APOSTILA DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 1a parte

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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
REVISÃO : 1ª parte
Índice
	1. Alcanos 
	1.1. Alcanos Não-Ramificados 
	1.2. Alcanos Ramificados
	2. Cicloalcanos
	2.1. Cicloalcanos Monocíclicos
	2.2. Cicloalcanos Bicíclicos
3. Alcenos e Cicloalcenos
4. Alcinos
5. Hidrocarbonetos Aromáticos
6. Haloalcanos ou Haletos de Alquila
	7. Alcoóis
	7.1. Fenóis
7.2. Tióis
	8. Éteres
	8.1. Tioéteres
	9. Aminas 
	9.1. Anilinas
	Bibliografia
1. Alcanos 
1.1. Alcanos Não-Ramificados 
	Nº de átomos de carbono
	Alcano
	Grupo alquila
	1
	CH4, metano 
	-CH3, metil 
	2
	CH3CH3, etano
	-CH2CH3, etil
	3
	CH3CH2CH3, propano
	-CH2CH2CH3, propil
	4
	CH3(CH2)2CH3, butano
	-CH2(CH2)2CH3, butil
	5
	CH3(CH2)3CH3, pentano 
	-CH2(CH2)3CH3, pentil 
	6
	CH3(CH2)4CH3, hexano 
	-CH2(CH2)4CH3, hexil 
	7
	CH3(CH2)5CH3, heptano 
	-CH2(CH2)5CH3, heptil 
	8
	CH3(CH2)6CH3, octano 
	-CH2(CH2)6CH3, octil 
	9
	CH3(CH2)7CH3, nonano 
	-CH2(CH2)7CH3, nonil 
	10
	CH3(CH2)8CH3, decano
	-CH2(CH2)8CH3, decil
1.2. Alcanos Ramificados
(1) Localize a cadeia contínua mais longa de átomos de carbono; essa cadeia determina o nome principal para o alcano.
(2) Numere a cadeia mais longa começando da extremidade da cadeia mais próxima do substituinte.
(3) Use os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a localização do grupo substituinte.
(4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dê a cada um o menor número possível correspondente para a sua localização na cadeia mais longa, escrevendo os mesmos em ordem alfabética.
(5) Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, utilize aquele número duas vezes.
(6) Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indique isso através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por diante. Ao decidir sobre a ordem alfabética, não leve em consideração os prefixos multiplicadores tais como “di”, “tri” e “tetra”.
OBS 1: Radicais alquila saturados e suas nomenclaturas
OBS.2: Nomenclatura comum e sistemática
O radical isopropil é descrito pela nomenclatura sistemática como 1-metiletil;
O radical sec-butil é descrito pela nomenclatura sistemática como 1-metilpropil;
O radical isobutil é descrito pela nomenclatura sistemática como 2-metilpropil;
O radical terc-butil é descrito pela nomenclatura sistemática como 1,1-dimetiletil;
O radical neopentil é descrito pela nomenclatura sistemática como 2,2-dimetilpropil.
(7) Ao decidir sobre a ordem alfabética para esses grupos você deve desconsiderar os prefixos definidores da estrutura que estão escritos em itálico e separados dos nomes por um hífen. Assim, o tert-butila precede o etila, mas o etila precede o isobutila.
2. Cicloalcanos 
2.1. Cicloalcanos Monocíclicos
Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os nomes adicionando-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcanos possuindo o mesmo número de átomos de carbono.
Se um único substituinte está presente, não é necessário designar a posição. Quando dois substituintes estão presentes, numeramos o anel iniciando com o substituinte que aparece primeiro no alfabeto e no sentido que forneça ao próximo substituinte o menor número possível. Quando três ou mais substituintes estão presentes, começamos no substituinte que leva ao conjunto de localizadores mais baixos.
Quando uma única cadeia aberta está ligada a um anel o qual possui um número igual ou maior de átomos de carbono, a cadeia principal é a cadeia fechada. Quando mais de um anel estão ligados a uma única cadeia aberta, a cadeia principal é a cadeia aberta.
