Orgexp I relat5 Separação e ident. de liquidos

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Universidade Federal do Rio de Janeiro
Curso: Engenharia Química - Integral 
Orgânica Experimental I 
Separação e Identificação de líquidos
Professora: Débora de Almeida Azevedo
Aluna: Sarah Amaral Braz Barcellos Luiz 
Rio de Janeiro
Dezembro / 2016
1 – Introdução 
Existem diversas técnicas laboratoriais utilizadas para separação de dois ou mais 
compostos líquidos, bem como sua identificação. Tais métodos utilizam as 
características fisico-químicas que diferem as espécies para atingir os objetivos 
desejados. Destilação Simples, Destilação Fracionada, Ponto de Ebulição, “Spot Tests” 
e Testes de Solubilidade são alguns exemplos de estratégias que podem ser usadas para 
tal fim..
1.1.Destilação Simples
A destilação simples é uma técnica utilizada para separar dois ou mais compostos em 
uma mistura homogênea. Tem-se como propriedade fisico-quimica única de cada 
composto, o ponto de Ebulição, que é a característica onde esta embasada as técnicas de 
destilação simples e fracionada. Sabendo-se que a temperatura de Ebulição é única de 
cada espécie química, usa-se este parâmetro para separar a substância durante o 
processo de destilação. 
O método consiste em aquecer a mistura lentamentamente em um balão de 
destilação, até que a primeiro componente atinja seu ponto de ebulição, onde, nesta 
temperatura, esta substância entrará em ebulição e deixará a mistura vaporizando-se . O 
vapor então, é capturado na saída do recipiente onde ocorre a destilação, e é condensado 
novamente, atravez de um condensador, que deposita o novo líquido em um outro 
recipiente. Durante a ebulição da primeira substância a temperatura do sistema deve ser 
constante, e só após a saída deste primeiro composto voltará a subir. Entretanto, devido 
a simplicidade do método, a separação dos líquidos não é completamente eficiente pois, 
mesmo na primeira temperatura de ebulição, quando o primeiro composto esta deixando 
a mistura, ele carreia um volume pequeno dos outros compostos, gerando na realidade, 
uma fração que será rica com o primeiro composto, mas, não será pura, podendo haver 
resquicios dos outros componentes da mistura. 
Para se ter os melhores resultados utilizando esta técnica, é importante que os 
compostos que se desejam separar tenham uma grande diferença entre os pontos de 
ebulição, idealmente acima de 100 graus celsius. Pois nestas condições, a quantidade de 
outros compostos carreados durante a destilação, será muito pequena, podendo até ser 
desconsiderada em algumas situações.
1.2.Destilação Fracionada
A destilação fracionada utiliza os mesmos princípios da destilação simples, 
porém é mais eficiente que o processo anterior. Pois utiliza uma coluna de destilação em 
seu conjunto, o que caracteriza um processo com amior capacidade de separação de 
mistura
A coluna de destilação (ou coluna de fracionamento) , trata-se de um tubo que é 
adicionado na saída do recipiente onde se fará a destilação, esse tubo possui diversos 
anteparos das mais variadas formas, que dificultam a passagem do vapor durante o 
processo de destilação, pois quando o primeiro componente da mistura entra em 
ebulição, seu vapor sobe pela coluna e encontra diversos “obstaculos” (anteparos) à 
temperatura ambiente, esse choque do vapor com os anteparos, faz com que a 
substância diminua levemente a temperatura, e por consequência, o resíduo de 
componente menos volátil que possa ter sido carreado durante a destilação, volta pro 
estado líquido (devido a ligeira queda de temperatura) e desce novamente para a 
mistura, e apenas o componente mais volátil consegue vencer os anteparos e deixar a 
coluna (considerando a primeira destilação). Quanto maior o número de anteparos, mais 
difícil será que resíduos de componentes menos voláteis sejam carreados durante a 
destilação e maior será a eficiência de separação.
