Lipídios: Estrutura e Funções

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Lipídios, lipídeos ou lípides 
 
 São biomoléculas caracterizadas pela baixa solubilidade em água e outros 
solventes polares. 
 Solúveis em solventes apolares. 
 São vulgarmente conhecidos como gorduras e suas propriedades físicas estão 
relacionadas com esta natureza hidrófoba 
 Possuem uma grande variedade de formas estruturais, tendo em comum 
somente o fato de serem hidrofóbicas e serem biossintetizadas a partir da 
acetil- CoA. 
 Os lipídios não são biomoléculas poliméricas como os ácidos nucléicos, 
proteínas e os carboidratos, mas possuem uma capacidade de agrupar-se em 
moléculas complexas e possuem, muitas vezes, longas cadeias carbonadas 
responsáveis pelas suas propriedades hidrofóbicas. 
 Por serem insolúveis, os lipídios são fundamentais para estabelecer uma 
interface entre o meio intracelular e o extracelular (hidrófilos). 
 São vários os usos dos lipídios, seja na alimentação (óleos de grãos, margarina, 
manteiga, maionese), seja como produtos manufaturados (sabões, resinas, 
cosméticos, lubrificantes). 
 
Funções dos lipídios 
 Fornecem energia; 
 Proteção dos orgãos contra choques mecânicos; 
 Isolamento contra o frio; 
 Componentes da membrana celular; 
 São utilizados para síntese de hormônios; 
 Servem para transportar e armazenar vitaminas; 
 Sensação de saciedade (Controle da fome); 
 Nutrientes essenciais (ácidos graxos essenciais); 
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 A única propriedade química comum aos lipídios é seu caráter hidrofóbico e a 
presença de uma extremidade na molécula que possui certa polaridade e que 
possibilita sua ligação com compostos polares. 
 
 
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A cabeça polar é, geralmente, a carboxila, a hidroxila ou outro composto polar 
A cauda apolar é todo o restante da molécula,formada, predominantemente de 
carbono e hidrogênio, podendo haver ou não duplas ligações (cadeia insaturada). 
 Os lipídios em solução aquosa tendem a agregar-se pela cauda apolar deixando 
a cabeça polar em contato com o meio aquoso, formando uma molécula 
globosa denominada micela que será tanto mais solúvel, quanto maior for a 
polaridade da cabeça polar. 
 
 
Classificação 
Lipídios que possuem ácidos graxos (ácidos carboxílicos com grande cadeia 
carbonada) 
 São saponificáveis, uma vez que reagem com bases fortes formando sabões. 
 São lineares em sua maioria, podendo ser saturados ou insaturados. 
 Possuem função energética e estrutural. 
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 São os acilgliceróis, fosfolipídios, esfingolipídios e ceras. 
 
Lipídios que não possuem ácidos graxos 
 não são saponificáveis e não são energéticos. 
 A maioria possui função estrutural ou especializada (hormônios, vitaminas, 
anti-oxidantes) 
 São os terpenos, esteróides e eicosanóides. 
 
Ácidos graxos 
De acordo com a cadeia carbônica podem ser: 
 CURTA – 2 a 4 átomos de carbono 
 MÉDIA – 6 a 10 átomos de carbono 
 LONGA – mais de 12 átomos de carbono 
 SATURADA – ligações simples (configurações infinitas) 
 INSATURADA – ligações duplas C = C 
 
ISÔMEROS 
 CIS – cadeia em forma de U 
 TRANS – isômero assemelhado à configuração saturada 
 Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa que pode ser saturada 
ou insaturada e quase sempre de número par de carbonos. 
 A maioria dos ácidos graxos são lineares, porém existem alguns ramificados. 
 Os ácidos carboxílicos já apresentam severa diminuição em sua solubilidade 
acima de oito carbonos. 
 
 
 
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Nomenclatura 
A nomenclatura oficial obedece às regras para ácidos carboxílicos, com a terminação –
óico adicionada o número de carbonos. 
 o ácido láurico (nome vulgar) é denominado ácido duodecanóico (12:0), ou 
seja, um ácido graxo saturado de 12 carbonos. 
 Mirístico- Tetradecanóico (14:0) 
 Palmítico- Hexadecanóico (16:0) 
 
Os ácidos graxos insaturados podem ser denominados acrescentando-se –enóico 
depois da indicação do número de duplas ligações e em quais carbonos estão 
localizadas. 
Assim, o ácido araquidônico é o ácido 5,8,11,14-eicosatetraenóico (ômega 6) 
 
 
 
A existência de dupla ligação é indicada entre parênteses após o número de carbonos 
do ácido graxo indicada pela letra grega delta (Δ) adicionada ao número do carbono 
onde está a dupla ligação. 
 