Se dois grupos idênticos estão voltados para o mesmo lado, o composto pode ser designado cis; se eles estão em lados opostos ele pode ser designado trans.
A conformação mais estável do cicloexano é a conformação cadeira. À temperatura ambiente, o anel do cicloexano oscila rapidamente para trás e para frente entre as duas conformações de cadeira equivalentes. Quando o anel oscila, todas as ligações que eram axiais tornam-se equatoriais e vice-versa.
2.2. Cicloalcanos Bicíclicos
Damos nomes aos compostos contendo dois anéis unidos ou em ponte como bicicloalcanos. Utilizamos o nome do alcano correspondente ao número total de átomos dos anéis como nome principal.
Intercalamos no nome uma expressão entre colchetes que denota o número de átomos de Carbono em cada ponte, em ordem decrescente de comprimento.
Os anéis fundidos não têm Carbono na ponte.
Se estiverem presentes substituintes:
Numeramos o sistema de anel em ponte começando em uma cabeça-de-ponte, prosseguindo primeiramente ao longo da ponte mais longa em direção a outra cabeça-de-ponte.
Em seguida, ao longo da próxima ponte mais longa de volta a primeira cabeça-de-ponte.
A ponte mais curta é numerada por último.
3. Alcenos e Cicloalcenos 
Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da ligação dupla, e comece a numerá-la na extremidade da cadeia mais próxima à ligação dupla.
Quando mais de uma função estão presentes:
Dê ao carbono do álcool (ou a qualquer função de maior reatividade) o menor número possível. 
Dois grupos frequentemente encontrados são o grupo vinila (etenila) e o grupo alila (prop-2-em-1-ila)
Se dois grupos idênticos estão no mesmo lado da ligação dupla, o composto pode ser designado cis; se eles estão em lados opostos ele pode ser designado trans.
4. Alcinos
Numere a cadeia de tal forma que inclua ambos os átomos de carbono da ligação tripla, e comece a numerá-la na extremidade da cadeia mais próxima à ligação tripla.
Na presença de grupos funcionais mais reativos:
Dê ao carbono do álcool (ou qualquer outra função de maior reatividade) o menor número possível. 
Um grupo frequentemente encontrado é o grupo propargila.
OBS.1. Onde existe escolha, à ligação dupla é dado o menor número.
Alcino terminal
Hidrogênio AcetilênicoOBS.2.
5. Hidrocarbonetos Aromáticos
Dois sistemas são utilizados para dar nomes aos benzenos monosubstituídos. Em determinados compostos, o benzeno é o nome “pai” e o substituinte é simplesmente indicado como um prefixo.
Para outros compostos, o substituinte e o anel benzênico tomados conjuntamente podem formar um novo “nome-pai”. O metilbenzeno é normalmente chamado de tolueno, o hidroxibenzeno é quase sempre chamado de fenol e o aminobenzeno de anilina. 
Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto-, meta- e para- (abreviados como o-, m- e p-) ou através de números.
Os dimetilbenzenos são normalmente chamados de xilenos:
Se dois grupos estão presentes no anel benzênico, suas posições devem ser indicadas através da utilização de números (conjunto e localizadores de menores números). Quando mais de dois substituintes estão presentes e os substituintes são diferentes, eles são descritos em ordem alfabética:
Quando um substituinte é aquele que, quando tomado junto com o anel benzênico fornece um novo nome-base, supõe-se que aquele substituinte está na posição 1 e o novo nome-pai é utilizado:
Quando o grupo C6H5- recebe o nome como substituinte, ele é chamado de fenila. 
Um hidrocarboneto composto de uma cadeia saturada e um anel benzênico normalmente recebe o nome como derivado da unidade estrutural maior.
Se a cadeia é insaturada, o composto pode receber o nome como um derivado daquela cadeia, independente do tamanho do anel.