1.3.Ponto de Ebulição
 O ponto de ebulição de uma substância é definido como a temperatura na qual 
sua pressão de vapor é igual à pressão externa, que, à nível do mar, é a pressão 
atmosférica (1 atm ou 760 mmHg). A Pressão de vapor é a pressão exercida por um 
vapor quando este está em equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, 
ou seja, a quantidade de líquido (solução) que evapora é a mesma que se condensa. O 
ponto de ebulição de uma substância vai depender de uma série de características desse 
composto que irão favorecer ou desfavorecer a quebra de suas interações e por 
consequência, mudança de estado físico. Dentre essas caractísticas estão a massa 
molecular, que quanto maior é, mais energia é necessária para quebrar essas interações 
intermoleculares, e os tipos de interações que o composto realiza intermolecularmente, 
estas, podendo ser muito fracas (baixo ponto de ebulição) até fortes (alto ponto de 
fusão), alguns exemplos estão listados na tabela abaixo:
Para substâncias puras ( e para Misturas Azeotrópicas* também), o ponto de 
ebulição deve ser bem definido, e durante o precesso de aquecimento, quando a 
substância atinge o ponto de ebulição e inicia a transição de estado da matéria ( de 
líquido para gasoso ) a temperatura não deverá se alterar. Este acréscimo de energia sem 
que haja aumento de temperatura é chamado de calor latente de ebulição, enquanto a 
energia utilizada pelo sistema para elevar a temperatura do sistema antes, ou depois do 
ponto de ebulição, é chamada de calor sensível (LENZI et. al, 2004). Abaixo, pode-se 
ver o comportamento de uma substância pura durante um processo de aquecimento:
1.4.Solubilidade
Solubilidade é a capacidade natural que uma substância possui de se dissolver 
em um determinado solvente à certas condições de temperatura e pressão. Ou seja, a 
quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado no solvente mantendo a 
homogeinidade e estabilidade do sistema, sem precipitado. É uma propriedade fisico-
química exclusiva de cada substância, portanto, cada espécie química tem solubilidade 
única para o mesmo solvente e condições de pressão e temperatura, ou seja, é uma 
característica que pode utilizada na identificação de compostos desconhecidos 
comparando-os com os dados obtidos previamente empiricamente.
A solubilidade é uma grandeza quantitativa, portanto, também comparativa, ou 
seja, não existe composto completamente insolúvel em determinado solvente, apenas 
composto muito pouco solúvel. Tal solubilidade é quantificada utilizando o produto de 
solubilidade (Kps), que determina qual a quantidade máxima de soluto que pode se 
radicionado a um volume fixo de solvente ( normalmente é dado em mol/l). 
Para ocorrer a dissoloção, é necessário que as moléculas do analito interajam 
com as do solvente, ocorrendo assim, a dispersão do soluto uniformemente. Para que 
ocorra tal interação, ambas as substâncias precisam ter afinidade polar, em outras 
palavras, um soluto muito polar terá pouca afinidade e por consequência baixa 
solubilidade em um solvente muito apolar, tendo em vista que tal parâmetro deve ser 
comparativo, de modo que uma substância pode ser polar ou apolar dependendo da 
substância em que esta se usando como referencia.
Como visto, alguns fatores externos podem influenciar na solubilidade, como 
temperatura e pressão. Para os liquidos, a solubilidade pode tanto aumentar como 
diminuir variando a temperatura. 
1.5. “spot test”
 “Spot Tests” são testes rápidos e precisos que identificam com facilidade a presença 
de certos grupos funcionais em amostras analisadas, esses testes são muito confiávies e 
são utilizados em muitos laboratórios. Dentre a variedade de testes existentes, tem-se os 
testes de Le Rosen e nitrohidrazina escolhidos para serem usados durante a prática.
1.5.1. Le Rosen
O Teste de Le Rosen é utilizado para identificar a presença de aromáticos na 
espécie química. Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o 
Aldeído Fórmico e Ácido Sulfúricoconcentrado com formação de produtos de cor 
intensa (Reação de Le Rosen). A cor final pode variar de acordo com o tipo de 
composto que esta sendo analisado, sendo também impactante, o fato de que muitos 
compostos quando em contato com o ácido sulfúrico concentrado já mudam de cor, não 
necessariamente indicando a presença de aromático, estes só serão identificados após a 
adição do aldeído fórmico. Sendo necessária a realização do “branco” apenas com o 
ácido para checar esta possibilidade.
Segundo Feigl (1966), a seqüência de reações que provavelmente se passam é a 
seguinte (exemplificando para o benzeno):
1.5.2. Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
O teste da hidrazina é utilizado para identificar presença de aldeídos e cetonas na 
amostra. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio 
ácido para formar 2,4-dinitrofenil- hidrazonas, usualmente como um precipitado de 
coloração amarelo-avermelhada, que pode ser visualmente identificado durante o teste.
