-30 resíduos) • 1 extremidade redutora - AMIDO - AMILOSE AMILOPECTINA Grãos de amidos em uma célula vegetal: Porção roxa = grãos; porção verde = parede celular Grânulos de amido Microfotografias eletrônicas dos grânulos de amido em um cloroplasto Função: Armazenamento • Glicogênio (glicosen) – Semelhante a amilopectina • Mais ramificado (a cada 8-12 unidades) • Mais compacto • 1 extremidade redutora – α14; α16 Animais Homopolissacarídeo Grânulos de glicogênio Hepatócito Função: Armazenamento • Por que não armazenar glicose? – Hepatócito: estoca glicogênio ~ 400mmol/L de glicose • Osmolaridade entrada de água rompimento Função: Armazenamento • Dextrana (glicosen) – α16 – Ramificações • α13 (comum) • α12 ou α14 Bactérias e fungos Homopolissacarídeo Função: Estrutural • Celulose (glicosen) – Parede celular de vegetais – Não ramificada – 10.000 a 15.000 unidades de glicose – β14 Vegetais Homopolissacarídeo Celulose Amilose Especificidade de enzima Ligações β (β1->4) Ligações α (α1->4) Função: Estrutural • Quitina (N-acetil-glicosamina)n – Artrópodes – Não ramificado – β14 Animal Diferença da celulose Homopolissacarídeo Análise de carboidratos Em geral, nas tabelas de composição química dos alimentos, o teor de carboidratos é estimado pela diferença entre o total e o teor dos demais nutrientes %CHOtotais. = 100 - %H2O -%prot. - %lip. - %minerais %CHOdisponíveis. = %CHO - %fibras Métodos de análise específicos 1 – Mono e dissacarídios: açúcares redutores (AR) Princípio: Extração e oxidação dos açúcares por oxidantes fracos, como: Cu+2, Ag+1 , ferricianetos, ácido dinitrossalissílico, etc. O CU+2 é o mais utilizado. 1.1 Gravimetria: Método de Munson-Walker Açúcar redutor + Cu++ Açúcar oxidado + Cu2O O precipitado formado de óxido cuproso é separado por filtração, seco a 105 oC e pesado Atualmente os métodos gravimétricos são pouco utilizados: -demorados -exigem muitos cuidados analíticos -técnicos treinados Método de Somogy-Nelson Açúcar redutor + Cu++(ex.) Açúcar oxidado + Cu + + Cu++ - 2Cu++ + 4I- 2CuI + I2 - I2 + 2S2O3 -- 2I- + S4O3 -- Indicador: amido 1.2 Titulometria Método bastante utilizado pela simplicidade, baixo custo e rapidez. 1. 3 Espectrofotometria Método do DNS (ácido dinitrossalicílico) Açúcar redutor + DNSox DNSred + Açúcar oxidado Coloração amarelo até marrom Abs a 540 nm Método rápido e preciso Necessita curva de calibração e espectrofotômetro Açúcar redutor Glicose 2 – Di, oligo e polissacarídios (não redutores) Princípio: Hidrólise das ligações glicosídicas por ácido forte com liberação de monossacarídios (AR) Os monossacarídios são analisados por testes de açúcar redutor ou Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). 2.1 – Carboidratos ácido-digeríveis. Princípio: digestão a quente com HCL 0,5 M por 2:30 h e quantificação dos açúcares redutores. O método imita a digestão de carboidratos por monogástricos. Carboidratos incluídos: mono, di, oligo e amido
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