O grupo fenila é normalmente abreviado como C6H5-, Ph- ou -.
O nome benzila é um nome alternativo para o grupo fenilmetila, algumas vezes abreviado como Bn.
EXERCÍCIOS SUGERIDOS
1. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:
Propano
Heptano
1-penteno
3-hexino
Ciclopentano
Ciclopenteno
Hexa-1,3-dieno
2-metil-octano
6-metil-oct-1-eno
3-metilpent-1-inoMetilciclopentano
2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
1-butino
2. (Unisinos-RS) Dadas as estruturas representadas a seguir:
CH2 ─ CH ─ CH3
│         │
CH3       CH3
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
           │        
         CH3      
                    CH3
                      │
CH3 ─ CH2 ─ CH
                      │        
                    CH3      
Os nomes delas, segundo as regras da IUPAC são, respectivamente:
Dimetil-1,2- propano; metil-2-butano; dimetil-3,3-propano.
Metil-2-butano; metil-2-butano; metil-2-butano.
Metil-3-butano; metil-3-butano; metil-3-butano.
Dimetil-2,3-propano; metil-3-butano; dimetil-1,1-propano.
Dimetil-1,2- propano; dimetil-1,1- propano; metil-2-butano.
3. A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos.
Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos?
Metilbenzeno
2,6-dimetil-5-propil-octano
Pent-1-ino
4,5-dimetil-hex-1-eno
1,4-dimetilbenzeno
3-etil-2-metil-hexano
Metilbut-1,3-dieno
Ver Resposta
4. Pelo sistema IUPAC, dê a nomenclatura correta para os compostos abaixo:
H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
            │       │        
          CH2   CH3       
            │
            CH3
 H3C ─ CH2 ─ C ≡ C ─ CH ─CH3
                                               │              
                                             C6H5      
5. A fórmula molecular de um cicloalcano com oito átomos de carbono é:
a. C8H8 b. C8H14	c. C8H16	d. C8H18	e..C8H24
6. Abaixo temos a estrutura de um cicloalcano denominado adamantano. Sobre ele, qual das afirmativas abaixo está incorreta?
Possui átomos de carbono secundários.
Possui átomos de carbono terciários.
Possui ligações pi.
É um hidrocarboneto saturado policíclico.
Sua fórmula molecular é C10H16.
7. Qual dos ciclanos abaixo apresenta 6 átomos de carbono na molécula, sendo dois terciários? Dê o nome para os compostos.
Ver Resposta
8. Represente a estrutura química em fórmula de linha de ligação, de traços e condensada para cada substância abaixo: 
a) 3-etil-2,2-dimetil-octano 
b) 2,4-dimetil-pentano 
c) 4,5,5-trimetil-2-hexeno 
d) 3,4-dietil-2-isopropil-1-hepteno 
e) 4,4-dimetil-2-hexino 
f) 5-etil-2-metil-3-heptino 
9. Dê a nomenclatura IUPAC e a respectiva estrutura em fórmula de linha de ligação para todos os alcanos de cadeia aberta e não-ramificados (normais) com até 20 átomos de carbono.
10. Dê a nomenclatura IUPAC e a respectiva estrutura em fórmula de linha de ligação para todos os alcenos e alcinos de posição 1, de cadeia aberta e não-ramificados (normais) com até 10 átomos de carbono. 
11. Escreva as fórmulas estruturais de linha de ligação para todos os isômeros constitucionais com fórmula molecular C5H12, C6H14 e C7H9.