 O ácido linoléico é o ácido octadienodecanóico (18:2Δ9,12), ou seja, um ácido 
graxo insaturado de 18 carbonos e com as duplas ligações nos carbonos 9 e 12. 
 
 
 
 
 
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Ultimamente, principalmente nas áreas de nutrição e bioquímica, verifica-se uma 
tendência em agrupar os ácidos graxos insaturados em famílias conhecidas como  
(ômega). Sua representação costuma ser baseada no número de carbonos, número de 
duplas ligações e a posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir 
do grupo terminal metila (CH3). Exemplo: 18:3n6 
 18  contém 18 carbonos 
 3  contém três duplas ligações 
 n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila 
(ômega-6 ou -6). 
 
Ácidos graxos saturados 
 são sintetizados tanto por vegetais quanto por animais, o que lhes dá larga 
distribuição na natureza. 
 Possuem uma boa estabilidade estrutural devido organizarem-se em camadas 
de grande adesividade devido a forma linear das cadeias hidrocarbonadas. 
 Apresentam altas temperaturas de fusão, ou seja, em temperatura ambiente, 
eles estão no estado sólido, fica aspecto de gordura sólida (sebo). 
 
 
 
 
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As gorduras saturadas fazem mal à saúde? 
 Nas dietas ocidentais há um consumo exagerado de gorduras principalmente 
do tipo saturado. 
 O aumento do consumo de gorduras saturadas está intimamente relacionado 
com a ocorrência de doenças cardiovasculares. 
 Excesso: aumento dos níveis de LDL. 
 
 
 
 
Ácidos graxos insaturados 
 Os ácidos graxos insaturados possuem um arranjo estrutural menos estável, 
devido à dupla ligação que desestabiliza as camadas de lipídios, conferindo 
uma temperatura de fusão bastante baixa. 
 Os lipídios ricos em ácidos insaturados possuem o estado líquido (óleos) em 
temperatura ambiente, o que é próprio das gorduras vegetais. 
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 Os ácidos graxos insaturados podem apresentar configuração (cis ou trans): 
 
 
 
O consumo de gordura trans está associado ao aumento de colesterol e a ocorrência 
de doenças. Os isômeros trans reduzem os níveis de HDL e aumentam os de LDL e 
colesterol total. 
 
 A ênfase dada aos ácidos graxos poliinsaturados dá-se ao fato do organismo 
humano não poder sintetizá-los. 
 As duas classes de ácidos poliinsaturados essenciais (PUFA, PolyUnsaturated 
Fatty Acids) são o ω-6 (linoleico) e o ω-3 (linolênico e derivados). 
 
 
 
 
 
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Relação Omega 6: Omega 3 
 Entre as civilizações modernas do Ocidente, essas dietas apresentam uma 
relação ω-6:ω-3 de 16,7:1. 
 Esse perfil é desfavorável, especialmente nas situações em que existe uma 
resposta inflamatória exacerbada 
 Embora o mecanismo exato permaneça incerto, pesquisas sugerem que o PUFA 
ω-3 no óleo de peixe pode prevenir doença vascular coronariana, reduzindo os 
trigliceróis séricos e a ocorrência de arritmia, e agindo como agentes 
antiaterogênico e antitrombótico. 
 
Principais reações químicas dos ácidos graxos 
 Esterificação: ácidos graxos ligam-se a álcoois formando ésteres: 
R-COOH + HO-R R-COO-R + H2O 
 
 Saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes gerando um sal (sabão) 
que possui propriedades emulsificantes. 
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O 
 
 Hidrogenação: ácidos graxos insaturado (comduplas ligações) recebem H2 e 
convertem- se a ácidos graxo saturado. 
 A hidrogenação severa pode converter ácidos graxos em álcoois graxos. 
R-CH=CH-COOH + H2 R-CH2-CH2-COOH 
 
Acil-gliceróis 
 São moléculas compostas por grupamentos acil (R-COO-) ligado ao glicerol. 
 São formados pela esterificação de um, dois ou três ácidos graxos (saturados 
ou insaturados, iguais ou não) com uma molécula de glicerol, formando mono, 
di ou tri-acilglicerol, comumente denominados de mono, di ou triglicerídeos 
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 Os triglicerídeos são os principais lipídios de reserva tantos de animais quanto 
de vegetais, o que os coloca como uma das moléculas mais calóricas utilizadas 
no metabolismo celular. 
 Em animais, são armazenados no tecido adiposo. 
 A deposição no tecido adiposo promove, ainda a formação de uma camada 
protetora contra a perda de calor. 
 