A reação que rege o teste é mostrada a seguir:
2 – Objetivo;
Durante esta prática, foi estudado e analisado uma amostra desconhecida composta por 
uma mistura de dois líquidos, objetivando a sua separação e identificação, utilizando 
algumas técnicas laboratoriais propostas. A prática, devido a sua extensão, foi dividida 
em 3 aulas sequenciadas da seguinte maneira:
• Primeira Etapa: Destilação Simples
• Segunda Etapa : Destilação Fracionada
• Terceira Etapa: Identificação
Tendo como objetivo, identificar quais líquidos estariam presentes na amostra recebida 
utilizando uma lista fornecida pelo professor responsável com os líquidos possíveis.
A lista com todos as possibilidades de líquidos esta disposta abaixo:
Líquido Estrutura PE
(°C)
Solubilidade
H2O Outros
01 Acetato de etila 77,1 Solúvel Solúvel em éter 
e etanol
02 Acetato de n-amila 149,7 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
03 Acetato de butila 126
04 Acetato de iso-
amila
142,5 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
05 Acetona 56,05 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
06 Benzeno 80,09 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
07 Ciclohexano 80,74 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
08 Clorofórmio 61,17 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
09 Diclorometano 40 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
10 etanol 78,29 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
11 Etil benzeno 136,26 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
12 Etilenoglicol 197,3 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
13 Formiato de n-
butila
107 Solúvel Muito solúvel 
em etanol, 
solúvel em éter
14 Heptano 98,4 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
15 Hexano 68,73 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
16 Isopropanol 82,3 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
17 Metanol 64,6 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
18 Metil-butil-cetona 79-82 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
19 Metil-etil-cetona 79,59 Muito 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e muito 
solúvel éter
20 Metil-vinil-cetona 81,4 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
21 n-butanol 99,51 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
22 Sec-butanol 99,51 Muito 
Solúvel
Solúvel em 
etanol e éter
23 Terc-butanol 82,4 Solúvel Solúvel em 
etanol e éter
24 Tolueno 110,63 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
25 m-xileno 139,7 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
26 o-xileno 144,5 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
27 p-xileno 138,23 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
28 Metilisobutilcetona 116,3 Pouco 
soluvel
Soluvel em 
etanol e cetona
29 n-propanol 97 Soluvel Soluvel em 
etanol
30 2-butanol 99 Solúvel Solúvel em 
etanol
31 Alcool anílico 131,6 Levemen
te 
solúvel
Solúvel em 
etanol
2. Material e Métodos 
2.1.Destilação Simples
2.1.1. Material
● Balão de destilação
● Amostra 8
● Funil de Líquido
● Cabeça de destilação 
● Bico de bunsen
● Suportes
● Termômetro
● Condensador 
● Unha
● Proveta 
● Tela de amianto
● Argola
● Mangueiras para água 
● Esferas de vidro
● Garras e Mufas
2.1.2 Métodos 
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. Em seguida, após a escolha de 
amostra desconhecida aleatória (Amostra 8), sabendo que tratava-se de uma mistura de 
dois líquidos, montou-se a aparelhagem de destilação simples, conforme a figura 1, 
acoplando as garras ao suporte de baixo pra cima de modo que na parte colocou-se a 
argola a uma altura de aproximadamente quatro dedos de distância do bico de bunsen, 
colocou-se a tela de amianto posicionada na argola e acima dela o balão de destilação de 
100 com auxílio de garras e mufas. 
Acima do balão de vidro, colocou-se a cabeça de destilação e com o auxílio de 
um adaptador, colocou-se um termômetro por cima da cabeça de destilação de maneira 
com que o bulbo do termômetro ficasse na mesma altura da saída da cabeça de 
destilação. Então, colocou-se as mangueiras de água no condesador antes de montar a 
aparelhagem, após, com o auxílio de um novo suporte, prendeu-se o condensador na 
saída da cabeça de destilação, formando um plano inclinado, onde a cabeça de 
destilação é o ponto mais alto. Ao final do condensador, com auxílio de um elástico, 
prendeu-se a unha com intuito de direcionar o líquido já destilado para uma proveta que 
foi posicionado logo abaixo.