12. Dê a nomenclatura IUPAC para todas as estruturas abaixo:
13. Represente a estrutura química para cada substância abaixo: 
a) Dimetil-ciclo-hexano 
b) 8-alil-biciclo[4.3.0]nonano 
c) 8-etil-9-metil-5,7-diisopropil-3-decino 
d) cis-1-bromo-1,2-difluoreteno 
e) 3,4-dietil-2-isopropil-1-hepteno 
f) spiro[5.5]undecano 
g) 7-cloro-biciclo[2.2.1]heptano 
h) trans-2-buteno 
i) 1,2-divinil-ciclopenteno 
j) (E)-1-bromo-1,2-difluoreteno 
k) 1,2,4,5-tetrabromo-spiro[2.2]pentano 
l) cis-1,2-dicloroeteno
6. Haloalcanos ou Haletos de Alquila
São compostos nos quais um átomo de halogênio (F, Cl, Br ou I) substitui um átomo de H de um alcano. Ex.: CH3Cl e CH3CH2Br são haletos de alquila.
Os haletos de alquila são também chamados de haloalcanos – fórmula genérica: 
onde X = Br, F, Cl ou I. 
São classificados como primários, secundários ou terciários – baseia-se no átomo de C ao qual o halogênio está diretamente ligado. 
Nomenclatura:
Quando a cadeia principal tem tanto um substituinte halo quanto um alquila ligados a ela, numere a cadeia a partir da extremidade mais próxima do primeiro substituinte, independentemente de ele ser o halo ou o alquila. Se dois substituintes estão a distâncias iguais da extremidade da cadeia, então numere a cadeia pela extremidade mais próxima do substituinte que tem precedência alfabética.
Nomes comuns para muitos haloalcanos simples são largamente utilizados – no sistema chamado de nomenclatura de classe funcional, recebendo nomes como haletos de alquila.
Cloreto de 
etila
Brometo de 
isopropila
Brometo de 
terc-butila
Cloreto de 
isobutila
Brometo de 
neopentila
EXERCÍCIOS SUGERIDOS
1. Dê a nomenclatura dos haletos orgânicos a seguir:
2. Escreva as fórmulas estruturais dos haletos que possuem as seguintes nomenclaturas:
a) 2-cloropropano
b) bromoeteno
c) 1-iodo-4-metilbenzeno
d) 1,2-dicloroetano
e) clorociclopentano
f) 2-cloro-2-penteno
g) p-bromotolueno
3. (Esal-MG-modificada) Os alquenos são obtidos em quantidades industriais principalmente pelo craqueamento (degradação a altas temperaturas) do petróleo. Esses compostos apresentam grandes utilidades como intermediários químicos: "etileno", na síntese do álcool etílico, do óxido de etileno e dos alquenos superiores; "propileno", na síntese do óxido de propileno e 1,2-dicloropropano; e os alquenos (C8─ C12) na obtenção de detergentes. Tricloroetileno e tetracloroetileno são usados em grandes quantidades como solventes para limpeza. As fórmulas estruturais dos três haletos mencionados (1,2-dicloropropano; tricloroetileno e tetracloroetileno), respectivamente, é dada por:
4. (UEPA) A nomenclatura IUPAC dos compostos ao lado é:
a) iso-pentano, 2-cloropropano, álcool-sec-butílico.
b) 2-metil-butano, 2-cloro-propano, 2-butanol.
c) iso-pentano, 2-cloro-propil, metil-propil-carbinol.
d) 2-metil-butano, cloreto de isopropila, 2-butanol.
7. Alcoóis
Grupo funcional característico: (-OH, hidroxila) ligado a um átomo de Carbono hibridizado sp3. 
Como os haletos de alquila, podem ser classificados em primários, secundários e terciários: 
Nomenclaturas:
No sistema substitutivo da IUPAC um nome pode ter quatro características: o localizador, prefixos, composto principal e sufixos.
O localizador para o sufixo (independente de ser um álcool ou qualquer outro grupo funcional) pode ser colocado antes do nome principal, ou de acordo com as regras da IUPAC de 1993, imediatamente antes do sufixo.
						4-metil-1-hexanol ou
						4-metilexano-1-ol
Exemplos:
Nomenclatura Comum: alcoóis simples geralmente são chamados por nomes comuns de sua classe funcional que também são aprovados pela IUPAC.