Fosfolipídios 
São derivados dos triglicerídeos, onde o terceiro ácido graxo é substituído por uma 
cabeça extremamente polar contendo fosfato (PO3
-2) ligado a um composto X que 
pode ser de várias origens. 
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 Devido à grande cabeça polar, os fosfolipídios são importantes constituintes da 
membrana celular, onde o contato com o líquido intracelular e o extracelular é 
viabilizado pela formação a bicamada lipídica. 
 
Esfingolipídios 
 São formados por um ácido graxo ligado a uma molécula de esfingosina (um 
aminoálcool) e uma cabeça polar X. 
 
 
 Ceramida: possui o –H como cabeça polar 
 Esfingomielinas: possuem como X, grupamentos fosfatados como a 
fosfoetanolamina e a fosfocolina. Esses esfingolipídios possuem função de 
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proteção e revestimento elétrico dos axônios neuronais, sendo os principais 
constituintes da bainha de mielina dos neurônios. 
 Cerebrosídeos: X é um carboidrato. São importantes constituintes da bainha 
mieliníca cerebral. 
 Gangliosídeos possuem estrutura molecular complexa, devido o X ser um 
polímero de carboidratos (ou derivados) unidos ao ácido siálico (um derivado 
da glicose). Possuem função estrutural importante da superfície das 
membranas celulares, com a cabeça polar de carboidratos projetando-se para o 
meio extracelular funcionando como receptores celulares. 
Ceras 
 São misturas álcoois graxos (com cadeia longa de 16 a 20C) e ácidos graxos 
(com cadeia de 16 a 30C). 
 Possuem função estrutural bem definida na formação de favos em colméias de 
insetos sociais. 
 Espermacete de baleia: As baleias do tipo cachalote possuem grande 
quantidade de ceras e outros lipídios em uma enorme cavidade nasal. Essa 
mistura de lipídios foi utilizada durante quase todo o século XVII como produto 
de beleza capilar. 
Lipídios esteroides 
 Esteróis: este grupo de lipídio não saponificável possui como estrutura 
molecular básica o núcleo- pentano-per-hidro-fenantreno 
 
 
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 Possuem função diversificada que vai desde estrutural até a especializados 
hormônios e vitamina D. 
 O colesterol é o principal representante deste grupo e é sintetizado 
exclusivamente em animais, possuindo função importante na formação da 
membrana celular e na síntese de ácidos biliares e hormônios esteróides (p.ex.: 
os hormônios sexuais). É encontrado no cérebro e no tecido nervoso. A maior 
parte do colesterol do corpo humano é derivado ou sintetizado a partir de 
outras substâncias. O restante provém da dieta. 
Terpenos 
 São lipídios não saponificáveis que possuem como estrutura base a unidade 
isoprenóide 
 
 
 São, geralmente, de origem vegetal, nos vegetais, esses terpenos possuem 
função protetora contra microorganismos. São voláteis. São misturas presentes 
em óleos essenciais. 
 
 
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Eicosanóides 
 São lipídios não saponificáveis derivados do ácido araquidônico de 20C. 
 
 
 Produzidos no local de uma reação inflamatória e responsáveis pela 
potencialização do sinal químico da inflamação. 
 As prostaglandinas são produzidas em quase todos os tecidos e estão 
envolvidas nos processos de sono e vigília, resposta inflamatória e contração 
dos músculos lisos do útero. 
 As tromboxanas são produzidas pelas plaquetas e atuam na diminuição do 
fluxo sangüíneo e na formação de trombos. 
 Leucotrienos: aumentam a permeabilidade dos vasos, no processo inflamatório 
 
 
 
 
 
 
 
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Estudo dirigido 
1) O que são os lipídios? 
2) Quais as características químicas dos lipídios? 
3) Quais as funções dos lipídios? 
4) Porque os lipídios formam micelas em água? 
5) Quais as características químicas dos lipídios que possuem ácidos graxos? 
6) Quais são os lipídios que possuem ácidos graxos? 
7) Quais são os lipídios que não possuem ácidos graxos? São saponificáveis e para 
quê servem? 
8) O que são ácidos graxos saturados e insaturados? 
9) Explique a nomenclatura dos ácidos graxos saturados e insaturados 
10) No ácido graxos representado por 18:3n6, há quantos C, duplas ligações e onde 
começa a primeira dupla ligação? 
11) Quais as características físico-químicas dos ácidos graxos saturados e 
insaturados? 
12) Os ácidos graxos insaturados podem ter a forma cis e a forma trans, porque a 
forma trans é maléfica para o organismo? 
13) Quais as principais reações químicas dos ácidos graxos? 
14) O que são os acil-gliceróis? 
15) O que são os fosfolipídios? 
16) O que são os esfingolipídios? Cite exemplos 
17) O que são os lipídios esteroidais? 
18) O que são os terpenos? 
19) O que são os eicosanóides? Dê exemplos