 Em seguida, após a montagem da aparelhagem, conectou-se uma das 
mangueiras na saída de água da bancada e a outra mangueira foi posicionada para o 
descarte, de maneira com que a mangueira de entrada de água, ficasse à um nível mais 
baixo que a mangueira de saída, evitando assim, a existência de bolsões de ar dentro do 
sistema e para que a água percorresse o trajeto do condensador em contra fluxo, sendo 
mais eficiente para a troca de calor. Então, abriu-se a saída de água para testar se todos 
os componentes do sistema estavam devidamente montados e funcionando 
corretamente.
Figura 1 - Representação do amparato de destilação simples
Então, removeu-se a cabeça de destilação e o termometro, e colocou-se três 
esferas de vidro para evitar ebulição turbulente, e com auxílio de um funil de líquidos, 
adicionou-se a amostra no balão de vidro e montou-se o sistema novamente. 
Com toda aparelhagem montada, amostras e esferas de vidro no balão de vidro, 
abriu-se novamente o fluxo de água e ligou-se a placa de aquecimento. A medida que a 
temperatura subiu a mistura iniciou o processo de destilação, evaporando o componente 
mais volátil, o mesmo atingiu a cabeça de destilação onde foi possível visualizar a 
temperatura do vapor com o termômetro e após seguiu para o condensador onde foi 
resfriado e voltou para o estado líquido, sendo novamente capturada ao final do sistema 
com o auxílio da unha e da proveta. Todo procedimento de destilação teve sua 
temperatura devidamente registrada utilizando o termômetro na cabeça de destilação.
Ao final do processo, ambos os líquidos foram destilados utilizando a técnica de 
destilação simples e uma curva de destilação foi construída. A mistura capturada com a 
proveta foi novamente armazenada para as próximas etapas da análise.
2.2. Destilação Fracionada 
2.2.1 Material
● Balão de destilação
● Amostra 8
● Funil de Líquido
● Cabeça de destilação 
● Bico de Bunsen
● Suportes
● Termômetro
● Condensador 
● Unha
● Balões de vidro
● Tela de amianto
● Argola
● Mangueiras para água 
● Esfersas de vidro
● Garras e Mufas
● Coluna de vigreux
2.2.2 Métodos
O método de montagem da aprelhagem adotado para destilação fracionada foi o 
mesmo que o de destilação simples descrito anteriormente, porém, acima do balão de 
vidro prendeu-se a coluna de vigreux com suporte de garras e mufas, para entãocolocar-se a cabeça de destilação e seguir procedimento de montagem descrito 
anteriormente, conforme a figura abaixo.
Figura 2 - Representação do aparato de destilação fracionada
Com toda aparelhagem montada, a amostra e as esferas de vidro no balão de 
vidro, abriu-se novamente o fluxo de água e ligou-se a placa de aquecimento. A medida 
que a temperatura subiu a mistura iniciou o processo de destilação, evaporando o 
componente mais volátil, onde o mesmo iniciou o caminho através da coluna 
fracionamento, que devido aos seus anteparos, liquefez novamente todo possível 
resíduo de componente menos volátil que possa ter sido carreado junto, separando a 
mistura ao máximo. Então, o componente menos volátil já separado atingiu a cabeça de 
destilação onde foi possível visualizar a temperatura do vapor com o termometro e após 
seguiu para o condensador onde foi resfriado e voltou para o estado líquido, sendo 
novamente capturada ao final do sistema com o auxílio da unha e da proveta.
O processo de separação de mistura foi feito durante a destilação, onde, a partir 
da primeira gota capturada na proveta, observou-se o comportamento da temperatura 
subiu rapidamente e estabilizou. Esse volume inicial antes da temperatura estabilizar 
capturado na proveta, foi descartado, a fim de evitar contaminar o composto separado 
com possíveis resíduos provenientes do condensador. Durante a destilação da primeira 
substância (mais volátil) foi observado que a temperatura se manteve constante, 
indicando que a substância captura no balão de vidro estava o mais pura possível. Em 
um segundo momento, quando observou-se que a temperatura começou a subir 
novamente, separou-se a primeira fração que continha somente a substância mais 
volátil, e trocou-se o balão para recolher a faixa em que a temperatura estava instável. 