Os alcoóis contendo dois grupos hidroxilas são comumente chamados de glicóis. No sistema substitutivo da IUPAC eles recebem o nome de dióis.
Os alcoóis podem apresentar cadeias alquilas (como vistas anteriormente) mas também alquenilas ou aromáticas.
7.1 Fenóis
Compostos que têm um grupo hidroxila ligado diretamente a um anel benzênico são chamados de fenóis.
7.2. Tióis
Tióis são compostos que contém um átomo de enxofre (S) semelhantemente aos alcoóis. Grupo fincional: -SH.
São nomeados pela adição do sufixo tiol ao nome da cadeis. São conhecidos como mercaptanas.
EXERCÍCIOS SUGERIDOS
1.(FUVEST) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:
e
)a)                                        b)                                               c)
d)                                                 e)  
2. Dê os nomes, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), dos seguintes compostos:
3. Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a)      Álcool metílico
b)      Álcool etílico
c)       Álcool propílico
d)      Álcool isopropílico
e)      Álcool sec-butílico
f)       Álcool terc-butílico
4. Com se classificam os alcoóis quanto à posição da hidroxila?
5. Como se classificam os alcoóis quanto ao número de hidroxilas?6. (UDESC 2010) Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis.
a) O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado.
b)  São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.
c)  O etanol, quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento, fornece o etanal como produto.
d)  Em consequência da ponte de hidrogênio, os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente baixos.
e) A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica, por causa da diminuição da polaridade.
7. (UDESC 2010) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
Assinale a alternativa correta.
a)  No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
b)  No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
c)  No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
d)  No composto 3 a função orgânica c irculada 6 representa um álcool.
e)  No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico.
8. O gás de cozinha é, fundamentalmente, uma mistura dos gases propano e butano. Para fazer com que o consumidor detecte prontamente qualquer vazamento, são introduzidas no gás de cozinha pequenas quantidades de tióis (mercaptanas). Essas substâncias têm um odor extremamente desagradável, podendo ser detectadas baixíssimas concentrações delas no ar. Uma das mercaptanas empregadas para esse fim é o 1,1-dimetiletanotiol. Qual é a fórmula estrutural dessa substância?
9. Qual das estruturas a seguir corresponde a um metil-tiofenol?
8. Éteres
Os éteres tem fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R. Podem ser imaginados como derivados da água nos quais ambos os átomos de H foram substituídos. O ângulo de ligação no átomo de O de um éter é ligeiramente maior do que o da água. 
Nomenclaturas:
Em alguns casos a nomenclatura de éteres são confusas e não tem um sistema oficialmente adotado pela IUPAC.
 Aos éteres simples são frequentemente dados nomes de classes funcional comuns.
 Os dois grupos que estão ligados ao átomo de oxigênio são simplesmente listados (em ordem alfabética) adicionando-se o sufixo -ico ao último, precedido pela palavra éter. 
Os nomes substitutivos da IUPAC devem ser utilizados para éteres complicados, e para compostos com mais de uma ligação éter.
Nesse estilo IUPAC, éteres recebem nomes como alcoxialcanos, alcoxialcenos e alcoxialcinos. O grupo RO- é o grupo alcoxi ou alcoxila.
O grupo alcoxi é tratado como um substituinte na estrutura principal. 
Outra abordagem – aquela que se parece mais próxima à nomenclatura sistemática é tratar o átomo de Oxigênio como um átomo de Carbono. Desta forma, o átomo de Oxigênio é contado como um Carbono e o nome da cadeia é dado adicionando-se o prefixo oxa- com o número designando o localizador do Oxigênio na cadeia. 
