Aminoácidos e Peptídeos

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Aminoácidos
Disciplina: Bioquímica
Profª. Dra. Raquel Sombra
quelsombra@gmail.com
AMINOÁCIDOS
Definição
Unidade estrutural das proteínas;
Classe de moléculas que possui um grupo carboxila, um
grupo amino, um átomo de H e uma cadeia lateral; todos ligados
a um mesmo carbono (2 ou α).
Recebe este nome por estar adjacente ao grupo carboxila.
AMINOÁCIDOS
Definição
Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de
enxofre e fósforo.
São moléculas pequenas com baixa massa molecular.
Prolina e hidroxiprolina – grupo imino (-NH) no lugar do
grupo amino (-NH2).
AMINOÁCIDOS
Estrutura Geral
AMINOÁCIDOS
Estrutura Geral
AMINOÁCIDOS
Estrutura Geral
Radical (R)
Grupo da cadeia lateral;
Características próprias – individualidade.
Glicina Alanina
METIL
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
AMINOÁCIDOS
Estrutura Geral
Arranjo Tetraédrico
Por convenção, se o αααα-NH3+ estiver projetado para a
esquerda o aminoácido tem a configuração L, se o αααα-NH3+
estiver projetado para a direita tem a configuração D.
AMINOÁCIDOS
Classificação
Síntese
a) Essenciais – Não são sintetizados nos animais (8)
Dieta alimentar.
b) Não essenciais – São sintetizados pelos animais (12)
Obs: Aminoácidos condicionalmente essenciais - essenciais apenas
em determinadas situações fisiológicas (devido a determinadas patologias, não
podem ser sintetizados pelo corpo humano). Assim, é necessário obter estes
aminoácidos através da alimentação, de forma a satisfazer as necessidades
metabólicas do organismo.
� arginina, cisteína, glicina, glutamina, prolina, tirosina.
AMINOÁCIDOS
Não Essenciais Essenciais 
Ácido aspártico, Ácido Glutâmico, 
Arginina, Alanina; 
Fenilalanina, Isoleucina, 
Leucina; 
Asparagina, Cisteína, 
Histidina, Glicina; 
Lisina, Metionina, 
Treonina; 
Glutamina, Prolina, 
Serina, Tirosina. Triptofano, Valina. 
 
� É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os
aminoácidos são não essenciais. Fica claro que classificar
um aminoácido em não essencial ou essencial depende da
espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser
essencial para um animal e não essencial para outro.
AMINOÁCIDOS
Propriedades Químicas
São anfóteros – ácidos e bases
- Grupo carboxila – ioniza-se liberando prótons (negativa)
- Grupo amino – ioniza-se aceitando prótons (positiva)
Depende do pH
PONTO ISOELÉTRICO – pH cargas se anulam
AMINOÁCIDOS
Propriedades Físicas
São compostos sólidos, cristalinos e que se fundem em alta
temperatura;
Incolores;
A maioria apresenta sabor adocicado, alguns insípidos, e
outros amargos.
AMINOÁCIDOS - FUNÇÕES
• Alanina – ajuda a fortalecer o sistema imunológico.
• Fenilalanina – melhora o aprendizado, a memória e o temperamento.
• Glicina – tem efeito calmante.
• Lisina - combinado à vitamina C, forma a carnitina, uma molécula que 
possibilita o tecido muscular usar oxigênio com mais eficiência, retardando a 
fadiga.
• Triptofano – é utilizado pelo cérebro na produção de serotonina.
↓ Serotonina (depressão) --- ↑ Serotonina (estado maníaco).
AMINOÁCIDOS - FUNÇÕES
• Histidina – pode ser convertida em histamina.
Histamina é um potente Vasodilatador.
É liberado em respostas alérgicas.
Estimula a secreção de HCl no
estômago.
PEPTÍDEOS
CLASSIFICAÇÃO
- É feita de acordo com o número de resíduos de 
aminoácidos.
2 aminoácídos - dipeptídeo
3 aminoácídos - tripeptídeo
4 aminoácidos – tetrapeptídeo
5 aminoácidos - pentapeptídeo
Muitos aminoácidos – polipeptídeo ou proteína
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
Essa união se dá entre o grupo carboxila de um
aminoácido e o grupo amino de outro, com liberação de
uma molécula de água (reação de condensação).
PEPTÍDEOS
- Depois de estarem incluídos num peptídeo, os aminoácidos
individuais são designados por resíduos aminoácidos.
- O resíduo que tem o grupo amino livre (por convenção a ponta
esquerda do peptídeo) é chamado N-terminal, assim como o
grupo carboxila livre (à direita) é denominado C-terminal.
N terminal C terminal
Ser – Gly – Tyr – Ala – Leu
N terminal
C terminal
Aspartame: Adoçante (200 x mais doce do que o açúcar).
Resíduos do ácido aspártico + fenilalanina;
Ocitocina: 9 resíduos de aminoácidos; estimula contração
uterina e estimula o fluxo do leite.
Bradicinina: 9 resíduos de aminoácidos; inibe inflamação.
PEPTÍDEOS
Insulina: 2 cadeias polipeptídicas (30 e 21 aminoácidos);
Glucagon: 29 aminoácidos;
Gramicidina S: Decapeptídeo cíclico. É utilizada topicamente
contra bactérias gram-positivas.
PEPTÍDEOS