Nesta etapa, a temperatura começou a subir lentamente, não estabilizando, indicando 
que a susbstância que estaria sendo capturada no balão de vidro ainda seria uma mistura 
(ainda que mais rica no componente menos volátil). ,
No terceiro momento, quando observou-se que a temperatura havia parado de 
subir e estabilizado novamente, trocou-se o balão e iniciou-se a coleta da segunda 
substância (menos volátil), que devido a sua temperatura constante, indicava que a 
substância seria o mais pura possível. Ao final da destilação, quando restavam cerca de 
3 ml de amostra no balão desligou-se o sistema a fim de preservar a segurança do 
laboratório. Em seguida, as frações com as substâncias já separadas foram armazenadas 
separadamente para a etapa posterior da analise.
2.3. Ponto de ebulição
2.3.1 Material
● Suporte
● Capilares previamente fechados
● Placa de aquecimento
● Banho de óleo 
● Garra móvel
● Amostra 8 (fração mais volátil e 
fração menos volátil)
● Mufa
● Termômetro 
● Elástico
● Bastão de vidro
2.3.2 Métodos
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. Posicionou-se o suporte sobre a 
bancada e na parte superior do mesmo colocou-se uma garra presa por uma mufa, para 
prender o termometro. Colocou-se a placa de aquecimento em cima da bancada e em 
cima dela o banho de oléo (béquer cheio de óleo de soja). Transferiu-se parte da fração 
mais volátil da amostra 8 que foi separada anteriormente para o microtubo, à um nível 
que correspondesse a aproximadamente um terço do microtubo. Depois, posicionou-se a 
capilar com a parte fechada virada para cima, e a aberta, para baixo, de maneira em que 
a extremidade aberta do capilar entrasse em contato com a amostra no microtubo. O 
microtubo, já preenchido com a amostra e o capilar vazio emerso com a extremidade 
aberta para baixo, foi preso ao termômetro com o auxílio de um elástico, alinhando o 
fundo do microtubo ao final do bulbo do termômetro. 
Esse conjunto, posteriormente foi inserido no banho de óleo, de maneira com 
que a extremidade do termômetro não encostasse na base do béquer, e o elástico não 
entrasse em contato com o óleo para que o plástico não fosse danificado. Conforme a 
imagem:
Figura 3 – Aparato com o suporte montado pronto para a análise
Ligou-se a placa de aquecimento, e num primeiro momento, deixou-se o sistema 
esquentar rapidamente até que a temperatura fosse 10° abaixo do que foi quantificado 
na etapa anterior de destilação fracionada, diminuindo-se o aquecimento da placa e 
agitando-se o óleo para que a temperatura fosse uniforme observou-se o aparecimento 
do arco de bolhas se formando no microtubo com a amostra, anotou-se a temperatura.
Logo após, afastou-se o termômetro, contendo o microtubo com a amostra do 
banho de óleo para que a temperatura diminuísse. Com o tempo, a vazão de bolhas foi 
diminuindo, até que, parasse por completo. Em um dado momento após o término das 
bolhas, a amostra começou a entrar pelo capilar, e nesse instante, anotou-se a 
temperatura novamente. A análise foi feita em duplicata de modo que descartou-se o 
capilar que já havia sido usado, colocando outro no lugar. Em seguida, repetiu-se o 
processo utilizando a fração menos volátil da amostra 8, que também foi feita em 
duplicata. Anotou-se os resultados.
2.4. Teste de Solubilidade
2.4.1 Material
● Amostras 8 (fração mais volátil)
● Amostra 8 (fração menos 
volátil)
● Solventes
● Pipeta
● Microtubo
2.4.2 Método
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada.
Em seguida com o auxílio de uma pipeta, pegou-se uma pequena quantidade de 
da fração mais volátil da amostra 8, e colocou-se dentro do microtubo. Depois, com o 
auxílio pipeta, acrescentou-se cerca de 2 ml um solvente e agitou-se com cautela e 
segurança o recipiente, para que o composto e o solvente fossem devidamente 
homogeinizados, possibilitando assim uma possível dissolução. Repetiu-se esse 
processo utilizando diferentes solventes escolhidos.