1-
Metil
-3-
oxapentano
(éter 
etilisopropílico
)
3-
Oxahexano
(éter 
etilpropílico
)
8.1. Tioéteres
Compostos com o enxofre análogos aos éteres são nomeados como sulfetos ou alquiltióis, exemplos: 
EXERCÍCIOS SUGERIDOS
1. Forneça os nomes (mais de uma opção para cada) dos éteres que apresentam as seguintes fórmulas:
2. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:
Metoxipropano
Metoximetano
Propoxibutano
Etoxibenzeno
Etil-propil-éter
Butil-etil-éter
Difenil-éter
Metoxi-sec-butano:
Óxido de etileno
Éter metil-terc-butil
1,2-epoxipropano
3. (UFPA) Escreva a fórmula:
a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
b) molecular do etóxi-benzeno
4. (Unisino-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP) autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-terciobutil-éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão?
5. Os tioéteres são representados por R ─ S ─ R, e sua nomenclatura é dada por:
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
Por exemplo:
H3C ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: Sulfeto de metilpropila
Com base nisso, indique o nome do tioéter: H3C ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH3:
a) sulfeto de etiletila.
b) sulfeto de propiletila.
c) sulfeto de dietila.
d) sulfeto de etilpropila.
e) sulfeto de butanila.
9. Aminas
Exatamente da mesma forma que os alcoóis e os éteres podem ser considerados derivados orgânicos da água, as aminas podem ser consideradas derivadas da amônia: 
Podem ser classificados em primárias, secundárias e terciárias – classificação baseada no número de grupos orgânicos que estão ligados ao átomo de N. 
Nomenclatura:
As aminas monossubstituídas (primárias) são nomeadas adicionando-se amina ao final do nome do substituinte ou da cadeia principal.
As aminas monossubstituídas com demais grupos funcionais (mais reativos) são nomeadas considerando-se o grupo amino –NH2 como um substituinte.
As aminas di- ou trissubstituídas (secundárias ou terciárias) são nomeadas identificando-se os substituintes, os quais são precedidos pela letra N, e adicionando-se amina ao final do nome da cadeia principal.
Pode-se em uma nomenclatura substitutiva da IUPAC, escolher um dos grupos ligados ao átomo de N como sendo a cadeia principal e nomear os demais como radicais.
Uma outra possibilidade para a nomenclatura dos éteres é fazer uso do prefixo –aza, de maneira análoga ao uso do –oxi nos éteres.
Na nomenclatura substitutiva os prefixox aza-, diaza- e triaza- são utilizados para indicar que os átomos de Carbono foram substituídos por átomos de Nitrogênio no hidrocarboneto correspondente.
No caso do tiazol, o enxofre no anel tem maior massa atômica define o início da numeração e continua valendo o conjunto de localizadores de maior números.
Anilinas são aminas em que o grupo amino está ligado a um anel benzênico:
EXERCÍCIOS SUGERIDOS
1. Forneça o nome das aminas a seguir:
2. Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas:
Metil-isopropilamina
N-etil-anilina
Ácido β-amino-pentanoico
2-metil-pentan-3-amina
4-metil-pentan-2-amina
3. (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:
amina primária – ácido.
amina primária – básico.
amina secundária – neutro.
amina secundária – ácido.
amina secundária – básico
4. (MACK-SP) O nome da molécula
 H3C – CH – CH2 – NH2  é:
            │
            CH3
 
metil-n-propil amina.
t-butil amina.
sec-butil amina.
metil-3-amino propano.
isobutila amina.
5. (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: 
Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: 
Fenol, álcool, amina. 
Álcool, nitro composto e aldeído. 
Álcool, aldeído e fenol. 
Enol, álcool e cetona. 
Cetona, álcool e fenol.
6. A estrutura molecular da morfina está representada abaixo. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. 
Álcool e éster 
Amina e éter 
Álcool e cetona 
Ácido carboxílico e amina 
Amida e éster.
Bibliografia
Solomons, T. W. G. e Fryhle, C. B. Química Orgânica, 9ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009.
McMurry, J. Química Orgânica, 6ª ed. São Paulo: Cengage Learning, 2008.
http://exercicios.brasilescola.uol.com.br acessado em Junho de 2017