Exercícios Resolvidos Solomons cap. 16

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica
Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.
Capítulo 16
16.1
	a)
	b)
16.2
	a) 1-pentanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.
	b) 2-pentanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.
	c) Pentanal, é mais polar logo a interação intermolecular é mais forte, neste caso temos interação dipolo-dipolo.
	d) 2-feniletanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.
	e) Álcool benzílico, uma vez que forma ligação de hidrogênio intermolecular.
16.3
	a)
	b)
16.4
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
	h)
	i)
	j)
	k)
16.5
	a) O nucleófilo neste caso é o carbono com carga negativa, R-─Mg+X
	b) Ele atua como um ácido de Lewis, logo o par de elétrons do oxigênio da carbonila se liga ao magnésio tornando o carbono carbonílico mais susceptível ao ataque do carbânion:
	c)
	d)
16.6
	No caso de LiAlH4 e NaBH4 o nucleófilo é o íon hidreto (H-).
16.7
	
16.8
	
16.9
	
16.10
	
16.11
	
16.12
	
16.13
	a)
	b) Porque o reagente de Grignard iria reagir tanto com o gripo ceto quanto com o éster.
16.14
	a)
	b) O éter tetrahidropiranílico é um acetal logo é estável em meio básico mas hidrolisa-se facilmente em meio ácido:
	c)
16.15
	a)
	b)
16.16
	a)
	b) forma racêmica
16.17
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
16.18
	
16.19
	a)
	b)
	c)
16.20
	
16.21
	
16.22
	
16.23
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
	h)
	i)
	j)
	k)
	l)
	m)
	n)
	o)
	
16.24
	a) CH3CH2CH2OH
	b) CH3CH2CH(OH)C6H5
	c) CH3CH2CH2OH
	d) CH3CH2OO-
	e) CH3CH2CH=CH2
	f) CH3CH2CH2OH
	g)
	h) CH3CH2CH=CHCH3
	i) CH3CH2CH(OH)CH2CO2Et
	j) CH3CH2CO2-NH4+ + Ag0
	k) CH3CH2C=NOH
	l) CH3CH2C=NNHCONH2
	m) CH3CH2C=NNHC6H5
	n) CH3CH2OOH
	o)
	p)
16.25
	a)
	b)
	c) CH3CHOHCH3
	d) Não reage.
	e)
	f)
	g)
	h)
	i)
	j) Não reage.
	k)
	l)
	m)
	n) Não reage.
	o)
	p)
16.26
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	
16.27
	a)
	b)
16.28
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
	h)
	i)
	j)
	k)
	l)
	m)
	n)
	o)
	p)
	q)
16.29
	a)
	b)
	c)
	d)
16.30
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
16.31
	
16.32
	
16.33
	
16.34
	a)
	b)
	c)
	d)
16.35
	
16.36
	
16.37
	
16.38
	
16.39
	
16.40
	a) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para benzaldeído)
	b) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hexanal)
	c) H2SO4 concentrado (2-hexanona é solúvel)
	d) CrO3 em H2SO4 (teste positivo para 2-hexanol)
	e) Br2 em CCl4 (descoloração com C6H5CH=CHCOC6H5)
	f) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para pentanal)
	g) Br2 em CCl4 (imediata descoloração ocorre devido a forma enólica)
	h) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hemicetal cíclico )
16.45
	
Tanto o N2 quanto o N3 estão realizando ressonância cruazada com a carbonila logo tam seu caráter básico diminuído:
16.47