Aguardou-se cerca de dois minutos após o fim da homogeinização e observou-se 
o estado da solução e os resultados foram anotados. Repetiu-se esse procedimento 
utilizando fração menos volátil da amostra 8. Anotou-se os resultados
2.5. “Spot Test” 
2.5.1 Material
● Vidro de relógio
● Formol
● Ácido sulfúrico Concentrado
● Solventes
● Amostra 8 (fração menos 
volatil)
● Amostra 8 (fração mais volátil)
2.5.2 Métodos
2.5.2.1 Le Rosen
Primeiramente realizou-se um teste positivo, um negativo para que as devidas 
colorações pudessem ser observadas corretamente pelo analista. Em seguida colocou-se 
uma gota da amostra em um vidro de relógio limpo e seco e pingou-se 
aproximadamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e observou-se a cor. Logo 
após, adicionou-se mais 5 gotas da solução de formol. A cor desenvolvida foi 
devidamente anotada. Fez-se o processo para a fração mais volatil e para a fação emnos 
volatil, separadamente
2.5.2.2 Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
Primeiramente realizou-se um teste positivo, um negativo para que as devidas 
colorações pudessem ser observadas corretamente pelo analista. Em seguida, adicionou-
se uma gota do liquido destilado em um vidro de relógio limpo e seco, com etanol como 
solvente, e logo após colocou-se algumas gotas da solução de hidrazina e observou-se a 
formação ou não de precipitado amarelo-avermelhado. Fez-se o processo para a fração 
mais volatil e para a fação emnos volatil, separadamente e os resultados foram 
devidamente anotado.
3 – Resultados
 Após a realização da destilação simples foi possível construir uma curva de 
destilação para a AMOSTRA 8. A curva temperatura x volume segue abaixo:
Volum
e (ml)
Temp (°C)
1 84
2 84,5
3 85
4 865 86
6 86
7 86
8 86
9 87
10 86
11 85
12 85
13 85,5
14 86
15 87
16 87
17 87
18 87
19 88
20 88
21 89
22 89
23 89
24 90
25 91
26 91
27 92
28 93
29 94
30 95
31 95
32 95
33 95
34 91
35 90
36 91
37 91
38 91
39 115
40 120
41 120
42 121
43 122
44 123
45 124
46 124
47 124
48 124
49 124
50 124
3.2 Destilação fracionada
Após a realização da destilação, foi possível separar as duas substâncias 
presentes na amostra 8 de maneira a mante-las o mais puras possíveis, considerando a 
coluna de fracionamento utilizada. 
O fração mais leve começou a ebulir e se manter estável em uma temperatura de 
aproximadamente 84°C
A segunda fração da mistura (menos volátil) iniciou a ebulição e 120ºC e se 
manteve estável em aproximadamente 124°C
3.3 Ponto de Ebulição
Para as frações de líquidos obtidas na etapa de destilação fracionada o 
experimento foi realizado em duplicata e os seguintes resultados foram obtidos, na 
tabela abaixo:
Fração mais volátil Temp. Início ( °C ) Temp. Final ( °C ) Média(ºC)
Replicata 1 84 79 81,5
Replicata 2 84 80 82
Média das 2 Replicatas 81,75
Desvio padrão 0,35
Tendo em vista os dados obtidos, determina-se que o Ponto de ebulição da fração mais 
volátil da amostra 8 é 81,5 +/- 0,35 ° C.
Fração menos 
volátil Temp. Início ( °C ) Temp. Final ( °C )
Média(ºC)
Replicata 1 124 129 126,5
Replicata 2 122 126 124
Média das 2 Replicatas 125,25
Desvio Padrão 1,8
Tendo em vista os dados obtidos, determina-se que o Ponto de ebulição da 
fração menos volátil da amostra 8 é 125,2 +/- 1,8 ° C.
Admitindo uma faixa de trabalho de +/- 5ºC para o ponto encontrado na analise 
de ponto de fusão, analisando a Lista de Liquidos Possíveis, as possibilidades previstas 
estão na tabela abaixo.
Fração mais 
volátil
Liquido PE (ºC)
Acetato de 
etila
77,11
Benzeno 80,09
Ciclohexan
o
80,74
Etanol 78,29
Metil-vinil-
cetona
81,4
Metil-butil-
cetona
79-82
Iso-
propanol
82,3
Terc-
butanol
82,4
Metil-etil-
cetona
79,69
Fase Menos 
volátil
Liquido PE (ºC)
Acetato de 
butila
126
3.4 Solubilidade
Segue abaixo os resultados observados para a analise de solubilidade para os 
respectivos sólidos analisados:
Fração mais volátil Fração menos volatil
NaOH(aq) Insolúvel Insolúvel
NaHCO3(aq) Insolúvel Insolúvel
Hexano Muito solúvel Muito solúvel
Diclorometano Muito solúvel Muito solúvel
Água Solúvel Insolúvel
Acetona Muito solúvel -
Etanol Solúvel -
3.5 “Spot Test”
Após a realização do positivo e negativo de ambos os testes, foi possível 
observar os seguintes aspectos:
Le Rosen 2,4-dinitrofenilhidrazina
Positivo Realizado com Tolueno, 
observa-se a formação de 
coloração rosa.
