Org 2 Exp.1

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

Universidade do Grande Rio
Química- Bacharel
6º Período- Manhã
Química Orgânica II Prática Lab.
Experimento nº 1: Preparação da Aspirina (Ácido AcetilSalicílico)
(realizado dia 24 de Agosto)
Professor: Carlos Henrique
Alunos: Alice Barbosa (5106781)
Erick Ribeiro (5106830)
Luis Filipe Debosan (5106693)
Thaisa Cruz (5106732)
Duque de Caxias, 14 de Setembro de 2017.
Introdução
O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE) utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter.
Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a aspirina. O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A vem de acetil; Spir se refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina. Em alguns países, Aspirina é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido acetilsalicílico. É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.
Objetivo
Preparação da aspirina a partir da reação de acetilação do ácido salicílico com o anidrido acético.
Materiais e Reagentes
Funil de Büchner
Bomba de vácuo
Kitassato
Erlenmeyer
Becker
Ácido salicílico
Anidrido acético
Ácido sulfúrico
Procedimento
Pesamos, cerca de 2g de ácido salicílico e transferimos para um erlenmeyer de 50mL.
Adicionamos, lentamente, sobre o ácido salicílico 5mL de anidrido acético.
Em seguida, adicionamos cuidadosamente, 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado à mistura.
Agitamos suavemente, e colocamos o erlenmeyer em banho maria.
Aquecemos a mistura durante 15 minutos, com ocasional agitação manual.
Em seguida, adicionamos cuidadosamente ao erlenmeyer 2mL de água destilada, agitando-o por alguns minutos.
Retiramos o erlenmeyer do banho maria, adicionamos 20mL de água destilada e deixamos em repouso sobre a bancada enquanto se formavam os cristais de aspirina.
Filtramos à vácuo e lavamos os cristais com água destilada.
Secamos o produto obtido ao ar. 
Resultados e Discussão
Realizamos todas as etapas descritas no procedimento. Os cristais de aspirina apareceram por volta de 30 min após acrescentarmos 20mL de água destilada. Após filtrarmos o produto obtido, pesamos este na balança, ainda úmido. Esperamos esperar totalmente e realizamos outra pesagem. Os dados obtidos estão na tabela abaixo.
	Item
	Massa (g)
	Papel de filtro
	0,92
	Vidro de relógio
	78,83
	Cristal úmido (+vidro)
	97,90
	Cristal seco (+vidro)
	82,13
*Cálculo do rendimento
1mol de ácido salicílico -------- 1mol de ácido acetilsalicílico
 138,1207g -------- 180,1574g
 2g -------- x
 X= 2,60g (100% de rendimento)
Rendimento
2,60 ---------- 100%
1,38 ---------- x
X= 53,07% de rendimento de AAS
*Mecanismo da reação
*Classificação do mecanismo da reação
A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Essa reação ocorrerá através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação.
*Anexos
 
[Aquecimento da solução] [Início da formação de cristais de aspirina] [Cristais prontos para filtração 
 à vácuo]
 [Cristais de aspirina secos (produto obtido)]
 
Conclusão
Foi observado que o rendimento da síntese de aspirina teve um rendimento significativo (cerca de 53,07%). Esse valor se deve a alguns fatores, como: parte das misturas pode ficar no recipiente, a baixa extensão da própria reação química de síntese, pois os dois ácidos são pouco solúveis em água, o que limita sua reatividade.
Referências
http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php/quimica/112-sintese-da-aspirina 
https://pt.scribd.com/doc/64747807/Sintese-de-Aspirina-Acido-Acetilsalicilico-AAS