Realizado com Acetona, 
observa-se a formação de 
precipitado amarelo-
avermelhado
Negativo Realizado com etanol, não 
observa-se mudança de 
coloração
Realizado com etanol, não 
observa-se formação de 
precipitado
Os resultados dos spot testes realizados estão na tabela abaixo:
Le Rosen 2,4-dinitrofenilhidrazina
Fração mais volátil Negativo Negativo
Fração menos volátil Negativo Positivo
De acordo com o resultado dos testes, o líquido mais volátil não apresenta 
nenhum dos grupos funcionais, ou seja, sabe-se que não apresenta grupo cetona, aldeído 
nem aromático.
O líquido menos volátil não deve possuir função Cetona / Aldeído.
Portanto, reanalisando as opções tem-se que as opções anteriores reduziram-se 
às opçoes, eliminando os compostos que estão destacadas em vermelho.
Fração mais 
volátil
Liquido PE (ºC)
Acetato de 
etila
77,11
Benzeno 80,09
Ciclohexan
o
80,74
Etanol 78,29
Metil-vinil-
cetona
81,4
Metil-butil-
cetona
79-82
Iso-
propanol
82,3
Terc-
butanol
82,4
Metil-etil-
cetona
79,69
4 – Discussão
Através do determinação do ponto de ebulição pode-se diminuir as 
possibilidades de pesquisa das respectivas frações. Observou-se, no entanto, que para os 
intervalos entre o inicio do fluxo de bolhas até a entrada de liquido no capilar foram 
consideravelmente grandes, o que pode ter agregado uma parcela de erro à analise. 
Acredita-se que esse fato se deu por conta do uso da placa de aquecimento e não do 
tubo de thiele, pois o tubo de thiele permite que a temperatura se propague para o 
liquido de forma mais homogeniamente possivel atraves das correntes de convexões 
geradas.
 Além disso, devido a similaridade nas características de solubilidade da lista de 
compostos possíveis através da determinação do ponto de ebulição na faixa de trabalho 
estabelecida, apesar das análises feitas ainda tem uma relevante possibilidades de 
compostos para a fração mais volátil, então considerando-se o mais próximo do ponto 
de ebulição, enquanto para fração menos volátil, a possibilidade foi de apenas um 
composto para a faixa de temperatura utilizada, sendo assim, pode-se inferir que os 
compostos presentes na amostra 8 são os respectivos tabelados abaixo: 
Frações Composto Estrutura
Mais volátil Isopropanol
Menos voátil Acetato de butila
Desse modo, segue abaixo a reação de desprotonação do ácido benzoico na 
extração do mesmo. E, em seguida, a reação na recuperação do ácido benzóico 
5 – Conclusão 
Conclui-se, desta forma que os compostos presentes na amostra 8 são: Iso-
propanol e acetato de butila. Portanto, utilizando as técnicas propostas, foi possível 
separar, e identificar a mistura de líquidos inicial. Contudo, devido a realização da 
análise de ponto de ebulição não ter sido feita pelo método mais eficiente, como 
discutidas anteriormente, a identificação dos líquidos não apresentou o grau de precisão 
desejado. No entanto, os objetivos foram realizados com sucesso. 
6 – Referências 
● CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos de 
Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.
● LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004.
● RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, Makron Books,1994.
● SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, 
Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
● COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L. e BONATO, P.S. Introdução a métodos 
cromatográficos. 6ª ed. Campinas: Editora da Unicamp, 1995.
● DEGANI, A.L.G.; CASS, Q.B.; VIEIRA, P.C., Química Nova na Escola, 1998.
● CUSACK, R.W., GLATZ, D., et al, "Fresh Look at-A Liquid Liquid 
Extraction", Engenharia Química, Fevereiro, Março e Abril de 1991.
● REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
● SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1996.
● PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. Química orgânica 
experimental: Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Bookman.
● SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de 
Purificação, Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora 
Guanabara, 1.988.